Diastereo- und enantioselektive Synthese von anti-1,3-Diolen und Polyolen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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Datensatz im Suchindex
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
CHIRALITAET
UND
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
1
1.2
DIE
SAMP-/R
AMP-HYDRAZONMETHODE
.
4
1.3
DIHYDROXYACETON
IN
DER
ORGANISCHEN
SYNTHESE
.
9
1.4
1,3-POIYOLE
ALS
STRULCTUREINHEITEN
IN
NATURSTOFFEN
.
10
1.5
STRUKTURAUFKLAERUNG
VON
POLYENMACROLIDEN
.
13
1.6
1
,3-POLYOLSYNTHESEN
.
16
1.7
AUFGABENSTELLUNG
.
27
2
HAUPTTEIL
.
28
2.1
SYNTHESEN
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
26
2.1.1
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
.
28
2.1.2
DARSTELLUNG
DES
EDUKTKETONS
.
29
2.1.3
DARSTELLUNG
DES
EDUKTHYDRAZONS
.
30
2.2
DIASTEREO
UND
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
ANFA1,3-DIOLEN
.
31
2.2.1
DIE
IDEE
.
31
2.2.2
DARSTELLUNG
DER
A,A
'
-BISALKYLIERTEN
KETONE
.
32
2.2.2.1
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREO
UND
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
34
2.2.2.2
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
35
2.2.3
REDUKTION
DER
BISALKYLIERTEN
DIHYDROXYACETONDERIVATE
.
36
2.2.3.1
BESTIMMUNG
DER
STEREOISOMERENUEBERSCHUESSE
UND
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
38
2.2.4
DARSTELLUNG
DER
S-METHYL-XANTHOGENATE
.
40
2.2.5
REDUKTION
DER
S-METHYL-XANTHOGENATE
.
42
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.5.1
DIE
STEREOISOMERENUEBERSCHUESSE
UND
DIE
RELATIVEN
BZW.
ABSOLUTEN
KONFIGURATIONEN
.
46
2.2.6
GENERIERUNG
DER
1
,3-DIOLE
.
46
2.2.6.1
BESTIMMUNG
DER
STEREOISOMERENUEBERSCHUESSE
UND
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
48
2.2.7 DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
2.2
.
49
2.3
KUPPLUNGSVERSUCHE
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
MIT
HILFE
VON
BIFUNKTIONELLEN
CRBAUSTEINEN
.
50
2.3.1
DIE
IDEE
.
50
2.3.2
DIE
DURCHFUEHRUNG
.
51
2.3.3 DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
2.3
.
54
2.4
KUPPLUNGSVERSUCHE
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
MIT
HILFE
VON
BENZYLOXYMETHYLCHLORID
.
55
2.4.1
DIE
IDEE
.
55
2.4.2
A-ALKYLIERUNG
DES
SAMP-HYDRAZONS
UND
REGENERIERUNG
DER
KETOFUNKTION
.
56
2.4.2.1
BESTIMMUNG
DES
STEREOISOMERENUEBERSCHUSSES
UND
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
57
2.4.3
STEREOSELEKTIVE
REDUKTION
DER
KETOFUNKTION
.
57
2.4.3.1
BESTIMMUNG
DES
STEREOISOMERENUEBERSCHUSSES
UND
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
58
2.4.4
DARSTELLUNG
DES
TBDPS-ETHERS
.
59
2.4.5
VERSUCHE
ZUR
ABSPALTUNG
DER
BENZYLSCHUTZGRUPPE
.
60
2.4.6 DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
2.4
.
61
2.5
KUPPLUNGSVERSUCHE
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
MIT
HILFE
VON
3-CHLOR-2-CHLORMETHYL-1*PROPEN
.
61
2.5.1
DIE
IDEE
.
61
2.5.2
DARSTELLUNG
DES
A-ALKYLIERTEN
HYDRAZONS
.
62
2.5.2.1
BESTIMMUNG
DES
STEREOISOMERENUEBERSCHUSSES
UND
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
63
2.5.3
VERSUCHE
ZUR
KUPPLUNG
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
MIT
3-CHLOR-2-CHLORMETHYL-1-PROPEN
(86)
.
