Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
Wiesbaden
Vieweg + Teubner
2008
|
Ausgabe: | 3., überarb. und erw. Aufl. |
Schriftenreihe: | Studienbücher Chemie
Studium |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Beschreibung für Leser Inhaltsverzeichnis |
Beschreibung: | X, 204 S. graph. Darst. |
ISBN: | 9783834805317 |
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Inhaltsverzeichnis
Vorwort V
1 Der Begriff Alkaloid 1
2 Vorkommen und Isolierung 3
3 Analytik und Strukturaufklärung 6
3.1 Chemischer Abbau 6
3.1.1 Chemischer Abbau zur Klärung der absoluten Konfiguration 6
312 Chemischer Abbau zur Klärung der Konstitution 7
3.2 UV- und Lichtabsorptionsspektroskopie 9
3.3 IR-Spektroskopie 10
34 Massenspektrometrie 11
3.5 NMR-Spektroskopie 14
3.5.1 Konstitution 15
35.2 Relative Konfiguration 21
3.5.3 Absolute Konfiguration 24
36 Kristallstrukturbestimmung 25
4 N-HeterocyclischeAlkaloide 26
4-1 Azetidine, Pyrrolidine, Pyrrole 27
42 Piperidine 28
4.3 Pyridine 30
44 Tropane 32
4.5 Pyrrolizidine, Indolizidine, Chinolizidine 36
4.5.1 Pyrrolizidine 36
4.5.2 Indolizidine 38
4.5.3 Chinolizidine 41
4.6 Indole 45
4.6.1 Indolylalkylamine (Tryptamine) 46
4.6.2 Carbazole 47
4.6.3 ß-Carboline 47
4.6.4 Dihydropyrrolidino[2,3-b]indole 48
4.6.5 Ergoline (Mutterkom-Alkaloide, Hemiterpenindole) 50
4.6.6 Polycyclische monoterpenoide Tetrahydro-ß-carboline 53
Ebuman-Alkaloide 53
Corynanthean-Alkaloide 53
Vallesiachotaman-und Vincosan-Alkaloide 55
VIII Inhaltsverzeichnis
4.6.7 Polycyclische monoterpenoide Hexahydrocarbazole 55
Strychnan-Alkaloide 55
Plumeran-Alkaloide 56
Aspidospermatan-Alkaloide 57
Bisindole 57
4.6.8 Monoterpenoide Tetrahydroindolo[2,3-c(]azepine (tooga-Alkaloide) 58
4.6.9 Monoterpenoide Indol-Alkaloide aus Cyanobakterien 59
4.7 Isochinoline 60
4.7.1 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline 61
4.7.2 Naphthylisochinoline 61
4.7.3 Benzo[a]hexahydrochinolizine 62
4.7.4 1-Benzylisochinoline, 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline 63
4.7.5 Bisbenzylisochinoline 64
4.7.6 1-Phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline 65
4.7.7 Phthalidisochinoline 66
4.7.8 Aporphine und Homoaporphine 67
4.7.9 Proaporphine und Homoproaporphine 68
4.7.10 Protoberberine 68
4.7.11 1,2,4,5-Tetrahydro-3H-benzo[cdazepine 69
4.7.12 Protopine 70
4.7.13 Morphinane 71
4.7.14 Benzophenanthridine 73
4.7.15 Isochinolin-Alkaloide vom Lycorin-Typ 74
4.8 Chinoline, Chinolone 74
4.8.1 Chinoline 74
4.8.2 Chinolone 76
4.8.3 Aurachine 76
4.8.4 Furochinoline und Furochinolone 77
4.9 Acridine 77
4.10 Isoxazole, Oxazole 78
4.11 Imidazole, Pyrimidine 78
4.12 Pyrazine 79
4.13 Chinazoline 80
4.14 Purine 80
4.15 Makroheterocyclen 81
4.16 Heterocyclische Neutrocyanine 81
5 Alkaloide ohne N-Heterocyclen als Grundskelette 83
5.1 Alkaloide mit exocyclischem N-Atom 83
5.1.1 Phenylalkylamine 83
5.1.2 Acylamine (Colchicine) 85
5.1.3 Dimethylaminomethyltetrahydrofurane(Muscarine) 85
5.2 Amide und makrocyclische Lactame biogener Amine 86
i
IX
Inhaltsverzeichnis
OO
5.3 Cyclopeptid-Alkaloide
5.4 Terpen-Alkaloide
5.4.1 Hemi- und Monoterpen-Alkaloide
5.4.2 Sesquiterpen-Alkaloide g2
5.4.3 Diterpen-Alkaloide 92
Alkaloide mit Atisan-, Kauran- und Aconan-Grundskelett ^
Cassan-Alkaloide(EoMropWeum-Akaloide) ^
Verticillan-und Taxan-Alkaloide 96
5.5 Steroid-Alkaloide 97
