Verfügbarkeit: Arbeitsmethoden in der organischen Chemie

Arbeitsmethoden in der organischen Chemie:

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser:	Hünig, Siegfried 1921-2021 (VerfasserIn), Märkl, Gottfried 1929-2014 (VerfasserIn), Sauer, Jürgen 1931-2011 (VerfasserIn), Kreitmeier, Peter (VerfasserIn), Ledermann, Alfons 1966- (VerfasserIn)
Weitere Verfasser:	Podlech, Joachim 1964- (HerausgeberIn)
Format:	Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Berlin Verlag Lehmanns Media 2019
Ausgabe:	3., überarbeitete Auflage, Nachdruck
Schlagworte:	Organische Synthese Organische Chemie Labortechnik Fachhochschul-/Hochschulausbildung Fachpublikum/ Wissenschaft )Wire-O Arbeitspraxis Chemie Einführung Grundlagen Praktikum
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis Inhaltstext Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	XII, 395 Seiten Illustrationen, Diagramme 24 cm x 16.5 cm
ISBN:	9783965430754 3965430750

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1 SICHERHEIT IM LABOR - ALLGEMEINE HINWEISE ZUM CHEMISCHEN ARBEITEN .................................................................................................... 1 1.1 GESETZLICHE GRUNDLAGEN ................................................................................................... 2 1.1.1 REGELWERK (GESETZE, VERORDNUNGEN UND VORSCHRIFTEN) ....................................... 2 1.1.2 ARBCITSPLATZGRENZWERT (AGW) .............................................................................. 5 1.1.3 BIOLOGISCHER GRENZWERT (BGW) ........................................................................... 6 1.1.4 WASSCRGCFAEHRDUNGSKLASSEN (WGK) ...................................................................... 7 1.2 ALLGEMEINE REGELN FUER DAS ARBEITEN IM LABOR ............................................................ 7 1.2.1 ZUGANG ZU DEN EINSCHLAEGIGEN INFORMATIONEN ........................................................ 7 1.2.2 ALLGEMEINE SICHERHEITSEINRICHTUNGEN .................................................................... 8 1.2.3 PERSOENLICHE SCHUTZAUSRUESTUNG UND HYGIENE ......................................................... 8 1.2.4 WEITERE ALLGEMEINE VORSICHTMASSNAHMEN IM LABOR .......................................... 10 1.2.5 ENTSORGUNG VON CHEMIKALIEN ............................................................................... 12 1.3 GEFAHREN DURCH REAKTIVE CHEMIKALIEN ....................................................................... 12 1.3.1 KENNDATEN ............................................................................................................. 12 1.3.2 EXTREM ENTZUENDLICHE, LEICHTENTZUENDLICHE UND ENTZUENDLICHE SUBSTANZEN ............ 14 1.3.3 EXPLOSIONSGEFAEHRLICHE SUBSTANZEN ...................................................................... 15 1.3.4 BRANDFOERDERNDE SUBSTANZEN ................................................................................. 16 1.3.5 WEITERE GEFAHREN DURCH DIE REAKTIVITAET VON CHEMIKALIEN OHNE EIGENE PIKTOGRAMMC ............................................................................................. 16 1.4 GEFAHREN DURCH GIFTIGE (TOXISCHE) CHEMIKALIEN .......................................................... 17 1.4.1 AKUT TOXISCHE SUBSTANZEN ..................................................................................... 18 1.4.2 AETZENDE UND REIZENDE SUBSTANZEN ........................................................................ 20 1.4.3 KREBSERZEUGENDE, ERBGUTVERAENDEMDE UND REPRODUKTIONSTOXISCHE STOFFE ......... 21 1.4.4 SENSIBILISIERENDE STOFFE ......................................................................................... 22 1.4.5 WEITERE TOXISCHE EIGENSCHAFTEN 1.5 GEFAHREN FUER DIE UMWELT ............................................................................................... 24 1.6 WEITERE TY PISCHE GEFAHREN IM LABOR .......................................................................... 25 1.6.1 SCHNITTVERLETZUNGEN .............................................................................................. 25 1.6.2 VERBRENNUNGEN UND VERBRUEHUNGEN ..................................................................... 25 1.7 VERHALTEN BEI LABORUNFAELLEN ......................................................................................... 26 1.7.1 LABORBRAENDE ......................................................................................................... 26 1.7.2 ERSTE HILFE BEI VERLETZUNGEN ............................................................................... 27 1.7.3 VERSCHUETTETE CHEMIKALIEN ................................................................................... 30 1.8 ENTSORGUNG VON CHEMIKALIEN - RECYCLING .................................................................. 31 LITERATURVERZEICHNIS ....................................................................................................... 34 VI 2 GLASGCRAETC UND REAKTIONSAPPARATUREN ..................................................... 35 2.1 SCHLIFF- UND SCHRAUBVERBINDUNGEN ............................................................................. 36 2.1.1 KCGCLSCHLIFFE (NORMSCHLIFF) ............................................................................... 36 2.1.2 KUGCLSCHLIFFC ...................................................................................................... 37 2.1.3 PLANSCHLIFFVCRBINDUNGCN (FLANSCHVERBINDUNGEN) .............................................. 37 2.1.4 BEHANDLUNG VON SCHLIFFVCRBINDUNGEN ............................................................... 