Grundlagen der organischen Chemie:
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| Vorheriger Titel: | Buddrus, Joachim |
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| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin ; Boston
De Gruyter
[2022]
|
| Ausgabe: | 6., überarbeitete Auflage |
| Schriftenreihe: | De Gruyter Studium
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Kurzbeschreibung Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XX, 848 Seiten Illustrationen, Diagramme 24 cm x 17 cm 1 Beilage |
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Inhaltsverzeichnis
Vorwort zur sechsten Auflage — V
Konzepte und Grundlagen der organischen Chemie——1
Organische Chemie: Die Chemie der Kohlenstoffverbindungen —1
Die Formelsprache —1
Die Summenformel —1
Die Lewis-Formel— 2
Die Zick-Zack-Formel oder Skelettformel — 4
Die verschiedenen Pfeile und weitere Zeichen —-5
Elektronenverteilung und Partialladungen —6
Mesomerie und mesomere Grenzformeln —7
Induktive und mesomere Effekte —8
Konzepte für die Säure-Base-Reaktionen — 10
Das Säure-Base-Konzept nach Brensted und Lowry — 10
Das Säure-Base-Konzept nach Lewis — 12
Das Konzept der Redoxreaktionen —-13
Das Konzept von Elektrophilie und Nukleophilie —-15
Der Einsatz von Katalysatoren in der organischen Chemie — 16
Das Aufstellen von Reaktionsmechanismen —-17
Aufgaben —-17
Bindungstypen in organischen Molekülen — 20
Hybridorbitale und Molekülgeometrie — 20
Molekülorbitale — 22
Lokalisierte Molekülorbitale — 23
Delokalisierte Molekülorbitale — 26
Aufgaben — 30
Alkane — 31
Einteilung der Kohlenwasserstoffe — 31
Alkane und Konstitutionsisomerie — 31
Nomenklatur von Alkanen — 33
Konformationen von Alkanen — 35
Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen —-38
Vorkommen von Alkanen — 39
Gewinnung und Darstellung von Alkanen — 40
Radikalische Substitution von Alkanen — 41
Erzeugung von Radikalen — 41
Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen — 42
3 8 3
Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid— 47
Oxidation mit molekularem Sauerstoff — 48
Pyrolyse von Alkanen —-50
Aufgaben —52
Cycloalkane —54
Einteilung und Benennung der Cycloalkane — 54
Stereoisomerie bei Cycloalkanen —-55
Konformation unsubstituierter Cycloalkanringe —55
Konformation substituierter Cyclohexanverbindungen —-58
Darstellung von Cycloalkanen —59
Reaktionen von Cycloalkanen — 61
Verbrennung und Ringspannung — 61
Ringöffnung kleiner Ringe — 63
Polycyclische Alkane — 64
Aufgaben — 66
Stereoisomerie —— 67
Einteilung von Isomeren Chiralität — 67
Moleküle mit einem Chiralitätszentrum R,S-Nomenklatur — 69
Moleküle mit zwei Chiralitätszentren Diastereomere —-72
Die Fischer Projektion d/l-Nomenklatur — 74
Optische Aktivität von Enantiomeren — 76
Trennung von Enantiomeren durch Racematspaltung — 78
Biologische Eigenschaften von Enantiomeren — 80
Aufgaben — 82
Alkene — 85
E-Z-Isomerie von Alkenen-— 85
Nomenklatur von Alkenen — 87
Hydrierung von Alkenen zu Alkanen und die Rückreaktion
(Dehydrierung von Alkanen) — 88
Hydrierungswärme und Stabilität substituierter Alkene —- 91
Synthese von Alkenen -—92
Zur Reaktivität von Alkenen —94
Elektrophile Additionen an Alkene —_95
Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen — 95
Addition von Säuren an Alkene —97
Addition von Wasser an Alkene-— 100
Addition von Halogenen an Alkene —-101
Addition von Hypohalogeniger Säure an Alkene — 104
Addition von Boran an Alkene— 106
6 7 7
Elektrophile Additionen — ein stereochemischer Vergleich —-110
Oxidation von Alkenen ——111
Epoxidierung von Alkenen ——111
Hydroxylierung von Alkenen — 113
Ozonolyse von Alkenen —-114
Radikalische Additionen an Alkene-—116
Aufgaben —118
Alkine- —-122
Übersicht und Nomenklatur von Alkinen — 122
Struktur von Alkinen — 123
Synthese von Alkinen — 124
Reaktionen von Alkinen — 125
Einteilung der Reaktionen von Alkinen — 125
Elektrophile Addition an die Dreifachbindung — 126
Nucleophile Addition an die Dreifachbindung — 130
Addition von Wasserstoff an die Dreifachbindung — 131
Aciditat von 1-Alkinen Acetylide —-132
Exkurs: Das Prinzip der Retrosynthese am Beispiel „Pheromone aus
Alkinen“ —133
Oxidative Kupplung von 1-Alkinen zu 1,3-Diinen — 134
Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen —- 135
Ethin (Acetylen) als industrielle Ausgangsverbindung —-136
Aufgaben —139
Konjugierte Diene und Polyene —141
Einteilung und Nomenklatur —141
Stabilität konjugierter Diene —-142
Konformation konjugierter Diene —-143
UV-Spektren konjugierter Polyene —144
Konstitution und Farbe organischer Verbindungen — 145
Synthese konjugierter Diene — 147
Reaktionen konjugierter Diene — 149
Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene — 149
Kinetische/thermodynamische Steuerung der HBr-Addition — 150
Weitere Additionen an konjugierte Diene — 152
Diels-Alder-Reaktion — 152
Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs — 157
Aufgaben — 159
9 Halogenkohlenwasserstoffe — 163
91 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen —163
9 2 Synthese von Halogenkohlenwasserstoffen —-165
9 3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag — 167
9 4 Reaktionen — ein Uberblick-—171
9 5 Aufgaben — 171
10 Nukleophile Substitutionen — 173
