Neue Konzepte in der asymmetrischen Goldkatalyse:
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Heidelberg
[2019]
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adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1
VEROEFFENTLICHUNGEN
...........................................................................................................................
I
2
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
..................................................................................................................
II
3
KURZZUSAMMENFASSUNG
..................................................................................................................
V
4
ABSTRACT
...........................................................................................................................................
VI
5
EINLEITUNG
.........................................................................................................................................
1
6
KENNTNISSTAND
.................................................................................................................................
3
6.1
SUBSTRATKONTROLLE
......................................................................................................................
3
6.2
REAGENZKONTROLLE
.....................................................................................................................
5
6.2.1
CHIRALE
PHOSPHAN-LIGANDEN
...............................................................................................................
6
6.2.2 CHIRALE
GEGENANIONEN
.......................................................................................................................
11
6.2.3 CHIRALE
CARBEN-LIGANDEN
...................................................................................................................
13
6.2.4 CHIRALE
GOLD(LLL)-KOMPLEXE
................................................................................................................
17
7
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.........................................................................................................
19
7.1
MOTIVATION
..............................................................................................................................
19
7.2
AUFBAU
DER
KATALYSATOR-BIBLIOTHEK
.........................................................................................
26
7.2.1
SYNTHESE
VON
SS-AMINOSAEUREESTERN
2
UEBER
DIE
PICTET-SPENGLER-REAKTION
.........................................
26
7.2.2
SYNTHESE
VON
NHOC
GOLD(L--KOMPLEXEN
6
........................................................................................
34
7.2.3 SYNTHESE
VON
ENOLDERIVATEN
DER
NHOC-GOLD(L)-KOMPLEXE
8
...........................................................
41
7.2.4 SYNTHESE
VON
SS-AMINOALKOHOLEN
3
....................................................................................................
44
7.2.5
SYNTHESE
VON
HYDROXY-NAC
GOLD(L)-KOMPLEXEN
4
............................................................................
46
7.2.6
SYNTHESE
VON
HYDROXY-GESCHUETZTEN
DERIVATEN
DER
NAC
GOLD(L)-KOMPLEXE
7
...................................
53
7.2.7 SYNTHESE
VON
NHC
GOLD(L)-KOMPLEXEN
5
..........................................................................................
55
7.3
QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNG
DER
NMR
VERSCHIEBUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.......................................................................................................................................
66
7.4
ZWISCHENRESUEMEE
...................................................................................................................
78
7.5
ASYMMETRISCHE
GOLDKATALYSE
................................................................................................
81
8
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
................................................................................................
92
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
/
EXPERIMENTAL
SECTION
.............................................................................
96
9.1
GENERAL
REMARKS
.....................................................................................................................
96
9.2
SYNTHESIS
OF
TRYPTOPHAN-BASED
GOLD(L)
CARBENE
COMPLEXES
...................................................
99
9.2.1
LABELING
.............................................................................................................................................
99
9.2.2
SYNTHESIS
OF
SS-AMINO
ACID
ESTERS
2
..................................................................................................
102
9.2.3
SYNTHESIS
OF
SS-AMINO
ALCOHOLS
3
......................................................................................................
145
9.2.4
SYNTHESIS
OF
HYDROXYL-NAC
GOLD(L)
COMPLEXES
4
.............................................................................
183
9.2.5
SYNTHESIS
OF
NHC
GOLD(L)
COMPLEXES
5
(WITH
A
SATURATED
BACKBONE)
..............................................
221
9.2.6
SYNTHESIS
OF
NHOC
GOLD(L)
COMPLEXES
6
.........................................................................................
275
9.2.7
SYNTHESIS
OF
HYDROXYL-PROTECTED
NAC
GOLD(L)
COMPLEXES
7
............................................................
292
9.2.8
SYNTHESIS
OF
THE
ENOLIZED
NHOC
GOLD(L)
COMPLEX
8C
S
A
..................................................................
304
9.2.9
MISCELLANEOUS
SYNTHESIZED
COMPOUNDS
...........................................................................................
309
9.3
ASYMMETRIE
GOLD
CATALYSIS
....................................................................................................
321
9.3.1
SUBSTRATE
A
(REARRANGEMENT
OF
PROPARGYL
PIVALATES)
.....................................................................
321
9.3.2
SUBSTRATE
*B
(CYCLOISOMERIZATION
OF
1
,6-ENYNES)
.............................................................................
353
9.3.3
SUBSTRATE
C
(CYCLOPROPANATION)
.......................................................................................................
371
9.3.4
SUBSTRATE
D
(METHOXYCYCLIZATION
OF
1
,6-ENYNES)
.............................................................................
393
9.3.5
SUBSTRATE
(HYDROXYCARBOXYLATION
OF
ALLENES)
...............................................................................
411
10
DANKSAGUNG
............................................................................................................................
420
11
ANHANG
....................................................................................................................................
422
12
LITERATURVERZEICHNIS
...............................................................................................................
423
|
adam_txt |
INHALTSVERZEICHNIS
1
VEROEFFENTLICHUNGEN
.
I
2
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
II
3
KURZZUSAMMENFASSUNG
.
V
4
ABSTRACT
.
VI
5
EINLEITUNG
.
1
6
KENNTNISSTAND
.
3
6.1
SUBSTRATKONTROLLE
.
3
6.2
REAGENZKONTROLLE
.
5
6.2.1
CHIRALE
PHOSPHAN-LIGANDEN
.
6
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.
11
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CARBEN-LIGANDEN
.
13
6.2.4 CHIRALE
GOLD(LLL)-KOMPLEXE
.
17
7
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
19
7.1
MOTIVATION
.
19
7.2
AUFBAU
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KATALYSATOR-BIBLIOTHEK
.
26
7.2.1
SYNTHESE
VON
SS-AMINOSAEUREESTERN
2
UEBER
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PICTET-SPENGLER-REAKTION
.
26
7.2.2
SYNTHESE
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NHOC
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6
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NHOC-GOLD(L)-KOMPLEXE
8
.
41
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HYDROXY-NAC
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.
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HYDROXY-GESCHUETZTEN
DERIVATEN
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.
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NHC
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5
.
55
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QUANTENCHEMISCHE
BERECHNUNG
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VERSCHIEBUNGEN
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BESTIMMUNG
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ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
66
7.4
ZWISCHENRESUEMEE
.
78
7.5
ASYMMETRISCHE
GOLDKATALYSE
.
81
8
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
92
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
/
EXPERIMENTAL
SECTION
.
96
9.1
GENERAL
REMARKS
.
96
9.2
SYNTHESIS
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TRYPTOPHAN-BASED
GOLD(L)
CARBENE
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.
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9.2.1
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.
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GOLD(L)
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.
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.
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.
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.
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ENOLIZED
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GOLD(L)
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8C
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.
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ASYMMETRIE
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CATALYSIS
.
321
9.3.1
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(REARRANGEMENT
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PROPARGYL
PIVALATES)
.
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9.3.2
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1
,6-ENYNES)
.
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.
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,6-ENYNES)
.
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ALLENES)
.
411
10
DANKSAGUNG
.
420
11
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title_full_unstemmed | Neue Konzepte in der asymmetrischen Goldkatalyse vorgelegt von M. Sc. Jürgen Schulmeister ; Gutachter: Prof. Dr. A. Stephen K. Hashmi, Prof. Dr. Uwe H. F. Bunz |
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