Holdings: Modern radical aryl-aryl coupling reactions and their application in medicinal chemistry

Modern radical aryl-aryl coupling reactions and their application in medicinal chemistry: = Moderne radikalische Aryl-Aryl-Kupplungsreaktionen und deren Anwendung in der medizinischen Chemie

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Main Author:	Fürst, Michael Carl Dieter (Author)
Format:	Thesis Book
Language:	English
Published:	Erlangen ; Nürnberg 2018
Subjects:	Kupplungsreaktion Arylierung Aromatische Verbindungen Hochschulschrift
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adam_text	TABLE OF CONTENTS 1. INTRODUCTION........................................................................................................................................................ 1 1.1 TRANSITION METAL-CATALYZED CROSS-COUPLINGS............................................................................................. 1 1.2 BIARYL MOIETIES IN MEDICINAL CHEMISTRY....................................................................................................2 1.3 MODERN RADICAL ARYL-ARYL COUPLING REACTIONS............................................................................................ 3 1.3.1 RADICAL ARYL-ARYL COUPLING REACTIONS WITH STOICHIOMETRIC AMOUNTS OF REDUCTANT OR OXIDANT.... 4 1.3.1.1 REDUCTIVE RADICAL ARYL-ARYL COUPLING OF PHENOLS, PHENYL ETHERS AND FURANS WITH ARYLDIAZONIUM SALTS AND TITANIUM(LLL) CHLORIDE......................................................................................... 4 1.3.1.2 OXIDATIVE RADICAL ARYL-ARYL COUPLING OF ANILINES WITH ARYLHYDRAZINES AND DIOXYGEN FROM AIR 6 1 -3.2 RADICAL ARYL-ARYL COUPLING VIA A CHAIN MECHANISM WITH CATALYTIC AMOUNTS OF REDUCTANT ........ 7 1.3.3 BASE-PROMOTED HOMOLYTIC AROMATIC SUBSTITUTIONS .......................................................................... 9 1.3.4 PHOTOCATALYST PROMOTED ARYL-ARYL COUPLING REACTIONS...................................................................11 1.3.5 PHOTOINDUCED ARYL-ARYL COUPLING REACTIONS EXPLOITING CT COMPLEXES.......................................13 2. MOTIVATION AND GOALS......................................................................................................................................... 15 3. RESULTS................................................................................................................................................................ 16 3.1 4-BIPHENYLALANINE- AND 3-PHENYLTYROSINE-DERIVED HYDROXAMIC ACIDS AS INHIBITORS OF THE JUMONJIC- DOMAIN-CONTAINING HISTONE DEMETHYLASE KDM4A.......................................................................................16 3.2 RADICAL ARYLATION OF TYROSINE RESIDUES IN PEPTIDES ............................................................................... 42 3.3 SYNTHESIS OF 6-ARYLPYRIDIN-3-OLS BY OXIDATIVE REARRANGEMENT OF (S-ARYLFURFURYL)AMINES ................. 52 3.4 REGIOSELECTIVE RADICAL ARYLATION OF 3-HYDROXYPYRIDINES.......................................................................60 3.5 VISIBLE-LIGHT-INDUCED, CATALYST-FREE RADICAL ARYLATIONS OF ARENAS AND HETEROARENES WITH ARYL DIAZONIUM SALTS................................................................................................................................................. 70 4. COPYRIGHT........................................................................................................................................................... 80 5. ABBREVIATIONS.....................................................................................................................................................85 6. BIBLIOGRAPHY............................................................................................................................................... 87 7. CURRICULUM V ITAE...............................................................................................................................................94
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