10 1 Nukleophile Substitutionen - Übersicht — 173
10 2 Die Sy2-Reaktion — 174
10 3 Die Sy1-Reaktion — 176
10 4 Einfluss des Substrats auf die Substitution ——178
10 4 1 Reaktivität gesättigter Halogenalkane — 178
10 4 2 Reaktivität von Allyl- und Benzylhalogeniden — 180
10 5 Das Nukleophil— 181
10 6 Die Abgangsgruppe — 184
10 7 Einfluss des Lösungsmittels — 185
10 8 Vergleich von Sn1- und Sn2-Reaktionen —187
10 9 Exkurs: Pestizide durch nukleophile Substitution — 187
10 10 Exkurs: Nukleophite Methylierungen in der Zelle —189
10 11 Aufgaben —192
11 B-Eliminierungen — 196
111 a- und ß-Eliminierungen —196
11 2 B-Eliminierungen zur Herstellung von Alkenen —196
11 3 Mechanistische Abläufe von B-Eliminierungen —-197
11 4 Die E2-Reaktion — 198
11 4 1 Regioselektivität bei E2-Reaktionen — 199
11 4 2 Stereoselektivität bei E2-Reaktionen — 200
11 5 Die E1-Reaktion —-202
11 6 Die E1cB-Reaktion ——203
11 7 B-Eliminierung und Substitution in Konkurrenz — 204
11 8 Aufgaben — 205
12 Alkanole (Alkohole) — 209
12 1 Einteilung und Nomenklatur von Alkanolen — 209
12 2 Wasserstoffbrücken — 210
Eigenschaften und Verwendung von Alkanolen — 212
12 4 Synthese von Alkanolen — 212
12,5 Reaktionen von Alkanolen — 216
12 5 1 Acidität von Alkanolen Alkanolate — 216
Veresterung von Alkanolen mit Carbonsäuren — 217
12 5 3
Veresterung von Alkanolen mit Sulfonsäurechloriden — 218
Umwandlung von Alkanolen in Halogenalkane — 219
Dehydratisierung von Alkanolen zu Alkenen — 222
Dehydratisierung von Alkanolen zu Ethern — 223
Oxidation von Alkanolen — 225
Exkurs: Dehydrierung von Alkanolen in der biologischen Zelle — 227
Mehrwertige Alkanole — 229
Synthese und Verwendung mehrwertiger Alkanole — 230
Glykolspaltung von 1,2-Diolen — 231
Aufgaben — 233
Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen — 236
Übersicht und Nomenklatur von Ethern — 236
Synthese von Ethern — 237
Reaktionen von Ethern — 240
Bildung von Oxoniumsalzen —— 240
Etherspaltung durch starke Säuren — 241
Autoxidation von Ethern — 242
Kronenether — 243
Exkurs: Cyclische Ether als lonophore — 244
Epoxide — 245
Darstellung von Epoxiden — 245
Reaktionen von Epoxiden — 248
Organische Schwefelverbindungen — 251
Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie — 255
Aufgaben — 257
Benzol und Aromatizität — 261
Aromaten im Überblick — 261
Nomenklatur substituierter Aromaten — 262
Bindung in Benzol — 263
Die Hiickel-Regel —— 266
Antiaromaten — 268
Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer — 270
Gewinnung von Aromaten durch Synthese — 271
Synthese von benzoiden Aromaten — 271
Synthese von nichtbenzoiden Aromaten/Antiaromaten — 271
Aufgaben — 274
Reaktionen von Aromaten —-276
Reaktivität von Benzol —— 276
Reaktionen von Aromaten im Überblick — 276
15 3
Elektrophile Substitution am Benzolring— 277
Nitrierung von Benzol — 279
Halogenierung von Benzol — 280
Sulfonierung von Benzol — 281
Sulfochlorierung von Benzol —— 283
Acylierung von Benzol durch Friedel-Crafts-Reaktion —284
Alkylierung von Benzot durch Friedel-Crafts-Reaktion — 289
Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen von Benzol-—-293
Elektrophile Zweitsubstitution am Benzolring — 294
Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten — 294
Mechanismus der Zweitsubstitution — 297
Geschwindigkeit der Zweitsubstitution — 299
Elektrophile Substitution an kondensierten Aromaten — 299
Nukleophile Substitution an Aromaten —303
Eliminierung an Aromaten: Arine — 305
Additionen an Aromaten — 308
Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten — 311
Aufgaben — 313
Metallorganische Verbindungen — 322
Bedeutung metallorganischer Verbindungen — 322
Bindung in metallorganischen Verbindungen — 322
lonische Bindung— 322
Kovalente Bindung — 323
Mehrzentrenbindung — 323
n-Bindung und 18-Elektronenregel— 324
Synthese metallorganischer Verbindungen — 325
Metallorganische Verbindungen aus C-H-aciden
Verbindungen —- 325
Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen — 327
Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen — 329
Reaktionen metallorganischer Verbindungen — 330
Reaktivität metallorganischer Verbindungen — 330
Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen — 331
Kupferorganische Verbindungen — 331
Aluminiumorganische Verbindungen — 333
Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren — 334
Homogene Hydrierung von Alkenen — 337
Hydroformylierung von Alkenen — 339
Metathese von Olefinen — 340
Polymerisation von Alkenen — 343
16 5 5
Palladiumkatalysierte C-C-Verkn üpfungsreaktionen — 346
Aufgaben — 349
Aldehyde und Ketone — 354
Aldehyde und Ketone im Alltag — 354
n-Bindung in Aldehyden und Ketonen — 357
Synthese von Aldehyden und Ketonen — 357
Nukleophile Additionen an die Carbonylgruppe — 361
Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen — 361
Addition von Wasser gem-Diole —- 363
Addition von Alkanolen Halbacetale und Acetale — 365
Addition von Thiolen Thioacetale — 367
Addition von Aminoverbindungen Imine und Enamine — 369
Addition von Cyanwasserstoff oder 1-Alkinen — 372
Addition von metallorganischen Verbindungen — 374
Addition von Phosphor-Yliden Wittig-Reaktion — 376
Addition von Phosphonatcarbanionen — 380
Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A——-381
