Propiniminium-Salze als CF3-Synthesebausteine zum Aufbau trifluormethylierter Stickstoffheteroaromaten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Ulm
2020
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XIII, 393 Seiten Illustrationen 30 cm |
Internformat
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
..........................................................................................................
IX
1
EINLEITUNG
............................................................................................................................
1
2
WISSENSCHAFTLICHE
GRUNDLAGEN
.........................................................................................
3
2.1
DIE
TRIFLUORMETHYL-GRUPPE
................................................................................................
3
2.1.1
EIGENSCHAFTEN
UND
BEDEUTUNG
.....................................................................................
3
2.1.2
METHODEN
ZUR
TRIFLUORMETHYLIERUNG
............................................................................
7
2.2
PROPINIMINIUM-SALZE
ALS
CFS-BAUSTEINE
............................................................................
9
2.2.1
STRUKTUR
UND
SYNTHESE
.................................................................................................
9
2.2.2
REAKTIVITAET
..................................................................................................................
14
3
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
...................................................................................
22
4
EIGENE
ERGEBNISSE
............................................................................................................
23
4.1
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PROPINIMINEN
34
UND PROPINIMINIUM-
TRIFLATEN
1
..........................................................................................................................
23
4.2 SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PHENANTHROLINEN
........................................................
26
4.2.1
SYNTHESE
VON
4-CF3-L,10-PHENANTHROLINEN
54
..........................................................
27
4.2.2 SYNTHESE VON
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLINEN
79
...............................
45
4.2.2.1
SYNTHESE
VON
8-NITRO-4-CF3-CHINOLINEN
78
....................................................
48
4.2.2.2 REDUKTION
ZU
4-CF3-CHINOLIN-8-AMINEN
75
....................................................
51
4.2.2.3
UMSETZUNG
ZU
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLINEN
79
...................
58
4.2.3
SYNTHESE
VON
4-CF3-
1
,7-PHENANTHROLINEN
86
............................................................
63
4.2.3.1
VARIATION
DER
REAKTIONSTEMPERATUR UND DES
LOESUNGSMITTELS
..........................
65
4.2.3.2 ZUGABE
VON
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
..........................................................
66
4.2.3.3
VARIATION
DER
REAKTIONSZEIT
.............................................................................
70
4.2.3.4 EINSATZ
VON
5-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLAT
(88)
.................................................
71
4.2.3.5
REAKTIONEN
IN
HOCHSIEDENDEN
LOESUNGSMITTELN
................................................
72
4.2.3.6 REAKTIONEN
UNTER
MIKROWELLENAKTIVIERUNG
.....................................................
73
4.2.3.7 UMSETZUNG
WEITERER
PROPINIMINIUM-SALZE
1
MIT
5-AMINO
CHINOLINIUM-TRIFLAT
(88)
...................................................................
74
4.2.3.8 UMSETZUNG
VON
1,3-PHENYLENBIS(PROPINIMINIUM)-SALZ
52B
MIT
5-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLAT
(88)
.....................................................................
76
4.2.4 SYNTHESE VON
4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLINEN
102
.............................
80
4.2.5
SYNTHESE VON
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINEN
106
..........................................................
85
4.3
SYNTHESE
VON
4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLINEN
118
.................................
94
4.4 SYNTHESE
DES
TRIFLUORMETHYLIERTEN
BENZO[/][L,7]NAPHTHYRIDINS
126
...............................
104
4.5
SYNTHESE UND
REAKTIVITAET
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-
5-IUM-TRIFLATEN
130
.........................................................................................................
109
INHALTSVERZEICHNIS
4.5.1
UMSETZUNG
VON
PROPINIMINIUM-SALZEN
1
MIT
2-
AMINOPYRIDIN
(129)
.....................
109
4.5.2
UMSETZUNG
VON
PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLAT
130A
MIT
NUKLEOPHILEN
.............................................................................................................
115
4.6 SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
1,7-NAPHTHYRIDINEN
145
UND
146
.............................
128
4.7
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
1
-METHYL-
1/7-PYRROLEN
153
......................................
136
4.8
SYNTHESE
VON
L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7Z]CHINOLINEN
160
...........................
141
4.9
SYNTHESE
VON
4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-/I]CHINOLINEN
162
...........................
145
4.10
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
6,7-DIHYDROPYRIDO[2,L-A]ISOCHINOLIN-
5-IUM-TRIFLATEN
170
UND
171
............................................................................................
149
4.11
ISOCHINOLIN-VERMITTELTE
DREIKOMPONENTENREAKTIONEN
VON
PROPINIMINIUM-SALZ
LA
......
155
4.12
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLINEN
183
..............................
160
4.13
SYNTHESE
DES
TRIFLUORMETHYLIERTEN
FULVENS
196
..............................................................
166
5
ZUSAMMENFASSUNG
..........................................................................................................
172
6
SUMMARY
..........................................................................................................................
182
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
.......................................................................................................
192
7.1
ARBEITSTECHNIKEN
..............................................................................................................
192
7.2
ANALYSEMETHODEN
............................................................................................................
192
7.3
KOMMERZIELL
ERWORBENE
UND
IM
ARBEITSKREIS
VORHANDENE
AUSGANGS
VERBINDUNGEN
..........................................................................................................
194
7.4
HERGESTELLTE
LITERATURBEKANNTE
VERBINDUNGEN
.................................................................
195
7.5
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.........................................................................................................
197
7.5.1
PROPINIMINE
34
UND
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
1..........................................................
197
7.5.1.1
1,1,1
-TRIFLUOR-/V-METHYL-4-(TRIMETHYLSILYL)BUT-3-IN-2-IMIN
(34O)
.................
197
7.5.1.2
4-(3-BROMPHENYL)-L,L,L-TRIFLUOR-V-METHYLBUT-3-IN-2-IMIN
(34P)
.................
197
7.5.1.3
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
N-METHYL-V-(
1,1,1
-TRIFLUORBUT-3-IN-2-
YLIDEN)METHANAMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
1
........................................
199
7.5.1.4 N-METHYL-N-(
1,1,1
-TRIFLUOR-4-(4-NITROPHENYL)BUT-3-IN-2-
YLIDEN)METHANAMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(1B)
.....................................
200
7.5.1.5
N-(4-(3-BROMPHENYL)-
1,1,1
-TRIFLUORBUT-3-IN-2-YLIDEN)-7V-
METHYLMETHANAMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(1P)
.....................................
201
7.5.2
4-CF
3
-L,10-PHENANTHROLINE
54,68
UND
69
...............................................................
201
7.5.2.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-L,10-PHENANTHROLINE
54,
68
UND
69
..............
201
7.5.2.2
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLIN
(54A)
.................................
