Verfügbarkeit: Das Cycloadditionsverhalten carbenanaloger Gruppe-14-Elementverbindungen und deren Koordinationschemie mit Amidinat- und Phosphinomethanidliganden

Das Cycloadditionsverhalten carbenanaloger Gruppe-14-Elementverbindungen und deren Koordinationschemie mit Amidinat- und Phosphinomethanidliganden:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Bienlein, Fritz (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	1995
Schlagworte:	Reaktivität Silandiylverbindungen Germylene Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	240 S. graph. Darst.

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS ABKUERZUNGEN VERZEICHNIS DER SYNTHETISIERTEN VERBINDUNGEN DANK A. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1 B. BISHERIGER KENNTNISSTAND 6 1. CARBENANALOGE VERBINDUNGEN 6 1.1 EINWERTIGE VERBINDUNGEN DER GRUPPE 13 6 1.1.1 BOR UND ALUMINIUM 6 1.1.2 GALLIUM, INDIUM, THALLIUM 7 1.2 ZWEIWERTIGE VERBINDUNGEN DER GRUPPE 14 10 1.2.1 KOHLENSTOFF 10 1.2.2 SILICIUM 13 1.2.2.1 ALLGEMEINES 13 1.2.2.2 GENERIERUNG VON SILYLENEN 13 1.2.2.3 NACHWEIS VON SILYLENEN IN MATRITZES UND ABFANGREAKTIONEN 15 1.2.2.4 STABILE SILYLENE 18 1.2.2.5 SILYLENKOMPLEXE 19 1.2.3 GERMANIUM 22 1.2.3.1 ALLGEMEINES 22 1.2.3.2 ZWEIFACH KOORDINIERTE GERMYLENE 22 1.2.3.2.1 DIORGANOGERMYLENE 22 1.2.3.2.2 HETEROATOMSUBSTITUIERTE GERMYLENE 25 1.2.3.2.2.1 AMINOGERMYLENE 25 1.2.3.2.2.2 PHOSPHINIDOSTABILISIERTE GERMYLENE 28 1.2.3.2.2.3 OXYGERMYLENE 28 1.2.3.2.2.4 THIO UND SELENOGERMYLENE 30 1.2.3.2.2.5 HALO UND PSEUDOHALOGERMYLENE 31 1.2.3.3 EINFACH SUBSTITUIERTE EINHEITEN RGE 32 1.2.3.4 DONORSTABILISIERTE GERMYLENE 33 1.2.3.4.1 EXTERN BASENSTABILISIERTE GERMYLENE 33 1.2.3.4.2 INTRAMOLEKULAR BASENSTABILISIERTE GERMYLENE 34 1.2.3.5 REAKTIVITAET 38 1.2.3.5.1 ZWEIFACH KOORDINIERTE GERMYLENE 38 1.2.3.5.1.1 INSERTIONEN 38 1.2.3.5.1.2 CYCLOADDITIONEN 40 1.2.3.5.1.3 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 41 1.2.3.5.1.4 OXIDATIONSREAKTIONEN 43 1.2.3.5.1.5 KOMPLEXBILDUNG 47 1.2.3.5.2 REAKTIONEN INTRAMOLEKULAR DONORSTABILISIERTER GERMYLENE 48 1.2.3.5.2.1 INSERTION 48 1.2.3.5.2.2 SUBSTITUTION 48 1.2.3.5.2.3 OXIDATION 49 1.2.3.5.2.4 KOMPLEXBILDUNG 50 1.2.4 ZINN 53 1.2.5 