Oxidation von Aldehyden und Ketonen —- 383
Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkanolen — 385
Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu
Kohlenwasserstoffen — 388
Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion — 388
Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion — 389
Aufgaben — 390
Carbonsäuren — 394
Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren — 394
Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren —- 396
Synthese von Carbonsäuren — 397
Reaktionen von Carbonsäuren — 399
Acidität von Carbonsäuren — 400
Carboxylate - Salze von Carbonsäuren — 401
Exkurs: Tenside — 402
Veresterung von Carbonsäuren mit Alkanol— 404
Methylierung von Carbonsäuren mit Diazamethan — 405
Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide — 406
Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkanolen — 407
Decarboxylierung von Carbonsäuren durch Erhitzen — 408
Decarboxylierung von Carboxylaten durch Elektrolyse — 409
Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe — 410
Peroxycarbonsäuren — 411
18 6
Reaktionen am a-C
Dicarbonsäuren — 412
Herstellung von Dicarbonsäuren — 413
Reaktionen von Dicarbonsäuren — 415
Hydroxy- und Ketocarbonsäuren — 416
Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure — 417
Aufgaben — 419
Derivate von Carbonsäuren — 423
Carbonsäurederivate und ihre Reaktivität — 423
Carbonsäurehalogenide — 424
Herstellung von Carbonsäurechloriden — 425
Reaktionen von Carbonsäurechloriden — 425
Carbonsäureanhydride — 431
Herstellung von Carbonsäureanhydriden — 431
Reaktionen von Carbonsäureanhydriden — 433
Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam — 433
Carbonsäureester — 435
Nomenklatur und Vorkommen — 435
Herstellung von Estern — 436
Reaktionen an der Estergruppe — 436
Lactone — 441
Thiocarbonsäureester — 444
Carbonsäureamide — 445
Struktur und Vorkommen — 445
Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden — 446
Herstellung von Carbonsäureamiden — 448
Reaktionen von Carbonsäureamiden — 448
Lactame — 454
Nitriie — 456
Herstellung von Nitrilen — 456
Reaktionen von Nitrilen — 457
Kohlensäurederivate — 458
Vergleich: Metallorganische Additionen an
Carbonylverbindungen — 460
Aufgaben — 462
-Atom von Carbonylverbindungen — 468
a-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen,
Nitroverbindungen — 468
Keto-Enol-Tautomerie —-471
Racemisierung a-chiraler Carbonylverbindungen — 473
a-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen — 474
20 5
a-Halogenierung von Carbonsäuren — 477
Alkylierung von Malonester und Acetessigester — 479
a-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen — 481
o-Alkylierung und a-Acylierung von Aldehyden/Ketonen über
Enamine — 484
Aldoladdition und Aldolkondensation — 485
Gemischte Aldolreaktion — 488
Aldole: Industriell wichtige Zwischenprodukte — 490
Knoevenagel-Kondensation — 491
a-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen — 493
Esterkondensation nach Claisen — 494
Aufgaben — 498
a,ß-Ungesättigte Carbonylverbindungen — 505
Übersicht und Synthese — 505
Reaktivität amp;,ßB-ungesättigter Carbonylverbindungen — 506
Elektrophile Additionen —- 507
Nukleophite Additionen — 508
Verlauf nukleophiler Additionen — 508
Addition von Alkanolen, Aminen, Thiolen — 509
Addition CH-acider Verbindungen Michael-Addition — 510
Die Robinson-Anellierung — 512
Addition von Aldehyden: Stetter-Reaktion — 513
Addition metallorganischer Verbindungen — 514
Aufgaben —515
Amine —519
Einteilung und Nomenklatur von Aminen — 519
Struktur und Inversion von Aminen —-521
Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen —522
Synthese von Aminen —523
Reaktionen von Aminen —528
Amine als schwache Basen — 529
Amine als schwache Säuren — 531
Reaktion von Aminen mit Halogenalkanen — 532
Quartäre Ammoniumsalze — 534
Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer — 535
Reaktion von Aminen mit Carbonsäurechloriden und mit
Sulfonsäurechloriden — 537
Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel — 539
Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen — 540
Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac —542
22 6
Diazoniumverbindungen — 544
Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure — 544
Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure — 546
Substitution der Diazoniumgruppe Sandmeyer-Reaktion —-547
Reduktion der Diazoniumgruppe — 550
Von Diazoniumverbindungen zu Azofarbstoffen — 551
Aufgaben —554
Phenole —562
Einführung und Nomenklatur — 562
Herstellung von Phenolen — 564
Reaktionen von Phenolen — 566
Acidität von Phenolen — 566
Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe — 568
Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern —-569
Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenoten —571
Oxidation von Phenolen Chinone —575
Aufgaben —-579
Aromatische Heterocyclen ——583
Übersicht — 583
Furan, Thiophen und Pyrrol——584
Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol —584
Synthese von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen —585
Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol — 588
Reaktionen des Furans — 590
Reaktionen des Thiophens — 591
Reaktionen des Pyrrols — 591
Pyridin und Pyridinverbindungen —-592
