Davidis Wipacheri M.D. Flora Lipsiensis Bipartita: Pars Prior Plantarum Indigenarum, Quarum Curam In Circulo Lipsiensi Solus Gerit Creator Benignissimus, Historiam Exhibens
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| Veröffentlicht: |
Lipsiæ
Sumtibus Auctoris
A.C. MDCCXXVI.
Lipsiæ Stanno Bauchiano A.C. MDCCXXVI. |
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INHALTSVERZEICHNIS
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
V O R W O R T
TOTALSYNTHESE V O N A R G Y R I N A U N D A N A L O G A
1. EINLEITUNG 4
1.1 DIE SUBSTANZKLASSE D E R ARGYRINE 4
1.2 ARGYRIN A ALS EIN POTENZIELLES A N T I - T U M O R - M E D I K A M E
N T 5
1.3 INHIBIERUNG D E S PROTEASOMS 6
1.4. TOTALSYNTHESE V O N ARGYRIN B N A C H L E Y 10
1.5 MODIFIZIERTE SYNTHESE D E S T R Y P T O P H A N - F R A G M E N T S
20 12
2. AUFGABENSTELLUNG 14
3. SYNTHESE D E R A R G Y R I N E 15
3.1 RETROSYNTHETISCHE ANALYSE DER A R G Y R I N E 15
3.2 SYNTHESE D E S DEHYDROALANIN-FRAGMENTS 41 16
3.3 MODIFIZIERTE SYNTHESE D E S D E H Y D R O A L A N I N - F R A G M E
N T S 41 16
3.4 SYNTHESE VON ARGYRIN A 17
3.5 SYNTHESE V O N ARGYRIN E 19
3.6 SYNTHESE V O N ARGYRIN DERIVAT 50 2 0
3.7 UNTERSUCHUNGEN Z U R STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZIEHUNG 21
4. Z U S A M M E N F A S S U N G 2 4
5. AUSBLICK 2 6
TOTALSYNTHESE VON CORALLOPYRONIN A U N D M Y X O P Y R O N I N B
6. EINLEITUNG 3 1
6.1 DIE SUBSTANZKLASSE D E R CORALLOPYRONINE U N D M Y X O P Y R O N I N
E 31
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IMAGE 2
6.2 INHIBIERUNG BAKTERIELLER R N A - P O L Y M E R A S E
6 . 3 ERSTE RACEMISCHE SYNTHESE D E R MYXOPYROTIINE V O N P A N E K
6.4 BIOSYNTHESE V O N CORALLOPYRONIN A
3 2
3 6
3 8
7. AUFGABENSTELLUNG 4 0
8. S Y N T H E S E V O N M Y X O P Y R O N I N B 41
8.1 RETROSYNTHESE V O N M Y X O P Y R O N I N B 4 1
8.2 RETROSYNTHESE D E S WESTFRAGMENTS 4 2
8.3 SYNTHESE D E S WESTFRAGMENTS 4 2
8.4 RETROSYNTHESE D E S P Y R O N - F R A G M E N T S 8 9 4 6
8.5 ERSTE SYNTHESE D E S PYRON-FRAGMENTS 8 9 4 6
8.6 DIE AKTIVIERTE C3-POSITION IN 4 - H Y D R O X Y - 2 - P Y R O N E N
4 9
8.7 KUPPLUNG D E S PYRONS 8 9 MIT D E M WESTFRAGMENT 5 0
8.8 ABSCHLUSS D E R SYNTHESE D U R C H A U F B A U D E R
VINYLCARBAMAT-FUNKTION 5 3
9. SYNTHESE VON CORALLOPYRONIN A 5 5
9.1 RETROSYNTHESE V O N CORALLOPYRONIN A-MODIFIZIERUNG D E R STRATEGIE 5
5
9.2 ERSTE RETROSYNTHESE D E S WESTFRAGMENTS 137 5 6
9.3 STUDIEN Z U R SYNTHESE V O N F R A G M E N T 137 VIA K U P P L U N G
Z W E I E R DIEN-SPEZIES 5 6
9.3.1 SYNTHESE DES VINYLIODIDS 139 5 6
9.3.2 SYNTHESE D E S A L D E H Y D - F R A G M E N T S 140 5 7
9.3.3 SYNTHESE D E R 1,4-DIEN-FRAGMENTE 141 U N D 143 5 8
9.3.4 SYNTHESE D E S B R O M I D S 144 5 9
9.3.5 SYNTHESE D E S HOMOALLYLISCHEN BROMIDS 142 6 0
9.3.6 K U P P L U N G Z U M VORLAEUFER D E S W E S T F R A G M E N T S
137 6 1
9.4 MODIFIZIERTE RETROSYNTHESE D E S WESTFRAGMENTS 137 6 4
9.5 SYNTHESE D E S WESTFRAGMENTS 137 6 5
9.6 CHIRAL-POOL-SYNTHESE D E S PYRON-FRAGMENTS 71
9.7 KUPPLUNG D E R FRAGMENTE 137 U N D 138 7 3
9.8 FRIES-UMLAGERUNGEN ALS ALTERNATIVE K U P P L U N G S M E T H O D E 7
6
9.9 MODIFIZIERTE SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE 7 8
9.10 TOTALSYNTHESE V O N CORALLOPYRONIN A U N D M Y X O P Y R O N I N B
7 9
IMAGE 3
10. Z U S A M M E N F A S S U N G
88
11. AUSBLICK 9 0
11.1 SYNTHESEOPTIMIERUNG 9 0
11.2 STRUKTUROPTIMICRUNG 91
12. EXPERIMENTELLER TEIL 9 4
12.1 ALLGEMEINES 9 4
12.2 REAGENZIEN 9 6
12.3 VERSUCHSBESCHREIBUNGEN Z U R SYNTHESE D E R ARGYRINE 9 8
12.4 VERSUCHSBESCHREIBUNGEN Z U R SYNTHESE V O N CORALLOPYRONIN A U N D
113
M Y X O P Y R O N I N B 12.4 .1 SYNTHESE D E S P Y R O N - F R A G M E N
T S 2 1 6 113
12.4.2 SYNTHESE D E S WESTFRAGMENTS 137 133
12.4.3 KUPPLUNG D E R F R A G M E N T E U N D SYNTHESE V O N
CORALLOYPYRONIN A 145
12.4.4 SYNTHESE V O N M Y X O P Y R O N I N B 149
12.4.5 SYNTHESEN ALTERNATIVER ANSAETZE 155
138. LITERATUVERZEICHNIS 192
SPEKTRENANHANG
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