Holdings: Von planar-chiralen Ferrocen-basierten Metallacyclen hin zu Gold-Nanopartikel katalysierter C-C-Kupplung

Von planar-chiralen Ferrocen-basierten Metallacyclen hin zu Gold-Nanopartikel katalysierter C-C-Kupplung:

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Main Author:	Holz, Julia 1988- (Author)
Format:	Thesis Book
Language:	German
Published:	Stuttgart 2018
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Physical Description:	XVIII, 405 Seiten Illustrationen 21 cm

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adam_text	I. INHALTSVERZEICHNIS I. INHALTSVERZEICHNIS..............................................................................................................................VII II. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS................................................................................................................... XIII III. PROLOG......................................................................................................................................... XVII TEIL 1............................................................................................................................................................... 1 1 EINLEITUNG..............................................................................................................................................2 1.1 ALLGEMEINES ZUR ASYMMETRISCHEN ALLYLISCHEN SUBSTITUTION ........................................................ 2 1.2 PALLADIUM-KATALYSIERTE ALLYLISCHE ALKYLIERUNG............................................................................. 3 1.3 PLATIN-KATALYSIERTE ALLYLISCHE ALKYLIERUNG ................................................................................... 5 2 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG....................................................................................................... 7 2.1 VORARBEITEN ZU EINER ASYMMETRISCHEN ALLYLISCHEN ALKYLIERUNG VON CC-CYANOACETATEN ............ 7 2.2 AUFGABENSTELLUNG........................................................................................................................ 10 3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION................................................................................................................. 11 3.1 SUBSTRATSYNTHESE...........................................................................................................................11 3.1.1 SYNTHESE DER A-CYANOACETATE............................................................................................. 11 3.1.2 SYNTHESE DER ALLYLISCHEN ACETATE.......................................................................................12 3.2 SYNTHESE DER RACEMISCHEN PRODUKTE.......................................................................................... 15 3.3 SUBSTRATBREITE DER ASYMMETRISCHEN ALLYLISCHEN ALKYLIERUNGSREAKTION ...................................... 16 3.4 MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN............................................................................................... 19 3.4.1 EINFLUSS VERSCHIEDENER BIS- UND MONOPALLADACYCLEN ...................................................... 19 3.4.2 ANALYSE DES UEBERSCHUESSIGEN ALLYLACETATS..........................................................................20 3.4.3 ISOMERISIERUNG DER ALLYLACETATE..........................................................................................21 3.5 FAZIT.............................................................................................................................................23 TEIL II........................................................................................................................................................... 24 4 EINLEITUNG............................................................................................................................................25 4.1 FERROCENYL-PALLADACYCLEN MIT AMID- BZW. IMIN-LIGANDEN ...................................................... 25 4.1.1 FERROCENYL-AMIDE.............................................................................................................. 25 4.1.2 FERROCENYL -IMI NE ............................................................................................................... 26 4.2 KOMPLEXIERUNG VON NICKEL....................................................................................................... 28 VIF 4.3 KUPPLUNGSREAKTIONEN ZUR DERIVATISIERUNG VON INDOLEN.............................................................31 5 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG......................................................................................................34 5.1 MOTIVATION...................................................................................................................................34 5.2 EIGENE VORARBEITEN...................................................................................................................... 35 5.3 AUFGABENSTELLUNG........................................................................................................................ 39 6 ERGEBNISSE UND DISKUSSION.................................................................................................................40 6.1 DARSTELLUNG EINES VEREINFACHTEN RUTHENOCEN-BISIMIDAZOLIN-BISPALLADACYCLUS ..................... 