Bindung im Pyridin — 592
Gewinnung von Pyridinverbindungen —-593
Reaktionen von Pyridinverbindungen — 594
Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol—-598
Benzodiazepine — 600
Exkurs: Der Farbstoff Indigo und seine Herstellung — 601
Aufgaben —-602
Kohlenhydrate —- 606
Einteilung der Kohlenhydrate — 606
Struktur von Monosacchariden — 606
Furanosen und Pyranosen — 610
Vorkommen von Monosacchariden-—-613
25 5
Reaktionen von Monosacchariden —- 614
Veresterung von Monosacchariden — 614
Glykosidierung von Monosacchariden — 615
Reduktion von Monosacchariden — 617
Oxidation von Monosacchariden — 617
Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose — 618
Disaccharide — 620
Cyclische Saccharide: Cyclodextrine —- 622
Polysaccharide — 622
Polysaccharide: Sekundarstruktur und Hydrolyse — 625
Aufgaben — 626
Lipide — 629
Eigenschaften von Lipiden — 629
Fette und Öle — 629
Reaktionen an der Estergruppe von Fetten — 632
Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette Fetthärtung — 633
Wachse-— 635
Phospholipide und Zellmembrane — 635
Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe — 637
Aufgaben — 638
Aminosäuren, Peptide, Proteine — 640
Aminosäuren — 640
Struktur von Aminosäuren — 640
Konfiguration von Aminosäuren — 642
Verwendung von Aminosäuren — 642
Synthese racemischer Aminosäuren — 643
Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren — 645
Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren — 651
Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren — 656
Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion — 657
Peptide — 657
Struktur und Nomenklatur von Peptiden — 657
Bedeutung von Peptiden — 659
Herstellung von Peptiden in Lösung — 660
Peptidsynthese an fester Phase Merrifield-Synthese — 666
Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden — 668
Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau — 670
Proteine — 672
Primärstruktur von Proteinen — 673
Sekundärstruktur von Proteinen — 673
27 3 3
Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen — 675
Quartärstruktur von Proteinen — 677
Konjugierte Proteine — 678
Proteine als Enzyme —- 679
Aufgaben — 680
Naturstoffe — 684
Einteilung der Naturstoffe — 684
Terpene und Isoprenregel — 684
Steroide — 689
Hormone — 690
Steroidhormone — 691
Amin- und Peptidhormone — 693
Prostaglandinhormone — 693
Stickstoffheterocyclen — 694
Alkaloide — 694
Porphyrinfarbstoffe — 697
Nucleinsäuren — 699
Antibiotika — 703
Vitamine — 705
Aufgaben — 707
Pericyclische Reaktionen —709
Einteilung pericyclischer Reaktionen — 709
Elektrocyclische Reaktionen — 710
Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen —710
Orbitalsymmetrie und Drehrichtung — 712
Regeln für elektrocyclische Reaktionen —713
Cycloadditionen — 714
Synchrone Cycloadditionen — 714
Stereochemie synchroner Cycloadditionen -——715
Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen —-716
Regeln fiir synchrone Cycloadditionen — 718
Thermisch erlaubte [2+2]Cycloadditionen — 718
Stufenweise Cycloadditionen — 720
Sigmatrope Umlagerungen — 720
Stereochemie sigmatroper Umlagerungen — 721
Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen — 722
Regeln für sigmatrope Umlagerungen — 724
Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie — 725
Aufgaben — 726
30 Synthetische Polymere —- 729
30 1 Einteilung von synthetischen Polymeren — 729
30 2 Vinylpolymere —-729
30 2 1 Vinylpolymere durch kationische Polymerisation — 730
30 2 2 Vinylpolymere durch anionische Polymerisation —- 731
30 2 3 Vinylpolymere durch radikalische Polymerisation —-731
30 2 4 Vinylpolymere durch koordinative Polymerisation —— 733
30 2 5 Verwendung von Vinylpolymeren — 735
30 3 Polymere aus 1,3-Dienen — 736
30 4 Copolymere —738
30 5 Polyether — 739
30 6 Polyester —740
30 7 Polyamide —-741
30 8 Polyurethane —745
30 9 Phenol-Formaldehyd-Harze — 746
30 10 Harnstoff-Formaldehyd-Harze — 747
30 11 Weichmacher — 748
30 12 Aufgaben — 749
31 Lösungen zu den Aufgaben — 751
311 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 1— 751
31 2 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 2 —-753
31 3 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 3 — 753
31 4 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 4— 754
31 5 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 5 —-755
31 6 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 6 — 757
31 7 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 7 —-760
31 8 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 8 — 762
31 9 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 9 — 764
31 10 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 10 — 765
31 11 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 11—767
31 12 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 12 — 769
31 13 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 13 — 773
31 14 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 14 —-776
31 15 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 15 — 777
31 16 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 16 — 783
31 17 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 17-787
31 18 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 18 — 790
