Verfügbarkeit: Aminoferrocen-basierte, krebsspezifische Prodrugs

Aminoferrocen-basierte, krebsspezifische Prodrugs:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Daum, Steffen Josef (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German English
Veröffentlicht:	Erlangen ; Nürnberg [2018]
Schlagworte:	Krebs > Medizin Amine Ferrocenderivate Pro-Pharmakon Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	Enthält Sonderabdrucke in englischer Sprache
Beschreibung:	IX, 276 Seiten Illustrationen, Diagramme 21 cm

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS ABKUERZUNGSVERZEICHNIS........................................................................................................ VII 1 EINLEITUNG...........................................................................................................................1 1.1 DIE CHARAKTERISTISCHEN MERKMALE VON KREBSERKRANKUNGEN ........................................ 2 1.2 KREBSTHERAPIE ........................ 3 1.2.1 HERAUSFORDERUNGEN IN DER KREBSTHERAPIE.............................................................3 1.3 DIE ENTWICKLUNG DER CHEMOTHERAPIE .......................................................................... 4 1.3.1 DIE THERAPEUTISCHE BREITE BEI DER BEHANDLUNG VON KREBSERKRANKUNGEN ............. 4 1.3.2 DIE ANFAENGE DER CHEMOTHERAPIE FUER DIE BEHANDLUNG VON TUMORERKRANKUNGEN. 5 1.3.3 DIE RATIONALE ENTWICKLUNG VON ANTIMETABOLITEN FUER DIE KREBSTHERAPIE ................. 6 1.3.4 PLATINKOMPLEXE IN DER KREBSTHERAPIE.................................................................... 8 1.3.5 THERAPIEERFOLGE DURCH KOMBINATIONSTHERAPIE ...................................................... 9 1.4 ZIELGERICHTETE KREBSTHERAPIE......................................................................................10 1.4.1 KREBSIMMUNTHERAPIE DURCH MONOKLONALE ANTIKOERPER ......................................... 10 1.4.2 ANTIKOERPER-WIRKSTOFF KONJUGATE .......................................................................... 12 1.4.3 TYROSINKINASE-INHIBITOREN................................................................................... 14 1.4.4 DIE ROLLE DES IMMUNSYSTEMS IN DER KREBSFORSCHUNG ........................................ 15 1.4.5 IMMUN-CHECKPOINT-INHIBITOREN............................................................................15 1.4.6 ZIELGERICHTETE PROD RUGS IN DER KREBSTHERAPIE.....................................................16 1.4.7 PRODRUG-AKTIVIERUNG IN TUMOREN DURCH UEBEREXPRIMIERTE ENZYME ...................... 17 1.4.8 PRODRUG-AKTIVIERUNG IN HYPOXISCHEN TUMOREN....................................................17 1.4.9 PRODRUG-AKTIVIERUNG IN TUMOREN DURCH REAKTIVE SAUERSTOFFSPEZIES (ROS) ...... 18 1.5 REAKTIVE SAUERSTOFFSPEZIES (ROS).............................................................................19 1.5.1 REAKTIVE SAUERSTOFFSPEZIES IN DER KREBSTHERAPIE .............................................. 20 1.5.2 ROS ERHOEHENDE WIRKSTOFFE.................................................................................21 1.5.3 BUTHIONINSULFOXIMIN IN KOMBINATION MIT ROS-ERHOEHENDEN WIRKSTOFFEN ............. 23 1.5.4 DURCH ROS AKTIVIERBARE PRODRUGS...................................................................... 25 1.6 FERROCEN IN DER KREBSTHERAPIE...................................................................................26 1.7 AMINOFERROCEN-BASIERTE PRODRUGS ............................................................................. 27 1.7.1 AKTIVIERUNGS- UND WIRKMECHANISMUS DER FCBORON DERIVATE..............................27 2 ZIELSETZUNG......................................................................................................................31 3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION ......................................................................................... 