Verfügbarkeit: Angular anellierte (Aza-)Acene

Angular anellierte (Aza-)Acene: Aufbau, Analyse, Anwendungen

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Müller, Matthias (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Heidelberg 2019
Schlagworte:	Acene Thiophen Chemische Synthese Thiadiazole Grenzorbital Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	275 Seiten Illustrationen, Diagramme 30 cm

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG.............................................................................................1 2 KENNTNISSTAND......................................................................................4 2.1 SYNTHETISCHE ZUGAENGE ZU HOEHEREN (AZA-)ACENEN................................................... 4 2.2 CHARAKTERISTISCHE EIGENSCHAFTEN LANGER A CEN E........................................................9 2.3 STABILISIERUNG AUSGEDEHNTER A CEN E .......................................................................... 12 2.4 ANWENDUNGEN VON (HETERO-)ACENEN......................................................................... 17 2.4.1 TRANSISTOREN............................................................................................................17 2.4.2 SINGULETT-SPALTUNG................................................................................................. 20 3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION ............................................................. 22 3.1 ZIELSETZUNG UND NOMENKLATUR.................................................................................... 22 3.2 TETRA(PSEUDO)HALOGENIERTE ANTHRACENE................................................................... 25 3.2.1 LITERATURBEKANNTE ROUTE.......................................................................................25 3.2.2 ALTERNATIVE ZUGAENGE ZU TETRAFUNKTIONALISIERTEN ANTHRACENEN........................26 3.3 BENZANELLIERTE ACENE................................................................................................... 29 3.3.1 SYNTHESE.................................................................................................................29 3.3.2 CHARAKTERISIERUNG..................................................................................................32 3.3.3 ANWENDUNGEN........................................................................................................39 3.3.4 ZUSAMMENFASSUNG............................................................................................... 42 3.4 BENZANELLIERTE AZAACENE............................................................................................ 43 3.4.1 SYNTHESE.................................................................................................................43 3.4.2 CHARAKTERISIERUNG..................................................................................................46 3.4.3 ANWENDUNG............................................................................................................ 53 3.4.4 ZUSAMMENFASSUNG................................................................................................54 3.5 THIADIAZOL-ANELLIERTE AZAACENE..................................................................................55 3.5.1 SYNTHESE.................................................................................................................56 3.5.2 CHARAKTERISIERUNG..................................................................................................57 3.5.3 ANWENDUNGEN......................................................................................................... 62 3.5.4 ZUSAMMENFASSUNG................................................................................................65 3.6 THIOPHEN-ANELLIERTE (AZA-)ACENE................................................................................66 3.6.1 SYNTHESE.................................................................................................................. 67 3.6.2 CHARAKTERISIERUNG.................................................................................................. 69 3.6.3 ZUSAMMENFASSUNG................................................................................................73 3.7 GRENZEN DER STABILISIERUNG DURCH BENZANELLIERUNG ............................................... 74 3.7.1 BISBENZANELLIERTE AZAHEPTACENE.........................................................................74 3.7.2 TETRABENZANELLIERTE NONACENE ............................................................................ 75 3.7.3 ZUSAMMENFASSUNG................................................................................................82 3.8 ERWEITERUNG DER ANGULAREN ANELLIERUNG .................................................................... 83 3.8.1 SYNTHESE.................................................................................................................. 84 3.8.2 CHARAKTERISIERUNG.................................................................................................. 85 3.8.3 ZUSAMMENFASSUNG................................................................................................89 3.9 DICYANO-SUBSTITUIERTE AZAACENE.................................................................................90 3.9.1 SYNTHESE.................................................................................................................. 90 3.9.2 CHARAKTERISIERUNG.................................................................................................. 91 3.9.3 ANWENDUNG..............................................................................................................95 3.9.4 ZUSAMMENFASSUNG................................................................................................96 4 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK .................................................... 97 4.1 ZUSAMMENFASSUNG........................................................................................................97 4.2 AUSBLICK......................................................................................................................... 104 5 EXPERIMENTAL SECTION......................................................................106 5.1 MATERIALS, METHODS AND DEVICES ............................................................................. 106 5.2 LITERATURE-KNOWN PROCEDURES................................................................................... 108 5.3 GENERAL PROCEDURES................................................................................................... 111 5.4 PROCEDURES................................................................................................................... 113 5.4.1 TETRA(PSEUDO)HALOGENATED ANTHRACENES........................................................ 113 5.4.2 BENZANNULATED A CENES......................................................................................116 5.4.3 BENZANNULATED AZAACENES................................................................................ 121 5.4.4 THIADIAZOLO-AZAACENES......................................................................................132 5.4.5 THIOPHENO-(AZA-)ACENES .................................................................................. 139 5.4.6 LIMITS OF STABILIZATION BY BENZANNULATION.......................................................145 5.4.7 DICYANO-SUBSTITUTED AZAACENES......................................................................152 6 LITERATURVERZEICHNIS.........................................................................159 7 ANHANG.............................................................................................168 7.1 UVA/IS-SPEKTROSKOPIE................................................................................................ 168 7.1.1 BENZANELLIERTE AZAACENE ................................................................................... 168 7.1.2 THIOPHEN-ANELLIERTE (AZA-)ACENE......................................................................169 7.2 CYCLOVOLTAMMETRIE......................................................................................................170 7.3 RECHNUNGEN................................................................................................................ 174 7.3.1 GRENZORBITALVERTEILUNGEN................................................................................... 174 7.3.2 NICS(1)-WERTE......................................................................................................178 7.4 NMR-SPEKTREN.............................................................................................................181 7.5 KRISTALLSTRUKTURANALYSE................................................................................................242 7.6 VERBINDUNGSTAFEL.........................................................................................................271 8 DANKSAGUNG .................................................................................... 274 9 EIDESSTATTIICHE VERSICHERUNG ........................................................ 277
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