5.5.1 Aminosteroide gg
5.5.2 Steroid-Heterocyclen
102
6 Biosynthese N-heterocyclischer Alkaloide ¦¦ 102
61 Aminosäuren, die Vorstufen N-heterocyclischer Alkaloide 1Q3
6-2 Biogenese der Pyrrolizidin-Alkaloide in Senecionae 105
6-3 Biogenese der Lysergsäure in Claviceps purpurea 106
6-4 Biogenese polycyclischer Tryptamin-Monoterpenoide 1Q8
6-5 Biogenese der Isochinolin-Alkaloide im Schlafmohn .AQB
65.1 Biogenese der Aminosäure-Vorstufen 1Og
65.2 Biogenese der Benzylisochinolin-Alkaloide im Schlafmohn ¦ 11Q
6.5.3 Biogenese der Morphinan-Alkaloide im Schlafmohn .".".".'1112
6-6 Chemotaxonomie und ökochemische Funktion 112
6-6-1 Chemotaxonomie 113
6-6-2 Ökochemische Funktion
117
' Exemplarische Alkaloid-Synthesen 117
71 Pyrrolidine ' 117
Mesembrin 118
11 Piperidine und Pyridine 118
7-21 Coniin 119
7-2-2 H-Epibatidin 121
7.2.3 (-)-Actinidin "Z 122
73 Tropane '" 122
Tropinon 123
74 Pyrrolizidine, Indolizidine, Chinolizidine 123
'¦4-1 Pyrrolizidine ".'".". 123
Platynecin 124
7-4-2 Indolizidine "'" 124
Swainsonin 126
Tylophorin 128
'•4-3 Chinolizidine ".".'. 128
Porantherin
X Inhaltsverzeichnis
7.5 Indole 131
7.5.1 Lysergsäure 131
7.5.2 Resperpin 135
7.5.3 Ibogamin 139
7.5.4 Vincadifformin 141
7.5.5 Vincamin 142
7.6 Isochinoline 145
7.6.1 Benzylisochinoline, Aporphine 145
7.6.2 O-Methylsalutaridin 148
7.6.3 Codein und Morphin 149
7.6.4 Protoberberine 154
Xylopinin 154
7.6.5 Benzophenanthridine 156
Chelidonin 156
7.7 Chinoline 159
Chinin 159
7.8 Lactame biogener Amine 161
Oncinotin-11-on 161
7.9 Diterpen-Alkaloide 163
Partialsynthese des Taxols 163
8 Wirkstoffe mit Alkaloid-Leitstrukturen 165
8.1 Wirkungsprofile einiger Alkaloide 165
8.2 Halbsynthetische Opioide 168
8.3 Synthetische Opioide 170
8.4 Synthetische Phenethylamine 176
8.5 Tryptamin-Halluzinogene 179
Bibliographie 181
Sachverzeichnis 192 |
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Inhaltsverzeichnis
Vorwort V
1 Der Begriff Alkaloid 1
2 Vorkommen und Isolierung 3
3 Analytik und Strukturaufklärung 6
3.1 Chemischer Abbau 6
3.1.1 Chemischer Abbau zur Klärung der absoluten Konfiguration 6
312 Chemischer Abbau zur Klärung der Konstitution 7
3.2 UV- und Lichtabsorptionsspektroskopie 9
3.3 IR-Spektroskopie 10
34 Massenspektrometrie 11
3.5 NMR-Spektroskopie 14
3.5.1 Konstitution 15
35.2 Relative Konfiguration 21
3.5.3 Absolute Konfiguration 24
36 Kristallstrukturbestimmung 25
4 N-HeterocyclischeAlkaloide 26
4-1 Azetidine, Pyrrolidine, Pyrrole 27
42 Piperidine 28
4.3 Pyridine 30
44 Tropane 32
4.5 Pyrrolizidine, Indolizidine, Chinolizidine 36
4.5.1 Pyrrolizidine 36
4.5.2 Indolizidine 38
4.5.3 Chinolizidine 41
4.6 Indole 45
4.6.1 Indolylalkylamine (Tryptamine) 46
4.6.2 Carbazole 47
4.6.3 ß-Carboline 47
4.6.4 Dihydropyrrolidino[2,3-b]indole 48
4.6.5 Ergoline (Mutterkom-Alkaloide, Hemiterpenindole) 50
4.6.6 Polycyclische monoterpenoide Tetrahydro-ß-carboline 53
Ebuman-Alkaloide 53
Corynanthean-Alkaloide 53
Vallesiachotaman-und Vincosan-Alkaloide 55
VIII Inhaltsverzeichnis
4.6.7 Polycyclische monoterpenoide Hexahydrocarbazole 55
Strychnan-Alkaloide 55
Plumeran-Alkaloide 56
Aspidospermatan-Alkaloide 57
Bisindole 57
4.6.8 Monoterpenoide Tetrahydroindolo[2,3-c(]azepine (tooga-Alkaloide) 58
4.6.9 Monoterpenoide Indol-Alkaloide aus Cyanobakterien 59
4.7 Isochinoline 60
4.7.1 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline 61
