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Organometallchemie:

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Bibliographic Details
Main Author:	Elschenbroich, Christoph 1939- (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Wiesbaden Teubner 2008
Edition:	6., überarb. Aufl.
Series:	Teubner-Studienbücher Chemie
Subjects:	Metallorganische Verbindungen Lehrbuch
Online Access:	Inhaltstext Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	759 S. Ill., graph. Darst. 24 cm
ISBN:	9783835101678 3835101676

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adam_text	Inhalt Vorwort 5 Einleitung 1 Meilensteine der Organometallchemie 15 2 Elementorganische Verbindungen: Einteilung und Elektronegativitäts- betrachtungen 19 3 Energie, Polarität und Reaktivität der M-C-Bindung 23 3.1 Stabilität von Hauptgruppenelementorganylen 23 3.2 Labilität von Hauptgruppenelementorganylen 25 EXKURS 1: Woher stammen unsere Kenntnisse über M-C-Bindungs- energien? 27 Hauptgruppenelementorganyle 4 Darstellungsmethoden im Überblick 32 5 Alkalimetallorganyle (Gruppe 1) 36 5.1 Lithiumorganyle 36 EXKURS 2: 6Li- und 7Li-NMR von Lithiumorganylen 42 5.2 Organyle der schwereren Alkalimetalle 51 EXKURS 3: EPR-Spektroskopie an Organoalkalimetallverbindungen 56 6 Organyle der Gruppen 2 und 12 59 6.1 Erdalkalimetallorganyle (Gruppe 2) 59 6.1.1 Berylliumorganyle 59 6.1.2 Magnesiumorganyle 61 6.1.3 Calcium-, Strontium- und Bariumorganyle 69 6.2 Metallorganyle von Zn, Cd, Hg (Gruppe 12) 72 6.2.1 Zinkorganyle 72 6.2.2 Cadmiumorganyle 76 6.2.3 Quecksilberorganyle 77 EXKURS 4: Organoquecksilber-Verbindungen in vivo 81 7 Organyle der Borgruppe (Gruppe 13) 84 7.1 Organoborverbindungen 84 7.1.1 Organoborane 84 7.1.2 Organobor-Übergangsmetallverbindungen 89 7.1.3 Borheterocyclen 90 7.1.4 Polyedrische Borane, Carborane, Heteroborane 96 EXKURS 5:11B-NMR von Organoborverbindungen 105 8 Inhalt 7.2 Aluminiumorganyle • ¦ 108 7.2.1 Alin-Organyle • 108 7.2.2 Subvalente Aluminiumorganyle 119 7-3 Gallium-, Indium-, Thalliumorganyle • 122 7.3.1 GanI-,In111- und TlnI-Organyle und deren Zewi*-Base-Addukte 123 7.3.2 Ga11'1-, In11'1- und Tl^-Organyle • 126 7.3.3 Thallium in der organischen Synthese 133 8 Elementorganyle der Kohlenstoffgruppe (Gruppe 14) ¦ 135 8.1 Siliciumorganyle ¦ 137 8.1.1 Siliciumorganyle der Koordinationszahl 4 • 137 8.1.2 Si-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren Folgeprodukte • 148 8.2 Germaniumorganyle ¦ 165 8.2.1 Ge-Organyle der Koordinationszahl 4 • 165 8.2.2 Ge-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren Folgeprodukte • 168 8.3 Zinnorganyle • 172 EXKURS 6:1i9Sn-Mößbauer- und 119Sn-NMR-Spektroskopie . 