Verfügbarkeit: Carbenoide Reaktionen von N-geschützten 4-Amino-2-diazo-3-oxoestern

Carbenoide Reaktionen von N-geschützten 4-Amino-2-diazo-3-oxoestern: intramolekulare Carbonyl-Ylid-Bildung auf dem Weg zu hoch substituierten Furanen

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Dobesch, Matthias 1984- (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Ulm 2017
Schlagworte:	Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	VIII, 260 Seiten Illustrationen 30 cm

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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG.....................................................................................................................................1 2 GRANDLAGEN.................................................................................................................................. 4 2.1 SYNTHESE VON DIAZOVERBINDUNGEN..........................................................................................4 2.1.1 ALLGEMEINE SYNTHESEPRINZIPIEN....................................................................................... 4 2.1.2 DIAZOGRAPPENUEBERTRAGUNG AUF CH-ACIDE VERBINDUNGEN NACH REGITZL22,26] ................ 5 2.2 ZERSETZUNG VON DIAZOVERBINDUNGEN...................................................................................... 7 2.2.1 UEBERBLICK............................................................................................................................7 2.2.2 METALLKATALYSIERTE ZERSETZUNG......................................................................................... 8 2.2.3 KATALYSATOREN................................................................................................................... 11 2.2.4 CARBENOIDE FOLGEREAKTIONEN..........................................................................................12 2.3 UEBER YLIDE, CARBONYL-YLIDE UND IHRE REAKTIVITAET ............................................................. 13 2.3.1 GRUNDLEGENDES UEBER YLIDE.............................................................................................. 13 2.3.2 CARBONYL-YLIDE................................................................................................................ 15 2.3.3 DIE 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION ..................................................................................... 19 2.4 SYNTHETISCHE ANWENDUNGSBREITE METALLKATALYSIERT HERGESTELLTER CARBONYL-YLIDE .......... 22 2.4.1 REAKTIONEN INTERMOLEKULAR GEBILDETER CARBONYL-YLIDE .............................................. 22 2.4.2 REAKTIONEN INTRAMOLEKULAR GEBILDETER CARBONYL-YLIDE .............................................. 25 3 AUFGABENSTELLUNG..................................................................................................................... 38 4 EIGENE ERGEBNISSE....................................................................................................................42 4.1 SYNTHESE UND CARBENOIDE REAKTIONEN V-GESCHUETZTER Y-AMINO-A-DIAZO-SS-KETOESTER .... 42 4.1.1 VERSUCHE ZUR BASISCHEN ENTSCHUETZUNG DES FMOC-GESCHUETZTEN DIAZOESTERS 9 4 ....... 42 4.1.2 VERSUCHE ZUR V-DERIVATISIERANG VON A-AMINOSAEUREN (80) BZW. DEREN METHYLESTERN (103) MIT A,A -DIBROM- 0 -XYLOL (97) .................................................... 44 4.1.3 VV-DERIVATISIERUNG VON A-AMINOSAEURE-METHYLESTEM (103) MIT 1,2-BIS(CHLORMETHYL)- 4,5-BIS(DECYLOXY)BENZOL (109)............................................................................................... 52 4.1.4 SYNTHESE AMINOSAEURE-BASIERTER SCHIFF SCHER BASEN AUS A-AMINOSAEURE-METHYLESTEM (103) UND DIPHENYLKETIMIN (1 1 2 )........................................................................................... 56 4.1.5 V-DERIVATISIERUNG VON GLYCINBENZYLESTER-P-TOLUOLSULFONAT (116) MIT A,A -DIBROM-O- XYLOL (97).................................................................................................................................... 57 4.1.6 IV-ALKYLIERUNG WEITERER STICKSTOFFHETEROCYCLEN MIT A-BROM-CARBONYLVERBINDUNGEN ZU AMINOSAEURE-DERIVATEN........................................................................................................59 4.2 NUCLEOPHILE RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN AMINOSAEURE-BASIERTER TETRACYCLEN UNTER BILDUNG HOCH FUNKTIONALISIERTER FURAN-DERIVATE......................................................................................67 4.2.1 RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN DER TETRACYCLEN 90 DURCH SAUERSTOFF-NUCLEOPHILE ........... 