37 2.1.5 SPEZIELLE SCHLIFFE ................................................................................................ 40 2.1.6 ROHR- UND SCHLAUCHVERBINDUNGEN ..................................................................... 40 2.1.7 HAEHNE ................................................................................................................... 41 2.2 BAUTEILE FUER SCHLIFFAPPARATUREN .................................................................................. 42 2.2.1 REAKTIONSGEFAESSE .................................................................................................. 42 2.2.2 KUEHLER .................................................................................................................. 43 2.2.3. TROPFTRICHTCR ........................................................................................................ 45 2.2.4 AUFSAETZE UND UEBERGANGSSTUECKE .......................................................................... 45 2.2.5 TROCKENROHRE UND BLASENZAEHLER .......................................................................... 46 2.2.6 RUEHREN ................................................................................................................. 47 2.2.7 HEIZEN UND KUEHLEN ............................................................................................. 49 2.2.8 TEMPERATURMESSUNG ............................................................................................ 51 2.3 STANDARD-REAKTIONSAPPARATUREN ................................................................................ 53 2.3.1 ERHITZEN UNTER RUECKFLUSS .................................................................................... 53 2.3.2 VARIANTEN DER EINFACHEN STANDARD-REAKTIONSAPPARATUR ..................................... 54 2.3.3 MEHRHALSKOLBEN-APPARATUREN ............................................................................. 55 2.3.4 VARIANTEN DER DREIHALSKOLBCN-APPARATUR - PORTIONSWEISE ZUGABE EINES FESTSTOFFS WAEHREND DER REAKTION ........................................................................ 56 2.4 STANDARD-DESTILLATIONSAPPARATUREN ............................................................................ 58 3 KLASSISCHE METHODEN ZUR CHARAKTERISIERUNG ORGANISCHER VERBINDUNGEN ................................................................................................. 63 3.1 DER SCHMELZPUNKT ......................................................................................................... 64 3.1.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN .................................................................................. 64 3.1.2 EUTEKTISCHE GEMISCHE ......................................................................................... 65 3.1.3 BESTIMMUNG DES SCHMELZPUNKTS ........................................................................ 67 3.1.4 BESTIMMUNGEN VON MISCHSCHMELZPUNKTEN ....................................................... 71 3.2 DER SIEDEPUNKT .............................................................................................................. 72 3.2.1 BESTIMMUNG DES SIEDEPUNKTS .............................................................................. 72 3.3 DER BRECHUNGSINDEX, REFRAKTOMETRIE ........................................................................... 74 3.3.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN .................................................................................. 74 3.3.2 PRINZIP DES ABBE- REFRAKTOMETERS ....................................................................... 75 3.4 DER SPEZIFISCHE DREHWERT [ER], POLARIMETRIE ................................................................. 77 3.4.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN ................................................................................... 77 3.4.2 MESSPRINZIP ........................................................................................................ 78 VII 4 TRENNUNG, REINIGUNG UND CHEMISCHE ANALYTIK ORGANISCHER VERBINDUNGEN ................................................................................................... 79 4.1 TRENN- UND REINIGUNGSMETHODEN - EIN UEBERBLICK ................................................... 80 4.2 NACHWEIS VON HETEROELEMENTEN .................................................................................... 81 4.3. CHEMISCHER NACHWEIS FUNKTIONELLER GRUPPEN ............................................................ 83 LITERATURVERZEICHNIS ....................................................................................................... 87 5 DESTILLATION ........................................................................................................ 89 5.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN ............................................................................................. 90 5.1.1 DRUCKABHAENGIGKEIT DES SIEDEPUNKTS ................................................................... 90 5.1.2 IDEALE MISCHUNGEN ............................................................................................... 93 5.1.3 NICHT IDEALE MISCHUNGEN .................................................................................... 95 5.2 EINSTUFENDESTILLATION ...................................................................................................... 96 5.2.1 AUFBAU UND INBETRIEBNAHME EINER EINFACHEN DESTILLATIONSAPPARATUR ................ 