202
7.5.2.3
2-(4-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLIN
(54B),
(E)-2A
1
,5-BIS(4-CHLORPHENYL)-
1,1
-DIFLUOR-
V-METHYL-3-(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0A-DIHYDRO-2H,2A
1
//-5A,
1
0A
1
-DIAZABENZO[G/ZZ]FLUORANTHEN-2-IMIN
(59A)
UND
4-(4-CHLORPHENYL)-
1,1,1
-TRIFLUOR-4-(CHINOLIN-8-YLAMINO)-
BUT-3-EN-2-ON
(58)
.........................................................................................
203
II
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.2.4
2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFLUOMIETHYL)-1,
10-PHENANTHROLIN
(54C)
..................
206
7.5.2.5
4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54D)
.............................................................................................................
207
7.5.2.6
2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54E)
UND
()-2A
1
,5-BIS(3-BROMPHENYL)-L,L-DIFLUOR-V-METHYL-3-(TRIFLUOR-
METHYL)-L,10A-DIHYDRO-2//,2A
1
//-5A,10A
1
-DIAZABENZO[G/N ]FLUORANTHEN-
2-IMIN
(59B)
..................................................................................................
208
7.5.2.7
2-(4-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54F)
UND
()-2A
1
,5-BIS(4-BROMPHENYL)-L,L-DIFLUOR-A^-METHYL-3-(TRIFLUOR-
METHYL)-
1,
10A-DIHYDRO-2H,2A
1
//-5A,
LOA -DIAZABENZOEG/IZJFLUORANTHEN-
2-IMIN
(59C)
...................................................................................................
210
7.5.2.8
2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54H)
...........
212
7.5.2.9
2-(Z
*
ERZ-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54I)
.........................
213
7.5.2.10
4-(TRIFLUORMETHYL)-
1,
10-PHENANTHROLIN
(54K)
..............................................
213
7.5.2.11
1
,4-BIS(4-(TRIFLUORMETHYL)-1,
10-PHENANTHROLIN-2-YL)BENZOL
(68)
..................
215
7.5.2.12
1
,3-BIS(4-(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENANTHROLIN-2-YL)BENZOL
(69)
..................
216
7.5.3
4
J-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,
10-PHENANTHROLINE
79
.....................................................
217
7.5.3.1
TERT-BUTYL-(2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-YL)CARBAMAT
(74)
...........
217
7.5.3.2
2,2,2-TRIFLUOR-7V-(2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-YL)ACETAMID
(76)
UND
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75A)
........................
218
7.5.3.3
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINE
78
...............................
219
7.5.3.4 8-NITRO-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78A)
......................................
220
7.5.3.5
8-NITRO-2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78B)
........................
221
7.5.3.6 2-(3-BROMPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78C)
........................
221
7.5.3.7 2-(TERZ-BUTYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78I)
................................
222
7.5.3.8
8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(TRIMETHYLSILYL)CHINOLIN
(78J)
.........................
223
7.5.3.9 8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78K)
......................................................
224
7.5.3.10 ALLGEMEINE
VORSCHRIFTEN
4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMINE
75
...............
225
7.5.3.11
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75A)
......................................
226
7.5.3.12
4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75F)
.....................................................
227
7.5.3.13
2-(TERR-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75G)
UND
2-(TERT-
BUTYL)-7V
7
-(2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-YL)-4-
(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-7,8-DIAMIN
(80)
......................................................
228
7.5.3.14 2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75I)
.........................
230
7.5.3.15
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLINE
79
.....................................................................................................
231
7.5.3.16
2,
9-DIPHENY
1-4,
7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(79A)
..................
231
7.5.3.17
2,9-BIS(3-BROMPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLIN
(79D)
..................................................................................................
232
7.5.3.18
2,
9-DI-TERT-BUTYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(79K)
.............
233
7.5.4
4-CF3-L,7-PHENANTHROLINE
86
...................................................................................
234
7.5.4.1
2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFHIORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(86B)
...................
234
7.5.5
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINE
106
UND
3-CF3-4,7-PHENANTHROLIN
109
..........................
235
7.5.5.1
3-(4-NITROPHENYL)-L-(TRIFHIORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106B)
.................
235
7.5.5.2
6-AMINOCHINOLIN-L-IUM-CHLORID
(108A)
UND
6-AMMONIOCHINOLIN-
1-IUM-CHLORID
(108B)
.....................................................................................
236
III
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.5.3
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106A)
UND
1-PHENYL-
3-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(109)
...................................................
237
7.5.6
4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLINE
118
.................................................
238
7.5.6.1
2,7-DIPHENYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLIN
(118A)
..............
238
7.5.7
L-CF3-BENZO[/][L,7]NAPHTHYRIDINE
126
....................................................................
239
7.5.7.1
3-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(125)
.......................................
239
7.5.7.2
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)BENZO[/][L,7]NAPHTHYRIDIN
(126)
.......................
239
7.5.8
4-CF3-PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
130
UND
FOLGECHEMIE
.............................................................................................................
241
7.5.8.1
2-AMINOPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(132)
.........................................
241
7.5.8.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-
5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
130
...............................................................
242
7.5.8.3
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO
[
1
,2-A]PYRIMIDIN-5
-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130A)
.......................................................................
242
7.5.8.4
2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-OE]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFHIORMETHANSULFONAT
(130B)
.......................................................................
243
7.5.8.5
2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-OE]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130C)
........................................................................
244
7.5.8.6
2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-
5-IUM-TRIFHIORMETHANSULFONAT
(130D)
............................................................
245
7.5.8.7
2-CYCLOPROPYL-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130E)
........................................................................
246
7.5.8.8
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130F)
........................................................................
247
7.5.8.9
1,1,1
-TRIFLUOR-4-PHENYL-4-(PYRIDIN-2-YLAMINO)BUT-3-EN-2-ON
(135)
..............
248
7.5.8.10
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-(TRIFLUORMETHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-A]-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
134
..............................................
249
7.5.8.11
4-METHOXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-A]-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134B)
...........................................
249
7.5.8.12
4-ETHOXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,4-DIHYDROPYRIDO[
1
,2-AJ-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134C)
............................................
250
7.5.8.13
2-PHENYL-4-PROPOXY-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,4-DIHYDROPYRIDO[
1
,2-A]-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134D)
...........................................
251
7.5.8.14
4-(TERT-BUTOXY)-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,4-DIHYDROPYRIDO
[
1
,2-A]
-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134E)
............................................
252
7.5.8.15
4-HYDROXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-SS]-
PYRIMIDIN-5-IUM-CHLORID
(134I)
.....................................................................