74 4.2.2 RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN DES TETRACYCLUS 90B DURCH SCHWEFEL-NUCLEOPHILE ........... 85 4.2.3 RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN DER TETRACYCLEN 90 DURCH STICKSTOFF-NUCLEOPHILE ............ 87 4.2.4 VERSUCHE WEITERER RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN AN DEN TETRACYCLEN 90 DURCH DIVERSE NUCLEOPHILE SOWIE VERSUCHE ZUR DURCHFUEHRUNG ELEKTROPHILER R EAKTIONEN.......................98 4.2.5 ENTDECKUNG DES OXIMS 186 DES TETRACYCLUS 9 0 A ...................................................... 100 4.2.6 ALTERNATIVE VERSUCHE ZUR SYNTHESE TETRACYCLISCHER VERBINDUNGEN FUER WEITERE NUCLEOPHILE RINGOEFFNUNGSREAKTIONEN....................................................................................103 5 ZUSAMMENFASSUNG................................................................................................................... 110 6 SUM M ARY................................................................................................................. 121 7 EXPERIMENTELLER TEIL................................................................................................................132 7.1 ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIKEN .............................................................................................. 132 7.2 ANALYSEMETHODEN.................................................................................... 133 7.3 AUSGANGSVERBINDUNGEN........................................................................................................ 134 7.3.1 KOMMERZIELL ERWORBENE SUBSTANZEN........................................................................... 134 7.3.2 AM INSTITUT VORHANDENE SUBSTANZEN............................................................................ 136 7.4 SYNTHESEN...............................................................................................................................137 7.4.1 SYNTHESE VON AMINOSAEURE-METHYLESTER-HYDROCHLORIDEN (1 0 3 ) .............................. 137 7.4.1.1 SYNTHESE VON L-METHIONINMETHYLESTER-HYDROCHLORID (103C)............................137 7.4.1.2 SYNTHESE VON L-PHENYLALANINMETHYLESTER-HYDROCHLORID (103E) ....................... 137 7.4.1.3 SYNTHESE VON L-LEUCINMETHYLESTER-HYDROCHLORID (103K) .............................. 138 7.4.2 SYNTHESE VON 2-( 1,3-DIHYDROISOINDOL-2-YL)METHYLESTEM DES TYPS 1 04 ............... 138 7.4.2.1 SYNTHESE VON 2-( 1,3-DIHYDROISOINDOL-2-YL)ESSIGSAEURE-METHYLESTER (104A)... 139 7.4.2.2 SYNTHESE VON 2-( 1,3-DIHYDROISOINDOL-2-YL)-4-(METHYLTHIO)BUTANSAEURE-METHYL- ESTER (104C).......................................................................................................................... 140 7.4.2.3 SYNTHESE VON 2-( 1,3-DIHYDROISOINDOL-2-YL)-3-PHENYLPROPANSAEURE-METHYLESTER (104E) 141 7.4.3 SYNTHESE VON NATRIUM-2-( 1,3-DIHYDROISOINDOL-2-YL)ACETAT (106A) ......................... 142 7.4.4 SYNTHESE VON L,2-BIS(DECYLOXY)BENZOL (108)............................................................143 7.4.5 SYNTHESE VON L,2-BIS(CHLORMETHYL)-4,5-BIS(DECYLOXY)BENZOL (109) ....................... 144 7.4.6 SYNTHESE VON 2-(5,6-BIS(DECYLOXY)-L,3-DIHYDROISOINDOL-2-YL)ESSIGSAEURE-METHYLESTER (110).........................................................................................................................................145 7.4.7 SYNTHESE VON DIPHENYLKETIMIN (112)..........................................................................146 7.4.8 SYNTHESE VON AMINOSAEURE-BASIERTEN SCHIFF SEHEN BASEN DES TYPS 1 1 3 .................147 7.4.8.1 SYNTHESE VON A-(DIPHENYLMETHYLEN)GLYCINMETHYLESTER (113A) ....................... 147 7.4.5.2 SYNTHESE VON VV-(DIPHENYLMETHYLEN)-L-IEUCINMETHYLESTER (113K) ................... 148 7.4.9 SYNTHESE VON GLYCINBENZYLESTER-P-TOLUOLSULFONAT (116) .......................................... 149 7.4.10 SYNTHESE VON 2-( 1,3-DIHYDROISOINDOL-2-YI)ESSIGSAEURE-BENZYLESTER (1 1 7 ) ........... 