BLEI 56 1.2.6 SUBSTITUENTENFF EIE UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE DER GRUPPE-14-ELEMENTE 57 1.3 EINWERTIGE VERBINDUNGEN DER GRUPPE 15 59 1.3.1 STICKSTOFF 59 1.3.2 PHOSPHOR 61 1.3.2.1 PHOSPHINIDENE 61 1.3.2.2 PHOSPHENIUMKATIONEN 63 1.3.2.2 1 ALLGEMEINES 63 1.3.2.2.2 DARSTELLUNGSMETHODEN 64 1.3.2.2.3 REAKTIVITAET 67 1.3.2.23.1 INSERTION 67 1.3.2.2.3.2 DONOR/AKZEPTORVERHALTEN 67 1.3.2.2.3.3 KOMPLEXBILDUNG 68 1.3.2.2.3.4 CYCLOADDITIONEN 68 2. 1 ,3-DIAZABUTA-L ,3-DIENE 70 2.1 ALLGEMEINE UND THEORETISCHE ASPEKTE 70 2.2 DARSTELLUNGEN 71 2.3 REAKTIVITAET 75 2.3.1 REAKTIVITAET GEGENUEBER H-ACIDEN VERBINDUNGEN 75 2.3.1.1 REAKTION MIT WASSER 75 2.3.1.2 UMSETZUNG MIT AMINEN 77 2.3.2 CYCLOADDITIONEN 77 3. MONOANIONISCHE CHELATLIGANDEN 81 3.1 AMIDINATE 81 3.1.1 ALLGEMEINE UND THEORETISCHE ASPEKTE 81 3.1.2 AMIDINE 83 3.1.2.1 BEZIEHUNGEN ZU ANDEREN SUBSTANZKLASSEN 83 3.1.2.2 DARSTELLUNGSMETHODEN 84 3.1.2.2.1 AUSGEHEND VON DER BINDUNGSSEQUENZ N-C-N 84 3.1.2.2.1.1 [4+X]-CYCLOADDITION 84 3.1.2.2.1.2 ADDITION VON RX AN CARBODIIMIDE 84 3.1.2.2.2 UNTER NEUAUFBAU DER AMIDINBINDUNGSSEQUENZ 86 3.1.2.2.2.1 ADDITION VON AMINEN AN IMINE 86 3.1.2.2.2.2 AUS AMIDEN UND AMINEN 86 3.1.2.2 2.3 AUS NITRILEN 87 3.1.3 AMIDINATKOMPLEXE 88 3.1.3.1 KOORDINATIONSMOEGLICHKEITEN 88 3.1.3.2 DARSTELLUNG VON AMIDINATKOMPLEXEN 93 3.1.3.2.1 DURCH ADDITION C-N UNGESAETTIGTER VERBINDUNGEN AN METALLZENTREN 93 3.1.3.2.1.1 DURCH ADDITION VON CARBODIIMIDEN AN M-X 93 3.1.3.2.1.2 DURCH ADDITION VON NITRILEN AN M-NR'R 2 95 3.1.3.2.2 DURCH UMSETZUNG VON AMIDINEN MIT METALLFRAGMENTEN 96 3.1.3.2.2.1 ADDITION VON AMIDINEN AN LEWIS-SAEUREN 96 3.1.3 2.2.2 UMSETZUNG SEKUNDAERER AMIDINE MIT METALLALKYLEN 96 3.1.3.2.2.3 UMSETZUNG VON SEKUNDAEREN AMIDINEN MIT METALLCHLORIDEN 97 3.1.3.2.2.4 UMSETZUNG VON AMIDINHYDROCHLORIDEN MIT CHLORVERBINDUNGEN 97 3.1.3.2.2.5 OXIDATIVE ADDITION AN N-CHLORAMIDINE 98 3.1.3.2.2.6 UMSETZUNG N-SILYLIERTER AMIDINE MIT METALLCHLORIDEN 98 3.1.3.2.3 SALZABSPALTUNG 99 3.1.3.3 REAKTIVITAET VON AMIDINEN/AMIDINATKOMPLEXEN 100 3.3.3.1 SAEURE/BASE-VERHALTEN 100 3.1.3.3.1.1 AT-KOMPLEXE 100 3.1.3.3.1.2 AMIDINIUMKATIONEN 101 3.1.3.3.2 REAKTIONEN VON AMIDINEN UNTER AUFGABE