Versuche zu neuartigen, katalytischen Oxidationsreaktionen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Köln
2018
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| Beschreibung: | IV, 191 Seiten Illustrationen 21 cm |
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS..............................................................................................I
1
ZUSAMMENFASSUNG.........................................................................................1
1.1 KATALYTISCHE AROMATENOXIDATION MIT WASSERSTOFFPEROXID UND
ARSONSAEURE-
DERIVATEN.....................................................................................................................................1
1.2 EPOXIDIERUNG VON VINYLCYCLOHEXAN MIT CHIRALEN PHOSPHOR- BZW.
ARSONSAEUREN ... 2
1.3 CHIRALE AMMONIUMSALZE ALS ALTERNATIVE ZU BINOL-PHOSPHATEN
.............................
3
1.4 STUDIEN ZUR ASYMMETRISCHEN BAEYER-
VILLIGER-OX DAT ON...........................................4
2
EINLEITUNG.......................................................................................................
6
3
KENNTNISSTAND...............................................................................................
7
3.1 STOECHIOMETRISCHE AROMATENOXIDATION MIT PHTHALOYLPEROXID
.....................................
7
3.2 CHIRALE BINOL-PHOSPHATE ALS BRENSTED-SAEURE-KATALYSATOREN
...............................
8
3.2.1 PIONIERE DER CHIRALEN BRENSTED-SAEUREN
......................................................................
8
3.2.2 UEBERSICHT ETABLIERTER
PHOSPHORSAEURE-KATALYSATORKLASSEN........................................9
3.2.3 VERSCHIEDENE AKTIVIERUNGSMODI
..................................................................................
10
3.2.4 ORGANOKATALYTISCHE ASYMMETRISCHE HYDROLYSE VON EPOXIDEN MIT
CHIRALEN
PHOSPHORSAEUREN.......................................................................................................................
13
3.3
BAEYER-W/ZGER-OXIDATION.............................................................................................
15
3.3.1 ALLGEMEINER
REAKTIONSMECHANISMUS.........................................................................
16
3.3.2 METALL-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION................................17
3.3.3 ORGANO-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE BAEYER-VILLIGER-OXIDATION
............................
21
3.3.4 BAEYER-V////GER-OXIDATION IN
HEXAFLUORISOPROPANOL..................................................23
3.3.5 PYRAZINIUM-SALZE IN DER
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION.................................................24
4 ZIELSETZUNG UND KONZEPTION
......................................................................
26
4.1 KATALYTISCHE OXIDATIVE EIGENSCHAFTEN VON
ARSONSAEURE-DERIVATEN.........................26
4.2 EPOXIDIERUNG VON VINYLCYCLOHEXAN UNTER VERWENDUNG VON CHIRALEN
PHOSPHOR-
BZW.
ARSONSAEUREN.....................................................................................................................27
4.3 CHIRALE AMMONIUMSALZE ALS ALTERNATIVE ZU BINOL-PHOSPHATEN
...........................
27
4.4 ASYMMETRISCHE
SSAEYER-V////GER-OXIDATION.................................................................29
5 ERGEBNISSE UND DISKUSSION
.
.......................................................................31
5.1 KATALYTISCHE AROMATENOXIDATION MIT WASSERSTOFFPEROXID UND
ARSONSAEUREN-
DERIVATEN..................................................................................................................................
31
5.2 EPOXIDIERUNG VON VINYLCYCLOHEXAN MIT CHIRALEN PHOSPHOR- BZW.
ARSONSAEUREN ..37
5.3 CHIRALE AMMONIUMSALZE ALS ALTERNATIVE ZU
BINOL-PHOSPHATEN...........................41
5.3.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON CHIRALEN
AMMONIUMSALZEN.........................................41
5.3.2 ERSTE ANWENDUNG VON AMMONIUMSALZEN IN DER KATALYSE
....................................
47
5.4 SYNTHESE VON REFERENZSUBSTANZEN UND STARTMATERIALIEN FUER DIE
BAEYER-VILLIGER-
OXIDATION....................................................................................................................................
50
5.5 SYNTHESE VON
/WACAMAN-LMIDAZOLIDINON-DERIVATEN.................................................52
5.6 STUDIEN ZUR ORGANOKATALYTISCHEN
BAEYER-VILLIGER-OXIOEAWON...................................54
5.6.1 BAEYER-VHIIGER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON CHIRALEN
BR0NSTED-SAEUREN....54
5.6.2 BAEYER-MV/ZGER-REAKTION UNTER VERWENDUNG VON HARNSTOFFEN,
THIOHAMSTOFFEN
UND
QUADRATSAEUREN...................................................................................................................57
5.6.3 BAEYER-VILLIGER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON
HETEROARENIUM-SALZEN
..........
63
5.6.4 BAEYER-VILLIGER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON
MACMILLAN- M OEAZO OE NON-
DERIVATEN....................................................................................................................................66
5.7 SYNTHESE VON CHIRALEN
N-OXIDEN.................................................................................79
5.8 STUDIEN ZUR METALLKATALYTISCHEN
BAEYER-VIHIGER-OXIDATION
.....................................