149 7.4.11 SYNTHESE VON 2-(2-(BENZYLOXY)-2-OXOETHYL)-1,3-DIHYDRO-2-METHYLISOINDOLIUM- IODID (120)............................................................................................................................... 150 7.4.12 SYNTHESE VON 2-( 1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-2-YL)PROPANSAEURE-ETHYLESTER (123) .................................................................................................................................................. 151 7.4.13 SYNTHESE VON 2-(9//-CARBAZOL-9-YL)PROPANSAEURE (125) ......................................... 152 7.4.14 SYNTHESE VON MALONSAEURE-MONOETHYLESTER (100) ................. 153 7.4.15 SYNTHESE VON 4-(9//-CARBAZOL-9-YL)-3-OXOPENTANSAEURE-ETHYLESTER (126) ............. 153 7.4.16 SYNTHESE VON IMIDAZOL-1 -SULFONLYAZID-HYDROCHLORID (7 ) ....................................... 155 7.4.17 SYNTHESE VON 4-(9//-CARBAZOL-9-YL)-2-DIAZO-3-OXOPENTANSAEURE-ETHYLESTER (127) 156 7.4.18 SYNTHESE VON RHODIUMACETAT-DIMER (12)...............................................................157 7.4.19 SYNTHESE VON RHODIUMTRIFLUORACETAT-DIMER (131).................................................158 7.4.20 SYNTHESE VON 2-(9//-CARBAZOL-9-YL)-BUT-2-ENSAEURE-ETHYLESTER (130)...................158 7.4.21 SYNTHESE VON IV-PHTHALOYL-GESCHUETZTEN AMINOSAEUREN (133).................................160 7.4.21.1 SYNTHESE VON A-PHTHALOYL-GLYCIN (133A) ........................................................ 160 7.4.21.2 SYNTHESE VON A-PHTHALOYL-ALANIN (133B) ........................................................ 161 7.4.21.3 SYNTHESE VON JV-PHTHALOYL-VALIN (133G) .......................................................... 162 7.4.22 SYNTHESE VON A-PHTHALOYL-GESCHUETZTEN SS-KETOETHYLESTEM (1 3 4 ) ........................ 163 7.4.22.1 SYNTHESE VON 4-(IV-PHTHALOYL)-3-OXOBUTANSAEURE-ETHYLESTER (134A) .............. 164 7.4.22.2 SYNTHESE VON 4-(A-PHTHALOYL)-3-OXOPENTANSAEURE-ETHYLESTER (134B) ............ 165 7.4.22.3 SYNTHESE VON 5-METHYL-4-(AT-PHTHALOYL)-3-OXOHEXANSAEURE-ETHYLESTER (134G) 166 7.4.23 SYNTHESE VON IV-PHTHALOYL-GESCHUETZTEN A-DIAZO-SS-KETOETHYLESTEM (88) ............. 167 7.4.23.1 SYNTHESE VON 2-DIAZO-4-(IV-PHTHALOYL)-3-OXOBUTANSAEURE-ETHYLESTER (88A).. 168 7.4.23.2 SYNTHESE VON 2-DIAZO-4-(IV-PHTHALOYL)-3-OXOPENTANSAEURE-ETHYLESTER (88B) 169 7.4.23.3 SYNTHESE VON 2-DIAZO-5-METHYL-4-(A-PHTHALOYL)-3-OXOHEXANSAEURE-ETHYLESTER (88G)..................................................................................................................................... 170 7.4.24 SYNTHESE DER TETRACYCLISCHEN ADDUKTE 90 ................................................................. 171 7.4.24.1 SYNTHESE VON 9-ETHYL-10,LL-DIMETHYL-(9I?5, LLAS7?)-9,LLA-EPOXY-5,8-DIOXO- 7.8.9.1 LA-TETRAHYDRO-5I/-AZEPINO[2,L-A]ISOINDOL-9,10,11-TRICARBOXYLAT (90A) ........... 172 7.4.24.2 SYNTHESE VON 9-ETHYL-10,L L-DIMETHYL-(7S/?, 9RS 11 ASR)-9,11 A-EPOXY-7- METHYL-5,8-DIOXO-7,8,9,11 A-TETRAHYDRO-5//-AZEPINO[2,1 -A]ISOINDOL-9,10,11 -TIICARBOX- YLAT (90B)..............................................................................................................................173 7.4.24.3 SYNTHESE VON 9-ETHYL-10,11 -DIMETHYL-(75R, 9SR, 11 ARS)-9,11 A-EPOXY-7- ISOPROPYL-5,8-DIOXO-7,8,9,11 A-TETRAHYDRO-57/-AZEPINO[2,1 -A]ISOINDOL-9,10,11 -TRICARB- OXYLAT (90G)..........................................................................................................................175 7.4.25 SYNTHESE VON RINGOEFFNUNGSPRODUKTEN DURCH SAUERSTOFF-NUCLEOPHILE .................. 177 7.4.25.1 SYNTHESE VON (2-(5-(ETHOXYCARBONYL)-3,4-BIS(METHOXYCARBONYL)FURAN-2- YL)BENZOYL)GLYCIN (91A)......................................................................................................177 7.4.25.2 SYNTHESE VON (2-(5-(ETHOXYCARBONYL)-3,4-BIS(METHOXYCARBONYL)FURAN-2- YL)BENZOYL)ALANIN (91B)......................................................................................................178 7.4.25.3 SYNTHESE VON (2-(5-(ETHOXYCARBONYL)-3,4-BIS(METHOXYCARBONYL)FURAN-2- YL)BENZOYL)VALIN (91G)........................................................................................................179 7.4.25.4 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-METHOXY-2-OXOETHYL)CARBAMOYL)- PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (149A)..........................................................................180 7.4.25.5 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-METHOXY-L-OXOPROPAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (149B).................................................. 