253
7.5.8.16
7V-(3-(BUTYLIMIN)-4,4,4-TRIFLUOR-L-PHENYLBUT-L-EN-L-YL)PYRIDIN-
2-AMIN
(137)
..................................................................................................
254
7.5.8.17
4-METHYL-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-4H-PYRIDO[
1
,2-A]
PYRIMIDIN
(141)
..............................................................................................................
255
7.5.9
4-CF
3
-L,7-NAPHTHYRIDINE
145
UND
146
....................................................................
256
7.5.9.1
3-AMINOPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(143)
.........................................
256
7.5.9.2
5-METHYL-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(145A),
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(146A)
UND
L,L,L-TRIFLUOR-4-PHENYL-4-(PYRIDIN-3-YLAMINO)BUT-3-EN-2-ON
(147)
............
256
IV
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.9.3
5-METHYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-L,7-
NAPHTHYRIDIN
(145B)
UND
4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(4-(TRIFLUORMETHYL)-
PHENYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(146B)
..................................................................
259
7.5.10
1
-METHYL-5-CF
3
-LH-PYRROLE
153
.............................................................................
261
7.5.10.1
4-AMINOPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(152)
.......................................
261
7.5.10.2 ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-METHYL-5-CF3-177-PYRROLE
153
..............................
262
7.5.10.3
4-(L-METHYL-3-PHENYL-5-(TRIFLUORMETHYL)-L//-PYRROL-2-YL)PYRIDIN
(153A)
............................................................................................................
263
7.5.10.4
4-(L-METHYL-5-(TRIFLUORMETHYL)-3-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-LH-
PYRROL-2-YL)PYRIDIN
(153B)
UND
4-(DIMETHYLAMINO)-
1,1,1
-TRIFLUOR-
4-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)BUT-3-EN-2-ON
(207)
.........................................
264
7.5.11
L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/Z]CHINOLINE
160
............................................
265
7.5.11.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L,7-BIS(TRIFHIORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7Z]-
CHINOLINE
160
.................................................................................................
265
7.5.11.2 3,9-DIPHENYL-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7I]CHINOLIN
(160A)
.........
266
7.5.11.3
3,9-BIS(3-BROMPHENYL)-
1
,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/Z]-
CHINOLIN
(160B)
.............................................................................................
267
7.5.11.4
3,9-BIS(4-METHOXYPHENYL)-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/I]-
CHINOLIN
(160C)
.............................................................................................
268
7.5.11.5
3,9-DICYCLOPROPYL-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/I]CHINOLIN
(160D)
............................................................................................................
269
7.5.11.6
3,9-DI-ZERZ-BUTYL-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7Z]CHINOLIN
(160E)
............................................................................................................
270
7.5.12 4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-7I]CHINOLINE
162
............................................
270
7.5.12.1
2,11
-DIPHENYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-A]CHINOLIN
(162A)
...........................................................................................................
270
7.5.12.2
2,11
-DI-ZERZ-BUTYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-A]CHINOLIN
(162B)
...........................................................................................................
272
7.5.12.3
1,1,1
-TRIFLUOR-4-PHENYL-V-(2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)BENZO[/Z]-
CHINOLIN-
10-YL)-BUT-3-IN-2-IMIN
(163)
...........................................................
273
7.5.13
6,7-DIHYDROPYRIDO[2,L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
170
UND
171
....................................................................................................................
274
7.5.13.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
6,7-DIHYDROPYRIDO[2,L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-
TRIFHIORMETHANSULFONATE
170
UND
171
...........................................................
274
7.5.13.2
9,
10-DIMETHOXY-4-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDROPYRIDO-
[2,L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(170A)
.............................
274
7.5.13.3
9,10-DIMETHOXY-L,4-DIPHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDROPYRIDO-
[2,1
-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(170B)
.............................
275
7.5.13.4
4-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDRO-[L,3]DIOXOLO[4,5-G]PYRIDO-
[2,L-A]ISOCHINOHN-5-IUM-TRIFHIORMETHANSULFONAT
(171A)
.............................
276
7.5.13.5
1
-CHLOR-9,
1
0-DIMETHOXY-4-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDRO-
PYRIDO[2,
L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(170C)
...................
277
7.5.14 ISOCHINOLIN-VERMITTELTE
DREIKOMPONENTENREAKTION
MIT
PROPINIMINIUM-
SALZ
LA
....................................................................................................................
278
7.5.14.1
1
,4-DIPHENYL-3-(2,2,2-TRIFLUORACETYL)-
1,1
LB-DIHYDRO-2H-PYRIMIDO-
[2,L-A]ISOCHINOLIN-2-ON
(185)
UND
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)-
PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183A)
.................................................
278
7.5.15
L-CF3-PYRROLO[2,L-]ISOCHINOLINE
183
....................................................................
280
V
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.15.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,
1
-A]ISOCHINOLINE
183
.................................................................................................................
280
7.5.15.2
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183A)
......................
280
7.5.15.3
3-(4-FLUORPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183B)
UND
4-(4-FLUORPHENYL)-L-METHYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-LH-PYRROL
(46A)
..........
281
7.5.15.4
3-CYCLOPROPYL-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183C)
.............
282
7.5.15.5
3-(TERT-BUTYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183D)
..............
283
7.5.16
TRIFLUORMETHYLIERTE
FULVENE
196
............................................................................
284
7.5.16.1
(Z)-2-(4-BROMPHENYL)-7V,V-DIMETHYL-L-PHENYL-2-(3-PHENYL-2-
(TRIFLUORMETHYL)CYCLOPENTA-2,4-DIEN-L-YLIDEN)ETHAN-L-AMIN
(196)
..............
284
8
ANHANG
............................................................................................................................286
8.1
BEARBEITETE
AUSZUEGE
AUS
DEN
BETREUTEN
BACHELORARBEITEN
..............................................
286
8.1.1
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
KUSCHOLKE^^
.............................
286
8.1.1.1
4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(TRIMETHYLSILYL)-
1,
10-PHENANTHROLIN
(54J)
....................
286
8.1.1.2 6-
AMINOCHINOLIN
(104)
...................................................................................
287
8.1.1.3
6-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(105)
.......................................
288
8.1.1.4
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-I
J-PHENANTHROLINE
86
.....................................
289
8.1.1.5
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN-7-IUM-TRIFLUOR-
METHANSULFONAT
(87
A)
UND
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-
PHENANTHROLIN
(86A)
.......................................................................................
289
8.1.1.6
2-(4-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86D)
.....................
291
8.1.1.7
2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86F)
................
292
8.1.1.8
2-CYCLOPROPYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(86G)
...........................
293
8.1.1.9
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINE
106
...................................
