Design hochselektiver Typ I 1/2 p38α MAP Kinase Inhibitoren durch Optimierung der Wechselwirkungen mit der R-Spine:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Tübingen
2017
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|---|---|
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INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DISSERTATION
.............................................................................
VI
SUMMARY
OF
THE
THESIS
..................................................................................................VII
PUBLIKATIONSLISTE
...........................................................................................................
VIII
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.................................................................................................
IX
1
EINLEITUNG
....................................................................................................................
1
1.1
P38
MAP
KINASE
.......................................................................................................
1
1.2
DER
STRUKTURELLE
AUFBAU
VON
PK
AM
BEISPIEL
DER
P38A
MAP
KINASE
...................
3
1.3
AUFBAU
DER
REGULATORY
SPINE
..................................................................................
6
1.4
AKTIVIERUNG
DER
P38A
MAP
KINASE
.........................................................................
9
1.5
DIE
VERSCHIEDENEN
BINDETYPEN
..............................................................................
11
1.5.1
KOVALENTE
INHIBITOREN
..................................................................................
11
1.5.2
NICHT-KOVALENTE
INHIBITOREN
.........................................................................
11
1.6
P38
MAP
KINASE
UND
KREBS
..................................................................................
17
1.7
P38A
MAP
KINASE
INHIBITOR
IN
KLINISCHEN
STUDIEN
...............................................
20
2
AUFGABENSTELLUNG
.....................................................................................................
22
3
CHEMIE
.......................................................................................................................
24
3.1
EINLEITUNG
................................................................................................................
24
3.2
SYNTHESE
DES
GRUNDGERUESTES
...................................................................................
26
XIV
3.3
SYNTHESEROUTE
A
.......................................................................................................
27
3.4
SYNTHESEROUTE
B
.......................................................................................................
28
3.4.1
FRIEDEL-CRAFTS-ROUTE
.....................................................................................
28
3.4.2
LITHIIERUNGSROUTE
...........................................................................................
29
3.5
SYNTHESEROUTE
C
.......................................................................................................
32
3.5.1
VERESTERUNG
...................................................................................................
33
3.5.2
HECK-REAKTION
...............................................................................................
35
3.5.3
REDUKTION
DER
DOPPELBINDUNG
.....................................................................
37
3.5.4
RINGSCHLUSS
MITTELS
EATONS
REAGENZ
...........................................................
38
3.6
SYNTHESE
DER
DIARYLAMIDE
UND
ARYLCYCLOPROPYLAMIDE
.........................................
41
3.7
SYNTHESE
DER
ARYLCYCLOPROPYLHAMSTOFFVERBINDUNGEN
UND
DER
DIARYLHAMSTOFFVERBINDUNG
.............................................................................................
43
3.8
METHYLIERUNG
DES
HARNSTOFF
TYP
I!4
RESTS
............................................................
45
3.8.1
SYNTHESE
VON
1
-(5-
AMINO-2-FLUORPHENYL)-3-CYCLOPROPYL-
1
-
METHYLHAMSTOFF
..........................................................................................................
45
3.8.2
REDUKTIVE
AMINIERUNG
..................................................................................
46
3.8.3
SYNTHESE
VON
3-(5-AMINO-2-FLUORPHENYL)-1
-CYCLOPROPYL-
1
-
METHYLHAMSTOFF
..........................................................................................................
48
3.8.4
SYNTHESE
VON
1
-(5-
AMINO-2-FLUORPHENYL)-3-CYCLOPROPYL-
1,3-
DIMETHYLHAMSTOFF.
......................................................................................................
49
XV
3.8.5
SYNTHESE
8-((3-(3-CYCLOPROPYL-
1
,3-DIMETHYLHAMSTOFF)-4-FLUORPHENYL)
(METHYL)AMINO)-N-METHYL-5-OXO-
10,11
-DIHYDRO-5H-DIBENZO[A,D]
[7]ANNULEN-3-
CARBOXAMID
..................................................................................................................
50
3.9
EINFUEHRUNG
DER
RESTE
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.................................
50
3.9.1
PARAMETER
DER
BUCHWALD-HARTWIG
REAKTION
................................................
51
4
DISKUSSION
UND
ERGEBNISSE
..................................................................................
56
4.1
BIOLOGISCHE
TESTSYSTEME
.........................................................................................