31 19 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 19 —- 794
31 20 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 20 -—-799
31 21 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 21— 805
31 22 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 22 — 807
31 23
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 23 — 813
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 24 — 817
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 25 —819
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 26 — 821
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 27 — 823
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 28 — 827
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 29 — 828
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 30 — 830
Register — 833 |
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Inhaltsverzeichnis
Vorwort zur sechsten Auflage — V
Konzepte und Grundlagen der organischen Chemie——1
Organische Chemie: Die Chemie der Kohlenstoffverbindungen —1
Die Formelsprache —1
Die Summenformel —1
Die Lewis-Formel— 2
Die Zick-Zack-Formel oder Skelettformel — 4
Die verschiedenen Pfeile und weitere Zeichen —-5
Elektronenverteilung und Partialladungen —6
Mesomerie und mesomere Grenzformeln —7
Induktive und mesomere Effekte —8
Konzepte für die Säure-Base-Reaktionen — 10
Das Säure-Base-Konzept nach Brensted und Lowry — 10
Das Säure-Base-Konzept nach Lewis — 12
Das Konzept der Redoxreaktionen —-13
Das Konzept von Elektrophilie und Nukleophilie —-15
Der Einsatz von Katalysatoren in der organischen Chemie — 16
Das Aufstellen von Reaktionsmechanismen —-17
Aufgaben —-17
Bindungstypen in organischen Molekülen — 20
Hybridorbitale und Molekülgeometrie — 20
Molekülorbitale — 22
Lokalisierte Molekülorbitale — 23
Delokalisierte Molekülorbitale — 26
Aufgaben — 30
Alkane — 31
Einteilung der Kohlenwasserstoffe — 31
Alkane und Konstitutionsisomerie — 31
Nomenklatur von Alkanen — 33
Konformationen von Alkanen — 35
Löslichkeit, Siede- und Schmelzpunkte von Alkanen —-38
Vorkommen von Alkanen — 39
Gewinnung und Darstellung von Alkanen — 40
Radikalische Substitution von Alkanen — 41
Erzeugung von Radikalen — 41
Halogenierung von Alkanen mit molekularem Halogen — 42
3 8 3
Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid— 47
Oxidation mit molekularem Sauerstoff — 48
Pyrolyse von Alkanen —-50
Aufgaben —52
Cycloalkane —54
Einteilung und Benennung der Cycloalkane — 54
Stereoisomerie bei Cycloalkanen —-55
Konformation unsubstituierter Cycloalkanringe —55
Konformation substituierter Cyclohexanverbindungen —-58
Darstellung von Cycloalkanen —59
Reaktionen von Cycloalkanen — 61
Verbrennung und Ringspannung — 61
Ringöffnung kleiner Ringe — 63
Polycyclische Alkane — 64
Aufgaben — 66
Stereoisomerie —— 67
Einteilung von Isomeren Chiralität — 67
Moleküle mit einem Chiralitätszentrum R,S-Nomenklatur — 69
Moleküle mit zwei Chiralitätszentren Diastereomere —-72
Die Fischer Projektion d/l-Nomenklatur — 74
Optische Aktivität von Enantiomeren — 76
Trennung von Enantiomeren durch Racematspaltung — 78
Biologische Eigenschaften von Enantiomeren — 80
Aufgaben — 82
Alkene — 85
E-Z-Isomerie von Alkenen-— 85
Nomenklatur von Alkenen — 87
Hydrierung von Alkenen zu Alkanen und die Rückreaktion
(Dehydrierung von Alkanen) — 88
Hydrierungswärme und Stabilität substituierter Alkene —- 91
Synthese von Alkenen -—92
Zur Reaktivität von Alkenen —94
Elektrophile Additionen an Alkene —_95
Erzeugung und Stabilität von Carbenium-Ionen — 95
Addition von Säuren an Alkene —97
Addition von Wasser an Alkene-— 100
Addition von Halogenen an Alkene —-101
Addition von Hypohalogeniger Säure an Alkene — 104
Addition von Boran an Alkene— 106
6 7 7
Elektrophile Additionen — ein stereochemischer Vergleich —-110
Oxidation von Alkenen ——111
Epoxidierung von Alkenen ——111
Hydroxylierung von Alkenen — 113
Ozonolyse von Alkenen —-114
Radikalische Additionen an Alkene-—116
Aufgaben —118
Alkine- —-122
Übersicht und Nomenklatur von Alkinen — 122
Struktur von Alkinen — 123
Synthese von Alkinen — 124
Reaktionen von Alkinen — 125
Einteilung der Reaktionen von Alkinen — 125
Elektrophile Addition an die Dreifachbindung — 126
Nucleophile Addition an die Dreifachbindung — 130
Addition von Wasserstoff an die Dreifachbindung — 131
Aciditat von 1-Alkinen Acetylide —-132
Exkurs: Das Prinzip der Retrosynthese am Beispiel „Pheromone aus
Alkinen“ —133
Oxidative Kupplung von 1-Alkinen zu 1,3-Diinen — 134
Zusammenfassung der Reaktionen von Alkinen —- 135
Ethin (Acetylen) als industrielle Ausgangsverbindung —-136
Aufgaben —139
Konjugierte Diene und Polyene —141
Einteilung und Nomenklatur —141
Stabilität konjugierter Diene —-142
Konformation konjugierter Diene —-143
UV-Spektren konjugierter Polyene —144
Konstitution und Farbe organischer Verbindungen — 145
Synthese konjugierter Diene — 147
Reaktionen konjugierter Diene — 149
Addition von Bromwasserstoff an konjugierte Diene — 149
Kinetische/thermodynamische Steuerung der HBr-Addition — 150
Weitere Additionen an konjugierte Diene — 152
Diels-Alder-Reaktion — 152
Exkurs: Die Photochemie des Sehvorgangs — 157
Aufgaben — 159
9 Halogenkohlenwasserstoffe — 163
91 Bedeutung von Halogenkohlenwasserstoffen —163
9 2 Synthese von Halogenkohlenwasserstoffen —-165