294
8.1.1.10
3-PHENYL-
1
-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLINIUM-TRIFLUORMETHAN-
SULFONAT
(208)
UND
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106A)
............................................................................................................
295
8.1.1.11
3-(4-BROMPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106D)
.................
296
8.1.1.12
3-(4-METHOXYPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106F)
.............
297
8.1.1.13
3-CYCLOPROPYL-L-(TRIFHIORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106G)
.......................
298
8.1.1.14
1
,3-BIS(
1
-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN-3-YL)BENZOL
(107)
.................
299
8.1.2
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
URBANKE
[186]
................................
300
8.1.2.1
2V-METHYL-V-(
1,1,1
-TRIFLUOR-4-(P-TOLYL)BUT-3-IN-2-YLIDEN)METHAN-
AMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(1H)
............................................................
300
8.1.2.2
2-(P-TOLYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54G)
.............................
300
8.1.2.3
5
-AMINOCHINOLIN
(84)
....................................................................................
301
8.1.2.4
5-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(88)
.......................................
302
8.1.2.5
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-
1
,7-PHENANTHROLINE
86
...................................
303
8.1.2.6
2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(86C)
....................
303
8.1.2.7
2-(2-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86E)
....................
304
8.1.2.8
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86H)
...........................
305
8.1.2.9
1
,3-BIS(4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN-2-YL)BENZOL
(89)
...................
306
8.1.2.10
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINE
106
..................................
307
8.1.2.11
3-(3-BROMPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106C)
..................
308
8.1.2.12
3-(2-CHLORPHENYL)-L-(TRIFHIORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106E)
..................
309
VI
INHALTSVERZEICHNIS
8.1.2.13
3-(TERT-BUTYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106H)
........................
310
8.1.3
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
HELLMANN
{V&1}
.............................
311
8.1.3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
8-NITRO-4-CF3-CHINOLINE
78
.....................................
311
8.1.3.2
2-(4-BROMPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78D)
.......................
311
8.1.3.3
2-(4-CHLORPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78E)
........................
312
8.1.3.4
2-CYCLOPROPYL-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78H)
.............................
313
8.1.3.5
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-8-AMINE
75
....................................
314
8.1.3.6
2-(4-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75B)
.......................
314
8.1.3.7
2-CYCLOPROPYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75E)
.............................
315
8.1.3.8
2-(4-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75H)
.......................
316
8.1.3.9
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLINE79
.....................................................................................................
317
8.1.3.10
2-(4-BROMPHENYL)-9-PHENYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1
,10-PHENAN-
THROLIN
(79B)
..................................................................................................
318
8.1.3.11
2,9-BIS(4-BROMPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENANTHROLIN
(79E)
..............................................................................................................
319
8.1.3.12
2,9-BIS(4-CHLORPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(79F)
...............................................................................................................
320
8.1.3.13
2-(4-BROMPHENYL)-9-(4-CHLORPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-1,
10-
PHENANTHROLIN
(79G)
.......................................................................................
321
8.1.3.14
2,9-DICYCLOPROPYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,10-PHENANTHROLIN
(79J)
...........
322
8.1.3.15
6-NITRO-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(116A)
.....................................
322
8.1.3.16
2-(TERT-BUTYL)-6-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(116B)
.............................
323
8.1.3.17 ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-6-AMINE
113
..................................
324
8.1.3.18
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-6-AMIN
(113A)
.....................................
324
8.1.3.19
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-6-AMIN
(113B)
.............................
325
8.1.3.20 2,7-DIPHENYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLIN
(118A)
.............
326
8.1.3.21
2,7-DI-TERT-BUTYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLIN
(118B)
.......
327
8.1.4
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
ARNOLD
113
..................................
328
8.1.4.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
8-NITRO-4-CF3-CHINOLINE
78
.....................................
328
8.1.4.2
2-(2-CHLORPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78F)
........................
328
8.1.4.3
2-(4-METHOXYPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78G)
..................
329
8.1.4.4 ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-8-AMINE
75
....................................
330
8.1.4.5
2-(2-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75C)
.......................
330
8.1.4.6 2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75D)
..................
331
8.1.4.7
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLINE
79
.....................................................................................................
332
8.1.4.8
2-PHENYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-9-(TRIMETHYLSILYL)-
1,10-PHENAN
THROLIN
(79C)
...................................................................................
333
8.1.4.9
2,9-BIS(2-CHLORPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENAN-
THROLIN
(79H)
..................................................................................................
334
8.1.4.10
2,9-BIS(4-METHOXYPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLIN
(791)
...................................................................................................
335
8.1.4.11
2-PHENYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENANTHROLIN
(791)
.........................
335
8.1.4.12 7-NITRO-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(101A)
....................................
336
8.1.4.13
2-(N?RT-BUTYL)-7-NITRO-4-(TRIFIUORMETHYL)CHINOIIN
(101B)
.............................
337
VII
INHALTSVERZEICHNIS
8.1.4.14
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-7-AMINE
97
......................................
338
8.1.4.15
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-7-AMIN
(97A)
......................................
339
8.1.4.16
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-7-AMIN
(97B)
...............................
339
8.1.4.17
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENAN-
THROLINE
102
....................................................................................................
340
8.1.4.18
2,8-DIPHENYL-4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(102A)
................
341
8.1.4.19
2,8-DI-TERT-BUTYL-4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(102B)
..........
341
8.2
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.....................................................................................
343
8.2.1
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-
PHENANTHROLIN
(54A)
..................................................................................................
343
8.2.2
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
()-2A*
,5-BIS(4-BROMPHENYL)-
1,1-
DIFLUOR-V-METHYL-3-(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0A-DIHYDRO-2H,2A
1
H-5A,
10A
1
-
DIAZABENZO[G/ZZ]-FLUORANTHEN-2-IMIN
(59C)
..............................................................
346
8.2.3
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-
PHENANTHROLIN
(86A)
[185]
...........................................................................................
354
8.2.4
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
3-(2-CHLORPHENYL)-L-(TRIFLUOR-
METHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106E)
[186]
......................................................................
357
8.2.5
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO-
[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130A)
...........................................
360
8.2.6
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
4-METHOXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUOR-
METHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134B)
.......................................................................................................................
363
8.2.7
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
5-METHYL-2-PHENYL-4-(TRIFLUOR-
METHYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(145A)
.............................................................................
366
8.2.8
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO-
[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183A)
.........................................................................................
369
8.2.9
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
(Z)-2-(4-BROMPHENYL)-2V,7V-DI-
METHYL-L-PHENYL-2-(3-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)CYCLOPENTA-2,4-DIEN-L-
YLIDEN)ETHAN-I-AMIN
(196)
.......................................................................................