97 5.2.2 FRAKTIONIERENDE EINSTUFENDESTILLATION ............................................................... 100 5.2.3 ANWENDUNGSBEREICHE DER EINSTUFENDESTILLATION ................................................ 102 5.2.4 EINSTUFENDESTILLATION BEI VERMINDERTEM DRUCK ................................................. 103 5.2.5 ANWENDUNGSBEREICHE DER EINSTUFENDESTILLATION BEI VERMINDERTEM DRUCK .... 106 5.2.6 DESTILLATION UNBEKANNTER PRODUKTGEMISCHE ...................................................... 106 5.2.7 SPEZIELLE APPARATUREN ZU EINSTUFENDESTILLATION ................................................. 106 5.2.8 DESTILLATION VON FESTSUBSTANZEN ......................................................................... 108 5.3 MEHRSTUFENDESTILLATION (REKTIFIKATION) ..................................................................... 110 5.3.1 APPARATUREN FUER MEHRSTUFENDESTILLATIONEN ........................................................ 111 5.3.2 DCSTILLATIONS-KOLONNENKOPF ............................................................................... 112 5.3.3 DCSTILLLATIONSKOLONNCN - PHYSIKALISCHE UND THEORETISCHE GRUNDLAGEN - THEORETISCHE BOEDCNZAHL - THEORETISCHE TRENNSTUFEN - TRENNSTUFENHOEHE ....... 114 5.4 DESTILLATION AZEOTROPER MISCHUNGEN .......................................................................... 118 5.4.1 SIEDEVCRHALTEN MISCHBARER FLUESSIGKEITEN MIT AZEOTROP .................................... 118 5.4.2 SIEDEVERHALTEN NICHT MISCHBARER FLUESSIGKEITEN MIT AZEOTROP .......................... 119 5.4.2.1 KONTINUIERLICHE ENTFERNUNG VON REAKTIONSWASSER AUS EINEM REAKTIONSGEMISCH DURCH AZEOTROPE DESTILLATION ............................................... 120 5.4.2.2 WASSERDAMPFDESTILLATION ................................................................................... 122 5.5 HALBMIKRO- UND MIKRODESTILLATIONSAPPARATUREN ..................................................... 124 5.5.1 VARIABLE HALBMIKRODESTILLATIONSAPPARATUR (5-80 ML) ...................................... 124 5.5.2 KUGELROHRDESTILLATION (0.5-10 ML) ..................................................................... 125 5.5.3 KURZWEGDESTILLATION UND MIKRODESTILLATION UEBER EINEN BOGEN (KRUEMMER) .... 126 5.5.4 MIKRODESTILLATION IN GLASROEHREN ........................................................................ 127 5.5.5 DESTILLATIONSAUFSATZ ZUR DESTILLATION GROSSER FLUESSIGKEITSMENGEN ................... 127 5.5.6 RINGSPALTKOLONNEN ............................................................................................. 128 VIII 5.6 VAKUUMPUMPEN - VAKUUMMESSGERAETE ................................................................. 129 5.6.1 DRUCK - DEFINITION UND EINHEITEN .................................................................. 129 5.6.2 WASSERSTRAHLPUMPEN .......................................................................................... 131 5.6.3 MEMBRANPUMPEN ............................................................................................... 132 5.6.4 DRCHSCHICBCRPUMPCN (OELPUMPEN) ................................................................... 133 5.6.5 VAKUUMPUMPEN FUER DAS HOCHVAKUUM ............................................................. 135 5.6.6 DRUCKMESSUNG ................................................................................................... 136 LITERATURVERZEICHNIS .................................................................................................... 140 6 FILTRATION ....................................................................................................... 141 6.1 EINFACHE FILTRATION ....................................................................................................... 143 6.2 FILTRATION UNTER VERMINDERTEM DRUCK ...................................................................... 144 6.3 FILTRATION MIT UEBERDRUCK ............................................................................................ 147 6.4 FILTRIERHILFSMITTEL ......................................................................................................... 148 6.5 FILTRATION DURCH ZENTRIFUGIEREN ................................................................................ 149 7 UMKRISTALLISATION .......................................................................................... 151 7.1 ALLGEMEINES PRINZIP DER UMKRISTALLISATION .............................................................. 152 7.2 UMKRISTALLISATION IM MAKROMASSSTAB ....................................................................... 153 7.3 UMKRISTALLISATION IM HALBMIKROMASSSTAB ................................................................ 159 7.4 UMKRISTALLISATION IM MIKROMASSSTAB ........................................................................ 160 7.5 UMKRISTALLISATION UNBEKANNTER VERBINDUNGEN ........................................................ 162 8 SUBLIMATION .................................................................................................... 169 8.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN .......................................................................................... 170 8.2 SUBLIMATION ALS REINIGUNGSMETHODE ......................................................................... 172 8.3 APPARATUREN ZUR SUBLIMATION ................................................................................... 173 8.4 GEFRIERTROCKNUNG ......................................................................................................... 176 IX 9 EXTRAKTION ........................................................................................................ 