40 6.2 PALLADIERUNG VON ACHIRALEN CHELATISIERENDEN FERROCENYL-LIGANDEN.........................................43 6.2.1 LIGANDENSYNTHESE...............................................................................................................43 6.2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR BISCYCLOPALLADIERUNG....................................................................... 47 6.3 NICKELIERUNG CHELATISIERENDER AMID-LIGANDEN........................................................................ 50 6.4 FAZIT............................................................................................................................................. 55 TEIL I I I ..........................................................................................................................................................56 7 EINLEITUNG............................................................................................................................................ 57 7.1 UEBERSICHT ZU LITERATURBEKANNTEN GOLD-KOMPLEXEN...................................................................58 7.1.1 GOLD-KOMPLEXE MIT VERBRUECKENDEN LI GANDEN.................................................................58 7.1.2 GOLD-KOMPLEXE MIT FERROCENYL-LI GANDEN.......................................................................65 7.2 ORFAEO-LITHIIERUNG VON FERROCENYL-OXAZOLINEN........................................................................71 8 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG..................................................................................................... 75 9 ERGEBNISSE UND DISKUSSION.................................................................................................................77 9.1 SYNTHESE DES ADDITIVS DI-TERF-BUTYLDIETHYLENGLYKOL................................................................77 9.2 ANWENDUNG VON 114 IN DER KOMPLEXIERUNG ZU PRFOAU(I) ................................................... 79 9.3 ALTERNATIVE KOMPLEXIERUNG VON IPRFO ZU AU(I) UND AU(II)-KOMPLEXEN .............................. 85 9.3.1 ERWEITERTE LIGANDENSYNTHESE..............................................................................................85 9.3.2 KOMPLEXIERUNG ZU AU(I)-KOMPLEXEN............................................................................... 88 9.3.3 OXIDATION ZU AU(II)-KOMPLEXEN........................................................................................94 9.3.4 AKTIVIERUNG VON ;PRFOMEAU(II)CL MIT VERSCHIEDENEN SILBERSALZEN............................102 9.4 SYNTHESE WEITERER CHIRALER LIGANDEN SOWIE DEREN AU(I)- UND AU(II)-KOMPLEXE ................. 106 9.4.1 TERF-BUTYL-OXAZOLIN..........................................................................................................106 9.4.2 DIHYDROINDENO-OXAZOLIN................................................................................................. 110 9.4.3 DIPHENYL-OXAZOLIN 116 9.5 SYNTHESE VON ACHIRALEN OXAZOLIN-LIGANDEN UND DEREN AU(I)-KOMPLEXE.............................121 9.5.1 UNSUBSTITUIERTES OXAZOLIN............................................................................................... 121 9.5.2 DIMETHYL-OXAZOLIN...........................................................................................................125 9.6 FERROCENYL-IMIDAZOLINE ALS ALTERNATIVE LIGANDEN................................................................... 129 9.7 ANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU DEN GOLD-KOMPLEXEN.........................................................131 9.7.1 CD-SPEKTROSKOPIE............................................................................................................131 9.7.2 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE.....................................................................................................132 9.7.3 CYCLOVOLTAMMETRIE UND UV/VIS-NIR-SEC.................................................................... 136 9.8 FAZIT........................................................................................................................................... 140 TEIL IV ...................................................................................................................................................... 141 10 EINLEITUNG......................................................................................................................................142 10.1 UEBERSICHT ZU ORGANO-GOLD-KATALYSIERTEN REAKTIONEN.............................................................142 10.2 UEBERSICHT ZUR GOLD-NANOPARTIKEL KATALYSE.............................................................................148 10.3 KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN.......................................................................................................152 10.3.1 STILLE-KREUZKUPPLUNG........................................................................................................ 154 10.3.2 ORGANOGOLD-KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGEN .................................................................... 158 10.3.3 GOLD-NANOPARTIKEL-KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGEN.........................................................162 11 MOTIVATION UND AUFGABENSTELLUNG...............................................................................................167 12 ERGEBNISSE UND DISKUSSION...........................................................................................................171 12.1 [3+2] CYCLOADDITION MIT ISOCYANOACETATEN............................................................................ 171 12.1.1 SUBSTRATSYNTHESE...............................................................................................................171 12.1.2 [3+2] CYCLOADDITION MIT BENZALDEHYD............................................................................. 