373
9
LITERATURVERZEICHNIS
......................................................................................................
378
DANKSAGUNG
EHRENWOERTLICHE
ERKLAERUNG
VIII
|
| adam_txt |
INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
IX
1
EINLEITUNG
.
1
2
WISSENSCHAFTLICHE
GRUNDLAGEN
.
3
2.1
DIE
TRIFLUORMETHYL-GRUPPE
.
3
2.1.1
EIGENSCHAFTEN
UND
BEDEUTUNG
.
3
2.1.2
METHODEN
ZUR
TRIFLUORMETHYLIERUNG
.
7
2.2
PROPINIMINIUM-SALZE
ALS
CFS-BAUSTEINE
.
9
2.2.1
STRUKTUR
UND
SYNTHESE
.
9
2.2.2
REAKTIVITAET
.
14
3
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
22
4
EIGENE
ERGEBNISSE
.
23
4.1
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PROPINIMINEN
34
UND PROPINIMINIUM-
TRIFLATEN
1
.
23
4.2 SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PHENANTHROLINEN
.
26
4.2.1
SYNTHESE
VON
4-CF3-L,10-PHENANTHROLINEN
54
.
27
4.2.2 SYNTHESE VON
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLINEN
79
.
45
4.2.2.1
SYNTHESE
VON
8-NITRO-4-CF3-CHINOLINEN
78
.
48
4.2.2.2 REDUKTION
ZU
4-CF3-CHINOLIN-8-AMINEN
75
.
51
4.2.2.3
UMSETZUNG
ZU
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLINEN
79
.
58
4.2.3
SYNTHESE
VON
4-CF3-
1
,7-PHENANTHROLINEN
86
.
63
4.2.3.1
VARIATION
DER
REAKTIONSTEMPERATUR UND DES
LOESUNGSMITTELS
.
65
4.2.3.2 ZUGABE
VON
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
.
66
4.2.3.3
VARIATION
DER
REAKTIONSZEIT
.
70
4.2.3.4 EINSATZ
VON
5-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLAT
(88)
.
71
4.2.3.5
REAKTIONEN
IN
HOCHSIEDENDEN
LOESUNGSMITTELN
.
72
4.2.3.6 REAKTIONEN
UNTER
MIKROWELLENAKTIVIERUNG
.
73
4.2.3.7 UMSETZUNG
WEITERER
PROPINIMINIUM-SALZE
1
MIT
5-AMINO
CHINOLINIUM-TRIFLAT
(88)
.
74
4.2.3.8 UMSETZUNG
VON
1,3-PHENYLENBIS(PROPINIMINIUM)-SALZ
52B
MIT
5-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLAT
(88)
.
76
4.2.4 SYNTHESE VON
4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLINEN
102
.
80
4.2.5
SYNTHESE VON
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINEN
106
.
85
4.3
SYNTHESE
VON
4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLINEN
118
.
94
4.4 SYNTHESE
DES
TRIFLUORMETHYLIERTEN
BENZO[/][L,7]NAPHTHYRIDINS
126
.
104
4.5
SYNTHESE UND
REAKTIVITAET
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-
5-IUM-TRIFLATEN
130
.
109
INHALTSVERZEICHNIS
4.5.1
UMSETZUNG
VON
PROPINIMINIUM-SALZEN
1
MIT
2-
AMINOPYRIDIN
(129)
.
109
4.5.2
UMSETZUNG
VON
PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLAT
130A
MIT
NUKLEOPHILEN
.
115
4.6 SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
1,7-NAPHTHYRIDINEN
145
UND
146
.
128
4.7
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
1
-METHYL-
1/7-PYRROLEN
153
.
136
4.8
SYNTHESE
VON
L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7Z]CHINOLINEN
160
.
141
4.9
SYNTHESE
VON
4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-/I]CHINOLINEN
162
.
145
4.10
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
6,7-DIHYDROPYRIDO[2,L-A]ISOCHINOLIN-
5-IUM-TRIFLATEN
170
UND
171
.
149
4.11
ISOCHINOLIN-VERMITTELTE
DREIKOMPONENTENREAKTIONEN
VON
PROPINIMINIUM-SALZ
LA
.
155
4.12
SYNTHESE
VON
TRIFLUORMETHYLIERTEN
PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLINEN
183
.
160
4.13
SYNTHESE
DES
TRIFLUORMETHYLIERTEN
FULVENS
196
.
166
5
ZUSAMMENFASSUNG
.
172
6
SUMMARY
.
182
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
192
7.1
ARBEITSTECHNIKEN
.
192
7.2
ANALYSEMETHODEN
.
192
7.3
KOMMERZIELL
ERWORBENE
UND
IM
ARBEITSKREIS
VORHANDENE
AUSGANGS
VERBINDUNGEN
.
194
7.4
HERGESTELLTE
LITERATURBEKANNTE
VERBINDUNGEN
.
195
7.5
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
197
7.5.1
PROPINIMINE
34
UND
PROPINIMINIUM-TRIFLATE
1.
197
7.5.1.1
1,1,1
-TRIFLUOR-/V-METHYL-4-(TRIMETHYLSILYL)BUT-3-IN-2-IMIN
(34O)
.
197
7.5.1.2
4-(3-BROMPHENYL)-L,L,L-TRIFLUOR-V-METHYLBUT-3-IN-2-IMIN
(34P)
.
197
7.5.1.3
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
N-METHYL-V-(
1,1,1
-TRIFLUORBUT-3-IN-2-
YLIDEN)METHANAMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
1
.
199
7.5.1.4 N-METHYL-N-(
1,1,1
-TRIFLUOR-4-(4-NITROPHENYL)BUT-3-IN-2-
YLIDEN)METHANAMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(1B)
.
200
7.5.1.5
N-(4-(3-BROMPHENYL)-
1,1,1
-TRIFLUORBUT-3-IN-2-YLIDEN)-7V-
METHYLMETHANAMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(1P)
.
201
7.5.2
4-CF
3
-L,10-PHENANTHROLINE
54,68
UND
69
.
201
7.5.2.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-L,10-PHENANTHROLINE
54,
68
UND
69
.
201
7.5.2.2
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLIN
(54A)
.
202
7.5.2.3
2-(4-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENANTHROLIN
(54B),
(E)-2A
1
,5-BIS(4-CHLORPHENYL)-
1,1
-DIFLUOR-
V-METHYL-3-(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0A-DIHYDRO-2H,2A
1
//-5A,
1
0A
1
-DIAZABENZO[G/ZZ]FLUORANTHEN-2-IMIN
(59A)
UND
4-(4-CHLORPHENYL)-
1,1,1
-TRIFLUOR-4-(CHINOLIN-8-YLAMINO)-
BUT-3-EN-2-ON
(58)
.
