Organometallchemie:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Wiesbaden
Teubner
2008
|
| Ausgabe: | 6., überarb. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Teubner-Studienbücher Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 759 S. Ill., graph. Darst. 24 cm |
| ISBN: | 9783835101678 3835101676 |
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Datensatz im Suchindex
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|---|---|
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Inhalt
Vorwort 5
Einleitung
1 Meilensteine der Organometallchemie 15
2 Elementorganische Verbindungen: Einteilung und Elektronegativitäts-
betrachtungen 19
3 Energie, Polarität und Reaktivität der M-C-Bindung 23
3.1 Stabilität von Hauptgruppenelementorganylen 23
3.2 Labilität von Hauptgruppenelementorganylen 25
EXKURS 1: Woher stammen unsere Kenntnisse über M-C-Bindungs-
energien? 27
Hauptgruppenelementorganyle
4 Darstellungsmethoden im Überblick 32
5 Alkalimetallorganyle (Gruppe 1) 36
5.1 Lithiumorganyle 36
EXKURS 2: 6Li- und 7Li-NMR von Lithiumorganylen 42
5.2 Organyle der schwereren Alkalimetalle 51
EXKURS 3: EPR-Spektroskopie an Organoalkalimetallverbindungen 56
6 Organyle der Gruppen 2 und 12 59
6.1 Erdalkalimetallorganyle (Gruppe 2) 59
6.1.1 Berylliumorganyle 59
6.1.2 Magnesiumorganyle 61
6.1.3 Calcium-, Strontium- und Bariumorganyle 69
6.2 Metallorganyle von Zn, Cd, Hg (Gruppe 12) 72
6.2.1 Zinkorganyle 72
6.2.2 Cadmiumorganyle 76
6.2.3 Quecksilberorganyle 77
EXKURS 4: Organoquecksilber-Verbindungen in vivo 81
7 Organyle der Borgruppe (Gruppe 13) 84
7.1 Organoborverbindungen 84
7.1.1 Organoborane 84
7.1.2 Organobor-Übergangsmetallverbindungen 89
7.1.3 Borheterocyclen 90
7.1.4 Polyedrische Borane, Carborane, Heteroborane 96
EXKURS 5:11B-NMR von Organoborverbindungen 105
8 Inhalt
7.2 Aluminiumorganyle • ¦ 108
7.2.1 Alin-Organyle • 108
7.2.2 Subvalente Aluminiumorganyle 119
7-3 Gallium-, Indium-, Thalliumorganyle • 122
7.3.1 GanI-,In111- und TlnI-Organyle und deren Zewi*-Base-Addukte 123
7.3.2 Ga11'1-, In11'1- und Tl^-Organyle • 126
7.3.3 Thallium in der organischen Synthese 133
8 Elementorganyle der Kohlenstoffgruppe (Gruppe 14) ¦ 135
8.1 Siliciumorganyle ¦ 137
8.1.1 Siliciumorganyle der Koordinationszahl 4 • 137
8.1.2 Si-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte • 148
8.2 Germaniumorganyle ¦ 165
8.2.1 Ge-Organyle der Koordinationszahl 4 • 165
8.2.2 Ge-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte • 168
8.3 Zinnorganyle • 172
EXKURS 6:1i9Sn-Mößbauer- und 119Sn-NMR-Spektroskopie . 173
8.3.1 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 6, 5 und 4 175
8.3.2 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte . 183
8.4 Bleiorganyle 190
8.4.1 PbIV-Organyle 190
8.4.2 PbHL, pb11- und Pb^Organyle 195
9 Elementorganyle der Stickstoffgruppe (Gruppe 15) . 201
9.1 Ev-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 202
9.1.1 Pentaorganoelementverbindungen R5E . 202
9.1.2 Organoelementderivate R^EX^ . 204
9.2 Em-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 207
9.2.1 Trisorganoelementverbindungen R3E . 207
9.2.2 Organelementderivate R^EXg^ . 210
9.3 Ketten und Ringe mit E-E-Einfachbindungen . 213
