Entwicklung elektrosynthetischer Methoden zur Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungsknüpfung und Halogen-Austausch-Reaktion:
Gespeichert in:
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Aachen
[2019?]
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1
EINLEITUNG
..........................................................................................................................................................
1
1.1
ALLGEMEINE
KONZEPTE
...............................................................................................................................
1
1.1.1
ELEKTROLYSEMETHODEN
......................................................................................................................
2
1.1.2
ZELLTYP
.................................................................................................................................................
2
1.1.3
ARTEN
DER
ELEKTROCHEMISCHEN
REAKTION
.......................................................................................
3
1.1.4
ELEKTRODEN
.........................................................................................................................................
4
1.1.5
ELEKTROLYT
............................................................................................................................................
5
1.2
ANFAENGE
DER
ELEKTROCHEMIE
....................................................................................................................
5
1.3
ELEKTROCHEMIE
IN
DER
CHEMISCHEN
INDUSTRIE
.......................................................................................
6
2
DIREKTE
UND
BROMID-VERMITTELTE
ELEKTROCHEMISCHE
C-N-BINDUNGSKNUEPFUNG
.......................................
8
2.1
EINLEITUNG
..................................................................................................................................................
8
2.1.1
C-H-FUNKTIONALISIERUNG
....................................................................................................................
8
2.1.2
RADIKALISCHE
C-H-AKTIVIERUNG
.........................................................................................................
9
2.1.3
WASSERSTOFF-ATOM-TRANSFER
............................................................................................................
9
2.1.4
HOFMANN-LOEFFLER-FREYTAG-REAKTION
...............................................................................................
9
2.1.5
ELEKTROCHEMISCHE
VARIANTEN
........................................................................................................
11
2.2
MOTIVATION
..............................................................................................................................................
13
2.3
DIREKTE
ELEKTROLYSE
................................................................................................................................14
2.3.1
OPTIMIERUNG
....................................................................................................................................14
2.3.2
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
................................................................................................
20
2.4
VERMITTELTE
ELEKTROLYSE
.........................................................................................................................22
2.4.1
OPTIMIERUNG
....................................................................................................................................
22
2.4.2
ELEKTROLYSE
BEI
KONTINUIERLICHEM
DURCHFLUSS
............................................................................
27
2.4.3
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
................................................................................................
28
2.5
SUBSTRATBREITE
........................................................................................................................................31
2.6
MECHANISMUS
.........................................................................................................................................
34
2.7
ZUSAMMENFASSUNG
.................................................................................................................................
36
2.8
AUSBLICK
...................................................................................................................................................
36
3
DIFUNKTIONALISIERUNG
VON
STYROLDERIVATEN
MIT
ELEKTROCHEMISCH
ERZEUGTER
HYPOCHLORIGER
SAEURE
...
37
3.1
EINLEITUNG
................................................................................................................................................
37
3.1.1
HYPOCHLORIGE
SAEURE
........................................................................................................................
37
3.1.2
DARSTELLUNG
VON
HALOHYDRIN
..........................................................................................................37
3.1.3
ELEKTROCHEMISCHE
DARSTELLUNG
VON
HALOHYDRINEN
....................................................................
38
3.2
MOTIVATION
..............................................................................................................................................39
3.3
OPTIMIERUNG
...........................................................................................................................................
40
3.4
SUBSTRATBREITE
........................................................................................................................................
46
3.5
MECHANISMUS
.........................................................................................................................................
48
3.6
ZUSAMMENFASSUNG
...............................................................................................................................
49
3.7
AUSBLICK
.................................................................................................................................................
49
4
NICKEL-VERMITTELTER
HALOGENAUSTAUSCH
VON
ARYLHALOGENIDEN
...............................................................
50
4.1
EINLEITUNG:
HALOGENAUSTAUSCHREAKTIONEN
........................................................................................
50
4.1.1.
ALIPHATISCHE
VERBINDUNGEN
.......................................................................................................
50
4.1.2
AROMATISCHE
VERBINDUNGEN
.......................................................................................................
50
4.1.3
KUPFER-VERMITTELT
..........................................................................................................................
51
4.1.4
NICKEL-VERMITTELT
...........................................................................................................................
51
4.2
MOTIVATION
............................................................................................................................................53
4.3
OPTIMIERUNG
..........................................................................................................................................
54
4.4
SUBSTRATBREITE
.......................................................................................................................................63
4.5
MECHANISMUS
........................................................................................................................................
65
4.6
ZUSAMMENFASSUNG
...............................................................................................................................
68
4.7
AUSBLICK
..................................................................................................................................................
68
5
ZUSAMMENFASSUNG
.......................................................................................................................................69
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
.....................................................................................................................................
71
6.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
ZU
ANALYTISCHEN
UND
PRAEPARATIVEN
METHODEN
...........................................71
6.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
DARSTELLUNG
VON
PYRROLIDINEN
............
77
6.2.1
STARTMATERIALSYNTHESE
.................................................................................................................
77
6.2.2
ELEKTROCHEMISCHE
CYCLISIERUNG
...................................................................................................
89
6.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
DIFUNKTIONALISIERUNG
VON
STYROLDERIVATEN
.........................................................................................................................................102
6.3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
DARSTELLUNG
VON
CHLORHYDRINEN
...............