35 3.1 SYNTHESEOPTIMIERUNG VON 4-(FERROCENYLCARBAMATMETHYL)PHENYLBORONSAEUREPINAKOL- ESTER (FCBORON).......................................................................................................... 35 3.2 EX VIVO UND IN VIVO UNTERSUCHUNGEN ZU N-BENZYL-FCBORON ..................................... 37 3.2.1 SYNTHESEROUTEN ZU N-BENZYL-FCBORON ............................................................... 37 3.2.2 TOXIZITAETSUNTERSUCHUNGEN VON N-BENZYL-FCBORON AM EX VIVO MODELL ............ 38 3.2.3 ERGEBNISSE DER EX VIVO UNTERSUCHUNGEN........................................................... 40 3.2.4 BESTIMMUNG DER ANTITUMORAKTIVITAET VON PRODRUG P3 IN VIVO .............................. 42 3.3 TOXIZITAETSSCREENING EINER REIHE VON AMINOFERROCEN-BASIERTEN PRODRUGS AN LEUKAEMIEZELLLINIEN.....................................................................................................43 3.3.1 MTT-TEST ZUR TOXIZITAETSBESTIMMUNG ................................................................. 44 3.3.2 TOXIZITAETSSCREENING FUER N-BENZYL-DERIVATE........................................................46 3.3.3 TOXIZITAETSSCREENING FUER N-ALLYL UND N-PROPARGYL-DERIVATE ................................. 48 3.3.4 TOXIZITAETSSCREENING AN CHOLSAEUREDERIVATEN.......................................................49 3.3.5 TOXIZITAETSSCREENING AN DERIVATEN MIT TERTIAEREN AMINEN ..................................... 51 3.3.6 ZUSAMMENFASSUNG DES TOXIZITAETSSCREENINGS....................................................52 3.4 CHARAKTERISIERUNG VON N-ALLYL UND N-PROPARGYL-DERIVATEN ZUR BESTIMMUNG EINER NEUEN LEITSTRUKTUR FUER IN VIVO UNTERSUCHUNGEN......................................................... 53 3.4.1 IN VITRO CHARAKTERISIERUNG: LOGP-WERT, AGGREGATBILDUNG IN PBS-PUFFER UND ROS- GENERIERUNG IN VITRO........................................................................................... 53 3.4.2 ZELLVERSUCHE.......................................................................................................56 3.4.3 BESTIMMUNG DER ANTITUMOR-AKTIVITAET VON PRODRUG P6 ........................................ 59 3.5 DERIVATISIERUNG DURCH DIE EINFUEHRUNG VON HETEROATOMEN ........................................ 61 3.5.1 SYNTHESE DER NEUEN DERIVATE.............................................................................61 3.5.2 AKTIVITAET DER NEUEN DERIVATE GEGENUEBER VERSCHIEDENEN LEUKAEMIEZELLLINIEN .... 62 3.6 CLICK-REAKTION FUER DIE SYNTHESE NEUER AMINOFERROCEN-BASIERTEN PRODRUGS ............ 63 3.6.1 SYNTHESE DES ERSTEN 1,2,3-TRIAZOL-PRODRUG-DERIVATS UEBER EINE CUAAC-REAKTION ............................................................................................................................63 3.6.2 AKTIVITAET DES TRIAZOL-DERIVATS P30 GEGENUEBER VERSCHIEDENEN LEUKAEMIEZELLLINIEN ............................................................................................................................65 3.6.3 SYNTHESE EINES PHENYLACETYLEN-DERIVATS ZUR VERWENDUNG IN DER CUAAC- REAKTION............................................................................. 65 3.6.4 CUAAC-REAKTION MIT PRODRUG P31.....................................................................67 3.7 ORGANELLENSPEZIFISCHE PRODRUGS...............................................................................66 3.6 LYSOSOMEN-SPEZIFISCHE PRODRUGS..............................................................................69 3.6.1 FUNKTION UND EIGENSCHAFTEN VON LYSOSOMEN....................................................69 3.6.2 LYSOSOMEN BEI DER ENTWICKLUNG VON CHEMOTHERAPEUTIKA ................................ 69 3.6.3 SYNTHESEROUTEN ZU PRODRUG P24........................................................................71 3.8.4 OPTIMIERUNG DER SYNTHESE VON PRODRUG P24.....................................................72 3.8.5 AUFREINIGUNG VON PRODRUG P24...........................................................................74 3.8.6 UNTERSUCHUNG DER AKTIVIERUNG VON PRODRUG P24 DURCH DIE INKUBATION MIT H20 2.. ............................................................................................................................74 3.8.7 IN VITRO CHARAKTERISIERUNG: LOGP-WERT, AGGREGATION UND ROS-GENERIERUNG IN VITRO..................................................................................................................... 