63
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.4
UMSETZUNGSVERSUCHE
DES
A-ALKYLIERTEN
HYDRAZONS
[(S,S)-87)
MIT
DEM
METALLIERTEN
SAMP-HYDRAZON
[(S,S)-60]
.
64
2.5.5
REGENERIERUNG
DER
KETOFUNKTION
DES
A-ALKYLIERTEN
HYDRAZONS
[(S,S)-87]
.
65
2.5.5.1
BESTIMMUNG
DES
STEREOISOMERENUEBERSCHUSSES
.
66
2.5.6
UMSETZUNGSVERSUCHE
DES
A-ALKYLIERTEN
KETONS
(S)-88
MIT
DEM
METALLIERTEN
SAMP-HYDRAZON
[(S,S)-60]
.
67
2.5.7
HALOGENIDAUSTAUSCH
AM
A-ALKYLIERTEN
KETON
[(S)-88]
.
68
2.5.8
UMSETZUNGSVERSUCHE
DES
A-ALKYLIERTEN
KETONS
[(S)-89J
MIT
DEM
METALLIERTEN
SAMP-HYDRAZON
[(S,S)-60]
.
69
2.5.9
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
2.5
.
70
2.6
DARSTELLUNG
VON
POLYOLEN
DURCH
DIE
KUPPLUNG
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
.
71
2.6.1
DIE
IDEE
.
71
2.6.2
DARSTELLUNG
DER
ELEKTROPHILE
.
76
2.6.2.1
DARSTELLUNG
VON
3-LOD-2-IODMETHYL-1
-PROPEN
(90)
.
72
2.6.2.2
SYNTHESE
VON
2-({[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]OXY}
METHYL)ALLYL-4-METHYL-1-BENZOLSULFONAT
(92)
.
72
2.6.3
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
EDUKTHYDRAZONE
.
73
2.6.4
DARSTELLUNG
DER
GEKUPPELTEN
HYDRAZONE
.
75
2.6.4.1
BESTIMMUNG
DER
STEREOISOMERENUEBERSCHUESSE
.
77
2.6.5
REGENERIERUNG
DER
KETOFUNKTION
.
78
2.6.5.1
BESTIMMUNG
DER
STEREOISOMERENUEBERSCHUESSE
UND
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
80
2.6.6
STEREOSELEKTIVE
REDUKTION
DER
KETOFUNKTION
.
81
2.6.6.1
BESTIMMUNG
DER
STEREOISOMERENUEBERSCHUESSE
UND
ZUORDNUNG
DER
RELATIVEN
UND
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
83
2.6.7
GENERIERUNG
DES
POLYOLS
AM
BEISPIEL
(110)
.
84
2.6.8
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
2.6
.
85
INHALTSVERZEICHNIS
3
ZUSAMMENFASSUNG
.
87
3.1
DIASTEREO
UND
ENATIOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
ANTI-1
,3-DIOLEN
.
87
3.2
KUPPLUNGSVERSUCHE
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
MIT
HILFE
VON
BIFUNKTIONELLEN
CRBAUSTEINEN
.
88
3.3
KUPPLUNGSVERSUCHE
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
MIT
HILFE
VON
BENZYLOXYMETHYLCHLORID
.
89
3.4
KUPPLUNGSVERSUCHE
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
MIT
HILFE
VON
3-CHLOR-2-CHLORMETHYL-1-PROPEN
.
90
3.5
DARSTELLUNG
VON
POLYOLEN
DURCH
DIE
KUPPLUNG
ZWEIER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
.
91
4
AUSBLICK
.
93
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
95
5.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
.
96
5.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
.
102
5.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
.
106
5.3.1
METALLIERUNG
DER
HYDRAZONE
(AAV
1)
.
106
5.3.2 UMSETZUNG
METALIIERTER
HYDRAZONE
MIT
ALKYLHALOGENIDEN
BZW.
-TOSYLATEN
(AAV
2)
.
106
5.3.3
SPALTUNG
DER
PRODUKTHYDRAZONE
MIT
OZON
(AAV
3)
.
107
5.3.4
REDUKTION
DER
KETONE
.
108
5.3.4.1
MIT
LIAIH
4
(AAV
4)
.