179 9.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN ........................................................................................... 180 9.2 FLUESSIG/FLUESSIG-EXTRAKTION ............................................................................................ 182 9.3 FEST/FLUESSIG-EXTRAKTION ................................................................................................. 187 10 CHROMATOGRAPHIE ........................................................................................... 189 10.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DER FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE ................................ 191 10.2 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) ............................................................................ 195 10.2.1 DURCHFUEHRUNG DER DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE ............................................. 195 10.2.2 IDENTIFIZIERUNG DER SUBSTANZFLECKCN .................................................................. 197 10.2.3 AUSWERTUNG UND DOKUMENTATION ...................................................................... 199 10.2.4 KONTROLLE VON REAKTIONSABLAEUFEN ...................................................................... 202 10.3 SAEULENCHROMATOGRAPHIE (SC, HPLC) ........................................................................ 203 10.3.1 GRUNDLAGEN DER SAEULENCHROMATOGRAPHIE .......................................................... 203 10.3.2 ERMITTLUNG DER TRENNBEDINGUNGEN MIT HILFE DER DC ....................................... 210 10.3.3 PRAXIS DER SAEULENCHROMATOGRAPHIE ....................................................................210 10.3.4 RUECKGEWINNUNG DES LAUFMITTELS ....................................................................... 215 10.3.5 STOERUNGEN UND FEHLER ......................................................................................... 216 10.3.6 FLASH-CHROMATOGRAPHIE (BLITZ-CHROMATOGRAPHIE) ........................................... 217 10.3.7 HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) ............................................. 218 10.3.8 LONCNAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE .......................................................................220 10.4 GASCHROMATOGRAPHIE (GC) .......................................................................................... 222 10.4.1 EINFUEHRUNG ......................................................................................................... 222 10.4.2 DIE TRENNSAEULEN ................................................................................................. 223 10.4.3 PHYSIKALISCHE ASPEKTE DER LIQUID GAS CHROMATOGRAPHY (LGC) .................... 224 10.4.4 AUFBAU EINES GASCHROMATOGRAPHEN ..................................................................224 10.4.5 ARBEITSWEISE DES GASCHROMATOGRAPHEN ............................................................ 226 LITERATURVERZEICHNIS ..................................................................................................... 229 1 1 SPEZIELLE METHODEN ........................................................................................ 231 11.1 ARBEITEN MIT GASEN 10.1.1 ALLGEMEINES ZUM ARBEITEN MIT GASEN ............................................................. 232 10.1.2 ARBEITEN UNTER SCHUTZGAS .................................................................................. 241 10.1.3 ARBEITEN MIT VERFLUESSIGTEN GASEN ...................................................................... 252 11.2 MIKROWELLENUNTERSTUETZTE SYNTHESE ............................................................................ 256 11.3 CONTINUOUS FLOW .......................................................................................................... 262 LITERATURVERZEICHNIS ..................................................................................................... 268 X 12 TROCKNEN VON FESTSTOFFEN, LOESUNGEN UND LOESUNGSMITTELN ................... 269 12.1 TROCKENMITTEL ............................................................................................................... 270 12.2 TROCKNEN VON FESTSTOFFEN ........................................................................................... 275 12.3 TROCKNEN VON LOESUNGEN ............................................................................................. 276 12.4 REINIGUNG UND TROCKNEN VON LOESUNGSMITTELN ........................................................ 277 12.4.1 TROCKNEN MIT ALUMINIUMOXID .......................................................................... 278 12.4.2 TROCKNEN MIT MOLCKULARSIEBCN ......................................................................... 279 12.4.3 TROCKNEN MIT ALKALIMETALLEN UND MCTALLHYDRIDCN .......................................... 280 12.5 SPEZIELLE REINIGUNG UND TROCKNUNG HAEUFIG VERWENDETER SOLVENTIEN .................... 282 12.5.1 KOHLENWASSERSTOFFE .......................................................................................... 283 12.5.2 CHLORIERTE KOHLENWASSERSTOFFE ......................................................................... 288 12.5.3 ETHER .................................................................................................................. 290 12.5.4 ESTER ................................................................................................................... 