181 7.4.25.6 SYNTHESE VON TRIMETHYL-5-(2-(( 1 -METHOXY-3-METHYL-1 -OXOBUTAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (150G).................................................. 183 7.4.25.7 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-(( 1 -ETHOXY-1 -OXOPROPAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (151B) ........................... 184 7.4.25.8 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-(( 1 -ETHOXY-3-METHYL-1 -OXOBUTAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (151G) .................................................. 185 7.4.25.9 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-(( 1 -OXO-1 -PROPOXYPROPAN-2-YL)- CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (152B) ...................................................... 186 7.4.25.10 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-ISOPROPOXY-2-OXOETHYL)- CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (153A) ...................................................... 188 7.4.25.11 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-(BENZYLOXY)-2-OXOETHYL)- CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (154A) ...................................................... 189 7.4.25.12 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-(( 1 -(BENZYLOXY)-1 -OXOPROPAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (154B)..................................................191 7.4.25.13 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-(HEX-5-EN-L-YLOXY)-2- OXOETHYL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (155A) ...................................... 192 7.4.25.14 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-(ALLYLOXY)-2-OXOETHYL)- CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (156A) ...................................................... 194 7.4.26 SYNTHESE VON RINGOEFFNUNGSPRODUKTEN DURCH SCHWEFEL-NUCLEOPHILE 195 7.4.26.1 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-(( 1 -(CYCLOHEXYLTHIO)-1 -OXOPROPAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)-FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (157B) ................................................ 195 7.4.26.2 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-OXO-L-(PHENYLTHIO)PROPAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (158B) .................................................. 197 7.4.27 SYNTHESE VON RINGOEFFNUNGSPRODUKTEN DURCH STICKSTOFF-NUCLEOPHILE.................198 7.4.27.1 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-(BENZYLAMINO)-2-OXOETHYL)- CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (159A).......................................................198 7.4.27.2 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-(BENZYLAMINO)-L-OXOPROPAN-2- YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (159B)..................................................200 7.4.27.3 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-(BENZYLAMINO)-3-METHYL-L- OXOBUTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (159G) ............................ 201 7.4.27.4 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((3-METHYL-L-OXO-L-(PROPYLAMINO)- BUTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (160G)...................................203 7.4.27.5 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-(CYCLOHEXYLAMINO)-L-OXOPROPAN- 2-YL)CARBAMOYL)PHENYL)-FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (161B) ............................................ 204 7.4.27.6 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-((4-BROMOPHENYL)AMINO)-2- OXOETHYL)CARBAMOYL)PHENYL)-FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (165A).....................................206 7.4.27.7 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-((4-NITROPHENYL)AMINO)-2- OXOETHYL)CARBAMOYL)PHENYL)-FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (166A).....................................207 7.4.27.8 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-((3-AZIDOPROPYL)AMINO)-L- OXOPROPAN-2-YL)CARBAMOYL)-PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (167B ) ........................ 