203
II
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.2.4
2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFLUOMIETHYL)-1,
10-PHENANTHROLIN
(54C)
.
206
7.5.2.5
4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54D)
.
207
7.5.2.6
2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54E)
UND
()-2A
1
,5-BIS(3-BROMPHENYL)-L,L-DIFLUOR-V-METHYL-3-(TRIFLUOR-
METHYL)-L,10A-DIHYDRO-2//,2A
1
//-5A,10A
1
-DIAZABENZO[G/N']FLUORANTHEN-
2-IMIN
(59B)
.
208
7.5.2.7
2-(4-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54F)
UND
()-2A
1
,5-BIS(4-BROMPHENYL)-L,L-DIFLUOR-A^-METHYL-3-(TRIFLUOR-
METHYL)-
1,
10A-DIHYDRO-2H,2A
1
//-5A,
LOA'-DIAZABENZOEG/IZJFLUORANTHEN-
2-IMIN
(59C)
.
210
7.5.2.8
2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54H)
.
212
7.5.2.9
2-(Z
*
ERZ-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54I)
.
213
7.5.2.10
4-(TRIFLUORMETHYL)-
1,
10-PHENANTHROLIN
(54K)
.
213
7.5.2.11
1
,4-BIS(4-(TRIFLUORMETHYL)-1,
10-PHENANTHROLIN-2-YL)BENZOL
(68)
.
215
7.5.2.12
1
,3-BIS(4-(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENANTHROLIN-2-YL)BENZOL
(69)
.
216
7.5.3
4
J-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,
10-PHENANTHROLINE
79
.
217
7.5.3.1
TERT-BUTYL-(2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-YL)CARBAMAT
(74)
.
217
7.5.3.2
2,2,2-TRIFLUOR-7V-(2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-YL)ACETAMID
(76)
UND
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75A)
.
218
7.5.3.3
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINE
78
.
219
7.5.3.4 8-NITRO-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78A)
.
220
7.5.3.5
8-NITRO-2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78B)
.
221
7.5.3.6 2-(3-BROMPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78C)
.
221
7.5.3.7 2-(TERZ-BUTYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78I)
.
222
7.5.3.8
8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(TRIMETHYLSILYL)CHINOLIN
(78J)
.
223
7.5.3.9 8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78K)
.
224
7.5.3.10 ALLGEMEINE
VORSCHRIFTEN
4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMINE
75
.
225
7.5.3.11
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75A)
.
226
7.5.3.12
4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75F)
.
227
7.5.3.13
2-(TERR-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75G)
UND
2-(TERT-
BUTYL)-7V
7
-(2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-YL)-4-
(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-7,8-DIAMIN
(80)
.
228
7.5.3.14 2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75I)
.
230
7.5.3.15
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLINE
79
.
231
7.5.3.16
2,
9-DIPHENY
1-4,
7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(79A)
.
231
7.5.3.17
2,9-BIS(3-BROMPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLIN
(79D)
.
232
7.5.3.18
2,
9-DI-TERT-BUTYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(79K)
.
233
7.5.4
4-CF3-L,7-PHENANTHROLINE
86
.
234
7.5.4.1
2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFHIORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(86B)
.
234
7.5.5
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINE
106
UND
3-CF3-4,7-PHENANTHROLIN
109
.
235
7.5.5.1
3-(4-NITROPHENYL)-L-(TRIFHIORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106B)
.
235
7.5.5.2
6-AMINOCHINOLIN-L-IUM-CHLORID
(108A)
UND
6-AMMONIOCHINOLIN-
1-IUM-CHLORID
(108B)
.
236
III
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.5.3
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106A)
UND
1-PHENYL-
3-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(109)
.
237
7.5.6
4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLINE
118
.
238
7.5.6.1
2,7-DIPHENYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLIN
(118A)
.
238
7.5.7
L-CF3-BENZO[/][L,7]NAPHTHYRIDINE
126
.
239
7.5.7.1
3-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(125)
.
239
7.5.7.2
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)BENZO[/][L,7]NAPHTHYRIDIN
(126)
.
239
7.5.8
4-CF3-PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
130
UND
FOLGECHEMIE
.
241
7.5.8.1
2-AMINOPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(132)
.
241
7.5.8.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-
5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
130
.
242
7.5.8.3
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO
[
1
,2-A]PYRIMIDIN-5
-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130A)
.
242
7.5.8.4
2-(4-NITROPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-OE]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFHIORMETHANSULFONAT
(130B)
.
243
7.5.8.5
2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-OE]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130C)
.
244
7.5.8.6
2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-
5-IUM-TRIFHIORMETHANSULFONAT
(130D)
.
245
7.5.8.7
2-CYCLOPROPYL-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130E)
.
246
7.5.8.8
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-
TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130F)
.
247
7.5.8.9
1,1,1
-TRIFLUOR-4-PHENYL-4-(PYRIDIN-2-YLAMINO)BUT-3-EN-2-ON
(135)
.
248
7.5.8.10
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-(TRIFLUORMETHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-A]-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
134
.
249
7.5.8.11
4-METHOXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-A]-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134B)
.
249
7.5.8.12
4-ETHOXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,4-DIHYDROPYRIDO[
1
,2-AJ-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134C)
.
250
7.5.8.13
2-PHENYL-4-PROPOXY-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,4-DIHYDROPYRIDO[
1
,2-A]-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134D)
.
251
7.5.8.14
4-(TERT-BUTOXY)-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,4-DIHYDROPYRIDO
[
1
,2-A]
-
PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134E)
.
252
7.5.8.15
4-HYDROXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-SS]-
PYRIMIDIN-5-IUM-CHLORID
(134I)
.
253
7.5.8.16
7V-(3-(BUTYLIMIN)-4,4,4-TRIFLUOR-L-PHENYLBUT-L-EN-L-YL)PYRIDIN-
2-AMIN
(137)
.
254
7.5.8.17
4-METHYL-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-4H-PYRIDO[
1
,2-A]
PYRIMIDIN
(141)
.
255
7.5.9
4-CF
3
-L,7-NAPHTHYRIDINE
145
UND
146
.
256
7.5.9.1
3-AMINOPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(143)
.
256
7.5.9.2
5-METHYL-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(145A),
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(146A)
UND
L,L,L-TRIFLUOR-4-PHENYL-4-(PYRIDIN-3-YLAMINO)BUT-3-EN-2-ON
(147)
.
256
IV
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.9.3
5-METHYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-L,7-
NAPHTHYRIDIN
(145B)
UND
4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(4-(TRIFLUORMETHYL)-
PHENYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(146B)
.