9.4 E (P, As, Sb, Bi) als Partner in Mehrfachbindungen. 217
9.4.1 E=C(p1t-pir)-Bindungen . 217
9.4.2 EsCÖvpJ-Bindungen 22l
9.4.3 E=E(p7r-p1t)-Bindungen 223
9.4.4 EsE^-pJ-Bindungen 225
10 Elementorganyle von Selen und Tellur (Gruppe 16) 226
11 Metallorganyle von Kupfer, Silber und Gold (Gruppe 11) 234
11.1 Kupfer- und Silberorganyle 234
11.2 Goldorganyle 246
Inhalt 9
Übergangsmetallorganyle
12 Vorbemerkungen 255
12.1 Die 18 Valenzelektronen (18 VE)-Regel 256
EXKURS 7: Ist das VSEPR-Modell (valence shell etectron pair repul-
sion, Gillespie-Nyholm) im Bereich derübergangsmetallkomplexe
anwendbar? 261
12.2 Metallorganische Katalyse - einige Grundprinzipien 263
13 a-Donor-Liganden 269
13.1 Darstellungsmethoden für ÜM-Alkyle und ÜM-Aryle 270
13.2 Einige Eigenschaften von ÜM-a-Organylen 272
13.2.1 Therme-dynamische Stabilität versus kinetische Labilität . . . 272
13.2.2 Wechselwirkungen von C-H-cr-Bindungen mit Übergangs¬
metallen 276
13.2.3 Wechselwirkungen von C-C-a-Bindungen mit Übergangs¬
metallen 285
13.2.4 ÜM-CT-Perfluororganyle 289
13.3 Übergangsmetallorganyle in vivo 292
14 a-Donor/rt-Akzeptor-Liganden 304
14.1 Übergangsmetallalkenyle-, aryle und alkinyle 304
14.2 ÜM-Carben-Komplexe 308
14.3 ÜM-Carbin-Komplexe 324
14.4 Metallcarbonyle 330
14.4.1 Darstellung, Struktur und Eigenschaften 331
14.4.2 Varianten der CO-Verbrückung 334
14.4.3 Bindungsverhältnisse und Experimentalbefunde 337
14.4.4 Wichtige Reaktionstypen 345
14.4.5 Carbonylmetallate und Carbonylmetallhydride 348
14.4.6 Carbonylmetallhalogenide 351
14.5 Thio-, Seleno- und Tellurocarbonyl-Metall-Komplexe 352
14.6 Isocyanid-Komplexe (Metallisonitrile) 354
EXKURS 8: Organometall-Photochemie 356
15 a.n-Donor/n-Akzeptorliganden 367
15.1 Olefinkomplexe 367
15.1.1 Homoalkenkomplexe 367
15.1.2 Heteroalkenkomplexe 383
15.1.3 Homo- und Heteroallenkomplexe 386
15.2 Alkinkomplexe 394
15.2.1 Homoalkinkomplexe 395
15.2.2 Heteroalkinkomplexe 405
10 Inhalt
15.3 Allyl- und Enylkomplexe 406
15.3.1 Allylkomplexe 406
15.3.2 Dienyl- und Trienylkomplexe 415
EXKURS 9: NMR in der Organometallchemie 421
15.4 Komplexe der cyclischen TT-Perimeter CnHn 443
15.4.1 C3R3+ als Ligand 445
15.4.2 C4H4 als Ligand 446
15.4.3 C5H5- als Ligand 449
15.4.3.1 Binäre Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen 451
15.4.3.2 Cyclopentadienyl-Metall-Carbonyle 471
15.4.3.3 Cyclopentadienyl-Metall-Nitrosyle 475
15.4.3.4 Cyclopentadienyl-Metall-Hydride 476
15.4.3.5 Cyclopentadienyl-Metall-Halogenide und Folgeprodukte. . . . 478
15.4.3.6 Spezielle Anwendungen von Metallocenderivaten 482
15.4.4 C6H6 als Ligand 492
15.4.4.1 Bis(aren)metall-Komplexe 492
15.4.4.2 Aren-Metall-Carbonyle 502
15.4.4.3 Andere Verbindungen des Typs (Ti6-ArH)MLn 506
15.4.4.4 Benzol-Cyclopentadienyl-Metall-Komplexe 506
EXKURS 10: Organometallchemie der Fullerene 509
15.4.5 C7H7+ als Ligand 511
15.4.6 C8H8 als Ligand 517
15.5 Metall-Tr-Komplexe von Heterocyclen 522
15.5.1 S-, Se- und Te-Heterocyclen 522
15.5.2 N-Heterocyclen 523
15.5.3 P- und As-Heterocyclen 526
15.5.4 B-Heterocyclen 531
15.5.5 Metalla-Heterocyclen 537
16 Metall-Metall-Bindungen und Übergangsmetallatomcluster 541
16.1 Bildungstendenz und Kriterien für M-M-Bindungen 541
16.2 Zweikernige Cluster 546