173 8.3.1 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 6, 5 und 4 175 8.3.2 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren Folgeprodukte . 183 8.4 Bleiorganyle 190 8.4.1 PbIV-Organyle 190 8.4.2 PbHL, pb11- und Pb^Organyle 195 9 Elementorganyle der Stickstoffgruppe (Gruppe 15) . 201 9.1 Ev-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 202 9.1.1 Pentaorganoelementverbindungen R5E . 202 9.1.2 Organoelementderivate R^EX^ . 204 9.2 Em-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 207 9.2.1 Trisorganoelementverbindungen R3E . 207 9.2.2 Organelementderivate R^EXg^ . 210 9.3 Ketten und Ringe mit E-E-Einfachbindungen . 213 9.4 E (P, As, Sb, Bi) als Partner in Mehrfachbindungen. 217 9.4.1 E=C(p1t-pir)-Bindungen . 217 9.4.2 EsCÖvpJ-Bindungen 22l 9.4.3 E=E(p7r-p1t)-Bindungen 223 9.4.4 EsE^-pJ-Bindungen 225 10 Elementorganyle von Selen und Tellur (Gruppe 16) 226 11 Metallorganyle von Kupfer, Silber und Gold (Gruppe 11) 234 11.1 Kupfer- und Silberorganyle 234 11.2 Goldorganyle 246 Inhalt 9 Übergangsmetallorganyle 12 Vorbemerkungen 255 12.1 Die 18 Valenzelektronen (18 VE)-Regel 256 EXKURS 7: Ist das VSEPR-Modell (valence shell etectron pair repul- sion, Gillespie-Nyholm) im Bereich derübergangsmetallkomplexe anwendbar? 261 12.2 Metallorganische Katalyse - einige Grundprinzipien 263 13 a-Donor-Liganden 269 13.1 Darstellungsmethoden für ÜM-Alkyle und ÜM-Aryle 270 13.2 Einige Eigenschaften von ÜM-a-Organylen 272 13.2.1 Therme-dynamische Stabilität versus kinetische Labilität . . . 272 13.2.2 Wechselwirkungen von C-H-cr-Bindungen mit Übergangs¬ metallen 276 13.2.3 Wechselwirkungen von C-C-a-Bindungen mit Übergangs¬ metallen 285 13.2.4 ÜM-CT-Perfluororganyle 289 13.3 Übergangsmetallorganyle in vivo 292 14 a-Donor/rt-Akzeptor-Liganden 304 14.1 Übergangsmetallalkenyle-, aryle und alkinyle 304 14.2 ÜM-Carben-Komplexe 308 14.3 ÜM-Carbin-Komplexe 324 14.4 Metallcarbonyle 330 14.4.1 Darstellung, Struktur und Eigenschaften 331 14.4.2 Varianten der CO-Verbrückung 334 14.4.3 Bindungsverhältnisse und Experimentalbefunde 337 14.4.4 Wichtige Reaktionstypen 345 14.4.5 Carbonylmetallate und Carbonylmetallhydride 348 14.4.6 Carbonylmetallhalogenide 351 14.5 Thio-, Seleno- und Tellurocarbonyl-Metall-Komplexe 352 14.6 Isocyanid-Komplexe (Metallisonitrile) 354 EXKURS 8: Organometall-Photochemie 356 15 a.n-Donor/n-Akzeptorliganden 367 15.1 Olefinkomplexe 367 15.1.1 Homoalkenkomplexe 367 15.1.2 Heteroalkenkomplexe 383 15.1.3 Homo- und Heteroallenkomplexe 386 15.2 Alkinkomplexe 394 15.2.1 Homoalkinkomplexe 395 15.2.2 Heteroalkinkomplexe 405 10 Inhalt 15.3 Allyl- und Enylkomplexe 406 15.3.1 Allylkomplexe 406 15.3.2 Dienyl- und Trienylkomplexe 415 EXKURS 9: NMR in der Organometallchemie 