Von planar-chiralen Ferrocen-basierten Metallacyclen hin zu Gold-Nanopartikel katalysierter C-C-Kupplung:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
2018
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|---|---|
| adam_text | I. INHALTSVERZEICHNIS
I.
INHALTSVERZEICHNIS..............................................................................................................................VII
II.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS...................................................................................................................
XIII
III.
PROLOG.........................................................................................................................................
XVII
TEIL
1...............................................................................................................................................................
1
1
EINLEITUNG..............................................................................................................................................2
1.1 ALLGEMEINES ZUR ASYMMETRISCHEN ALLYLISCHEN SUBSTITUTION
........................................................
2
1.2 PALLADIUM-KATALYSIERTE ALLYLISCHE
ALKYLIERUNG.............................................................................
3
1.3 PLATIN-KATALYSIERTE ALLYLISCHE ALKYLIERUNG
...................................................................................
5
2 MOTIVATION UND
AUFGABENSTELLUNG.......................................................................................................
7
2.1 VORARBEITEN ZU EINER ASYMMETRISCHEN ALLYLISCHEN ALKYLIERUNG VON
CC-CYANOACETATEN
............
7
2.2
AUFGABENSTELLUNG........................................................................................................................
10
3 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION.................................................................................................................
11
3.1
SUBSTRATSYNTHESE...........................................................................................................................11
3.1.1 SYNTHESE DER
A-CYANOACETATE.............................................................................................
11
3.1.2 SYNTHESE DER ALLYLISCHEN
ACETATE.......................................................................................12
3.2 SYNTHESE DER RACEMISCHEN
PRODUKTE..........................................................................................
15
3.3 SUBSTRATBREITE DER ASYMMETRISCHEN ALLYLISCHEN ALKYLIERUNGSREAKTION
......................................
16
3.4 MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN...............................................................................................
19
3.4.1 EINFLUSS VERSCHIEDENER BIS- UND MONOPALLADACYCLEN
......................................................
19
3.4.2 ANALYSE DES UEBERSCHUESSIGEN
ALLYLACETATS..........................................................................20
3.4.3 ISOMERISIERUNG DER
ALLYLACETATE..........................................................................................21
3.5
FAZIT.............................................................................................................................................23
TEIL
II...........................................................................................................................................................
24
4
EINLEITUNG............................................................................................................................................25
4.1 FERROCENYL-PALLADACYCLEN MIT AMID- BZW. IMIN-LIGANDEN
......................................................
25
4.1.1
FERROCENYL-AMIDE..............................................................................................................
25
4.1.2 FERROCENYL -IMI NE
...............................................................................................................
26
4.2 KOMPLEXIERUNG VON
NICKEL.......................................................................................................
28
VIF
4.3 KUPPLUNGSREAKTIONEN ZUR DERIVATISIERUNG VON
INDOLEN.............................................................31
5 MOTIVATION UND
AUFGABENSTELLUNG......................................................................................................34
5.1
MOTIVATION...................................................................................................................................34
5.2 EIGENE
VORARBEITEN......................................................................................................................
35
5.3
AUFGABENSTELLUNG........................................................................................................................
39
6 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION.................................................................................................................40
6.1 DARSTELLUNG EINES VEREINFACHTEN
RUTHENOCEN-BISIMIDAZOLIN-BISPALLADACYCLUS
.....................
40
6.2 PALLADIERUNG VON ACHIRALEN CHELATISIERENDEN
FERROCENYL-LIGANDEN.........................................43
6.2.1
LIGANDENSYNTHESE...............................................................................................................43
6.2.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR
BISCYCLOPALLADIERUNG.......................................................................
47
6.3 NICKELIERUNG CHELATISIERENDER
AMID-LIGANDEN........................................................................
50
6.4
FAZIT.............................................................................................................................................
55
TEIL I I I
..........................................................................................................................................................56
7
EINLEITUNG............................................................................................................................................