9 3 Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag — 167
9 4 Reaktionen — ein Uberblick-—171
9 5 Aufgaben — 171
10 Nukleophile Substitutionen — 173
10 1 Nukleophile Substitutionen - Übersicht — 173
10 2 Die Sy2-Reaktion — 174
10 3 Die Sy1-Reaktion — 176
10 4 Einfluss des Substrats auf die Substitution ——178
10 4 1 Reaktivität gesättigter Halogenalkane — 178
10 4 2 Reaktivität von Allyl- und Benzylhalogeniden — 180
10 5 Das Nukleophil— 181
10 6 Die Abgangsgruppe — 184
10 7 Einfluss des Lösungsmittels — 185
10 8 Vergleich von Sn1- und Sn2-Reaktionen —187
10 9 Exkurs: Pestizide durch nukleophile Substitution — 187
10 10 Exkurs: Nukleophite Methylierungen in der Zelle —189
10 11 Aufgaben —192
11 B-Eliminierungen — 196
111 a- und ß-Eliminierungen —196
11 2 B-Eliminierungen zur Herstellung von Alkenen —196
11 3 Mechanistische Abläufe von B-Eliminierungen —-197
11 4 Die E2-Reaktion — 198
11 4 1 Regioselektivität bei E2-Reaktionen — 199
11 4 2 Stereoselektivität bei E2-Reaktionen — 200
11 5 Die E1-Reaktion —-202
11 6 Die E1cB-Reaktion ——203
11 7 B-Eliminierung und Substitution in Konkurrenz — 204
11 8 Aufgaben — 205
12 Alkanole (Alkohole) — 209
12 1 Einteilung und Nomenklatur von Alkanolen — 209
12 2 Wasserstoffbrücken — 210
Eigenschaften und Verwendung von Alkanolen — 212
12 4 Synthese von Alkanolen — 212
12,5 Reaktionen von Alkanolen — 216
12 5 1 Acidität von Alkanolen Alkanolate — 216
Veresterung von Alkanolen mit Carbonsäuren — 217
12 5 3
Veresterung von Alkanolen mit Sulfonsäurechloriden — 218
Umwandlung von Alkanolen in Halogenalkane — 219
Dehydratisierung von Alkanolen zu Alkenen — 222
Dehydratisierung von Alkanolen zu Ethern — 223
Oxidation von Alkanolen — 225
Exkurs: Dehydrierung von Alkanolen in der biologischen Zelle — 227
Mehrwertige Alkanole — 229
Synthese und Verwendung mehrwertiger Alkanole — 230
Glykolspaltung von 1,2-Diolen — 231
Aufgaben — 233
Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen — 236
Übersicht und Nomenklatur von Ethern — 236
Synthese von Ethern — 237
Reaktionen von Ethern — 240
Bildung von Oxoniumsalzen —— 240
Etherspaltung durch starke Säuren — 241
Autoxidation von Ethern — 242
Kronenether — 243
Exkurs: Cyclische Ether als lonophore — 244
Epoxide — 245
Darstellung von Epoxiden — 245
Reaktionen von Epoxiden — 248
Organische Schwefelverbindungen — 251
Exkurs: Schwefelverbindungen in der Biochemie — 255
Aufgaben — 257
Benzol und Aromatizität — 261
Aromaten im Überblick — 261
Nomenklatur substituierter Aromaten — 262
Bindung in Benzol — 263
Die Hiickel-Regel —— 266
Antiaromaten — 268
Gewinnung von Aromaten aus Erdöl und Teer — 270
Gewinnung von Aromaten durch Synthese — 271
Synthese von benzoiden Aromaten — 271
Synthese von nichtbenzoiden Aromaten/Antiaromaten — 271
Aufgaben — 274
Reaktionen von Aromaten —-276
Reaktivität von Benzol —— 276
Reaktionen von Aromaten im Überblick — 276
15 3
Elektrophile Substitution am Benzolring— 277
Nitrierung von Benzol — 279
Halogenierung von Benzol — 280
Sulfonierung von Benzol — 281
Sulfochlorierung von Benzol —— 283
Acylierung von Benzol durch Friedel-Crafts-Reaktion —284
Alkylierung von Benzot durch Friedel-Crafts-Reaktion — 289
Zusammenfassung elektrophiler Substitutionen von Benzol-—-293
Elektrophile Zweitsubstitution am Benzolring — 294
Lenkung der Zweitsubstitution durch Erstsubstituenten — 294
Mechanismus der Zweitsubstitution — 297
Geschwindigkeit der Zweitsubstitution — 299
Elektrophile Substitution an kondensierten Aromaten — 299
Nukleophile Substitution an Aromaten —303
Eliminierung an Aromaten: Arine — 305
Additionen an Aromaten — 308
Reaktionen der Seitenkette von Alkylaromaten — 311
Aufgaben — 313
Metallorganische Verbindungen — 322
Bedeutung metallorganischer Verbindungen — 322
Bindung in metallorganischen Verbindungen — 322
lonische Bindung— 322
Kovalente Bindung — 323
Mehrzentrenbindung — 323
n-Bindung und 18-Elektronenregel— 324
Synthese metallorganischer Verbindungen — 325
Metallorganische Verbindungen aus C-H-aciden
Verbindungen —- 325
Metallorganische Verbindungen aus Halogenverbindungen — 327
Metallorganische Verbindungen aus weiteren Vorstufen — 329
Reaktionen metallorganischer Verbindungen — 330
Reaktivität metallorganischer Verbindungen — 330
Lithium- und magnesiumorganische Verbindungen — 331
Kupferorganische Verbindungen — 331
Aluminiumorganische Verbindungen — 333
Übergangsmetallverbindungen als Katalysatoren — 334
Homogene Hydrierung von Alkenen — 337
Hydroformylierung von Alkenen — 339
Metathese von Olefinen — 340
Polymerisation von Alkenen — 343
16 5 5
Palladiumkatalysierte C-C-Verkn üpfungsreaktionen — 346
Aufgaben — 349
Aldehyde und Ketone — 354
Aldehyde und Ketone im Alltag — 354
n-Bindung in Aldehyden und Ketonen — 357
Synthese von Aldehyden und Ketonen — 357
Nukleophile Additionen an die Carbonylgruppe — 361
Zur Reaktivität von Aldehyden und Ketonen — 361
Addition von Wasser gem-Diole —- 363
Addition von Alkanolen Halbacetale und Acetale — 365
Addition von Thiolen Thioacetale — 367
Addition von Aminoverbindungen Imine und Enamine — 369
Addition von Cyanwasserstoff oder 1-Alkinen — 372
Addition von metallorganischen Verbindungen — 374
Addition von Phosphor-Yliden Wittig-Reaktion — 376
