Synthese 5,5'-verbrückter 1,1'-Biphenyl-2,2'-diphosphane und deren Einsatz in der asymmetrischen Katalyse:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Freiburg im Breisgau
2017
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG...............................................................................................................................1
1.1 AUFTRETEN STEREOEINHEITLICHER ATROPISOMERE BEI
BIARYLEN..............................................1
1.1.1 AUFTRETEN STEREOEINHEITLICHER ATROPISOMERE BEI BIARYLEN AUFGRUND
VON UNUEBERWINDBARKEIT
DER ROTATIONSBARRIERE UM DIE
BIARYLACHSE.......................................................................................2
1.1.2 AUFTRETEN STEREOEINHEITLICHER ATROPISOMERE BEI BIARYLEN ALS
DYNAMISCHES PHAENOMEN:
MARGINALE AKTIVIERUNGSENERGIE (EA) FUER DIE ROTATION UM DIE BIARYLACHSE
UND AUSREICHEND
GROSSER ENERGIEUNTERSCHIED ZWISCHEN DEN BEIDEN ATROPISOMEREN (AAG 3
KCAL M OL )
................
6
1.2 ENANTIOMERENREINE PHOSPHANE ALS LIGANDEN IN DER ASYMMETRISCHEN
KATALYSE..........8
1.2.1 UEBERSICHT UEBER 1,1
*-BIARYL-2,2*-DIPHOSPHAN-LIGANDENKLASSEN......................................................10
1.2.2 ACHIRAL 6,6*-VERBRUECKTE 1,1 *-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE
(LIGANDENKLASSE II): *TUNEBARE*
DIEDERWINKEL DURCH VARIATION DER
BRUECKENLAENGE........................................................................
12
1.2.3 CHIRAL 6,6*-VERBRUECKTE 1,1 *-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE
(LIGANDENKLASSE III): TRANSFER
ZENTRALER ZU AXIALER
CHIRALITAET.......................................................................................................
13
1.2.4 ACHIRAL 5,5 *-VERBRUECKTE 1,1 *-BIPHENYL-2,2 *-DIPHOSPHANE
(LIGANDENKLASSE V )
............................
14
1.2.5 CHIRAL 5,5*-VERBRUECKTE 1,1 *-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE
(LIGANDENKLASSE VI): SYNTHESE DER
ERSTEN BEIDEN VERTRETER DIESER LIGANDENKLASSE VON F. S
ARTORIUS
IM RAHMEN SEINER
PROMOTIONSARBEIT............................................................................................................................16
1.3 META, META -PEPTIDVERBRUECKTE BIARYLE IN DER NATUR
.......................................................
19
1.3.1 SYNTHESE META,META *-TRIPEPTIDVERBRUECKTER BIARYLE DURCH
MAKROLACTAMISIERUNG MITTELS
UNTERSCHIEDLICHER
IN-SITU-
AKTIVIERUNGEN.......................................................................................
20
1.3.2 SYNTHESE META,META*- ODER AEHNLICH PEPTIDVERBRUECKTER BIARYLE PER
SUZUKI-MIYAURA-
KUPPLUNG......................................................................................................................................
23
1.4 VORARBEITEN IM RAHMEN MEINER DIPLOMARBEIT: SYNTHESE VERSCHIEDENER
TRIPEPTID-HALTIGER CYCLISIERUNGSVORLAEUFER FUER RINGSCHLUESSE DURCH S
UZUKI
-
MIYAURA-KUPPLUNG ODER
MAKROLACTAMISIERUNG..........................................................27
2.
AUFGABENSTELLUNG..............................................................................................................
29
3. ERGEBNISSE TEIL I: EINBRINGEN DES PHOSPHORS IM LETZTEN SCHRITT DER
LIGANDENSYNTHESE...............................................................................................................
32
3.1 KEM-FUNKTIONALISIERUNG UND HETEROATOM-SCHUETZUNG VON L-TYROSIN
........................
33
3.1.1 SYNTHESEN VON SOWOHL AM C- UND JV-TERMINUS ALS AUCH AM
PHENOLISCHEN OH VERSCHIEDEN
GESCHUETZTEN
L-TYROSINEN...............................................................................................................
33
3.1.2 FUNKTIONALISIERUNG DES AROMATENTEILS VON
L
-T YROSIN ZU BIARYLKUPPLUNGSVORLAEUFEM..................35
3.2 SYNTHESE VON SECO-VERBINDUNGEN FUER RINGSCHLUESSE ENTWEDER PER
BIARYLKUPPLUNG ODER PER
LACTAMISIERUNG......................................................................37
3.2.1 SYNTHESE VON SECO-VERBINDUNGEN FUER EINE BIARYLKUPPLUNG DURCH U
LLMANN
- ODER S
UZUKI
-
KUPPLUNG.......................................................................................................................................