57
7.1 UEBERSICHT ZU LITERATURBEKANNTEN
GOLD-KOMPLEXEN...................................................................58
7.1.1 GOLD-KOMPLEXE MIT VERBRUECKENDEN LI
GANDEN.................................................................58
7.1.2 GOLD-KOMPLEXE MIT FERROCENYL-LI
GANDEN.......................................................................65
7.2 ORFAEO-LITHIIERUNG VON
FERROCENYL-OXAZOLINEN........................................................................71
8 MOTIVATION UND
AUFGABENSTELLUNG.....................................................................................................
75
9 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION.................................................................................................................77
9.1 SYNTHESE DES ADDITIVS
DI-TERF-BUTYLDIETHYLENGLYKOL................................................................77
9.2 ANWENDUNG VON
114
IN DER KOMPLEXIERUNG ZU PRFOAU(I)
...................................................
79
9.3 ALTERNATIVE KOMPLEXIERUNG VON IPRFO ZU AU(I) UND AU(II)-KOMPLEXEN
..............................
85
9.3.1 ERWEITERTE
LIGANDENSYNTHESE..............................................................................................85
9.3.2 KOMPLEXIERUNG ZU
AU(I)-KOMPLEXEN...............................................................................
88
9.3.3 OXIDATION ZU
AU(II)-KOMPLEXEN........................................................................................94
9.3.4 AKTIVIERUNG VON ;PRFOMEAU(II)CL MIT VERSCHIEDENEN
SILBERSALZEN............................102
9.4 SYNTHESE WEITERER CHIRALER LIGANDEN SOWIE DEREN AU(I)- UND
AU(II)-KOMPLEXE
.................
106
9.4.1
TERF-BUTYL-OXAZOLIN..........................................................................................................106
9.4.2
DIHYDROINDENO-OXAZOLIN.................................................................................................
110
9.4.3 DIPHENYL-OXAZOLIN
116
9.5 SYNTHESE VON ACHIRALEN OXAZOLIN-LIGANDEN UND DEREN
AU(I)-KOMPLEXE.............................121
9.5.1 UNSUBSTITUIERTES
OXAZOLIN...............................................................................................
121
9.5.2
DIMETHYL-OXAZOLIN...........................................................................................................125
9.6 FERROCENYL-IMIDAZOLINE ALS ALTERNATIVE
LIGANDEN...................................................................
129
9.7 ANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN ZU DEN
GOLD-KOMPLEXEN.........................................................131
9.7.1
CD-SPEKTROSKOPIE............................................................................................................131
9.7.2
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE.....................................................................................................132
9.7.3 CYCLOVOLTAMMETRIE UND
UV/VIS-NIR-SEC....................................................................
136
9.8
FAZIT...........................................................................................................................................
140
TEIL IV
......................................................................................................................................................
141
10
EINLEITUNG......................................................................................................................................142
10.1 UEBERSICHT ZU ORGANO-GOLD-KATALYSIERTEN
REAKTIONEN.............................................................142
10.2 UEBERSICHT ZUR GOLD-NANOPARTIKEL
KATALYSE.............................................................................148
10.3
KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN.......................................................................................................152
10.3.1
STILLE-KREUZKUPPLUNG........................................................................................................
154
10.3.2 ORGANOGOLD-KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGEN
....................................................................
158
10.3.3 GOLD-NANOPARTIKEL-KATALYSIERTE
KREUZKUPPLUNGEN.........................................................162
11 MOTIVATION UND
AUFGABENSTELLUNG...............................................................................................167
12 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION...........................................................................................................171
12.1 [3+2] CYCLOADDITION MIT
ISOCYANOACETATEN............................................................................
171
12.1.1
SUBSTRATSYNTHESE...............................................................................................................171
12.1.2 [3+2] CYCLOADDITION MIT
BENZALDEHYD.............................................................................
172
12.1.3 [3+2] CYCLOADDITION MIT
PHENYL-W-TOSYLIMIN...................................................................173
12.2 1,2- UND
1,4-ADDITIONEN...........................................................................................................176
12.2.1 ALLYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND IMINEN
.........................................................................
176
12.2.2 MICHAEL-ADDITION VON GLYCINDERIVATEN AN
ENONE..........................................................177
12.2.3 MICHAEL-ADDITION VON ISOXAZOLINONEN AN METHYLVINYLKETON
........................................