16.3 Dreikernige Cluster 549
16.4 Vierkernige Cluster 550
EXKURS 11: Struktur- und Bindungsverhältnisse in Clustern,
die Isolobalbeziehung 552
16.5 Ansätze in Richtung auf eine Systematik der Clustersynthesen . 556
16.6 Fünfkernige und höhere Cluster 560
17 Organometallchemie der Lanthanoide und Actinoide 568
17.1 Vergleichende Betrachtung 568
17.2 Gang durch die Liganden 573
Inhalt 11
18 Organometallkatalyse in Synthese und Produktion 593
18.1 Olefinisomerisierung 593
18.2 C-C-Verknüpfungen 594
18.2.1 Allylische Alkylierung 595
EXKURS 12: Asymmetrische allylische Alkylierung 598
18.2.2 ffecifc-Reaktion 600
18.2.3 Suzuki-Reaktion 603
18.2.4 Stille-Reaktion 606
18.2.5 Sonogashira-Reaktion 609
18.2.6 Hydrocyanierung 610
18.3 OHeteroatom- Verknüpfung 611
18.3.1 Aminierung von Arenen 611
18.3.2 Hydroaminierung 614
18.3.3 Hydroborierung 616
18.3.4 Hydrosilierung 616
18.4 Olefinoxidation 618
18.5 Wassergas- und Fischer-Tropsch-Reaktionen 623
18.6 Carbonylierung von Alkoholen 627
18.7 Hydrierung von Alkenen 628
18.8 Hydroformylierung 633
18.9 ßeppe-Synthesen 637
18.10 Alken- und Alkin-Metathese 639
18.10.1 Alkenmetathesen 640
18.10.2 Alkinmetathesen 646
18.10.3 Alken-Alkinmetathesen 647
18.11 Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen und Alkinen . . . 649
18.11.1 Oligomerisierungen 650
18.11.2 Olefinpolymerisation 654
18.11.2.1 Polyethylen 655
18.11.2.2 Polypropylen 657
18.11.2.3 Homo- und Copolymerisation, funktionalisierte Olefine,
Cycloolefine und Diolefine 664
18.11.2.4 Nicht-Gruppe-4-Katalysatoren 666
18.11.2.4.1 Lanthanoidocen-Katalysatoren 667
18.11.2.4.2 Die Eisenzeit der Olefinpolymerisation 668
Anhang
A-1 Organometall-Redoxreagentien 675
A-2 Nomenklatur metallorganischer Verbindungen 678
A-3 Abkürzungen und Symbole 682
A-4 Literatur 686
A-5 Autorenverzeichnis 711
A-6 Sachverzeichnis 737 |
| adam_txt |
Inhalt
Vorwort 5
Einleitung
1 Meilensteine der Organometallchemie 15
2 Elementorganische Verbindungen: Einteilung und Elektronegativitäts-
betrachtungen 19
3 Energie, Polarität und Reaktivität der M-C-Bindung 23
3.1 Stabilität von Hauptgruppenelementorganylen 23
3.2 Labilität von Hauptgruppenelementorganylen 25
EXKURS 1: Woher stammen unsere Kenntnisse über M-C-Bindungs-
energien? 27
Hauptgruppenelementorganyle
4 Darstellungsmethoden im Überblick 32
5 Alkalimetallorganyle (Gruppe 1) 36
5.1 Lithiumorganyle 36
EXKURS 2: 6Li- und 7Li-NMR von Lithiumorganylen 42
5.2 Organyle der schwereren Alkalimetalle 51
EXKURS 3: EPR-Spektroskopie an Organoalkalimetallverbindungen 56
6 Organyle der Gruppen 2 und 12 59
6.1 Erdalkalimetallorganyle (Gruppe 2) 59
6.1.1 Berylliumorganyle 59
6.1.2 Magnesiumorganyle 61
6.1.3 Calcium-, Strontium- und Bariumorganyle 69
6.2 Metallorganyle von Zn, Cd, Hg (Gruppe 12) 72
6.2.1 Zinkorganyle 72
6.2.2 Cadmiumorganyle 76
6.2.3 Quecksilberorganyle 77
EXKURS 4: Organoquecksilber-Verbindungen in vivo 81
7 Organyle der Borgruppe (Gruppe 13) 84
7.1 Organoborverbindungen 84
7.1.1 Organoborane 84
7.1.2 Organobor-Übergangsmetallverbindungen 89
7.1.3 Borheterocyclen 90
7.1.4 Polyedrische Borane, Carborane, Heteroborane 96
EXKURS 5:11B-NMR von Organoborverbindungen 105
8 Inhalt
7.2 Aluminiumorganyle • ¦ 108
7.2.1 Alin-Organyle • 108