76 3.6.6 ZELLVERSUCHE......................................................................................................76 3.8.9 ANTITUMOR-AKTIVITAET VON PRODRUG P24 IM NEMETH-KELLNER LYMPHOM (NK/LY) MAUSMODELL ..................... ................................................................................. 66 3.8.10 ZUSAMMENFASSUNG DES KAPITELS UEBER PRODRUG P24 .......................................... 68 3.9 MITOCHONDRIEN-SPEZIFISCHE PRODRUGS ....................................................................... 66 3.9.1 SYNTHESE EINES AMMONIUM-PRODRUGS P35........................................................89 3.9.2 WASSERLOESLICHKEIT VON PROD RUG P35.................................................................. 69 3.9.3 ROS-GENERIERUNG VON PROD RUG P35 IN VITRO......................................................90 3.9.4 T OXIZITAET VON PROD RUG P35 GEGENUEBER BL-2 ZELLEN ........................................... 91 3.9.5 BESTIMMUNG DER ZELLMEMBRAN-PERMEABILITAET....................................................91 3.9.6 ENTWICKLUNG EINES PRODRUGS MIT PHOSPHONIUMREST............................................92 3.9.7 SYNTHESE EINES PRODRUGS MIT PHOSPHONIUMREST................................................93 3.9.6 TOXIZITAET VON PRODRUG P33 GEGENUEBER BL-2 ZELLEN...........................................95 3.9.9 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK ZU PROD RUG P33............................................95 3.10 ENTWICKLUNG THERANOSTISCHER PRODRUGS...................................................................... 96 3.10.1 THERANOSTISCHE, AMINOFERROCEN-BASIERTE PRODRUGS...........................................96 3.10.2 SYNTHESE VON PRODRUG P36 ............................................................................... 97 3.10.3 FLUORESZENZFREISETZUNG VON PROD RUG P36 NACH H20 2-ZUGABE .......................... 98 3.10.4 TOXIZITAET VON PRODRUG P36 GEGENUEBER HL-60 ZELLEN ......................................... 99 3.10.5 SYNTHESE VON PRODRUG P37 MIT PHENYL-LINKER.................................................100 3.10.6 FLUORESZENZFREISETZUNG VON PROD RUG P37 NACH H20 2-ZUGABE ........................ 100 3.10.7 TOXIZITAET VON PRODRUG P37 GEGENUEBER HL-60 ZELLEN ...................................... 101 3.10.8 ENTWICKLUNG EINES FLUOROGENEN UND LYSOSOMSPEZIFISCHEN PRODRUGS ................ 102 3.10.9 SYNTHESE EINES FLUOROGENEN UND LYSOSOMSPEZIFISCHEN PRODRUGS ................... 103 3.10.10 UNTERSUCHUNG DER AKTIVIERUNG VON CUMARIN-PRODRUG P38 DURCH DIE INKUBATION MIT H20 2..........................................................................................................107 3.10.11 FLUORESZENZFREISETZUNG VON CUMARIN- PROD RUG P38 NACH H20 2-ZUGABE.... 106 3.10.12 ZELLVERSUCHE MIT CUMARIN-PRODRUG P38......................................................109 3.11 RADIOMARKIERUNG VON AMINOFERROCEN-BASIERTEN PRODRUGS........................................114 3.11.1 SYNTHESE VON FLUORGLUCOSYL-PRODRUG P39....................................................... 115 3.11.2 TOXIZITAET VON PRODRUG P39 GEGENUEBER HL-60 ZELLEN ....................................... 115 3.11.3 SYNTHESE VON FLUORGLUCOSYL-PRODRUG P40 ....................................................... 116 3.11.4 TOXIZITAET VON PRODRUG P40 GEGENUEBER VERSCHIEDENEN ZELLLINIEN ..................... 117 3.11.5 RELATIVER ROS-GEHALT DER ZELLLINIEN MCF-7, DU-145, PC-4 UND AR42J ....... 118 3.116 OPTIMIERUNG DER CLICK-REAKTION FUER DIE RADIOMARKIERUNG ................................ 118 3.11.7 TESTVERSUCHE ZUR RADIOMARKIERUNG................................................................. 