87
5.9 SSAEYER-V////GER-OXIDATION VON 2,4,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANON (16)
.........................
91
6
AUSBLICK........................................................................................................
94
6.1 SYNTHESE VON CHIRALEN
PYRIDINIUM-SALZEN.................................................................94
6.2 ORGANOKATALYTISCHE UMLAGERUNG VON
TETROXANEN....................................................95
7 EXPERIMENTELLER
TEIL......................................................................................97
7.1 ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN..................................................................97
7.1.1 LOESUNGSMITTEL UND
REAGENZIEN...................................................................................
97
7.1.2 CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN..................................................................................97
7.1.3 ANALYTISCHE
METHODEN..................................................................................................
98
7.2 SYNTHESE VON CHIRALEN AMMONIUMSALZEN UND DEREN
VORSTUFEN.........................101
7.2.1 SYNTHESE VON (2S)-1-(CYANMETHYL)-A/-[(2S)-1-HYDROXY-4-METHYL-1,1-
DIPHENYLPENTAN-2-YL]PYRROLIDIN-2-CARBOXAMID (9 1 )
...........................................................
101
7.2.2 SYNTHESE VON (2S)-1-(CYANMETHYL)-A/-[(2S)-1-HYDROXY-4-METHYL-1,1-
DIPHENYLPENTAN-2-YL]PYRROLIDIN-2-CARBOXAMID-HYDROCHLORID (9)
......................................
104
7.2.3 SYNTHESE VON
(2S)-A/-[(2S)-1-HYDROXY-4-METHYL-1,1-DIPHENYLPENTAN-2-YL]-1-
[(PENTAFLUORPHENYL)METHYL]PYRROLIDIN-2-CARBOXAMID (9 2
).................................................106
7.2.4 SYNTHESE VON
(2S)-/V-[(2S)-1-HYDROXY-4-METHYL-1,1-DIPHENYLPENTAN-2-YL]-1-
[(CYANOPHENYL)METHYL]PYRROLIDIN-2-CARBOXAMID (9 5
)........................................................108
7.2.5 SYNTHESE VON
(R)-[(2R)-5-ETHENYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCTAN-2-YL]-(6-METHOXY-
CHINOLIN-4-YL)METHANOL (1 0
)...................................................................................................
111
7.3 SYNTHESE VON REFERENZSUBSTANZEN UND STARTMATERIALIEN FUER DIE
KATALYSEEXPERIMENTE.............................................................................................................
114
7.3.1 SYNTHESE VON 2-METHYL-2-PROPANYLPHENYL[(PHENYLSULFONYL)METHYL]
CARBAMAT
(105)........................................................................................................................114
7.3.2 SYNTHESE VON BENZALDEHYDE-A/-(TERT-BUTOXYCARBONYL)IMIN
(106).........................115
7.3.3 SYNTHESE VON 5-PHENYLOXEPAN-2-ON (RAC-15)
........................................................
116
7.3.4 SYNTHESE VON (2R,4RJ6S)-2,4,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANON (16)
...............................
118
7.3.5 SYNTHESE VON S.OEJ-TRIMETHYLOXEPAN^-ON (RAC-17)
..............................................
119
7.3.6 SYNTHESE VON I^.S^-TETRAHYDRO^-PHENYLCHINOLIN (RAC-12)
................................
121
7.4 SYNTHESE VON
IMIDAZOLIDINON-DERIVATEN..................................................................123
7.4.1 SYNTHESE VON L-PHENYLALANINMETHYLAMID
(111).....................................................123
7.4.2 SYNTHESE VON (5S)-5-BENZYL-2,3.3,-TRIMETHYL-4-IMIDAZOLIDINON (2 1
)
..................
124
7.4.3 SYNTHESE VON (S)-2-AMIN-A/-METHYLPROPANAMID (114)
.........................................
125
7.4.4 SYNTHESE VON (5S)-2,2,3,5-TETRAMETHYL-4-IMIDAZOLIDINON (116)
..........................
127
7.4.5 SYNTHESE VON (S)-2-AMIN-A/-3-DIMETHYLBUTANAMID
(115)......................................128
7.4.6 SYNTHESE VON (5S)-2,2,3-TRIMETHYL-4-IMIDAZOLIDINON
...........................................
129
7.4.7 SYNTHESE VON 5-BENZYL-2-TE^BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIDIN-4-ON (118 +
119) ....130
7.4.8 SYNTHESE DES NITRONS 2 4
............................................................................................132
7.5 SYNTHESE VON CHIRALEN A/-OXIDEN UND DEREN VORSTUFEN
........................................
133
7.5.1 SYNTHESE VON (1R, 4R)-BICYCLO [2.2.1]HEPTANE-2,5-DION (7 7
)..............................133
7.5.2 SYNTHESE DES
(1R,2R,4R,5R)-A^A/^A/^A/METRAMETHYLBICYCLO-[2.2.1]HEPTAN-2,5-
DIAMINS
(78)............................................................................................................................