DER AMIDINSUBSTRUKTUR 102 3.2 PHOSPHAAMIDINE/PHOSPHAGUANIDINE 103 3.2.1 DARSTELLUNG VON PHOSPHAAMIDINEN/PHOSPHAGUANIDINEN 103 3.2.2 KOMPLEXE 105 3.2.2.1 PHOSPHAAMIDINE ALS NEUTRALLIGANDEN 105 3.2.22 PHOSPHAAMIDINATKOMPLEXE 105 3.2.2.3 PHOSPHAGUANIDINATKOMPLEXE 106 3.3 PHOSPHINOMETHANIDE 107 3.3.1 ALLGEMEINES 107 3.3.2 THEORETISCHE UND STRUKTURELLE ASPEKTE 107 3.3.3 DARSTELLUNG 107 3.3.4 DIPHOSPHINOMETHANIDKOMPLEXE 108 C. EIGENE ERGEBNISSE 112 1. SYNTHESE DER AUSGANGSVERBINDUNGEN 112 1.1 LITHIUMBIS(DIMETHYLPHOSPHINO)(TRIMETHYLSILYL)METHANID 24 112 1.2 BIS[BIS(DIMETHYLPHOSPHINO)(TRIMETHYLSILYL)METHANIDO -P,P ' ]-GERMYLEN 2 113 1.3 BIS{P-BIS(DIMETHYLPHOSPHINO)(TRIMETHYLSILYL)METHANIDO-P,P ' ]-GER MYLEN} 4 114 1.4 LITHIUM-'BUTYLBENZAMIDINAT 26 114 1.5 LITHIUM-N,N'-BIS(TRIMETHYLSILYL)BENZAMIDINAT 27 115 1.6 TRIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHIN 28 115 1.7 LITHIUMBIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHID 29 116 1.8 SYNTHESE VON BIS[BIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHINO]METHAN 30 116 1.9 UMSETZUNG VON 30 MIT "BULI 116 1.10 VERSUCHTE DARSTELLUNG VON PMEJ 117 2. SYNTHESE UND REAKTIVITAET VON BIS[BIS(DIMETHYLPHOSPHINO)(TRIMETHYL SILYL)METHANIDO]SUBSTITUIERTEN GERMANEN UND GERMYLENEN 118 2.1 DIPHOSPHINOMETHANIDSTABILISIERTE GERMANE 118 2.1.1 SYNTHESE VON ME2GE[C(PME2)2(SIME3)]2 31 118 2.1.2 UMSETZUNG VON 31 MIT NI(COD)2 123 2.1.3 THERMOLYSE VON 31 124 2.2 REAKTIVITAET VON 2 UND 4 126 2.2.1 UMSETZUNG VON 4 MIT H-ACIDEN VERBINDUNGEN 126 3. CYCLOADDITIONEN VON HETEROBUTADIENEN AN GERMYLENE UND SILYLENVORLAEUFER 127 3.1 CYCLOADDITIONEN MIT GERMYLENEN 127 3.1.1 UMSETZUNG VON 2 MIT 1 -(2,6-DIMETHYLPHENYL)-2(4-METHYLPHENYL)-4,4 BISTRIFLUORMETHYL-L,3-DIAZABUTA-L,3-DIEN 37A 127 3.1.2 UMSETZUNG VON 4 MIT L-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-2(2-CHLORPHENYL)-4,4 BISTRIFLUORMETHYL-L,3-DIAZABUTA-L,3-DIEN 37B 128 3.1.3 UMSETZUNG VON 37A MIT GE[N(SIMEJ)2]2 133 3.1.4 UMSETZUNG VON 37A MIT GE(SCN)2 134 3.1.5 UMSETZUNG VON 1 - ' BUTYL-2-PHENYL-4,4-BISTRIFLUORMETHYL 1,3 -DI AZABUTA-L,3-DIEN 37C MIT 4 135 3.1.6 UMSETZUNG VON GECL 2 DIOXAN 25 MIT 37C 136 3.1.7 UMSETZUNG VON 4 MIT 9,1 0-DI'BUTYLIMINOPHENANTHREN 