120 3.12 DERIVATE DER AMINOFERROCEN-BASIERTEN PRODRUGS MIT N-ACETYLGALACTOSAMIN .......... 121 3.12.1 SYNTHESE DES GALNAC-PRODRUGS P41...............................................................122 3.12.2 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK ZU DEN GALNAC-PRODRUGS ........................... 124 3.13 UMESTERUNG DER PRODRUGS MIT DIETHANOLAMIN ........................................................... 124 3.13.1 SYNTHESE DER DIETHANOLAMIN-DERIVATE..............................................................125 3.13.2 ROS-GENERIERUNG DER DEA-DERIVATE IN VITRO ................................................... 126 3.13.3 AKTIVITAET DER NEUEN DERIVATE GEGENUEBER BL-2 ZELLEN.......................................127 3.13.4 HYDROLYSESTABILITAET DER DEA-PRODRUGS .............................................................. 126 3.13.5 ZUSAMMENFASSUNG ZU DEN DEA-DERIVATEN ..................................................... 126 4 ZUSAMMENFASSUNG UND A USBLICK..............................................................................129 5 EXPERIMENTELLER TEIL.....................................................................................................133 5.1 CHEMIKALIEN............................................................................................................. 133 5.2 MESSGERAETE...............................................................................................................133 5.3 ARBEITSTECHNIKEN...................................................................................................... 135 5.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN.............................................................................135 5.3.2 BESTIMMUNG DES N-OCTANOL-WASSER-VERTEILUNGSKOEFFIZIENT ............................ 135 5.3.3 BESTIMMUNG DER ROS-GENERIERUNG DER PRODRUGS IN VITRO .............................. 136 5.3.4 FLUORESZENZFREISETZUNG DER PRODRUGS P36, P37 UND P38 IN VITRO ................... 137 5.3.5 MESSUNG DER H20 2-INDUZIERTEN AKTIVIERUNG DER PRODRUGS P24 UND P38 MITTELS ESI MASSENSPEKTROMETRIE................................................................................ 137 5.3.6 BESTIMMUNG DER TRUEBHEIT VON WAESSRIGEN LOESUNGEN DER PRODRUGS ................. 137 5.3.7 BESTIMMUNG DER ROS-GENERIERUNG DER PRODRUGS IN DMF/MOPS PUFFER 1:1.138 5.4 SYNTHESEVORSCHRIFTEN................................................................ 139 5.4.1 SYNTHESE VON 1 -AZIDOCARBONYLFERROCEN............................................................ 139 5.4.2 SYNTHESEROUTE ZU AMINOFERROCEN.....................................................................140 5.4.3 SYNTHESE VON 4-(FERROCENYLCARBAMATMETHYL)PHENYLBORONSAEUREPINAKOLESTER (FCBORON) P I .................................................................................................... 142 5.4.4 SYNTHESE VON N-BENZYL-4-(FERROCENYLCARBAMATMETHYL)PHENYLBORONSAEURE- PINAKOLESTER P3.................................................................................................143 5.4.5 SYNTHESE VON N-PROPARGYL-4- (FERROCENYLCARBAMATMETHYL)PHENYLBORONSAEUREPINAKOLESTER P6 .................................... 144 5.4.6 SYNTHESE VON KONTROLLVERBINDUNGEN.................................................................145 5.4.7 SYNTHESE DER HETEROATOM-SUBSTITUIERTEN PRODRUGS.........................................150 5.4.8 SYNTHESE VON N-((1 -BENZYL-1 H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHYL)-4-(FERROCENYLCARBAMAT- METHYL)PHENYLBORONSAEUREPINAKOLESTER P30 ..................................................... 154 5.4.9 SYNTHESEROUTE ZU N-(4-ETHYNYLBENZYL)-4-(FERROCENYLCARBAMATMETHYL)PHENYL- BORONSAEUREPINAKOLESTER P31............................................................................ 155 5.4.10 SYNTHESE VON N-(4-(1 -BENZYL-1 H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL)BENZYL)-4-(FERROCENYL- CARBAMATMETHYL)PHENYLBORONSAEUREPINAKOLESTER P32 ..................................... 