7.2.2 Subvalente Aluminiumorganyle 119
7-3 Gallium-, Indium-, Thalliumorganyle • 122
7.3.1 GanI-,In111- und TlnI-Organyle und deren Zewi*-Base-Addukte 123
7.3.2 Ga11'1-, In11'1- und Tl^-Organyle • 126
7.3.3 Thallium in der organischen Synthese 133
8 Elementorganyle der Kohlenstoffgruppe (Gruppe 14) ¦ 135
8.1 Siliciumorganyle ¦ 137
8.1.1 Siliciumorganyle der Koordinationszahl 4 • 137
8.1.2 Si-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte • 148
8.2 Germaniumorganyle ¦ 165
8.2.1 Ge-Organyle der Koordinationszahl 4 • 165
8.2.2 Ge-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte • 168
8.3 Zinnorganyle • 172
EXKURS 6:1i9Sn-Mößbauer- und 119Sn-NMR-Spektroskopie . 173
8.3.1 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 6, 5 und 4 175
8.3.2 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren
Folgeprodukte . 183
8.4 Bleiorganyle 190
8.4.1 PbIV-Organyle 190
8.4.2 PbHL, pb11- und Pb^Organyle 195
9 Elementorganyle der Stickstoffgruppe (Gruppe 15) . 201
9.1 Ev-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 202
9.1.1 Pentaorganoelementverbindungen R5E . 202
9.1.2 Organoelementderivate R^EX^ . 204
9.2 Em-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 207
9.2.1 Trisorganoelementverbindungen R3E . 207
9.2.2 Organelementderivate R^EXg^ . 210
9.3 Ketten und Ringe mit E-E-Einfachbindungen . 213
9.4 E (P, As, Sb, Bi) als Partner in Mehrfachbindungen. 217
9.4.1 E=C(p1t-pir)-Bindungen . 217
9.4.2 EsCÖvpJ-Bindungen 22l
9.4.3 E=E(p7r-p1t)-Bindungen 223
9.4.4 EsE^-pJ-Bindungen 225
10 Elementorganyle von Selen und Tellur (Gruppe 16) 226
11 Metallorganyle von Kupfer, Silber und Gold (Gruppe 11) 234
11.1 Kupfer- und Silberorganyle 234
11.2 Goldorganyle 246
Inhalt 9
Übergangsmetallorganyle
12 Vorbemerkungen 255
12.1 Die 18 Valenzelektronen (18 VE)-Regel 256
EXKURS 7: Ist das VSEPR-Modell (valence shell etectron pair repul-
sion, Gillespie-Nyholm) im Bereich derübergangsmetallkomplexe
anwendbar? 261
12.2 Metallorganische Katalyse - einige Grundprinzipien 263
13 a-Donor-Liganden 269
13.1 Darstellungsmethoden für ÜM-Alkyle und ÜM-Aryle 270
13.2 Einige Eigenschaften von ÜM-a-Organylen 272
13.2.1 Therme-dynamische Stabilität versus kinetische Labilität . . . 272
13.2.2 Wechselwirkungen von C-H-cr-Bindungen mit Übergangs¬
metallen 276
13.2.3 Wechselwirkungen von C-C-a-Bindungen mit Übergangs¬
metallen 285
13.2.4 ÜM-CT-Perfluororganyle 289
13.3 Übergangsmetallorganyle in vivo 292
14 a-Donor/rt-Akzeptor-Liganden 304
14.1 Übergangsmetallalkenyle-, aryle und alkinyle 304
14.2 ÜM-Carben-Komplexe 308
14.3 ÜM-Carbin-Komplexe 324
14.4 Metallcarbonyle 330
14.4.1 Darstellung, Struktur und Eigenschaften 331
14.4.2 Varianten der CO-Verbrückung 334
14.4.3 Bindungsverhältnisse und Experimentalbefunde 337
14.4.4 Wichtige Reaktionstypen 345
14.4.5 Carbonylmetallate und Carbonylmetallhydride 348
14.4.6 Carbonylmetallhalogenide 351
14.5 Thio-, Seleno- und Tellurocarbonyl-Metall-Komplexe 352
14.6 Isocyanid-Komplexe (Metallisonitrile) 354
EXKURS 8: Organometall-Photochemie 356
15 a.n-Donor/n-Akzeptorliganden 367
15.1 Olefinkomplexe 367
15.1.1 Homoalkenkomplexe 367
15.1.2 Heteroalkenkomplexe 383
15.1.3 Homo- und Heteroallenkomplexe 386
15.2 Alkinkomplexe 394
15.2.1 Homoalkinkomplexe 395