108
5.3.4.2
MIT
L-SELECTRIDE
(AAV
5)
.
108
5.3.5 DARSTELLUNG
DER
S-METHYL-XANTHOGENATE
(AAV
6)
.
109
5.3.6 REDUKTION
DER
XANTHOGENATE
MIT
POLYSTYRYL-DI-NBUTYL
ZINNHYDRID
(AAV
7)
.
109
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.7
ABSPALTUNG
DER
ACETALSCHUTZGRUPPE
(AAV
8)
.
110
5.3.8
DARSTELLUNG
DER
MTPA-ESTER
(AAV
9)
.
110
5.4
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
.
111
5.4.1
DARSTELLUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS:
(2S)-(-)-1-AMINO-2-(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN
(SAMP)
[(S)-5]
.
111
5.4.2
DARSTELLUNG
DES
EDUKTKETONS:
2,2-DIMETHYL-1
,3
DIOXAN-5-ON
(59)
.
112
5.4.2.1
1
,3-DIHYDROXY-2-HYDROXYMETHYL-2-NITROPROPAN
.
112
5.4.2.2
5-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYL-5-NITRO-1,3-DIOXAN
.
113
5.4.2.3
5-AMINO-5-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXAN
.
114
5.4.2.4
2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXAN-5-ON
.
115
5.4.3
DARSTELLUNG
DES
EDUKTHYDRAZONS:
(+)-/V-(2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXAN-5-YLIDENAMINO)-/V-(2S)-2
(METHOXYMETHYL)PYRROLIDIN
[(S)-60]
.
116
5.4.4
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FUER
DIE
DARSTELLUNG
DER
ANTI-1,3-DIOLE
.
117
5.4.4.1
DARSTELLUNG
DER
A,A
'
-BISALKYLIERTEN
KETONE
.
117
5.4.4.2
REDUKTION
BISALKYLIERTER
DIHYDROXYACETONDERIVATE
.
122
5.4.4.3
MTPA-DERIVATE
.
129
5.4.4.4
DARSTELLUNG
DER
XANTHOGENATE
.
132
5.4.4.5
REDUKTION
DER
XANTHOGENATE
.
142
5.4.4.6
ENTSCHUETZTE
1,3-DIOLE
.
149
5.4.5
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FUER
DIE
KUPPLUNGSVERSUCHE
MIT
BENZYLOXYMETHYLCHLORID
.
151
5.4.5.1
DARSTELLUNG
DES
A-ALKYLIERTEN
HYDRAZONS
.
151
5.4.5.2
DARSTELLUNG
DES
A-ALKYLIERTEN
KETONS
.
152
5.4.5.3
REDUKTION
DES
KETONS
.
153
5.4.5.4
MTPA-DERIVAT
.
155
5.4.5.5
DARSTELLUNG
DER
TBDPS-ETHER
.
157
5.4.6
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
FUER
DIE
KUPPLUNGSVERSUCHE
MIT
3-CHLOR-2-CHLORMETHYL-1-PROPEN
.
160
5.4.6.1
DARSTELLUNG
DES
A-ALKYLIERTEN
HYDRAZONS
.
160
INHALTSVERZEICHNIS
5.4.6.2
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
KETONE
.
162
5.4.7
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
DARSTELLUNG
DER
POLYOLE
.
166
5.4.7.1
DARSTELLUNG
DER
ELEKTROPHILE
.
166
5.47.2
DARSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN
EDUKTHYDRAZONE
.
169
5.4.7.3
DARSTELLUNG
DER
BISHYDRAZONE
.
173
5.4.7.4
DARSTELLUNG
DER
DIKETONE
.
185
5.4.7.5
REDUKTION
DER
DIKETONE
.
195
5.47.6
ENTSCHUETZTES
POLYOL
.
202
6
ABKUERZUNGEN
.
204
6.1
REAGENZIEN
UND
SUBSTITUENTEN
.
204
6.2
ABKUERZUNGEN
ZUR
ANALYTIK
.
205
6.3
STEREOCHEMISCHE
ABKUERZUNGEN
.
206
6.4
ALLGEMEINE
ABKUERZUNGEN
.
206
7
LITERATURVERZEICHNIS
.
207 |
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| author | Lampe, Cornelia Petra |
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