172 12.1.3 [3+2] CYCLOADDITION MIT PHENYL-W-TOSYLIMIN...................................................................173 12.2 1,2- UND 1,4-ADDITIONEN...........................................................................................................176 12.2.1 ALLYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND IMINEN ......................................................................... 176 12.2.2 MICHAEL-ADDITION VON GLYCINDERIVATEN AN ENONE..........................................................177 12.2.3 MICHAEL-ADDITION VON ISOXAZOLINONEN AN METHYLVINYLKETON ........................................ 177 12.2.4 MICHAEL-ADDITION VON OC-CYANOACETATEN AN ENONE.........................................................178 12.2.5 MUKAIYAMA-MICHAEL-ADDITION........................................................................................181 12.3 CONIA-EN-REAKTION 183 12.4 SEMIPINAKOL-UMLAGERUNG......................................................................................................... 184 12.5 EPOXIDOEFFNUNG UEBER SILABORIERUNG.......................................................................................... 186 12.6 ERSTE VERSUCHE ZUR KATALYTISCHEN KREUZKUPPLUNGSREAKTION...................................................188 12.7 DERIVATISIERUNG DER KUPPLUNGSPRODUKTE................................................................................. 191 12.8 OPTIMIERUNG DER KUPPLUNGSREAKTION.........................................................................................194 12.8.1 VERWENDUNG VON FERROCENYL -GOLD-KOMPLEXEN AL S KATALYSATOR...................................194 12.8.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR AKTIVEN KATALYSATORSPEZIES.............................................................201 12.8.3 VERWENDUNG VON MEZSAUCL ALS KATALYSATOR................................................................204 12.8.4 ISOLIERUNG DER PRODUKTE................................................................................................... 209 12.8.5 ERNEUTE UNTERSUCHUNGEN ZU ALTERNATIVEN KUPPLUNGSPARTNEM......................................209 12.9 SYNTHESE DER SUBSTRATE FUER DIE KUPPLUNGSREAKTION.................................................................211 12.9.1 SYNTHESE DER PRIMAEREN BROMIDE......................................................................................211 12.9.2 SYNTHESE DER SEKUNDAEREN BROMIDE ................................................................................. 212 12.9.3 SYNTHESE DER TERTIAEREN BROMIDE........................................................................................ 216 12.9.4 SYNTHESE WEITERER STANNANE............................................................................................. 217 12.10 SUBSTRATBANDBREITE DER AUNP-KATALYSIERTEN KUPPLUNGSREAKTION.......................................218 12.10.1 KUPPLUNG MIT BENZYLISCHEN BROMIDEN....................................................................... 220 12.10.2 KUPPLUNG MIT WEITEREN BROMIDEN................................................................................223 12.10.3 KUPPLUNG MIT ALTERNATIVEN STANNANEN........................................................................ 225 12.11 REISOLIERUNG DER AKTIVEN AUNP...........................................................................................226 12.12 MECHANISTISCHE UNTERSUCHUNGEN.........................................................................................227 12.12.1 MIT FERROCENYL-GOLD-KATALYSATOREN........................................................................... 227 12.12.2 MIT (DIMETHYLSULFID)GOLD(I)-CHLORID........................................................................... 231 12.13 ANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN DER AUNP ............................................................................. 236 12.13.1 XRD-MESSUNGEN..........................................................................................................236 12.13.2 REM-MESSUNGEN........................................................................................................... 238 12.13.3 ICP-ANALYSEN...............................................................................................................239 12.14 FAZIT......................................................................... 241 TEIL V ......................................................................................................................................................... 242 13 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK.................................................................................................. 243 13.1 TEIL I: ASYMMETRISCHE ALLYLISCHE ALKYLIERUNG VON A-CYANOACETATEN MIT ALLYLISCHEN ALKOHOLEN ................................................................................................................................................... 243 13.2 TEIL II: UNTERSUCHUNGEN ZUR ENTWICKLUNG VON RACEMISCHEN FERROCENYL-PD- BZW. -NI- KATALYSATOREN.........................................................................................................................................243 13.3 TEIL III: ENTWICKLUNG NEUER DIASTEREOMERENREINER PLANAR-CHIRALER FERROCENYL-GOLD(I) UND GOLD(II)-KOMPLEXE............................................................................................................................... 