Addition von Phosphonatcarbanionen — 380
Exkurs: Technische Synthese von Vitamin A——-381
Oxidation von Aldehyden und Ketonen —- 383
Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkanolen — 385
Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu
Kohlenwasserstoffen — 388
Reduktion mit Zink: Clemmensen-Reduktion — 388
Reduktion mit Hydrazin: Wolff-Kishner-Reduktion — 389
Aufgaben — 390
Carbonsäuren — 394
Übersicht und Nomenklatur von Carbonsäuren — 394
Vorkommen und Eigenschaften von Carbonsäuren —- 396
Synthese von Carbonsäuren — 397
Reaktionen von Carbonsäuren — 399
Acidität von Carbonsäuren — 400
Carboxylate - Salze von Carbonsäuren — 401
Exkurs: Tenside — 402
Veresterung von Carbonsäuren mit Alkanol— 404
Methylierung von Carbonsäuren mit Diazamethan — 405
Überführung von Carbonsäuren in Carbonsäurehalogenide — 406
Reduktion von Carbonsäuren zu primären Alkanolen — 407
Decarboxylierung von Carbonsäuren durch Erhitzen — 408
Decarboxylierung von Carboxylaten durch Elektrolyse — 409
Zusammenfassung der Reaktionen an der Carboxylgruppe — 410
Peroxycarbonsäuren — 411
18 6
Reaktionen am a-C
Dicarbonsäuren — 412
Herstellung von Dicarbonsäuren — 413
Reaktionen von Dicarbonsäuren — 415
Hydroxy- und Ketocarbonsäuren — 416
Exkurs: Synthese des Konservierungsstoffs Sorbinsäure — 417
Aufgaben — 419
Derivate von Carbonsäuren — 423
Carbonsäurederivate und ihre Reaktivität — 423
Carbonsäurehalogenide — 424
Herstellung von Carbonsäurechloriden — 425
Reaktionen von Carbonsäurechloriden — 425
Carbonsäureanhydride — 431
Herstellung von Carbonsäureanhydriden — 431
Reaktionen von Carbonsäureanhydriden — 433
Exkurs: Herstellung des Süßstoffs Aspartam — 433
Carbonsäureester — 435
Nomenklatur und Vorkommen — 435
Herstellung von Estern — 436
Reaktionen an der Estergruppe — 436
Lactone — 441
Thiocarbonsäureester — 444
Carbonsäureamide — 445
Struktur und Vorkommen — 445
Bindung und Wasserstoffbrücken bei Carbonsäureamiden — 446
Herstellung von Carbonsäureamiden — 448
Reaktionen von Carbonsäureamiden — 448
Lactame — 454
Nitriie — 456
Herstellung von Nitrilen — 456
Reaktionen von Nitrilen — 457
Kohlensäurederivate — 458
Vergleich: Metallorganische Additionen an
Carbonylverbindungen — 460
Aufgaben — 462
-Atom von Carbonylverbindungen — 468
a-CH-Acidität von Carbonylverbindungen, Nitrilen,
Nitroverbindungen — 468
Keto-Enol-Tautomerie —-471
Racemisierung a-chiraler Carbonylverbindungen — 473
a-Halogenierung von Aldehyden und Ketonen — 474
20 5
a-Halogenierung von Carbonsäuren — 477
Alkylierung von Malonester und Acetessigester — 479
a-Alkylierung von Ketonen, Monoestern und Nitrilen — 481
o-Alkylierung und a-Acylierung von Aldehyden/Ketonen über
Enamine — 484
Aldoladdition und Aldolkondensation — 485
Gemischte Aldolreaktion — 488
Aldole: Industriell wichtige Zwischenprodukte — 490
Knoevenagel-Kondensation — 491
a-Aminomethylierung von Aldehyden und Ketonen — 493
Esterkondensation nach Claisen — 494
Aufgaben — 498
a,ß-Ungesättigte Carbonylverbindungen — 505
Übersicht und Synthese — 505
Reaktivität amp;,ßB-ungesättigter Carbonylverbindungen — 506
Elektrophile Additionen —- 507
Nukleophite Additionen — 508
Verlauf nukleophiler Additionen — 508
Addition von Alkanolen, Aminen, Thiolen — 509
Addition CH-acider Verbindungen Michael-Addition — 510
Die Robinson-Anellierung — 512
Addition von Aldehyden: Stetter-Reaktion — 513
Addition metallorganischer Verbindungen — 514
Aufgaben —515
Amine —519
Einteilung und Nomenklatur von Aminen — 519
Struktur und Inversion von Aminen —-521
Exkurs: Pharmakologische Wirkung von Aminen —522
Synthese von Aminen —523
Reaktionen von Aminen —528
Amine als schwache Basen — 529
Amine als schwache Säuren — 531
Reaktion von Aminen mit Halogenalkanen — 532
Quartäre Ammoniumsalze — 534
Quartäre Ammoniumsalze und Phasentransfer — 535
Reaktion von Aminen mit Carbonsäurechloriden und mit
Sulfonsäurechloriden — 537
Exkurs: Sulfonamide als Arzneimittel — 539
Elektrophile Substitution an aromatischen Aminen — 540
Exkurs: Vom Anilin zum Arzneistoff Diclofenac —542
22 6
Diazoniumverbindungen — 544
Reaktion von aliphatischen Aminen mit salpetriger Säure — 544
Reaktion von aromatischen Aminen mit salpetriger Säure — 546
Substitution der Diazoniumgruppe Sandmeyer-Reaktion —-547
Reduktion der Diazoniumgruppe — 550
Von Diazoniumverbindungen zu Azofarbstoffen — 551
Aufgaben —554
Phenole —562
Einführung und Nomenklatur — 562
Herstellung von Phenolen — 564
Reaktionen von Phenolen — 566
Acidität von Phenolen — 566
Reaktionen der phenolischen OH-Gruppe — 568
Claisen-Umlagerung von Allyl-phenyl-ethern —-569
Elektrophile Substitution am Benzolring von Phenoten —571
Oxidation von Phenolen Chinone —575
Aufgaben —-579
Aromatische Heterocyclen ——583
Übersicht — 583
Furan, Thiophen und Pyrrol——584
Bindung in Furan, Thiophen und Pyrrol —584
Synthese von Furan-, Thiophen- und Pyrrolverbindungen —585
Zur Reaktivität von Furan, Thiophen und Pyrrol — 588
Reaktionen des Furans — 590
Reaktionen des Thiophens — 591
Reaktionen des Pyrrols — 591
Pyridin und Pyridinverbindungen —-592
Bindung im Pyridin — 592
Gewinnung von Pyridinverbindungen —-593
Reaktionen von Pyridinverbindungen — 594
Kondensierte Ringe: Chinolin, Isochinolin und Indol—-598
Benzodiazepine — 600