177
12.2.4 MICHAEL-ADDITION VON OC-CYANOACETATEN AN
ENONE.........................................................178
12.2.5
MUKAIYAMA-MICHAEL-ADDITION........................................................................................181
12.3 CONIA-EN-REAKTION
183
12.4
SEMIPINAKOL-UMLAGERUNG.........................................................................................................
184
12.5 EPOXIDOEFFNUNG UEBER
SILABORIERUNG..........................................................................................
186
12.6 ERSTE VERSUCHE ZUR KATALYTISCHEN
KREUZKUPPLUNGSREAKTION...................................................188
12.7 DERIVATISIERUNG DER
KUPPLUNGSPRODUKTE.................................................................................
191
12.8 OPTIMIERUNG DER
KUPPLUNGSREAKTION.........................................................................................194
12.8.1 VERWENDUNG VON FERROCENYL -GOLD-KOMPLEXEN AL S
KATALYSATOR...................................194
12.8.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR AKTIVEN
KATALYSATORSPEZIES.............................................................201
12.8.3 VERWENDUNG VON MEZSAUCL ALS
KATALYSATOR................................................................204
12.8.4 ISOLIERUNG DER
PRODUKTE...................................................................................................
209
12.8.5 ERNEUTE UNTERSUCHUNGEN ZU ALTERNATIVEN
KUPPLUNGSPARTNEM......................................209
12.9 SYNTHESE DER SUBSTRATE FUER DIE
KUPPLUNGSREAKTION.................................................................211
12.9.1 SYNTHESE DER PRIMAEREN
BROMIDE......................................................................................211
12.9.2 SYNTHESE DER SEKUNDAEREN BROMIDE
.................................................................................
212
12.9.3 SYNTHESE DER TERTIAEREN
BROMIDE........................................................................................
216
12.9.4 SYNTHESE WEITERER
STANNANE.............................................................................................
217
12.10 SUBSTRATBANDBREITE DER AUNP-KATALYSIERTEN
KUPPLUNGSREAKTION.......................................218
12.10.1 KUPPLUNG MIT BENZYLISCHEN
BROMIDEN.......................................................................
220
12.10.2 KUPPLUNG MIT WEITEREN
BROMIDEN................................................................................223
12.10.3 KUPPLUNG MIT ALTERNATIVEN
STANNANEN........................................................................
225
12.11 REISOLIERUNG DER AKTIVEN
AUNP...........................................................................................226
12.12 MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN.........................................................................................227
12.12.1 MIT
FERROCENYL-GOLD-KATALYSATOREN...........................................................................
227
12.12.2 MIT
(DIMETHYLSULFID)GOLD(I)-CHLORID...........................................................................
231
12.13 ANALYTISCHE UNTERSUCHUNGEN DER AUNP
.............................................................................
236
12.13.1
XRD-MESSUNGEN..........................................................................................................236
12.13.2
REM-MESSUNGEN...........................................................................................................
238
12.13.3
ICP-ANALYSEN...............................................................................................................239
12.14
FAZIT.........................................................................
241
TEIL V
.........................................................................................................................................................
242
13 ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK..................................................................................................
243
13.1 TEIL I: ASYMMETRISCHE ALLYLISCHE ALKYLIERUNG VON A-CYANOACETATEN
MIT ALLYLISCHEN ALKOHOLEN
...................................................................................................................................................
243
13.2 TEIL II: UNTERSUCHUNGEN ZUR ENTWICKLUNG VON RACEMISCHEN
FERROCENYL-PD- BZW. -NI-
KATALYSATOREN.........................................................................................................................................243
13.3 TEIL III: ENTWICKLUNG NEUER DIASTEREOMERENREINER PLANAR-CHIRALER
FERROCENYL-GOLD(I) UND
GOLD(II)-KOMPLEXE...............................................................................................................................