102
6.3.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT ZUR
ANSATZVERGROESSERUNG
DER
ELEKTROCHEMISCHEN
DARSTELLUNG
VON
CHLORHYDRINEN
.......................................................................................................................................102
6.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
NICKEL-VERMITTELTEN
ELEKTROCHEMISCHEN
HALOGENAUSTAUSCH
VON
ARYLBROMIDEN
.....................................................................................................................................
107
7
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.............................................................................................................................111
8
LITERATURVERZEICHNIS
..................................................................................................................................113
|
| adam_txt |
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
ALLGEMEINE
KONZEPTE
.
1
1.1.1
ELEKTROLYSEMETHODEN
.
2
1.1.2
ZELLTYP
.
2
1.1.3
ARTEN
DER
ELEKTROCHEMISCHEN
REAKTION
.
3
1.1.4
ELEKTRODEN
.
4
1.1.5
ELEKTROLYT
.
5
1.2
ANFAENGE
DER
ELEKTROCHEMIE
.
5
1.3
ELEKTROCHEMIE
IN
DER
CHEMISCHEN
INDUSTRIE
.
6
2
DIREKTE
UND
BROMID-VERMITTELTE
ELEKTROCHEMISCHE
C-N-BINDUNGSKNUEPFUNG
.
8
2.1
EINLEITUNG
.
8
2.1.1
C-H-FUNKTIONALISIERUNG
.
8
2.1.2
RADIKALISCHE
C-H-AKTIVIERUNG
.
9
2.1.3
WASSERSTOFF-ATOM-TRANSFER
.
9
2.1.4
HOFMANN-LOEFFLER-FREYTAG-REAKTION
.
9
2.1.5
ELEKTROCHEMISCHE
VARIANTEN
.
11
2.2
MOTIVATION
.
13
2.3
DIREKTE
ELEKTROLYSE
.14
2.3.1
OPTIMIERUNG
.14
2.3.2
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
20
2.4
VERMITTELTE
ELEKTROLYSE
.22
2.4.1
OPTIMIERUNG
.
22
2.4.2
ELEKTROLYSE
BEI
KONTINUIERLICHEM
DURCHFLUSS
.
27
2.4.3
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
28
2.5
SUBSTRATBREITE
.31
2.6
MECHANISMUS
.
34
2.7
ZUSAMMENFASSUNG
.
36
2.8
AUSBLICK
.
36
3
DIFUNKTIONALISIERUNG
VON
STYROLDERIVATEN
MIT
ELEKTROCHEMISCH
ERZEUGTER
HYPOCHLORIGER
SAEURE
.
37
3.1
EINLEITUNG
.
37
3.1.1
HYPOCHLORIGE
SAEURE
.
37
3.1.2
DARSTELLUNG
VON
HALOHYDRIN
.37
3.1.3
ELEKTROCHEMISCHE
DARSTELLUNG
VON
HALOHYDRINEN
.
38
3.2
MOTIVATION
.39
3.3
OPTIMIERUNG
.
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3.4
SUBSTRATBREITE
.
46
3.5
MECHANISMUS
.
48
3.6
ZUSAMMENFASSUNG
.
49
3.7
AUSBLICK
.
49
4
NICKEL-VERMITTELTER
HALOGENAUSTAUSCH
VON
ARYLHALOGENIDEN
.
50
4.1
EINLEITUNG:
HALOGENAUSTAUSCHREAKTIONEN
.
50
4.1.1.
ALIPHATISCHE
VERBINDUNGEN
.
50
4.1.2
AROMATISCHE
VERBINDUNGEN
.
50
4.1.3
KUPFER-VERMITTELT
.
51
4.1.4
NICKEL-VERMITTELT
.
51
4.2
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.53
4.3
OPTIMIERUNG
.
54
4.4
SUBSTRATBREITE
.63
4.5
MECHANISMUS
.
65
4.6
ZUSAMMENFASSUNG
.
68
4.7
AUSBLICK
.
68
5
ZUSAMMENFASSUNG
.69
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
71
6.1
ALLGEMEINE
ANGABEN
ZU
ANALYTISCHEN
UND
PRAEPARATIVEN
METHODEN
.71
6.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
DARSTELLUNG
VON
PYRROLIDINEN
.
77
6.2.1
STARTMATERIALSYNTHESE
.
77
6.2.2
ELEKTROCHEMISCHE
CYCLISIERUNG
.
89
6.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
DIFUNKTIONALISIERUNG
VON
STYROLDERIVATEN
.102
6.3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
ELEKTROCHEMISCHEN
DARSTELLUNG
VON
CHLORHYDRINEN
.
102
6.3.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT ZUR
ANSATZVERGROESSERUNG
DER
ELEKTROCHEMISCHEN
DARSTELLUNG
VON
CHLORHYDRINEN
.102
6.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUM
NICKEL-VERMITTELTEN
ELEKTROCHEMISCHEN
HALOGENAUSTAUSCH
VON
ARYLBROMIDEN
.
107
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ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.111
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| title_short | Entwicklung elektrosynthetischer Methoden zur Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungsknüpfung und Halogen-Austausch-Reaktion |
| title_sort | entwicklung elektrosynthetischer methoden zur kohlenstoff heteroatom bindungsknupfung und halogen austausch reaktion |
| topic | Elektrochemische Synthese (DE-588)4151767-2 gnd |
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