37
3.2.2 SYNTHESE EINES RINGSCHLUSSVORLAEUFERS FUER EINE
MAKROLACTAMISIERUNG..........................................39
3.3 VERSUCHE ZUR MAKROCYCLISIERUNG DER ZUVOR SYNTHETISIERTEN
SECO-VERBINDUNGEN
IN PEPTIDVERBRUECKTE BIARYLE PER BIARYLKUPPLUNG ODER PER LACTAMISIERUNG
...............
40
3.3.1 VERSUCHE ZUM RINGSCHLUSS ZU EINEM PEPTIDVERBRUECKTEN BIARYL DURCH
BIARYLKUPPLUNG
................
40
3.3.2 RINGSCHLUSS ZU EINEM PEPTIDVERBRUECKTEN BIARYL DURCH
MAKROLACTAMISIERUNG..............................42
3.4 ARBEITEN ZUM EINBRINGEN VON PHOSPHOR IN EIN
BIARYL.................................................43
3.4.1 KALIBRIERUNG ZUM EINBRINGEN VON PHOSPHOR AN LEICHTER ZUGAENGLICHEN
MODELLSUBSTRATEN
.............
43
3.4.2 ARBEITEN ZUM EINBRINGEN VON PHOSPHOR IN EIN META,META
*-PEPTIDVERBRUECKTES ORTHO,ORTHO ~
BIS-O-SUBSTITUIERTES
BIARYL.............................................................................................................44
3.4.3 VERSUCHE ZUM EINBRINGEN VON PHOSPHOR IN DAS META,META
-SUBSTITUIERTE BIARYL VOR DEM
RINGSCHLUSS ZUM
MAKROCYCLUS.....................................................................................................
46
4. ERGEBNISSE TEIL II: EINBRINGEN DES PHOSPHORS IN EINEM FRUEHEN SCHRITT
DER
LIGANDENSYNTHESE................................................................................................................48
4.1 SYNTHESE PHOSPHOR-HALTIGER TYROSIN-DERIVATE
..............................................................
49
4.1.1 ARBEITEN ZUR SYNTHESE EINES PHOSPHOR-HALTIGEN
L
-TYROSIN-DERIVATS............................................49
4.1.2 SYNTHESE DREIER, DIE AMINOSAEUREFUNKTION MITBRINGENDER,
KUPPLUNGSFAEHIGER BAUSTEIN-TYPEN......51
4.1.3 SYNTHESE AROMATISCHER, DIE PHOSPHORFUNKTION MITBRINGENDER,
KUPPLUNGSFAEHIGER BAUSTEINE
........
54
4.1.4 VERKNUEPFUNG DER AMINOSAEURE-BAUSTEINE MIT DEN PHOSPHOR-HALTIGEN
BAUSTEINEN
.........................
56
4.1.5 ARBEITEN ZUR SYNTHESE VON PHOSPHOR- UND AMINOSAEURE-HALTIGEN
PINAKOLBORONATEN ALS
BAUSTEINE FUER DIE
SUZUKI-KUPPLUNG..............................................................................................60
4.1.6 VERSUCHE ZUR UEBERFUEHRUNG DER PHOSPHOR- UND AMINOSAEURE-HALTIGEN
ARYLBROMIDE VOM TYP
177 IN DIE ENTSPRECHENDEN
ARYLIODIDE..........................................................................................
62
4.2 ARBEITEN ZUR SYNTHESE VON PHOSPHOR-HALTIGEN SECO-VERBINDUNGEN FUER
MAKROLACTAMISIERUNGEN BZW. MAKROCYCLISIERENDE BIARYLKUPPLUNGEN
........................
63
4.2.1 ARBEITEN ZUR SYNTHESE VON RINGSCHLUSSVORLAEUFEM FUER EINE
MAKROLACTAMISIERUNG
........................
63
4.2.2 SYNTHESE EINES CYCLISIERUNGSVORLAEUFERS FUER DIE U
LLM
ANN-KUPPLUNG
..........................................
65
4.3 ARBEITEN ZUM RINGSCHLUSS PHOSPHOR-HALTIGER TRIPEPTIDE DURCH EINE
MAKROCYCLISIERENDE
ULLMANN-KUPPLUNG......................................................................66
5. ERGEBNISSE TEIL III: SYNTHESE 5,5*-VERBRUECKTER 1,1
*-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHAN-
LIGANDEN AUFBAUEND AUF DEN ERGEBNISSEN VON S
ARTORIUS
.......................................
67
5.1 SYNTHESE DER *BRUECKEN-EINHEITEN*
.................................................................................68
5.2 SYNTHESE DER ENANTIOMERENREINEN BENZYLALKOHOLE UND DER
ENANTIOMERENREINEN
BENZYLTHIOLE DES TYPS
192..............................................................................................70
5.3 SYNTHESE 5,5 -VERDRUECKTER 1 ,L *-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE MIT
ETHER-FUNKTIONEN
IN DER BRUECKE UND DEREN
STRUKTURANALYSE.......................................................................75
5.3.1 DARSTELLUNG VON SECO-DIBROMIDEN FUER EINE ULLMANN-KUPPLUNG ZU
5,5*-VERBRUECKTEN 1,1*-
BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANEN..........................................................................................................75
5.3.2 RINGSCHLUSS DURCH ULLMANN-KUPPLUNG UND REDUKTION DER ERHALTENEN
PHOSPHANOXIDE ZU
5,5*-VERBRUECKTEN L , L *-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHAN-LIGANDEN
.........................................................
