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Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur

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Bibliographic Details
Main Author:	Breitmaier, Eberhard 1939- (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Wiesbaden Vieweg + Teubner 2008
Edition:	3., überarb. und erw. Aufl.
Series:	Studienbücher Chemie Studium
Subjects:	Alkaloide
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ISBN:	9783834805317

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adam_text	Inhaltsverzeichnis Vorwort V 1 Der Begriff Alkaloid 1 2 Vorkommen und Isolierung 3 3 Analytik und Strukturaufklärung 6 3.1 Chemischer Abbau 6 3.1.1 Chemischer Abbau zur Klärung der absoluten Konfiguration 6 312 Chemischer Abbau zur Klärung der Konstitution 7 3.2 UV- und Lichtabsorptionsspektroskopie 9 3.3 IR-Spektroskopie 10 34 Massenspektrometrie 11 3.5 NMR-Spektroskopie 14 3.5.1 Konstitution 15 35.2 Relative Konfiguration 21 3.5.3 Absolute Konfiguration 24 36 Kristallstrukturbestimmung 25 4 N-HeterocyclischeAlkaloide 26 4-1 Azetidine, Pyrrolidine, Pyrrole 27 42 Piperidine 28 4.3 Pyridine 30 44 Tropane 32 4.5 Pyrrolizidine, Indolizidine, Chinolizidine 36 4.5.1 Pyrrolizidine 36 4.5.2 Indolizidine 38 4.5.3 Chinolizidine 41 4.6 Indole 45 4.6.1 Indolylalkylamine (Tryptamine) 46 4.6.2 Carbazole 47 4.6.3 ß-Carboline 47 4.6.4 Dihydropyrrolidino[2,3-b]indole 48 4.6.5 Ergoline (Mutterkom-Alkaloide, Hemiterpenindole) 50 4.6.6 Polycyclische monoterpenoide Tetrahydro-ß-carboline 53 Ebuman-Alkaloide 53 Corynanthean-Alkaloide 53 Vallesiachotaman-und Vincosan-Alkaloide 55 VIII Inhaltsverzeichnis 4.6.7 Polycyclische monoterpenoide Hexahydrocarbazole 55 Strychnan-Alkaloide 55 Plumeran-Alkaloide 56 Aspidospermatan-Alkaloide 57 Bisindole 57 4.6.8 Monoterpenoide Tetrahydroindolo[2,3-c(]azepine (tooga-Alkaloide) 58 4.6.9 Monoterpenoide Indol-Alkaloide aus Cyanobakterien 59 4.7 Isochinoline 60 4.7.1 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline 61 4.7.2 Naphthylisochinoline 61 4.7.3 Benzo[a]hexahydrochinolizine 62 4.7.4 1-Benzylisochinoline, 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline 63 4.7.5 Bisbenzylisochinoline 64 4.7.6 1-Phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline 65 4.7.7 Phthalidisochinoline 66 4.7.8 Aporphine und Homoaporphine 67 4.7.9 Proaporphine und Homoproaporphine 68 4.7.10 Protoberberine 68 4.7.11 1,2,4,5-Tetrahydro-3H-benzo[cdazepine 69 4.7.12 Protopine 70 4.7.13 Morphinane 71 4.7.14 Benzophenanthridine 73 4.7.15 Isochinolin-Alkaloide vom Lycorin-Typ 74 4.8 Chinoline, Chinolone 74 4.8.1 Chinoline 74 4.8.2 Chinolone 76 4.8.3 Aurachine 76 4.8.4 Furochinoline und Furochinolone 77 4.9 Acridine 77 4.10 Isoxazole, Oxazole 78 4.11 Imidazole, Pyrimidine 78 4.12 Pyrazine 79 4.13 Chinazoline 80 4.14 Purine 80 4.15 Makroheterocyclen 81 4.16 Heterocyclische Neutrocyanine 81 5 Alkaloide ohne N-Heterocyclen als Grundskelette 83 5.1 Alkaloide mit exocyclischem N-Atom 83 5.1.1 Phenylalkylamine 83 5.1.2 Acylamine (Colchicine) 85 5.1.3 Dimethylaminomethyltetrahydrofurane(Muscarine) 85 5.2 Amide und makrocyclische Lactame biogener Amine 86 i IX Inhaltsverzeichnis OO 5.3 Cyclopeptid-Alkaloide 5.4 Terpen-Alkaloide 5.4.1 Hemi- und Monoterpen-Alkaloide 5.4.2 Sesquiterpen-Alkaloide g2 5.4.3 Diterpen-Alkaloide 92 Alkaloide mit Atisan-, Kauran- und Aconan-Grundskelett ^ Cassan-Alkaloide(EoMropWeum-Akaloide) ^ Verticillan-und Taxan-Alkaloide 96 5.5 Steroid-Alkaloide 97 5.5.1 Aminosteroide gg 5.5.2 Steroid-Heterocyclen 102 6 Biosynthese N-heterocyclischer Alkaloide ¦¦ 102 61 Aminosäuren, die Vorstufen N-heterocyclischer Alkaloide 1Q3 6-2 Biogenese der Pyrrolizidin-Alkaloide in Senecionae 105 6-3 Biogenese der Lysergsäure in Claviceps purpurea 106 6-4 Biogenese polycyclischer Tryptamin-Monoterpenoide 1Q8 6-5 Biogenese der Isochinolin-Alkaloide im Schlafmohn .AQB 65.1 Biogenese der Aminosäure-Vorstufen 1Og 65.2 Biogenese der Benzylisochinolin-Alkaloide im Schlafmohn ¦ 11Q 6.5.3 Biogenese der Morphinan-Alkaloide im Schlafmohn .".".".'1112 6-6 Chemotaxonomie und ökochemische Funktion 112 6-6-1 Chemotaxonomie 113 6-6-2 Ökochemische Funktion 117 ' Exemplarische Alkaloid-Synthesen 117 71 Pyrrolidine ' 117 Mesembrin 118 11 Piperidine und Pyridine 118 7-21 Coniin 119 7-2-2 H-Epibatidin 121 7.2.3 (-)-Actinidin "Z 122 73 Tropane '" 122 Tropinon 123 74 Pyrrolizidine, Indolizidine, Chinolizidine 123 '¦4-1 Pyrrolizidine ".'".". 123 Platynecin 124 7-4-2 Indolizidine "'" 124 Swainsonin 126 Tylophorin 128 '•4-3 Chinolizidine ".".'. 128 Porantherin X Inhaltsverzeichnis 7.5 Indole 131 7.5.1 Lysergsäure 131 7.5.2 Resperpin 135 7.5.3 Ibogamin 139 7.5.4 Vincadifformin 141 7.5.5 Vincamin 142 7.6 Isochinoline 145 7.6.1 Benzylisochinoline, Aporphine 145 7.6.2 O-Methylsalutaridin 148 7.6.3 Codein und Morphin 149 7.6.4 Protoberberine 154 Xylopinin 154 7.6.5 Benzophenanthridine 156 Chelidonin 156 7.7 Chinoline 159 Chinin 159 7.8 Lactame biogener Amine 161 Oncinotin-11-on 161 7.9 Diterpen-Alkaloide 163 Partialsynthese des Taxols 163 8 Wirkstoffe mit Alkaloid-Leitstrukturen 165 8.1 Wirkungsprofile einiger Alkaloide 165 8.2 Halbsynthetische Opioide 168 8.3 Synthetische Opioide 170 8.4 Synthetische Phenethylamine 176 8.5 Tryptamin-Halluzinogene 179 Bibliographie 181 Sachverzeichnis 192
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