245
13.4 TEIL IV: ANWENDUNG DER DARGESTELLTEN GOLD-KOMPLEXE IN DER
ASYMMETRISCHEN KATALYSE, SOWIE
DIE ENTWICKLUNG EINER GOLD-NANOPARTIKEL-KATALYSIERTEN
KREUZKUPPLUNG.........................................247
14 CONCLUSION AND
OUTLOOK...............................................................................................................249
14.1 PART I: ASYMMETRIE ALLYLIC ALKYLATION OF A-CYANOACETATES WITH
ALLYLIC ALCOHOLES..............249
14.2 PART II: STUDIES ON THE DEVELOPMENT OF RACEMIC FERROCENYL-PD- AND
-NI-CATALYSTS.............249
14.3 PART III: DEVELOPMENT OF NEW DIASTEREOMERICALLY PURE PLANAR-CHIRAL
FERROCENYL-GOLD(I) AND
GOLD(II)-COMPLEXES.............................................................................................................................
251
14.4 PART IV: APPLICATION OF THE SYNTHESIZED GOLD-COMPLEXES IN
ASYMMETRIC CATALYSIS, AS WELL AS
THE DEVELOPMENT OF A GOLD-NANOPARTICLE-CATALYSED
CROSS-COUPLING...............................................253
TEIL V
I.......................................................................................................................................................
255
15
EXPERIMENTALTEIL...........................................................................................................................
256
15.1 ARBEITSMETHODEN UND
CHEMIKALIEN.........................................................................................256
15.2
ANALYTIK....................................................................................................................................
257
15.3 SYNTHESEN ZU TEIL
1...................................................................................................................
260
15.3.1 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN.....................................................................................
260
15.3.2 SYNTHESEN DER
A-CYANOACETATE.........................................................................................262
15.3.3 SYNTHESE DER
ALLYLACETATE................................................................................................
265
15.3.4 SYNTHESE DER ADDITIONSPRODUKTE AUS DER ASYMMETRISCHEN
KATALYSE.............................271
15.3.5 SYNTHESEN ZU MECHANISTISCHEN
UNTERSUCHUNGEN............................................................282
15.4 SYNTHESEN ZU TEIL
II..................................................................................................................
284
15.4.1 SYNTHESE DES RUTHENOCEN-BISIMIDAZOLIN-BISPALLADAKOMPLEXES
..................................
284
15.4.2 SYNTHESE VON
NICKELSALZEN..............................................................................................
287
15.4.3 SYNTHESE DER
LIGANDEN....................................................................................................
288
15.5 SYNTHESEN ZU TEIL I I I
...............................................................................................................
291
15.5.1 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN......................................................................................
291
15.5.2 SYNTHESEN BENOETI GTER
REAGENZIEN....................................................................................
294
15.5.3 SYNTHESE DER
LIGANDEN.....................................................................................................
296
15.5.4 SYNTHESE DER
AU(I)-KOMPLEXE..........................................................................................312
15.5.5 SYNTHESE DER
AU(II)-KOMPLEXE........................................................................................324
15.6 SYNTHESEN ZU TEIL IV
.................................................................................................................331
15.6.1 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN......................................................................................
331
15.6.2 SYNTHESEN ZUR KATALYTISCHEN ANWENDUNG DER AU(I)/AU(II)-KOMPLEXE
.........................
333
15.6.3 SYNTHESE DER SUBSTRATE FUER DIE AUNP-KATALYSIERTE
KUPPLUNGSREAKTION
.........................
344
15.6.4 SYNTHESE DER KUPPLUNGSPRODUKTE AUS DER AUNP-KATALYSE
...........................................
353
15.6.5 SYNTHESEN ZUR DERIVATISIERUNG DER
KUPPLUNGSPRODUKTE.................................................365
15.6.6 MECHANISTISCHE
STUDIEN....................................................................................................
367
15.6.7 RECYCLING DER
AUNP.........................................................................................................
368
15.6.8 REDUZIEREN DER KATALYSATORLADUNG UND SCALE-UP
...........................................................
368
15.6.9 XRD: PROBENVORBEREITUNG UND
ERGEBNISSE....................................................................
369
15.6.10 REM: PROBENVORBEREITUNG UND
ERGEBNISSE................................................................370
15.6.11 ICP: PROBENVORBEREITUNG UND
ERGEBNISSE...................................................................371
16
LITERATURVERZEICHNIS.......................................................................................................................372
17
ANHANG.........................................................................................................................................384
17.1 DATEN ZU
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN..........................................................................................
384
17.2
COPYRIGHT..................................................................................................................................
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