Synthese von sterisch überfrachteten Hexaarylbenzolen und gespannten Acenvorläufern:
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Heidelberg
2019
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1 EINLEITUNG UND
MOTIVATION.................................................................................................
1
1.1 STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN DES KUBISCHEN GRAPHITS
..........................................
3
1.2 BISHERIGE SYNTHESEVERSUCHE VON KUBISCHEM GRAPHIT
........................................
7
1.3 QUANTIFIZIERUNG DES STERISCHEN ANSPRUCHS
..........................................................
13
1.4 AUFBAU STERISCH UEBERFRACHTETER
AROMATEN.............................................................16
1.5 ENDIINE ALS
ACENVORLAEUFER........................................................................................
21
2
ZIELSETZUNG.......................................................................................................................27
2.1 STERISCH UEBERFRACHTETE HEXAARYLBENZOLE
.............................................................
27
2.2 ENDIINE ALS
ACENVORLAEUFER.......................................................................................31
3
HAUPTTEIL.............................................................................................................................33
3.1 GESPANNTE ENDIINE ALS
ACENVORLAEUFER.................................................................33
3.2 ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK..........................................................................
62
3.3 SYNTHESE VON STERISCH UEBERFRACHTETEN
HEXAARYLBENZOLEN................................66
3.3.1 STERISCH UEBERFRACHTETE HEXAARYLBENZOLE DURCH CHINONKUPPLUNGEN
......
66
3.3.4 DI- UND TRIMERISIERUNGSREAKTIONEN FUER DEN AUFBAU STERISCH
UEBERFRACHTETER
AROMATEN..........................................................................................................................
83
3.3.5 CYCLOPENTADIENONE ALS VORLAEUFER STERISCH UEBERFRACHTETER
HEXAARYLBENZOLE..............................................................................................................91
3.4 ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK........................................................................105
4 EXPERIMENTAL P
ART.........................................................................................................
113
4.1 GENERAL
REMARKS..................................................................................................
113
4.2
SYNTHESIS.................................................................................................................
116
4.2.1
ENEDIYNES FOR BERGMAN-CYCLIZATION
..........................................................
116
4.2.2
CYCLOPENTADIENONES......................................................................................147
4.2.3 QUINONE
COUPLING.........................................................................................
162
5
LITERATURVERZEICHNIS.......................................................................................................
169
6
DANKSAGUNG..................................................................................................................
177
7
ANHANG..........................................................................................................................
180
7.1 NMR-SPEKTREN AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN
...................................................
180
7.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN...............................................................................................201
7.3
INFRAROT-SPEKTREN...................................................................................................
231
7.4 ALTERNATIVER REAKTIONSMECHANISMUS ZUR BILDUNG DES ACEPHENANTHRYLENS
AUS
114 242
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