56
4.2
EINFUEHRUNG
...............................................................................................................
57
4.3
VERBINDUNGEN
MIT
EINEM
AROMATISCHEM
SYSTEM
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
..........................................................................................................................
59
4.4
VERBINDUNGEN
MIT
EINER
AROMATEN-AEHNLICHEN
STRUKTUR
UND
INVERSEM
AMID
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
....................................................................................
60
4.5
VERBINDUNGEN
MIT
EINER
AROMATEN-AEHNLICHEN
STRUKTUR
UND
REGULAEREM
AMID
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.....................................................................................
63
4.6
VERBINDUNGEN
DES
C-RINGS
MIT
ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2-
UND
R3-
POSITION
UND
CYCLOPROPYL-REST
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
..........................
65
4.7
EINFUEHRUNG
EINES
PHENYL-RESTES
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
................
66
4.8
SUBSTITUTION
DES
C-RINGS
MIT ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2-
UND
R3-POSITION
UND
PHENYL-RING
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.................................................
67
4.9
EINFUEHRUNG
EINES
THIOPHEN-RESTES
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
............
68
4.10..
SUBSTITUTION
DES
C-RINGS
MIT
ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2
-UND
R3-POSITION
UND
THIOPHEN-RUNG
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
..........................................
70
XVI
4.11
EINFUEHRUNG
EINES
IN
META-
ODER
PARA-SUBSTITUIERTEN
PHENYL-RINGES
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
..........................................................................................
71
4.12
EINFUEHRUNG
VON
HAMSTOFFDERIVATEN
.....................................................................
73
4.13
SUBSTITUTION
DES
C-RINGS
MIT
ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2-
UND
R3-POSITION
76
4.14
DERIVATISIERUNG
DER
HARNSTOFF-RESTE
....................................................................
77
4.15
SUBSTITUTION
DES
SKEPINON-L
GUNDGERUESTES
MIT
VERSCHIEDENEN
RESTEN
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
...........................................................................................
79
4.16
METABOLISMUS
.........................................................................................................
81
4.17
TARGET
RESIDENCE
TIME
-
BINDEKINETIK
..................................................................
85
4.18
LOESLICHKEIT
.............................................................................................................
89
4.19
SELEKTIVITAET
.............................................................................................................
90
5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
........................................................................
92
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
................................................................................................
95
6.1
GERAETE
UND
METHODEN
..............................................................................................
95
6.2
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
........................................................................
100
6.3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.............................................................................................
105
7
VERBINDUNGSUEBERSICHT
...........................................................................................
243
LITERATURVERZEICHNIS
......................................................................................................
246
|
| adam_txt |
XIII
INHALTSVERZEICHNIS
ZUSAMMENFASSUNG
DER
DISSERTATION
.
VI
SUMMARY
OF
THE
THESIS
.VII
PUBLIKATIONSLISTE
.
VIII
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
IX
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
P38
MAP
KINASE
.
1
1.2
DER
STRUKTURELLE
AUFBAU
VON
PK
AM
BEISPIEL
DER
P38A
MAP
KINASE
.
3
1.3
AUFBAU
DER
REGULATORY
SPINE
.
6
1.4
AKTIVIERUNG
DER
P38A
MAP
KINASE
.
9
1.5
DIE
VERSCHIEDENEN
BINDETYPEN
.
11
1.5.1
KOVALENTE
INHIBITOREN
.
11
1.5.2
NICHT-KOVALENTE
INHIBITOREN
.
11
1.6
P38
MAP
KINASE
UND
KREBS
.
17
1.7
P38A
MAP
KINASE
INHIBITOR
IN
KLINISCHEN
STUDIEN
.
20
2
AUFGABENSTELLUNG
.
22
3
CHEMIE
.
24
3.1
EINLEITUNG
.
24
3.2
SYNTHESE
DES
GRUNDGERUESTES
.
26
XIV
3.3
SYNTHESEROUTE
A
.
27
3.4
SYNTHESEROUTE
B
.
28
3.4.1
FRIEDEL-CRAFTS-ROUTE
.
28
3.4.2
LITHIIERUNGSROUTE
.
29
3.5
SYNTHESEROUTE
C
.
32
3.5.1
VERESTERUNG
.
33
3.5.2
HECK-REAKTION
.
35
3.5.3
REDUKTION
DER
DOPPELBINDUNG
.