245 13.4 TEIL IV: ANWENDUNG DER DARGESTELLTEN GOLD-KOMPLEXE IN DER ASYMMETRISCHEN KATALYSE, SOWIE DIE ENTWICKLUNG EINER GOLD-NANOPARTIKEL-KATALYSIERTEN KREUZKUPPLUNG.........................................247 14 CONCLUSION AND OUTLOOK...............................................................................................................249 14.1 PART I: ASYMMETRIE ALLYLIC ALKYLATION OF A-CYANOACETATES WITH ALLYLIC ALCOHOLES..............249 14.2 PART II: STUDIES ON THE DEVELOPMENT OF RACEMIC FERROCENYL-PD- AND -NI-CATALYSTS.............249 14.3 PART III: DEVELOPMENT OF NEW DIASTEREOMERICALLY PURE PLANAR-CHIRAL FERROCENYL-GOLD(I) AND GOLD(II)-COMPLEXES............................................................................................................................. 251 14.4 PART IV: APPLICATION OF THE SYNTHESIZED GOLD-COMPLEXES IN ASYMMETRIC CATALYSIS, AS WELL AS THE DEVELOPMENT OF A GOLD-NANOPARTICLE-CATALYSED CROSS-COUPLING...............................................253 TEIL V I....................................................................................................................................................... 255 15 EXPERIMENTALTEIL........................................................................................................................... 256 15.1 ARBEITSMETHODEN UND CHEMIKALIEN.........................................................................................256 15.2 ANALYTIK.................................................................................................................................... 257 15.3 SYNTHESEN ZU TEIL 1................................................................................................................... 260 15.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN..................................................................................... 260 15.3.2 SYNTHESEN DER A-CYANOACETATE.........................................................................................262 15.3.3 SYNTHESE DER ALLYLACETATE................................................................................................ 265 15.3.4 SYNTHESE DER ADDITIONSPRODUKTE AUS DER ASYMMETRISCHEN KATALYSE.............................271 15.3.5 SYNTHESEN ZU MECHANISTISCHEN UNTERSUCHUNGEN............................................................282 15.4 SYNTHESEN ZU TEIL II.................................................................................................................. 284 15.4.1 SYNTHESE DES RUTHENOCEN-BISIMIDAZOLIN-BISPALLADAKOMPLEXES .................................. 284 15.4.2 SYNTHESE VON NICKELSALZEN.............................................................................................. 287 15.4.3 SYNTHESE DER LIGANDEN.................................................................................................... 288 15.5 SYNTHESEN ZU TEIL I I I ............................................................................................................... 291 15.5.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN...................................................................................... 291 15.5.2 SYNTHESEN BENOETI GTER REAGENZIEN.................................................................................... 294 15.5.3 SYNTHESE DER LIGANDEN..................................................................................................... 296 15.5.4 SYNTHESE DER AU(I)-KOMPLEXE..........................................................................................312 15.5.5 SYNTHESE DER AU(II)-KOMPLEXE........................................................................................324 15.6 SYNTHESEN ZU TEIL IV .................................................................................................................331 15.6.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN...................................................................................... 331 15.6.2 SYNTHESEN ZUR KATALYTISCHEN ANWENDUNG DER AU(I)/AU(II)-KOMPLEXE ......................... 333 15.6.3 SYNTHESE DER SUBSTRATE FUER DIE AUNP-KATALYSIERTE KUPPLUNGSREAKTION ......................... 344 15.6.4 SYNTHESE DER KUPPLUNGSPRODUKTE AUS DER AUNP-KATALYSE ........................................... 353 15.6.5 SYNTHESEN ZUR DERIVATISIERUNG DER KUPPLUNGSPRODUKTE.................................................365 15.6.6 MECHANISTISCHE STUDIEN.................................................................................................... 367 15.6.7 RECYCLING DER AUNP......................................................................................................... 368 15.6.8 REDUZIEREN DER KATALYSATORLADUNG UND SCALE-UP ........................................................... 368 15.6.9 XRD: PROBENVORBEREITUNG UND ERGEBNISSE.................................................................... 369 15.6.10 REM: PROBENVORBEREITUNG UND ERGEBNISSE................................................................370 15.6.11 ICP: PROBENVORBEREITUNG UND ERGEBNISSE...................................................................371 16 LITERATURVERZEICHNIS.......................................................................................................................372 17 ANHANG.........................................................................................................................................384 17.1 DATEN ZU ROENTGENSTRUKTURANALYSEN.......................................................................................... 384 17.2 COPYRIGHT.................................................................................................................................. 400
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