421 15.4 Komplexe der cyclischen TT-Perimeter CnHn 443 15.4.1 C3R3+ als Ligand 445 15.4.2 C4H4 als Ligand 446 15.4.3 C5H5- als Ligand 449 15.4.3.1 Binäre Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen 451 15.4.3.2 Cyclopentadienyl-Metall-Carbonyle 471 15.4.3.3 Cyclopentadienyl-Metall-Nitrosyle 475 15.4.3.4 Cyclopentadienyl-Metall-Hydride 476 15.4.3.5 Cyclopentadienyl-Metall-Halogenide und Folgeprodukte. . . . 478 15.4.3.6 Spezielle Anwendungen von Metallocenderivaten 482 15.4.4 C6H6 als Ligand 492 15.4.4.1 Bis(aren)metall-Komplexe 492 15.4.4.2 Aren-Metall-Carbonyle 502 15.4.4.3 Andere Verbindungen des Typs (Ti6-ArH)MLn 506 15.4.4.4 Benzol-Cyclopentadienyl-Metall-Komplexe 506 EXKURS 10: Organometallchemie der Fullerene 509 15.4.5 C7H7+ als Ligand 511 15.4.6 C8H8 als Ligand 517 15.5 Metall-Tr-Komplexe von Heterocyclen 522 15.5.1 S-, Se- und Te-Heterocyclen 522 15.5.2 N-Heterocyclen 523 15.5.3 P- und As-Heterocyclen 526 15.5.4 B-Heterocyclen 531 15.5.5 Metalla-Heterocyclen 537 16 Metall-Metall-Bindungen und Übergangsmetallatomcluster 541 16.1 Bildungstendenz und Kriterien für M-M-Bindungen 541 16.2 Zweikernige Cluster 546 16.3 Dreikernige Cluster 549 16.4 Vierkernige Cluster 550 EXKURS 11: Struktur- und Bindungsverhältnisse in Clustern, die Isolobalbeziehung 552 16.5 Ansätze in Richtung auf eine Systematik der Clustersynthesen . 556 16.6 Fünfkernige und höhere Cluster 560 17 Organometallchemie der Lanthanoide und Actinoide 568 17.1 Vergleichende Betrachtung 568 17.2 Gang durch die Liganden 573 Inhalt 11 18 Organometallkatalyse in Synthese und Produktion 593 18.1 Olefinisomerisierung 593 18.2 C-C-Verknüpfungen 594 18.2.1 Allylische Alkylierung 595 EXKURS 12: Asymmetrische allylische Alkylierung 598 18.2.2 ffecifc-Reaktion 600 18.2.3 Suzuki-Reaktion 603 18.2.4 Stille-Reaktion 606 18.2.5 Sonogashira-Reaktion 609 18.2.6 Hydrocyanierung 610 18.3 OHeteroatom- Verknüpfung 611 18.3.1 Aminierung von Arenen 611 18.3.2 Hydroaminierung 614 18.3.3 Hydroborierung 616 18.3.4 Hydrosilierung 616 18.4 Olefinoxidation 618 18.5 Wassergas- und Fischer-Tropsch-Reaktionen 623 18.6 Carbonylierung von Alkoholen 627 18.7 Hydrierung von Alkenen 628 18.8 Hydroformylierung 633 18.9 ßeppe-Synthesen 637 18.10 Alken- und Alkin-Metathese 639 18.10.1 Alkenmetathesen 640 18.10.2 Alkinmetathesen 646 18.10.3 Alken-Alkinmetathesen 647 18.11 Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen und Alkinen . . . 649 18.11.1 Oligomerisierungen 650 18.11.2 Olefinpolymerisation 654 18.11.2.1 Polyethylen 655 18.11.2.2 Polypropylen 657 18.11.2.3 Homo- und Copolymerisation, funktionalisierte Olefine, Cycloolefine und Diolefine 664 18.11.2.4 Nicht-Gruppe-4-Katalysatoren 666 18.11.2.4.1 Lanthanoidocen-Katalysatoren 667 18.11.2.4.2 Die Eisenzeit der Olefinpolymerisation 668 Anhang A-1 Organometall-Redoxreagentien 675 A-2 Nomenklatur metallorganischer Verbindungen 678 A-3 Abkürzungen und Symbole 682 A-4 Literatur 686 A-5 Autorenverzeichnis 711 A-6 Sachverzeichnis 737