295 12.5.5 APROTISCHE, DIPOLARE LOESUNGSMITTEL .................................................................. 296 12.5.6 AMINE ................................................................................................................ 299 12.5.7 ALKOHOLE ............................................................................................................ 302 12.5.8 CARBONSAEUREN UND DERIVATE .............................................................................. 305 LITERATURVERZEICHNIS .................................................................................................... 307 13 MOLCKUELSPEKTROSKOPIC ................................................................................. 309 13.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN ......................................................................................... 310 13.2 UV/VIS/NIR-SPEKTROSKOPIE ....................................................................................... 312 13.2.1 AUSWAHLREGELN .................................................................................................. 313 13.2.2 ENERGIENIVEAUSCHEMA ....................................................................................... 313 13.2.3 INKREMENTSYSTEME ............................................................................................. 315 13.2.4 AROMATISCHE SYSTEME ...................................................................................... 317 13.2.5 AUFNAHME VON UV/VIS-SPEKTREN - LOESUNGSMITTEL FUER DIE UV-SPEKTROSKOPIE ............................................................................................ 318 13.3 INFRAROTSPEKTROSKOPIE (IR-SPEKTROSKOPIE) ............................................................. 320 13.3.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN ................................................................................ 320 13.3.2 AUFNAHME VON IR-SPEKTREN .............................................................................. 322 13.3.3 PROBENBEREITUNG ................................................................................................ 324 13.3.4 INTERPRETATION VON IR-SPEKTRCN ......................................................................... 329 XI 13.4 NMR-SPEKTROSKOPIE .................................................................................................... 334 13.4.1 PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN ................................................................................. 334 13.4.2 DIE CHEMISCHE VERSCHIEBUNG ............................................................................ 337 13.4.3 INTENSITAET DER SIGNALE .......................................................................................... 338 13.4.4 1 H-NMR-SPCKTROSKOPIC ..................................................................................... 339 13.4.5 L3 C-NMR-SPCKTROSKOPIE ................................................................................... 343 13.4.6 INKREMENTSYSTEME ZUR ABSCHAETZUNG CHEMISCHER VERSCHIEBUNGEN IN * H- UND 1 3 C-NMR-SPCKTRCN .......................................................................... 345 13.5 MASSENSPEKTROMETRIE ................................................................................................... 347 13.5.1 BILDUNG VON MOLCKUELIONCN IN DER GASPHASE ..................................................... 349 13.5.2 RASSENTRENNUNG ................................................................................................. 350 13.5.3 MASSENSPEKTROMETRIE VON HOCHMOLEKULAREN VERBINDUNGEN UND VERBINDUNGEN MIT ZAHLREICHEN FUNKTIONELLEN GRUPPEN ............................. 352 13.5.4 ELCKTRONENSTOSS-INDUZICRTC BRUCHSTUECKBILDUNG - FRAGMENTIERUNGEN .............. 352 13.6 ANGABE SPEKTROSKOPISCHER DATEN .............................................................................. 356 13.7 SPEKTRENDATENBANKEN UND SIMULATION VON SPEKTREN ............................................. 360 LITERATURVERZEICHNIS ..................................................................................................... 362 14 DOKUMENTATION - LITERATUR - LITERATURRCCHERCHE ................................. 363 14.1 DOKUMENTATION ............................................................................................................. 364 14.2 CHEMISCHE FACHLITERATUR ............................................................................................. 366 14.2.1 PRIMAERLITERATUR .................................................................................................... 366 14.2.2 SEKUNDAERLITERATUR ................................................................................................ 369 14.3 LITERATURRECHERCHE MIT ELEKTRONISCHEN MEDIEN ...................................................... 372 14.4 INFORMATIONSQUELLEN IM INTERNET ............................................................................... 375 ANHANG ........................................................................................................................ 379 LISTE DER H-SAETZE UND P-SAETZE ................................................................................... 380 REGISTER .......................................................................................................................... 387 XII
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author	Hünig, Siegfried 1921-2021 Märkl, Gottfried 1929-2014 Sauer, Jürgen 1931-2011 Kreitmeier, Peter Ledermann, Alfons 1966-
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