Modern radical aryl-aryl coupling reactions and their application in medicinal chemistry: = Moderne radikalische Aryl-Aryl-Kupplungsreaktionen und deren Anwendung in der medizinischen Chemie
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Veröffentlicht: |
Erlangen ; Nürnberg
2018
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adam_text | TABLE OF CONTENTS
1.
INTRODUCTION........................................................................................................................................................
1
1.1 TRANSITION METAL-CATALYZED
CROSS-COUPLINGS.............................................................................................
1
1.2 BIARYL MOIETIES IN MEDICINAL
CHEMISTRY....................................................................................................2
1.3 MODERN RADICAL ARYL-ARYL COUPLING
REACTIONS............................................................................................
3
1.3.1 RADICAL ARYL-ARYL COUPLING REACTIONS WITH STOICHIOMETRIC AMOUNTS
OF REDUCTANT OR OXIDANT.... 4
1.3.1.1 REDUCTIVE RADICAL ARYL-ARYL COUPLING OF PHENOLS, PHENYL ETHERS
AND FURANS WITH
ARYLDIAZONIUM SALTS AND TITANIUM(LLL)
CHLORIDE.........................................................................................
4
1.3.1.2 OXIDATIVE RADICAL ARYL-ARYL COUPLING OF ANILINES WITH
ARYLHYDRAZINES AND DIOXYGEN FROM AIR
6
1 -3.2 RADICAL ARYL-ARYL COUPLING VIA A CHAIN MECHANISM WITH CATALYTIC
AMOUNTS OF REDUCTANT
........
7
1.3.3 BASE-PROMOTED HOMOLYTIC AROMATIC SUBSTITUTIONS
..........................................................................
9
1.3.4 PHOTOCATALYST PROMOTED ARYL-ARYL COUPLING
REACTIONS...................................................................11
1.3.5 PHOTOINDUCED ARYL-ARYL COUPLING REACTIONS EXPLOITING CT
COMPLEXES.......................................13
2. MOTIVATION AND
GOALS.........................................................................................................................................
15
3.
RESULTS................................................................................................................................................................
16
3.1 4-BIPHENYLALANINE- AND 3-PHENYLTYROSINE-DERIVED HYDROXAMIC ACIDS AS
INHIBITORS OF THE JUMONJIC-
DOMAIN-CONTAINING HISTONE DEMETHYLASE
KDM4A.......................................................................................16
3.2 RADICAL ARYLATION OF TYROSINE RESIDUES IN PEPTIDES
...............................................................................
42
3.3 SYNTHESIS OF 6-ARYLPYRIDIN-3-OLS BY OXIDATIVE REARRANGEMENT OF
(S-ARYLFURFURYL)AMINES
.................
52
3.4 REGIOSELECTIVE RADICAL ARYLATION OF
3-HYDROXYPYRIDINES.......................................................................60
3.5 VISIBLE-LIGHT-INDUCED, CATALYST-FREE RADICAL ARYLATIONS OF ARENAS
AND HETEROARENES WITH ARYL
DIAZONIUM
SALTS.................................................................................................................................................
70
4.
COPYRIGHT...........................................................................................................................................................
80
5.
ABBREVIATIONS.....................................................................................................................................................85
6.
BIBLIOGRAPHY...............................................................................................................................................
87
7. CURRICULUM V
ITAE...............................................................................................................................................94
|
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