77
5.3.3 QUANTENMECHANISCHE
STUDIEN.......................................................................................................
79
5.3.4 KINETISCHE UNTERSUCHUNG DER ATROPISOMERISIERUNG DES
(R,R,P)-KONFORMERS 1 ZU DEM
(/U?,AF)-KONFORMER 2 VON
52A......................................................................................................87
5.3.5 ORTEP-DARSTELLUNGEN DER 5,5*-VERBRUECKTEN L , L
*-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE 52A, 52B UND
52C IM FESTEN
ZUSTAND....................................................................................................................89
5.4 EXKURS: OPTIMIERUNGSVERSUCHE ZUR ULLMANN-KUPPLUNG
...........................................
97
5.4.1 OPTIMIERUNGSVERSUCHE ZUR ULLMANN-KUPPLUNG VON
OZTAO-PHOSPHANOXID-SUBSTITUIERTEN
ARYLBROMIDEN.................................................................................................................................98
5.4.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE OR/ZZO-PHOSPHANOXID-SUBSTITUIERTER
ARYLIODIDE AUS DEN
ENTSPRECHENDEN
ARYLBROMIDEN.....................................................................................................100
5.4.3 RINGSCHLUSSVERSUCH DURCH SUZUKL-MLYAURA-KUPPLUNG
...........................................................
103
5.5 ARBEITEN ZUR SYNTHESE SCHWEFEL-HALTIGER 5,5 -VERDRUECKTER L , L
*-BIPHENYL-2,2*-
DIPHOSPHANE...................................................................................................................
104
5.5.1 ARBEITEN ZUR SYNTHESE THIOETHER-HALTIGER 5,5*-VERBRUECKTER L , L
*-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE.... 104
5.5.2 ARBEITEN ZUR SYNTHESE SULFON-HALTIGER 5,5*-VERBRUECKTER
1,1*-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE
........
107
5.6 ARBEITEN ZUR SYNTHESE 5,5*-VERBRUECKTER
1,1*-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE DURCH
DOPPELTE (THIO-)VERETHERUNG ALS RINGSCHLUSS
.............................................................
110
5.6.1 ARBEITEN ZUR SYNTHESE 5,5*-VERBRUECKTER
1,1*-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE DURCH DOPPELTE
VERETHENMG ALS
RINGSCHLUSS........................................................................................................110
5.6.2 ARBEITEN ZUR SYNTHESE 5,5*-VERBRUECKTER L , L
*-BIPHENYL-2,2*-DIPHOSPHANE DURCH DOPPELTE
THIOVERETHERUNG ALS
RINGSCHLUSS.................................................................................................112
5.7 EINSATZ DER VON MIR DARGESTELLTEN 5,5*-VERBRUECKTEN L , L
*-BIPHENYL-2,2*-
DIPHOSPHANE 52A-E ALS LIGANDEN IN ASYMMETRISCHEN 1,4-ARYLBORYLIERUNGEN
............
115
6. ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK....................................................................................119
7. EXPERIMENTELLER T
EIL.........................................................................................................128
7.1 ALLGEMEINE ARBEITSWEISE UND
ANALYTIK........................................................................128
7.2 BESCHREIBUNG DER
EXPERIMENTE.....................................................................................
131
8.
ANHANG................................................................................................................................
293
8.1 QUANTENMECHANISCHE
STUDIEN.......................................................................................
293
8.2 TABELLEN UND ERLAEUTERUNGEN ZU DIEDERWINKELN UND AUSLENKUNGEN
BENZYLISCHER
C- UND P-ATOME DER QUANTENMECHANISCH BERECHNETEN
STRUKTUREN............................298
8.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN......................................................................................................
311
8.4 GRAPHISCHES FORMELVERZEICHNIS
...................................................................................
341
8.5
LITERATURVERZEICHNIS.......................................................................................................
345
|
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| spelling | Trebing, Marc Verfasser (DE-588)1155603052 aut Synthese 5,5'-verbrückter 1,1'-Biphenyl-2,2'-diphosphane und deren Einsatz in der asymmetrischen Katalyse vorgelegt von Marc Trebing Freiburg im Breisgau 2017 356 Seiten Illustrationen, Diagramme 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Dissertation Albert-Ludwigs-Universität Freiburg im Breisgau 2017 Diphosphanderivate (DE-588)4150078-7 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Diphosphanderivate (DE-588)4150078-7 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DE-604 Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s B:DE-101 application/pdf http://d-nb.info/1160264244/04 Inhaltsverzeichnis DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=030444672&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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