159 5.4.11 SYNTHESEROUTEN ZU N-(3-(PIPERIDIN-1-YLMETHYL)BENZYL)-4-(FERROCENYL-CARBAMAT- METHYL)PHENYLBORONSAEUREPINAKOLESTER P24 ..................................................... 160 5.4.12 SYNTHESE VON AMMONIUM-PRODRUG P35...........................................................165 5.4.13 SYNTHESEROUTE ZU PHOSPHONIUM-PRODRUG P33...............................................166 5.4.14 SYNTHESEROUTE ZU DEN CUMARIN-PRODRUGS P36 UND P37 ................................ 169 5.4.15 SYNTHESEROUTE ZU CUMARIN-PRODRUG P38.......................................................... 174 5.4.16 SYNTHESE DER 6-DEOXY-6-FLUORGLUCOSYL-PRODRUGS.............................................181 5.4.17 SYNTHESE DER DIETHANOLAMIN-PRODRUGS ............................................................ 183 5.4.18 SYNTHESEROUTE ZU GAL NAC-PROD RUG P41 ........................................................... 166 5.5 DURCHFUEHRUNG DER EX VIVO TOXIZITAETSSTUDIEN AN PRAEZISIONSGESCHNITTENEN LEBER SCHEIBEN (POLS) AUS DER RATTE.............................................................................. 166 5.6 PROTOKOLLE DER ZELLVERSUCHE ..................................................................................... 189 5.6.1 ZELLEN UND ZELLKULTUR ......................................................................................... 169 5.6.2 BESTIMMUNG DER ZELLVIABILITAET VON SUSPENSIONSZELLEN (MTT-ASSAY) ............... 190 5.6.3 BESTIMMUNG DER ZELLVIABILITAET VON ADHAERENTEN ZELLEN (MTT-ASSAY) ................ 190 5.6.4 BESTIMMUNG DES OXIDATIVEN STRESSES VON ADHAERENTEN ZELLEN ......................... 191 5.6.5 BESTIMMUNG DER ROS-GENERIERUNG DER PRODRUGS IN HL-60 UND BL-2 ZELLEN. 191 5.6.6 BESTIMMUNG DER ZELLMEMBRAN-PERMEABILITAET DER PRODRUGS ............................ 191 5.6.7 EINFLUSS DER PRODRUGS AUF DEN ZELLZYKLUS VON BL-2 ZELLEN (HYPOTONISCHE LOESUNG).............................................................................................................192 5.6.8 EINFLUSS DER PRODRUGS AUF DEN ZELLZYKLUS VON BL-2 ZELLEN (ETHANOL-FIXIERUNG).... ......................................................................................................................... 193 5.6.9 BESTIMMUNG DER PERMEABILISIERUNG DER LYSOSOMENMEMBRAN MITTELS ACRIDIN ORANGE (BL-2 ZELLEN)........................................................................................ 193 5.6.10 BESTIMMUNG DER PERMEABILISIERUNG DER LYSOSOMENMEMBRAN MITTELS ACRIDIN ORANGE (DU-145 ZELLEN)...................................................................................194 5.6.11 FLUORESZENZMIKROSKOPIE ZUR BESTIMMUNG DER PERMEABILISIERUNG DER LYSOSOMENMEMBRAN MITTELS ACRIDINORANGE (DU-145 ZELLEN) ......................... 194 5.6.12 BESTIMMUNG DER FLUORESZENZFREISETZUNG VON PRODRUG P38 IN DU-145 ZELLEN MITTELS DURCHFLUSSZYTOMETRIE...........................................................................195 5.6.13 FLUORESZENZMIKROSKOPIE ZUR BESTIMMUNG COLOKALISIERUNG VON PROD RUG P38 MIT LYSOTRACKER RED.............................................................................................195 5.6.14 BESTIMMUNG DER PRODRUG AKKUMULIERUNG IN LYSOSOMEN VON BL-2 ZELLEN .... 195 ANHANGSVERZEICHNIS........................................................................................................... 197 ANHANG.................................................................................................................................196 ABBILDUNGSVERZEICHNIS.......................................................................................................262 ABBILDUNGSVERZEICHNIS DES ANHANGS...............................................................................268 LITERATURVERZEICHNIS............................................................................................................270 DANKSAGUNG........................................................................................................................ 275
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