259
7.5.10
1
-METHYL-5-CF
3
-LH-PYRROLE
153
.
261
7.5.10.1
4-AMINOPYRIDINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(152)
.
261
7.5.10.2 ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-METHYL-5-CF3-177-PYRROLE
153
.
262
7.5.10.3
4-(L-METHYL-3-PHENYL-5-(TRIFLUORMETHYL)-L//-PYRROL-2-YL)PYRIDIN
(153A)
.
263
7.5.10.4
4-(L-METHYL-5-(TRIFLUORMETHYL)-3-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)-LH-
PYRROL-2-YL)PYRIDIN
(153B)
UND
4-(DIMETHYLAMINO)-
1,1,1
-TRIFLUOR-
4-(4-(TRIFLUORMETHYL)PHENYL)BUT-3-EN-2-ON
(207)
.
264
7.5.11
L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/Z]CHINOLINE
160
.
265
7.5.11.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L,7-BIS(TRIFHIORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7Z]-
CHINOLINE
160
.
265
7.5.11.2 3,9-DIPHENYL-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7I]CHINOLIN
(160A)
.
266
7.5.11.3
3,9-BIS(3-BROMPHENYL)-
1
,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/Z]-
CHINOLIN
(160B)
.
267
7.5.11.4
3,9-BIS(4-METHOXYPHENYL)-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/I]-
CHINOLIN
(160C)
.
268
7.5.11.5
3,9-DICYCLOPROPYL-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-/I]CHINOLIN
(160D)
.
269
7.5.11.6
3,9-DI-ZERZ-BUTYL-L,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[8,7-7Z]CHINOLIN
(160E)
.
270
7.5.12 4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-7I]CHINOLINE
162
.
270
7.5.12.1
2,11
-DIPHENYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-A]CHINOLIN
(162A)
.
270
7.5.12.2
2,11
-DI-ZERZ-BUTYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)CHINOLINO[7,8-A]CHINOLIN
(162B)
.
272
7.5.12.3
1,1,1
-TRIFLUOR-4-PHENYL-V-(2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)BENZO[/Z]-
CHINOLIN-
10-YL)-BUT-3-IN-2-IMIN
(163)
.
273
7.5.13
6,7-DIHYDROPYRIDO[2,L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONATE
170
UND
171
.
274
7.5.13.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
6,7-DIHYDROPYRIDO[2,L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-
TRIFHIORMETHANSULFONATE
170
UND
171
.
274
7.5.13.2
9,
10-DIMETHOXY-4-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDROPYRIDO-
[2,L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(170A)
.
274
7.5.13.3
9,10-DIMETHOXY-L,4-DIPHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDROPYRIDO-
[2,1
-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(170B)
.
275
7.5.13.4
4-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDRO-[L,3]DIOXOLO[4,5-G]PYRIDO-
[2,L-A]ISOCHINOHN-5-IUM-TRIFHIORMETHANSULFONAT
(171A)
.
276
7.5.13.5
1
-CHLOR-9,
1
0-DIMETHOXY-4-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-6,7-DIHYDRO-
PYRIDO[2,
L-A]ISOCHINOLIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(170C)
.
277
7.5.14 ISOCHINOLIN-VERMITTELTE
DREIKOMPONENTENREAKTION
MIT
PROPINIMINIUM-
SALZ
LA
.
278
7.5.14.1
1
,4-DIPHENYL-3-(2,2,2-TRIFLUORACETYL)-
1,1
LB-DIHYDRO-2H-PYRIMIDO-
[2,L-A]ISOCHINOLIN-2-ON
(185)
UND
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)-
PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183A)
.
278
7.5.15
L-CF3-PYRROLO[2,L-]ISOCHINOLINE
183
.
280
V
INHALTSVERZEICHNIS
7.5.15.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,
1
-A]ISOCHINOLINE
183
.
280
7.5.15.2
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183A)
.
280
7.5.15.3
3-(4-FLUORPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183B)
UND
4-(4-FLUORPHENYL)-L-METHYL-2-(TRIFLUORMETHYL)-LH-PYRROL
(46A)
.
281
7.5.15.4
3-CYCLOPROPYL-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183C)
.
282
7.5.15.5
3-(TERT-BUTYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183D)
.
283
7.5.16
TRIFLUORMETHYLIERTE
FULVENE
196
.
284
7.5.16.1
(Z)-2-(4-BROMPHENYL)-7V,V-DIMETHYL-L-PHENYL-2-(3-PHENYL-2-
(TRIFLUORMETHYL)CYCLOPENTA-2,4-DIEN-L-YLIDEN)ETHAN-L-AMIN
(196)
.
284
8
ANHANG
.286
8.1
BEARBEITETE
AUSZUEGE
AUS
DEN
BETREUTEN
BACHELORARBEITEN
.
286
8.1.1
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
KUSCHOLKE^^
.
286
8.1.1.1
4-(TRIFLUORMETHYL)-2-(TRIMETHYLSILYL)-
1,
10-PHENANTHROLIN
(54J)
.
286
8.1.1.2 6-
AMINOCHINOLIN
(104)
.
287
8.1.1.3
6-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(105)
.
288
8.1.1.4
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-I
J-PHENANTHROLINE
86
.
289
8.1.1.5
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN-7-IUM-TRIFLUOR-
METHANSULFONAT
(87
A)
UND
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-
PHENANTHROLIN
(86A)
.
289
8.1.1.6
2-(4-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86D)
.
291
8.1.1.7
2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86F)
.
292
8.1.1.8
2-CYCLOPROPYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(86G)
.
293
8.1.1.9
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINE
106
.
294
8.1.1.10
3-PHENYL-
1
-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLINIUM-TRIFLUORMETHAN-
SULFONAT
(208)
UND
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106A)
.
295
8.1.1.11
3-(4-BROMPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106D)
.
296
8.1.1.12
3-(4-METHOXYPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106F)
.
297
8.1.1.13
3-CYCLOPROPYL-L-(TRIFHIORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106G)
.
298
8.1.1.14
1
,3-BIS(
1
-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN-3-YL)BENZOL
(107)
.
299
8.1.2
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
URBANKE
[186]
.
300
8.1.2.1
2V-METHYL-V-(
1,1,1
-TRIFLUOR-4-(P-TOLYL)BUT-3-IN-2-YLIDEN)METHAN-
AMINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(1H)
.
300
8.1.2.2
2-(P-TOLYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(54G)
.
300
8.1.2.3
5
-AMINOCHINOLIN
(84)
.
301
8.1.2.4
5-AMINOCHINOLINIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(88)
.
302
8.1.2.5
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-
1
,7-PHENANTHROLINE
86
.