15.2.2 Heteroalkinkomplexe 405
10 Inhalt
15.3 Allyl- und Enylkomplexe 406
15.3.1 Allylkomplexe 406
15.3.2 Dienyl- und Trienylkomplexe 415
EXKURS 9: NMR in der Organometallchemie 421
15.4 Komplexe der cyclischen TT-Perimeter CnHn 443
15.4.1 C3R3+ als Ligand 445
15.4.2 C4H4 als Ligand 446
15.4.3 C5H5- als Ligand 449
15.4.3.1 Binäre Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen 451
15.4.3.2 Cyclopentadienyl-Metall-Carbonyle 471
15.4.3.3 Cyclopentadienyl-Metall-Nitrosyle 475
15.4.3.4 Cyclopentadienyl-Metall-Hydride 476
15.4.3.5 Cyclopentadienyl-Metall-Halogenide und Folgeprodukte. . . . 478
15.4.3.6 Spezielle Anwendungen von Metallocenderivaten 482
15.4.4 C6H6 als Ligand 492
15.4.4.1 Bis(aren)metall-Komplexe 492
15.4.4.2 Aren-Metall-Carbonyle 502
15.4.4.3 Andere Verbindungen des Typs (Ti6-ArH)MLn 506
15.4.4.4 Benzol-Cyclopentadienyl-Metall-Komplexe 506
EXKURS 10: Organometallchemie der Fullerene 509
15.4.5 C7H7+ als Ligand 511
15.4.6 C8H8 als Ligand 517
15.5 Metall-Tr-Komplexe von Heterocyclen 522
15.5.1 S-, Se- und Te-Heterocyclen 522
15.5.2 N-Heterocyclen 523
15.5.3 P- und As-Heterocyclen 526
15.5.4 B-Heterocyclen 531
15.5.5 Metalla-Heterocyclen 537
16 Metall-Metall-Bindungen und Übergangsmetallatomcluster 541
16.1 Bildungstendenz und Kriterien für M-M-Bindungen 541
16.2 Zweikernige Cluster 546
16.3 Dreikernige Cluster 549
16.4 Vierkernige Cluster 550
EXKURS 11: Struktur- und Bindungsverhältnisse in Clustern,
die Isolobalbeziehung 552
16.5 Ansätze in Richtung auf eine Systematik der Clustersynthesen . 556
16.6 Fünfkernige und höhere Cluster 560
17 Organometallchemie der Lanthanoide und Actinoide 568
17.1 Vergleichende Betrachtung 568
17.2 Gang durch die Liganden 573
Inhalt 11
18 Organometallkatalyse in Synthese und Produktion 593
18.1 Olefinisomerisierung 593
18.2 C-C-Verknüpfungen 594
18.2.1 Allylische Alkylierung 595
EXKURS 12: Asymmetrische allylische Alkylierung 598
18.2.2 ffecifc-Reaktion 600
18.2.3 Suzuki-Reaktion 603
18.2.4 Stille-Reaktion 606
18.2.5 Sonogashira-Reaktion 609
18.2.6 Hydrocyanierung 610
18.3 OHeteroatom- Verknüpfung 611
18.3.1 Aminierung von Arenen 611
18.3.2 Hydroaminierung 614
18.3.3 Hydroborierung 616
18.3.4 Hydrosilierung 616
18.4 Olefinoxidation 618
18.5 Wassergas- und Fischer-Tropsch-Reaktionen 623
18.6 Carbonylierung von Alkoholen 627
18.7 Hydrierung von Alkenen 628
18.8 Hydroformylierung 633
18.9 ßeppe-Synthesen 637
18.10 Alken- und Alkin-Metathese 639
18.10.1 Alkenmetathesen 640
18.10.2 Alkinmetathesen 646
18.10.3 Alken-Alkinmetathesen 647
18.11 Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen und Alkinen . . . 649
18.11.1 Oligomerisierungen 650
18.11.2 Olefinpolymerisation 654
18.11.2.1 Polyethylen 655
18.11.2.2 Polypropylen 657
18.11.2.3 Homo- und Copolymerisation, funktionalisierte Olefine,
Cycloolefine und Diolefine 664
18.11.2.4 Nicht-Gruppe-4-Katalysatoren 666
18.11.2.4.1 Lanthanoidocen-Katalysatoren 667
18.11.2.4.2 Die Eisenzeit der Olefinpolymerisation 668
Anhang
A-1 Organometall-Redoxreagentien 675
A-2 Nomenklatur metallorganischer Verbindungen 678
A-3 Abkürzungen und Symbole 682
A-4 Literatur 686
A-5 Autorenverzeichnis 711
A-6 Sachverzeichnis 737 |
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