adam_txt	Inhalt Vorwort 5 Einleitung 1 Meilensteine der Organometallchemie 15 2 Elementorganische Verbindungen: Einteilung und Elektronegativitäts- betrachtungen 19 3 Energie, Polarität und Reaktivität der M-C-Bindung 23 3.1 Stabilität von Hauptgruppenelementorganylen 23 3.2 Labilität von Hauptgruppenelementorganylen 25 EXKURS 1: Woher stammen unsere Kenntnisse über M-C-Bindungs- energien? 27 Hauptgruppenelementorganyle 4 Darstellungsmethoden im Überblick 32 5 Alkalimetallorganyle (Gruppe 1) 36 5.1 Lithiumorganyle 36 EXKURS 2: 6Li- und 7Li-NMR von Lithiumorganylen 42 5.2 Organyle der schwereren Alkalimetalle 51 EXKURS 3: EPR-Spektroskopie an Organoalkalimetallverbindungen 56 6 Organyle der Gruppen 2 und 12 59 6.1 Erdalkalimetallorganyle (Gruppe 2) 59 6.1.1 Berylliumorganyle 59 6.1.2 Magnesiumorganyle 61 6.1.3 Calcium-, Strontium- und Bariumorganyle 69 6.2 Metallorganyle von Zn, Cd, Hg (Gruppe 12) 72 6.2.1 Zinkorganyle 72 6.2.2 Cadmiumorganyle 76 6.2.3 Quecksilberorganyle 77 EXKURS 4: Organoquecksilber-Verbindungen in vivo 81 7 Organyle der Borgruppe (Gruppe 13) 84 7.1 Organoborverbindungen 84 7.1.1 Organoborane 84 7.1.2 Organobor-Übergangsmetallverbindungen 89 7.1.3 Borheterocyclen 90 7.1.4 Polyedrische Borane, Carborane, Heteroborane 96 EXKURS 5:11B-NMR von Organoborverbindungen 105 8 Inhalt 7.2 Aluminiumorganyle • ¦ 108 7.2.1 Alin-Organyle • 108 7.2.2 Subvalente Aluminiumorganyle 119 7-3 Gallium-, Indium-, Thalliumorganyle • 122 7.3.1 GanI-,In111- und TlnI-Organyle und deren Zewi*-Base-Addukte 123 7.3.2 Ga11'1-, In11'1- und Tl^-Organyle • 126 7.3.3 Thallium in der organischen Synthese 133 8 Elementorganyle der Kohlenstoffgruppe (Gruppe 14) ¦ 135 8.1 Siliciumorganyle ¦ 137 8.1.1 Siliciumorganyle der Koordinationszahl 4 • 137 8.1.2 Si-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren Folgeprodukte • 148 8.2 Germaniumorganyle ¦ 165 8.2.1 Ge-Organyle der Koordinationszahl 4 • 165 8.2.2 Ge-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren Folgeprodukte • 168 8.3 Zinnorganyle • 172 EXKURS 6:1i9Sn-Mößbauer- und 119Sn-NMR-Spektroskopie . 173 8.3.1 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 6, 5 und 4 175 8.3.2 Sn-Organyle der Koordinationszahlen 3, 2 und 1 und deren Folgeprodukte . 183 8.4 Bleiorganyle 190 8.4.1 PbIV-Organyle 190 8.4.2 PbHL, pb11- und Pb^Organyle 195 9 Elementorganyle der Stickstoffgruppe (Gruppe 15) . 