37
3.5.4
RINGSCHLUSS
MITTELS
EATONS
REAGENZ
.
38
3.6
SYNTHESE
DER
DIARYLAMIDE
UND
ARYLCYCLOPROPYLAMIDE
.
41
3.7
SYNTHESE
DER
ARYLCYCLOPROPYLHAMSTOFFVERBINDUNGEN
UND
DER
DIARYLHAMSTOFFVERBINDUNG
.
43
3.8
METHYLIERUNG
DES
HARNSTOFF
TYP
I!4
RESTS
.
45
3.8.1
SYNTHESE
VON
1
-(5-
AMINO-2-FLUORPHENYL)-3-CYCLOPROPYL-
1
-
METHYLHAMSTOFF
.
45
3.8.2
REDUKTIVE
AMINIERUNG
.
46
3.8.3
SYNTHESE
VON
3-(5-AMINO-2-FLUORPHENYL)-1
-CYCLOPROPYL-
1
-
METHYLHAMSTOFF
.
48
3.8.4
SYNTHESE
VON
1
-(5-
AMINO-2-FLUORPHENYL)-3-CYCLOPROPYL-
1,3-
DIMETHYLHAMSTOFF.
.
49
XV
3.8.5
SYNTHESE
8-((3-(3-CYCLOPROPYL-
1
,3-DIMETHYLHAMSTOFF)-4-FLUORPHENYL)
(METHYL)AMINO)-N-METHYL-5-OXO-
10,11
-DIHYDRO-5H-DIBENZO[A,D]
[7]ANNULEN-3-
CARBOXAMID
.
50
3.9
EINFUEHRUNG
DER
RESTE
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
50
3.9.1
PARAMETER
DER
BUCHWALD-HARTWIG
REAKTION
.
51
4
DISKUSSION
UND
ERGEBNISSE
.
56
4.1
BIOLOGISCHE
TESTSYSTEME
.
56
4.2
EINFUEHRUNG
.
57
4.3
VERBINDUNGEN
MIT
EINEM
AROMATISCHEM
SYSTEM
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
59
4.4
VERBINDUNGEN
MIT
EINER
AROMATEN-AEHNLICHEN
STRUKTUR
UND
INVERSEM
AMID
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
60
4.5
VERBINDUNGEN
MIT
EINER
AROMATEN-AEHNLICHEN
STRUKTUR
UND
REGULAEREM
AMID
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
63
4.6
VERBINDUNGEN
DES
C-RINGS
MIT
ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2-
UND
R3-
POSITION
UND
CYCLOPROPYL-REST
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
65
4.7
EINFUEHRUNG
EINES
PHENYL-RESTES
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
66
4.8
SUBSTITUTION
DES
C-RINGS
MIT ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2-
UND
R3-POSITION
UND
PHENYL-RING
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
67
4.9
EINFUEHRUNG
EINES
THIOPHEN-RESTES
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
68
4.10.
SUBSTITUTION
DES
C-RINGS
MIT
ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2
-UND
R3-POSITION
UND
THIOPHEN-RUNG
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
70
XVI
4.11
EINFUEHRUNG
EINES
IN
META-
ODER
PARA-SUBSTITUIERTEN
PHENYL-RINGES
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
71
4.12
EINFUEHRUNG
VON
HAMSTOFFDERIVATEN
.
73
4.13
SUBSTITUTION
DES
C-RINGS
MIT
ZWEI
FLUOR-SUBSTITUENTEN
IN
R2-
UND
R3-POSITION
76
4.14
DERIVATISIERUNG
DER
HARNSTOFF-RESTE
.
77
4.15
SUBSTITUTION
DES
SKEPINON-L
GUNDGERUESTES
MIT
VERSCHIEDENEN
RESTEN
FUER
DIE
INTERAKTION
MIT
DER
R-SPINE
.
79
4.16
METABOLISMUS
.
81
4.17
TARGET
RESIDENCE
TIME
-
BINDEKINETIK
.
85
4.18
LOESLICHKEIT
.
89
4.19
SELEKTIVITAET
.
90
5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
.
92
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
95
6.1
GERAETE
UND
METHODEN
.
95
6.2
ALLGEMEINE
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
100
6.3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
105
7
VERBINDUNGSUEBERSICHT
.
243
LITERATURVERZEICHNIS
.
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