303
8.1.2.6
2-(3-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(86C)
.
303
8.1.2.7
2-(2-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86E)
.
304
8.1.2.8
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN
(86H)
.
305
8.1.2.9
1
,3-BIS(4-(TRIFLUORMETHYL)-
1
,7-PHENANTHROLIN-2-YL)BENZOL
(89)
.
306
8.1.2.10
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
L-CF3-4,7-PHENANTHROLINE
106
.
307
8.1.2.11
3-(3-BROMPHENYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106C)
.
308
8.1.2.12
3-(2-CHLORPHENYL)-L-(TRIFHIORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106E)
.
309
VI
INHALTSVERZEICHNIS
8.1.2.13
3-(TERT-BUTYL)-L-(TRIFLUORMETHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106H)
.
310
8.1.3
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
HELLMANN
{V&1}
.
311
8.1.3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
8-NITRO-4-CF3-CHINOLINE
78
.
311
8.1.3.2
2-(4-BROMPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78D)
.
311
8.1.3.3
2-(4-CHLORPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78E)
.
312
8.1.3.4
2-CYCLOPROPYL-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78H)
.
313
8.1.3.5
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-8-AMINE
75
.
314
8.1.3.6
2-(4-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75B)
.
314
8.1.3.7
2-CYCLOPROPYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75E)
.
315
8.1.3.8
2-(4-BROMPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75H)
.
316
8.1.3.9
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLINE79
.
317
8.1.3.10
2-(4-BROMPHENYL)-9-PHENYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1
,10-PHENAN-
THROLIN
(79B)
.
318
8.1.3.11
2,9-BIS(4-BROMPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENANTHROLIN
(79E)
.
319
8.1.3.12
2,9-BIS(4-CHLORPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-PHENANTHROLIN
(79F)
.
320
8.1.3.13
2-(4-BROMPHENYL)-9-(4-CHLORPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-1,
10-
PHENANTHROLIN
(79G)
.
321
8.1.3.14
2,9-DICYCLOPROPYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,10-PHENANTHROLIN
(79J)
.
322
8.1.3.15
6-NITRO-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(116A)
.
322
8.1.3.16
2-(TERT-BUTYL)-6-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(116B)
.
323
8.1.3.17 ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-6-AMINE
113
.
324
8.1.3.18
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-6-AMIN
(113A)
.
324
8.1.3.19
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-6-AMIN
(113B)
.
325
8.1.3.20 2,7-DIPHENYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLIN
(118A)
.
326
8.1.3.21
2,7-DI-TERT-BUTYL-4,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO[2,3-G]CHINOLIN
(118B)
.
327
8.1.4
BEARBEITETER
AUSZUG
AUS
DER
BACHELORARBEIT
VON
ARNOLD
113
.
328
8.1.4.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
8-NITRO-4-CF3-CHINOLINE
78
.
328
8.1.4.2
2-(2-CHLORPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78F)
.
328
8.1.4.3
2-(4-METHOXYPHENYL)-8-NITRO-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(78G)
.
329
8.1.4.4 ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-8-AMINE
75
.
330
8.1.4.5
2-(2-CHLORPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75C)
.
330
8.1.4.6 2-(4-METHOXYPHENYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-8-AMIN
(75D)
.
331
8.1.4.7
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLINE
79
.
332
8.1.4.8
2-PHENYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-9-(TRIMETHYLSILYL)-
1,10-PHENAN
THROLIN
(79C)
.
333
8.1.4.9
2,9-BIS(2-CHLORPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENAN-
THROLIN
(79H)
.
334
8.1.4.10
2,9-BIS(4-METHOXYPHENYL)-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,10-PHENAN-
THROLIN
(791)
.
335
8.1.4.11
2-PHENYL-4,7-BIS(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0-PHENANTHROLIN
(791)
.
335
8.1.4.12 7-NITRO-2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN
(101A)
.
336
8.1.4.13
2-(N?RT-BUTYL)-7-NITRO-4-(TRIFIUORMETHYL)CHINOIIN
(101B)
.
337
VII
INHALTSVERZEICHNIS
8.1.4.14
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4-CF3-CHINOLIN-7-AMINE
97
.
338
8.1.4.15
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-7-AMIN
(97A)
.
339
8.1.4.16
2-(TERT-BUTYL)-4-(TRIFLUORMETHYL)CHINOLIN-7-AMIN
(97B)
.
339
8.1.4.17
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENAN-
THROLINE
102
.
340
8.1.4.18
2,8-DIPHENYL-4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(102A)
.
341
8.1.4.19
2,8-DI-TERT-BUTYL-4,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,7-PHENANTHROLIN
(102B)
.
341
8.2
ROENTGENKRISTALLSTRUKTURANALYSEN
.
343
8.2.1
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,
10-
PHENANTHROLIN
(54A)
.
343
8.2.2
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
()-2A*
,5-BIS(4-BROMPHENYL)-
1,1-
DIFLUOR-V-METHYL-3-(TRIFLUORMETHYL)-
1,1
0A-DIHYDRO-2H,2A
1
H-5A,
10A
1
-
DIAZABENZO[G/ZZ]-FLUORANTHEN-2-IMIN
(59C)
.
346
8.2.3
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)-L,7-
PHENANTHROLIN
(86A)
[185]
.
354
8.2.4
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
3-(2-CHLORPHENYL)-L-(TRIFLUOR-
METHYL)-4,7-PHENANTHROLIN
(106E)
[186]
.
357
8.2.5
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
2-PHENYL-4-(TRIFLUORMETHYL)PYRIDO-
[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(130A)
.
360
8.2.6
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
4-METHOXY-2-PHENYL-4-(TRIFLUOR-
METHYL)-L,4-DIHYDROPYRIDO[L,2-A]PYRIMIDIN-5-IUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
(134B)
.
363
8.2.7
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
5-METHYL-2-PHENYL-4-(TRIFLUOR-
METHYL)-L,7-NAPHTHYRIDIN
(145A)
.
366
8.2.8
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
3-PHENYL-L-(TRIFLUORMETHYL)PYRROLO-
[2,L-A]ISOCHINOLIN
(183A)
.
369
8.2.9
DATEN
ZUR
KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON
(Z)-2-(4-BROMPHENYL)-2V,7V-DI-
METHYL-L-PHENYL-2-(3-PHENYL-2-(TRIFLUORMETHYL)CYCLOPENTA-2,4-DIEN-L-
YLIDEN)ETHAN-I-AMIN
(196)
.
373
9
LITERATURVERZEICHNIS
.
378
DANKSAGUNG
EHRENWOERTLICHE
ERKLAERUNG
VIII |
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