201 9.1 Ev-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 202 9.1.1 Pentaorganoelementverbindungen R5E . 202 9.1.2 Organoelementderivate R^EX^ . 204 9.2 Em-Organyle (E = As, Sb, Bi) . 207 9.2.1 Trisorganoelementverbindungen R3E . 207 9.2.2 Organelementderivate R^EXg^ . 210 9.3 Ketten und Ringe mit E-E-Einfachbindungen . 213 9.4 E (P, As, Sb, Bi) als Partner in Mehrfachbindungen. 217 9.4.1 E=C(p1t-pir)-Bindungen . 217 9.4.2 EsCÖvpJ-Bindungen 22l 9.4.3 E=E(p7r-p1t)-Bindungen 223 9.4.4 EsE^-pJ-Bindungen 225 10 Elementorganyle von Selen und Tellur (Gruppe 16) 226 11 Metallorganyle von Kupfer, Silber und Gold (Gruppe 11) 234 11.1 Kupfer- und Silberorganyle 234 11.2 Goldorganyle 246 Inhalt 9 Übergangsmetallorganyle 12 Vorbemerkungen 255 12.1 Die 18 Valenzelektronen (18 VE)-Regel 256 EXKURS 7: Ist das VSEPR-Modell (valence shell etectron pair repul- sion, Gillespie-Nyholm) im Bereich derübergangsmetallkomplexe anwendbar? 261 12.2 Metallorganische Katalyse - einige Grundprinzipien 263 13 a-Donor-Liganden 269 13.1 Darstellungsmethoden für ÜM-Alkyle und ÜM-Aryle 270 13.2 Einige Eigenschaften von ÜM-a-Organylen 272 13.2.1 Therme-dynamische Stabilität versus kinetische Labilität . . . 272 13.2.2 Wechselwirkungen von C-H-cr-Bindungen mit Übergangs¬ metallen 276 13.2.3 Wechselwirkungen von C-C-a-Bindungen mit Übergangs¬ metallen 285 13.2.4 ÜM-CT-Perfluororganyle 289 13.3 Übergangsmetallorganyle in vivo 292 14 a-Donor/rt-Akzeptor-Liganden 304 14.1 Übergangsmetallalkenyle-, aryle und alkinyle 304 14.2 ÜM-Carben-Komplexe 308 14.3 ÜM-Carbin-Komplexe 324 14.4 Metallcarbonyle 330 14.4.1 Darstellung, Struktur und Eigenschaften 331 14.4.2 Varianten der CO-Verbrückung 334 14.4.3 Bindungsverhältnisse und Experimentalbefunde 337 14.4.4 Wichtige Reaktionstypen 345 14.4.5 Carbonylmetallate und Carbonylmetallhydride 348 14.4.6 Carbonylmetallhalogenide 351 14.5 Thio-, Seleno- und Tellurocarbonyl-Metall-Komplexe 352 14.6 Isocyanid-Komplexe (Metallisonitrile) 354 EXKURS 8: Organometall-Photochemie 356 15 a.n-Donor/n-Akzeptorliganden 367 15.1 Olefinkomplexe 367 15.1.1 Homoalkenkomplexe 367 15.1.2 Heteroalkenkomplexe 383 15.1.3 Homo- und Heteroallenkomplexe 386 15.2 Alkinkomplexe 394 15.2.1 Homoalkinkomplexe 395 15.2.2 Heteroalkinkomplexe 405 10 Inhalt 15.3 Allyl- und Enylkomplexe 406 15.3.1 Allylkomplexe 406 15.3.2 Dienyl- und Trienylkomplexe 415 EXKURS 9: NMR in der Organometallchemie 421 15.4 Komplexe der cyclischen TT-Perimeter CnHn 443 15.4.1 C3R3+ als Ligand 445 15.4.2 C4H4 als Ligand 446 15.4.3 C5H5- als Ligand 449 15.4.3.1 Binäre Cyclopentadienyl-Metall-Verbindungen 451 15.4.3.2 Cyclopentadienyl-Metall-Carbonyle 471 15.4.3.3 Cyclopentadienyl-Metall-Nitrosyle 475 15.4.3.4 Cyclopentadienyl-Metall-Hydride 476 15.4.3.5 Cyclopentadienyl-Metall-Halogenide und Folgeprodukte. . . . 