Neue Darstellungsmethoden optisch aktiver, hydroxylierter Ringsysteme aus enzymatisch differenzierten Diolen:
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1992
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| adam_text | Titel: Neue Darstellungsmethoden optisch aktiver, hydroxylierter Ringsysteme aus enzymatisch differenzierte
Autor: Klein, Georg
Jahr: 1992
Inhaltsverzeichnis
A Einleitung und Problemstellung 1
B Durchführung 8
I Synthese optisch aktiver, hydroxyllerter C4~Systeme 8
1 Versuche zur Synthese optisch aktiver syn-Weinsäurederivate 9
1.1 2,3-O-lsopropyIiden-meso-weinsäuredimethylester (35) 9
1.2 4r-Carboxy-5c-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan (37) 10
2 Synthese optisch aktiver Erythritderivate 13
2.1 2,3-0-lsopropylidenerythit (16) 13
2.2 1,4-Di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidenerythrit (36) 14
2.3 (+)-1-O-Acetyl-2,3-CHsopropylidenerythrit (17) 15
2.4 (-)-1-O-Acetyl-2,3-O-isopropylidenerythrit (17) 16
3 Synthese optisch aktiver Erythrosederivate 20
3.1 4-O-Acety|-2,3-O-isopropylidenerythrose (38) 20
3.2 D- und L-2,3-Olsopropylidenerythrose (19) 21
3.3 D- und L-2,3-O-lsopropylidenerythronolacton (20) 23
4 Optisch aktive Erythrosederivate aus natürlicher Weinsäure 25
4.1 (S,S)-1-0-Acetyl-2,3-Oisopropylidenthreit (45) 25
4.2 (2R,3S)-4-0-Acetyl-2,3-CHsopropylidenthreose (43) 27
4.3 L-2,3~0~lsopropylidenerythrose (19) und
L-2,3-O-lsopropylidenerythronolacton (20) 28
II Synthese optisch aktiver, hydroxylierter Cs-Systeme 29
1 (3S,5R)-3-Acetoxy-5-hydroxycyclopenten (49) 29
2 Versuche zur Synthese von 3t-Acetoxy-5t-hydroxy-V 2c-isopropy-
lidencyclopentandiol (14) 31
III Synthese optisch aktiver, hydroxylierter Cß-Systeme 33
1 Synthese von optisch aktivem anti-Benzoldioxid (30) 36
1.1 (+)-(1R,2S,3S,4R)-2,3-Dibrom-1,4-dihydroxy-5-cyclohexen (27) und
(+)-(1S,2R,3R,4S)-1,4-Diacetoxy-2,3-dibrom-5-cyclohexen (28) 36
1.2 (-)-(1R,2S,3S,4R)-1,4-Diacetoxy-2,3-dibrom-5-cyclohexen (28) 41
1.3 (-M1S,2R,3R,4S)-2,3-Dibrom-1.4-dihydroxy-5-cyclohexen (27) 41
1.4 (+)-(1S,2S,3R,4S)-3-Brom-1,2-epoxy-4-hydroxy-5-cyclohexen (29).. 42
1.5 (-)-(1R,2R,3S,4R)-3-Brom-1,2-epoxy-4-hydroxy-5-cyclohexen (29).. 43
1.6 (-)-(1R,2R,3R,4R)-Benzoldioxid (30) 44
1.7 (+)-(1S,2S,3S,4S)-Benzoldioxid (30) 45
1.8 Überprüfung der Benzoloxide auf optische Reinheit 46
2 Synthese optisch aktiver Kondurite und Inosite 48
2.1 Tetra-O-acetyl-Kondurit C (57) 49
2.2 Tetra-O-acetyl-Kondurit E (59) 51
2.3 1,4-Di-0-benzyl~2,3-0-isopropyliden-Kondurit B (63) 53
2.4 1,2-Carbonat des 3,4-Epoxy-Kondurit F (69) 58
2.5 (-)~4-0-Acetyl-2,3-0-isopropyliden-Kondurit A (24) 62
2.6 Kondurite als Edukte für Inositsynthesen 63
3 Synthese unnatürlich substituierter Hexosen 66
3.1 Versuche zur Synthese von L-3,4-Desoxy-3,4-dibrom-
6,1-dimethoxyidopyranose (33) 66
C Zusammenfassung 71
D Experimenteller Teil 75
E Literaturverzeichnis. 118
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