4.7.2 Naphthylisochinoline 61
4.7.3 Benzo[a]hexahydrochinolizine 62
4.7.4 1-Benzylisochinoline, 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline 63
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4.7.6 1-Phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline 65
4.7.7 Phthalidisochinoline 66
4.7.8 Aporphine und Homoaporphine 67
4.7.9 Proaporphine und Homoproaporphine 68
4.7.10 Protoberberine 68
4.7.11 1,2,4,5-Tetrahydro-3H-benzo[cdazepine 69
4.7.12 Protopine 70
4.7.13 Morphinane 71
4.7.14 Benzophenanthridine 73
4.7.15 Isochinolin-Alkaloide vom Lycorin-Typ 74
4.8 Chinoline, Chinolone 74
4.8.1 Chinoline 74
4.8.2 Chinolone 76
4.8.3 Aurachine 76
4.8.4 Furochinoline und Furochinolone 77
4.9 Acridine 77
4.10 Isoxazole, Oxazole 78
4.11 Imidazole, Pyrimidine 78
4.12 Pyrazine 79
4.13 Chinazoline 80
4.14 Purine 80
4.15 Makroheterocyclen 81
4.16 Heterocyclische Neutrocyanine 81
5 Alkaloide ohne N-Heterocyclen als Grundskelette 83
5.1 Alkaloide mit exocyclischem N-Atom 83
5.1.1 Phenylalkylamine 83
5.1.2 Acylamine (Colchicine) 85
5.1.3 Dimethylaminomethyltetrahydrofurane(Muscarine) 85
5.2 Amide und makrocyclische Lactame biogener Amine 86
i
IX
Inhaltsverzeichnis
OO
5.3 Cyclopeptid-Alkaloide
5.4 Terpen-Alkaloide
5.4.1 Hemi- und Monoterpen-Alkaloide
5.4.2 Sesquiterpen-Alkaloide g2
5.4.3 Diterpen-Alkaloide 92
Alkaloide mit Atisan-, Kauran- und Aconan-Grundskelett ^
Cassan-Alkaloide(EoMropWeum-Akaloide) ^
Verticillan-und Taxan-Alkaloide 96
5.5 Steroid-Alkaloide 97
5.5.1 Aminosteroide gg
5.5.2 Steroid-Heterocyclen
102
6 Biosynthese N-heterocyclischer Alkaloide ¦¦ 102
61 Aminosäuren, die Vorstufen N-heterocyclischer Alkaloide 1Q3
6-2 Biogenese der Pyrrolizidin-Alkaloide in Senecionae 105
6-3 Biogenese der Lysergsäure in Claviceps purpurea 106
6-4 Biogenese polycyclischer Tryptamin-Monoterpenoide 1Q8
6-5 Biogenese der Isochinolin-Alkaloide im Schlafmohn .AQB
65.1 Biogenese der Aminosäure-Vorstufen 1Og
65.2 Biogenese der Benzylisochinolin-Alkaloide im Schlafmohn ¦ 11Q
6.5.3 Biogenese der Morphinan-Alkaloide im Schlafmohn .".".".'1112
6-6 Chemotaxonomie und ökochemische Funktion 112
6-6-1 Chemotaxonomie 113
6-6-2 Ökochemische Funktion
117
' Exemplarische Alkaloid-Synthesen 117
71 Pyrrolidine ' 117
Mesembrin 118
11 Piperidine und Pyridine 118
7-21 Coniin 119
7-2-2 H-Epibatidin 121
7.2.3 (-)-Actinidin "Z 122
73 Tropane '" 122
Tropinon 123
74 Pyrrolizidine, Indolizidine, Chinolizidine 123
'¦4-1 Pyrrolizidine ".'".". 123
Platynecin 124
7-4-2 Indolizidine "'" 124
Swainsonin 126
Tylophorin 128
'•4-3 Chinolizidine ".".'. 128
Porantherin
X Inhaltsverzeichnis
7.5 Indole 131
7.5.1 Lysergsäure 131
7.5.2 Resperpin 135
7.5.3 Ibogamin 139
7.5.4 Vincadifformin 141
7.5.5 Vincamin 142
7.6 Isochinoline 145
7.6.1 Benzylisochinoline, Aporphine 145
7.6.2 O-Methylsalutaridin 148
7.6.3 Codein und Morphin 149
7.6.4 Protoberberine 154
Xylopinin 154
7.6.5 Benzophenanthridine 156
Chelidonin 156
7.7 Chinoline 159
Chinin 159
7.8 Lactame biogener Amine 161
Oncinotin-11-on 161
7.9 Diterpen-Alkaloide 163
Partialsynthese des Taxols 163
8 Wirkstoffe mit Alkaloid-Leitstrukturen 165
8.1 Wirkungsprofile einiger Alkaloide 165
8.2 Halbsynthetische Opioide 168
8.3 Synthetische Opioide 170
8.4 Synthetische Phenethylamine 176
8.5 Tryptamin-Halluzinogene 179
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