Exkurs: Der Farbstoff Indigo und seine Herstellung — 601
Aufgaben —-602
Kohlenhydrate —- 606
Einteilung der Kohlenhydrate — 606
Struktur von Monosacchariden — 606
Furanosen und Pyranosen — 610
Vorkommen von Monosacchariden-—-613
25 5
Reaktionen von Monosacchariden —- 614
Veresterung von Monosacchariden — 614
Glykosidierung von Monosacchariden — 615
Reduktion von Monosacchariden — 617
Oxidation von Monosacchariden — 617
Exkurs: Ascorbinsäure aus Glucose — 618
Disaccharide — 620
Cyclische Saccharide: Cyclodextrine —- 622
Polysaccharide — 622
Polysaccharide: Sekundarstruktur und Hydrolyse — 625
Aufgaben — 626
Lipide — 629
Eigenschaften von Lipiden — 629
Fette und Öle — 629
Reaktionen an der Estergruppe von Fetten — 632
Reaktionen an der ungesättigten Seitenkette Fetthärtung — 633
Wachse-— 635
Phospholipide und Zellmembrane — 635
Exkurs: Nachwachsende Rohstoffe — 637
Aufgaben — 638
Aminosäuren, Peptide, Proteine — 640
Aminosäuren — 640
Struktur von Aminosäuren — 640
Konfiguration von Aminosäuren — 642
Verwendung von Aminosäuren — 642
Synthese racemischer Aminosäuren — 643
Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren — 645
Säure-Base-Verhalten von Aminosäuren — 651
Veresterung und Acetylierung von Aminosäuren — 656
Nachweis von Aminosäuren: die Ninhydrin-Reaktion — 657
Peptide — 657
Struktur und Nomenklatur von Peptiden — 657
Bedeutung von Peptiden — 659
Herstellung von Peptiden in Lösung — 660
Peptidsynthese an fester Phase Merrifield-Synthese — 666
Chemische und enzymatische Hydrolyse von Peptiden — 668
Sequenzanalyse von Peptiden durch Edman-Abbau — 670
Proteine — 672
Primärstruktur von Proteinen — 673
Sekundärstruktur von Proteinen — 673
27 3 3
Tertiärstruktur und Domänen von Proteinen — 675
Quartärstruktur von Proteinen — 677
Konjugierte Proteine — 678
Proteine als Enzyme —- 679
Aufgaben — 680
Naturstoffe — 684
Einteilung der Naturstoffe — 684
Terpene und Isoprenregel — 684
Steroide — 689
Hormone — 690
Steroidhormone — 691
Amin- und Peptidhormone — 693
Prostaglandinhormone — 693
Stickstoffheterocyclen — 694
Alkaloide — 694
Porphyrinfarbstoffe — 697
Nucleinsäuren — 699
Antibiotika — 703
Vitamine — 705
Aufgaben — 707
Pericyclische Reaktionen —709
Einteilung pericyclischer Reaktionen — 709
Elektrocyclische Reaktionen — 710
Stereochemie elektrocyclischer Reaktionen —710
Orbitalsymmetrie und Drehrichtung — 712
Regeln für elektrocyclische Reaktionen —713
Cycloadditionen — 714
Synchrone Cycloadditionen — 714
Stereochemie synchroner Cycloadditionen -——715
Orbitalsymmetrie synchroner Cycloadditionen —-716
Regeln fiir synchrone Cycloadditionen — 718
Thermisch erlaubte [2+2]Cycloadditionen — 718
Stufenweise Cycloadditionen — 720
Sigmatrope Umlagerungen — 720
Stereochemie sigmatroper Umlagerungen — 721
Orbitalsymmetrie sigmatroper Umlagerungen — 722
Regeln für sigmatrope Umlagerungen — 724
Exkurs: Pericyclische Reaktionen in der Biochemie — 725
Aufgaben — 726
30 Synthetische Polymere —- 729
30 1 Einteilung von synthetischen Polymeren — 729
30 2 Vinylpolymere —-729
30 2 1 Vinylpolymere durch kationische Polymerisation — 730
30 2 2 Vinylpolymere durch anionische Polymerisation —- 731
30 2 3 Vinylpolymere durch radikalische Polymerisation —-731
30 2 4 Vinylpolymere durch koordinative Polymerisation —— 733
30 2 5 Verwendung von Vinylpolymeren — 735
30 3 Polymere aus 1,3-Dienen — 736
30 4 Copolymere —738
30 5 Polyether — 739
30 6 Polyester —740
30 7 Polyamide —-741
30 8 Polyurethane —745
30 9 Phenol-Formaldehyd-Harze — 746
30 10 Harnstoff-Formaldehyd-Harze — 747
30 11 Weichmacher — 748
30 12 Aufgaben — 749
31 Lösungen zu den Aufgaben — 751
311 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 1— 751
31 2 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 2 —-753
31 3 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 3 — 753
31 4 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 4— 754
31 5 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 5 —-755
31 6 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 6 — 757
31 7 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 7 —-760
31 8 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 8 — 762
31 9 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 9 — 764
31 10 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 10 — 765
31 11 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 11—767
31 12 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 12 — 769
31 13 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 13 — 773
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31 21 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 21— 805
31 22 Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 22 — 807
31 23
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 23 — 813
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 24 — 817
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 25 —819
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 26 — 821
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 27 — 823
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 28 — 827
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 29 — 828
Lösungen zu den Aufgaben in Kapitel 30 — 830
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