135
7.5.3 SYNTHESE VON
(1R,2R,4R,5R)-/VW,A/^A/5-TETRAMETHYLBICYCLO[2.2.1]-HEPTAN-2,5-
DIAMIN-A^.A^-DIOXID-HYDROCHLORID (1 5 7
).............................................................................136
7.5.4 SYNTHESE VON 2-BENZYL-1-(TERF-BUTYL)
(2S,3AS,6AS)-HEXAHYDROCYCLO-PENTA[B]-
PYRROLE-1,2(2H)-DICARBOXYLAT
(150)......................................................................................138
7.5.5 SYNTHESE VON (2S,3AS,6AS(FE/T-BUTYL)
(2S,3AS,6AS)-OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[B]-
PYRROLE-1,2(2H)-CARBONSAEURE
(151).....................................................................................140
7.5.6 SYNTHESE VON 1 A5TRI/SOPROPYL-2-NITROBENZOL
(147).............................................141
7.5.7 SYNTHESE VON 2,4,6-TRI/SOPROPYLANILIN (148)
...........................................................
142
7.5.8 SYNTHESE VON
TERF-BUTYL[(2S,3ASI6AS)-2-{[2,4,6-TRI(PROPAN-2-YL)PHENYL]-
CARBAMOYL}HEXAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRROL-1 (2H)-CARBOXYLAT] (1 5 2
)..............................143
7.5.9 SYNTHESE VON (2S,3AS,6AS)-/V-[2,4,6-TRI(PROPAN-2-YL)PHENYL]-
OCTAHYDROCYCLOPENTA[6]PYRROL-2-CARBOXAMID (153)
..........................................................
145
7.5.10 SYNTHESE VON
1,1,-(PROPAN I.3 C,IYL)BIS{(2S,3AS 6AS)-A/-[2,4,6-TRI(PROPAN-2-
YL)PHENYL]OCTAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRROL-2-CARBOXAMID} (1 5 5
).......................................146
7.5.11 SYNTHESE VON 1
J1 -(PROPAN-1,3-DIYL)BIS{(1E,2SL3AS,6AS)-A/-[2,4,6-TRI(PROPAN-2-
YL)PHENYL]OCTAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRROL-2-CARBOXAMID-1-OXID} (5 1 )
............................
148
7.5.12 SYNTHESE VON (1R,3S)-3-((DIMETHYLAMIN)METHYL)-A/,A/ 3,5,5-
PENTAMETHYLCYCLOHEXANAMIN
(159).....................................................................................149
7.5.13 SYNTHESE VON
(IR.SSJ-S-^DIMETHYKOXIDOJAZANIUMYLLMETHYLJ-A/.A/.S.OE^-
PENTAMETHYLCYCLOHEXANAMIN-A/-OXID (1 6 0
).......................................................................
151
7.5.14 SYNTHESE VON (IR ^ S H I-O X ID O H I-B E N Z Y O ^ R J -L-P H E
N Y L-E TH Y L)^ -
PYRROLIDINCARBOXAMID
(
164
)
...................................................................................................152
7.5.15 SYNTHESE VON
(2S)-A/-[(2S)-1-HYDROXY-4-METHYL-1,1-DIPHENYLPENTAN-2-YL]-1-
[(PHENYL)METHYL]PYRROLIDIN-2-CARBOXAMID
(168).................................................................154
7.6
KATALYSEEXPERIMENTE...................................................................................................
157
7.6.1 ARSONSAEURE KATALYSIERTE HYDROXYLIERUNG VON MESITYLEN (2) MIT H
2
O
2
..................157
7.6.2 EPOXIDIERUNG VON VINYLCYCLOHEXEN (6) MIT CHIRALEN PHOSHOR- BZW.
ARSONSAEUREN............................................................................................................................
158
7.6.3 AMMONIUMSALZ-KATALYSIERTE TRANSFERHYDRIERUNG VON 2-PHENYLCHINOLIN
.............
160
7.6.4 BAEYER-VILLIGER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON THIOHARNSTOFFEN
.....................
161
7.6.5 BAEYER- W///GER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON HARNSTOFFEN UND
QUADRATSAEUREN........................................................................................................................164
7.6.6 BAEYER- V////GER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON
PHOSPHORSAEUREN...................165
7.6.7 BAEYER-VILLIGER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON PYRIDINIUM-,
PIPERIDIN- UND
PYRROLIDINSALZEN......................................................................................................................
167
7.6.8 BAEYER-VILLIGER-OXIDATION UNTER VERWENDUNG VON
IMIDAZOLIDINON-DERIVATEN... 168
7.6.9 BAEYER-V7///GER-OXIDATION VON (2R, 4R,
6S)-2,4,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANON
.......
173
7.6.10 METALL-KATALYSIERTE
BAEYER-VILLIGER-OXIDATION........................................................175
8
ANHANG........................................................................................................
179
8.1
LITERATURVERZEICHNIS.......................................................................................................179
8.2
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS...............................................................................................
184
8.3
KURZZUSAMMENFASSUNG...............................................................................................
187
8.4 EIDESSTATTLICHE
ERKLAERUNG.............................................................................................189
8.5
LEBENSLAUF.....................................................................................................................
191
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