478 15.4.3.6 Spezielle Anwendungen von Metallocenderivaten 482 15.4.4 C6H6 als Ligand 492 15.4.4.1 Bis(aren)metall-Komplexe 492 15.4.4.2 Aren-Metall-Carbonyle 502 15.4.4.3 Andere Verbindungen des Typs (Ti6-ArH)MLn 506 15.4.4.4 Benzol-Cyclopentadienyl-Metall-Komplexe 506 EXKURS 10: Organometallchemie der Fullerene 509 15.4.5 C7H7+ als Ligand 511 15.4.6 C8H8 als Ligand 517 15.5 Metall-Tr-Komplexe von Heterocyclen 522 15.5.1 S-, Se- und Te-Heterocyclen 522 15.5.2 N-Heterocyclen 523 15.5.3 P- und As-Heterocyclen 526 15.5.4 B-Heterocyclen 531 15.5.5 Metalla-Heterocyclen 537 16 Metall-Metall-Bindungen und Übergangsmetallatomcluster 541 16.1 Bildungstendenz und Kriterien für M-M-Bindungen 541 16.2 Zweikernige Cluster 546 16.3 Dreikernige Cluster 549 16.4 Vierkernige Cluster 550 EXKURS 11: Struktur- und Bindungsverhältnisse in Clustern, die Isolobalbeziehung 552 16.5 Ansätze in Richtung auf eine Systematik der Clustersynthesen . 556 16.6 Fünfkernige und höhere Cluster 560 17 Organometallchemie der Lanthanoide und Actinoide 568 17.1 Vergleichende Betrachtung 568 17.2 Gang durch die Liganden 573 Inhalt 11 18 Organometallkatalyse in Synthese und Produktion 593 18.1 Olefinisomerisierung 593 18.2 C-C-Verknüpfungen 594 18.2.1 Allylische Alkylierung 595 EXKURS 12: Asymmetrische allylische Alkylierung 598 18.2.2 ffecifc-Reaktion 600 18.2.3 Suzuki-Reaktion 603 18.2.4 Stille-Reaktion 606 18.2.5 Sonogashira-Reaktion 609 18.2.6 Hydrocyanierung 610 18.3 OHeteroatom- Verknüpfung 611 18.3.1 Aminierung von Arenen 611 18.3.2 Hydroaminierung 614 18.3.3 Hydroborierung 616 18.3.4 Hydrosilierung 616 18.4 Olefinoxidation 618 18.5 Wassergas- und Fischer-Tropsch-Reaktionen 623 18.6 Carbonylierung von Alkoholen 627 18.7 Hydrierung von Alkenen 628 18.8 Hydroformylierung 633 18.9 ßeppe-Synthesen 637 18.10 Alken- und Alkin-Metathese 639 18.10.1 Alkenmetathesen 640 18.10.2 Alkinmetathesen 646 18.10.3 Alken-Alkinmetathesen 647 18.11 Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen und Alkinen . . . 649 18.11.1 Oligomerisierungen 650 18.11.2 Olefinpolymerisation 654 18.11.2.1 Polyethylen 655 18.11.2.2 Polypropylen 657 18.11.2.3 Homo- und Copolymerisation, funktionalisierte Olefine, Cycloolefine und Diolefine 664 18.11.2.4 Nicht-Gruppe-4-Katalysatoren 666 18.11.2.4.1 Lanthanoidocen-Katalysatoren 667 18.11.2.4.2 Die Eisenzeit der Olefinpolymerisation 668 Anhang A-1 Organometall-Redoxreagentien 675 A-2 Nomenklatur metallorganischer Verbindungen 678 A-3 Abkürzungen und Symbole 682 A-4 Literatur 686 A-5 Autorenverzeichnis 711 A-6 Sachverzeichnis 737
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