13 8 3.2 CYCLOADDITIONSVERSUCHE MIT DEM SYSTEM HSICLVDBU 138 3.2.1 UMSETZUNG VON 37C MIT HSICL 3 ZDBU 138 3.2.2 UMSETZUNG VON METHYLVINYLKETON MIT HSICLJ/DBU 142 3.2.3 UMSETZUNG VON CYCLOHEXA 1,3 -DIEN MIT HSICLJZDBU 143 3.2.4 UMSETZUNG VON TRIMETHYLSILYLAZID MIT HSICWDBU 145 3.2.5 UMSETZUNG VON CYANURCHLORID MIT HSICH/DBU 146 3.2.6 UMSETZUNG VON ANTHRACEN MIT HSICFE/DBU 147 3.3 SCHLUSSFOLGERUNGEN 147 4. REAKTIVITAET DER IN ABSCHNITT 3 DARGESTELLTEN METALLACYCLEN 148 4.1 REDUKTION 148 4.1.1 REDUKTIONSVERSUCH VON 43 148 4.1.2 REDUKTIONSVERSUCH VON 42 MIT NATRIUM 149 4.1.3 UMSETZUNG VON 37C MIT 25 UNTER REDUKTIVEN BEDINGUNGEN 149 4.2 HYDROLYSE 151 4.2.1 PARTIELLE HYDROLYSE VON 43 151 4.2.2 HYDROLYSE VON 42 154 4.2.3 SYNTHESE VON 2,2-BIS[( ' BUTYLPHENYL)METHYLENIMINO]HEXA FLUOROPROPAN 51 156 5. AMIDINATLIGANDEN AN GRUPPE 14-ELEMENTZENTREN 158 5.1 AMIDINATLIGANDEN AN VIERWERTIGEN GRUPPE 14-ELEMENTZENTREN 158 5.1.1 SYNTHESE VON BIS(BUTYLBENZAMIDINATO)DICHLORSILAN 52 158 5.1.2 UMSETZUNG VON SICU UND 26 MIT DBU 160 5.1.3 SYNTHESE VON BIS(*BUTYLBENZAMIDINATO)DICHLORGERMAN 53 161 5.1.4 UMSETZUNG VON 27 MIT SICU 161 5.1.5 UMSETZUNG VON 27 MIT SI2CU 162 5.2 AMIDINATLIGANDEN AN ZWEIWERTIGEN GRUPPE-14-ELEMENTZENTREN 163 5.2.1 UMSETZUNG VON 25 MIT 26 UND DBU 163 5.2.2 UMSETZUNG VON SNCL 2 MIT 26 164 5.2.3 SYNTHESE VON GE[(PH)C(NSIMEJ)2]2 58 165 5.2.4 UMSETZUNG VON 25 MIT DICYCLOHEXYLCARBODIIMID 166 5.2.5 UMSETZUNG VON 25 MIT 27 IN ANWESENHEIT VON MAGNESIUM 167 6. DARSTELLUNGSVERSUCHE UND REAKTIVITAETSSTUDIEN WEITERER HETERO-ALLYL ANIONISCHER LIGANDEN 170 6.1 DARSTELLUNGSVERSUCH DES LITHIUMTETRAKIS(TRIMETHYLSILYL)GUANIDINATS 170 6.2 DARSTELLUNG UND REAKTIVITAETSSTUDIEN VON PHOSPHAAZAALLYLANIONISCHEN LIGANDEN 171 6.2.1 DARSTELLUNG VON L,5-BIS(TRIMETHYLSILYL)-2,4-DIPHENYL-L,4-DIAZA-3 PHOSPHAPENTADIENYLLITHIUM62 171 6.2.2 UMSETZUNG VON 62 MIT 25 UNTER REDUKTIVEN BEDINGUNGEN 172 6.2.3 UMSETZUNG VON 62 MIT MEJSICL 173 D. EXPERIMENTELLER TEIL 1. ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIK, AUSGANGSVERBINDUNGEN 175 2. IDENTIFIZIERUNGS UND CHARAKTERISIERUNGSMETHODEN 175 3. VERSUCHSBESCHREIBUNGEN 176 3.1 DARSTELLUNG VON TRIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHIN 28 177 3.2 SYNTHESE VON BIS[BIS(TRIMETHYLSILYL)PHOSPHINO]METHAN 30 177 3.3 UMSETZUNG VON 30 MIT "BULI 178 3.4 VERSUCHTE DARSTELLUNG VON PMEJ 178 3.5 SYNTHESE VON ME2GE[C(PME2)2(SIME3)]2 31 178 3.6 UMSETZUNG VON 31 MIT NI(COD) 2 180 3.7 THERMOLYSE VON 31 181 3.8 UMSETZUNG VON 2 MIT 1 -(2,6-DIMETHYLPHENYL)-2-(4-METHYLPHENYL)-4,4 BISTRIFLUORMETHYL-L,3-DIAZABUTA-L,3-DIEN 37A 182 3.9 UMSETZUNG VON 4 MIT L-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-2-(2-CHLORPHENYL)-4,4 BISTRIFLUORMETHYL-L,3-DIAZABUTA-L,3-DIEN 37B 183 3.10 UMSETZUNG VON 37A MIT GESS^SIME^H 184 3.11 UMSETZUNG VON 37A MIT GE(SCN)2 185 3.12 UMSETZUNG VON L-'BUTYL-2-PHENYL-4,4-BISTRIFLUORMETHYL-L,3-DI AZABUTA-L,3-DIEN37CMIT4 187 3.13 UMSETZUNG VON GECH ' DIOXAN 25 MIT 37C 188 3.14 UMSETZUNG VON 4 MIT 9,1 O-DITBUTYLIMINOPHENANTHREN 190 3.15 UMSETZUNG VON 37C MIT HSICLJ/DBU 190 3.16 UMSETZUNG VON METHYLVINYLKETON MIT HSICLJ/DBU 191 3.17 UMSETZUNG VONCYCLOHEXA-L,3-DIENMIT HSICL 3 /DBU 192 3.18 UMSETZUNG VON TRIMETHYLSILYLAZID MIT HSICFE/DBU 194 3.19 UMSETZUNG VON CYANURCHLORID MIT HSICB/DBU 195 3.20 UMSETZUNG VON ANTHRACEN MIT HSICLJ/DBU 196 3.21 REDUKTIONSVERSUCH VON 43 196 3.22 REDUKTIONSVERSUCH VON 42 MIT NATRIUM 197 3.23 UMSETZUNG VON 37C MIT 25 UNTER REDUKTIVEN BEDINGUNGEN 198 3.24 PARTIELLE HYDROLYSE VON 43 199 3.25 HYDROLYSE VON 42 201 3.26 PARTIELLE HYDROLYSE VON 37C 203 3.27 SYNTHESE VON BIS( L BUTYLBENZAMIDINATO)DICHLORSILAN 52 204 3.28 UMSETZUNG VON SICL 4 UND 26 MIT DBU 206 3.29 SYNTHESE VON BISFBUTYLBENZAMIDINATO)DICHLORGERMAN 53 206 3.30 UMSETZUNG VON 27 MIT SICU 207 3.31 UMSETZUNG VON 27 MIT SIZCL 208 3.32 UMSETZUNG VON 25 MIT 26 UND DBU 209 3.33 UMSETZUNG VON SNCH MIT 26 210 3.34 SYNTHESE VON GE[(PH)C(NSIME 3 ) 2 ]2 58 211 3.35 UMSETZUNG VON 25 MIT DICYCLOHEXYLCARBODIIMID 212 3.36 UMSETZUNG VON 25 MIT 27 IN ANWESENHEIT VON MAGNESIUM 213 3.37 UMSETZUNG VON ME 3 SI-N=C=N-SIME 3 MIT LIN(SIME 3 ) 2 215 3.38 DARSTELLUNG VON 62 216 3.39 UMSETZUNG VON 62 MIT 25 UNTER REDUKTIVEN BEDINGUNGEN 217 3.40 UMSETZUNG VON 62 MIT MEJSICL 218 E. ANHANG 219 F. ZUSAMMENFASSUNG 224 G. LITERATURVERZEICHNIS 232
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