209 7.4.27.9 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-((3-(4,5-BIS(METHOXYCARBONYL)- 177-1,2,3-TNAZOL-1 -YL)PROPYL)AMINO)-1 -OXOPROPAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4- TRICARBOXYLAT (168B)............................................................................................................ 210 7.4.27.10 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-(ALLYLAMINO)-2-OXOETHYL)- CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (170A) ...................................................... 212 7.4.27.11 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-(TERT-BUTYLAMINO)-2-OXOETHYL)- CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (171A)...................................................... 213 7.4.27.12 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-AMINO-2-OXOETHYL)-CARBAMOYL)- PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (172A)..........................................................................215 7.4.27.13 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-((2-METHOXY-2-OXOETHYL)- AMINO)-1 -OXOPROPAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (173B) ......... 216 7.4.27.14 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((L-(4-(METHOXYCARBONYL)PIPERIDIN- 1 -YL)-1 -OXOPROPAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN-2,3,4-TRICARBOXYLAT (174B) ............ 218 7.4.27.15 SYNTHESE VON JV-(TE7T-BUTOXYCARBONYL)METHIONYLGLYCINMETHYLESTER (176) 219 7.4.27.16 SYNTHESE VON 2-ETHYL-3,4-DIMETHYL-5-(2-((2-((L-((2-METHOXY-2-OXOETHYL)- AMINO)-4-(METHYLTHIO)-L-OXOBUTAN-2-YL)AMINO)-2-OXOETHYL)CARBAMOYL)PHENYL)FURAN- 2,3,4-TRICARBOXYLAT (178A)................................................................................................. 221 7.4.28 SYNTHESE VON 9-ETHYL-10,11 -DIMETHYL-(E/Z)-8-(HYDROXYIMINO)-5-OXO-7,8-DIHYDRO- 5H,9H-9, LA-EPOXYAZEPINO[2,L-A]ISOINDOLE-9,10,11-TRICARBOXYLAT (186).......................222 7.4.29 SYNTHESE VON 2-( 1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPANSAEURE (188) ............... 224 7.4.30 SYNTHESE VON 3-OXO-4-( 1 -OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PENTANSAEURE-ETHYLESTER (189)............................................................... 225 7.4.31 SYNTHESE VON 2-DIAZO-3-OXO-4-( 1 -OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PENTAN-SAEURE- ETHYLESTER (190)....................................................................................................................... 226 7.4.32 SYNTHESE VON 2-PHENYLINDAN-1,3-DION (201) ........................................................... 228 7.4.33 SYNTHESE VON 3-CHLOR-2-PHENYLINDENON (202)........................................................ 228 8 A NHANG.................................................................................................................................... 230 8.1 DATEN DER KRISTALLSTRUKTURANALYSEN...................................................................................230 8.1.1 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON ()-2-(9//-CARBAZOL-9-YL)-BUT-2-ENSAEURE-ETHYL-ESTER (( 130)..................................................................................................................................230 8.1.2 KRISTALLSTRUKTURANALYSE DES VALIN-BASIERTEN TETRACYCLUS 90G...................................232 8.1.3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE DES ENDO-STEREOISOMERS DES ALANIN-BASIERTEN TETRACYCLUS 90B.......................................................................................................................................... 236 8.2 ABBILDUNGSVERZEICHNIS........................................................................................................ 239 8.3 SCHEMENVERZEICHNIS............................................................................................................ 240 8.4 TABELLEN VERZEICHNIS............................................................................................................. 246 8.5 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS............................................................................... 247 9 LITERATURVERZEICHNIS...............................................................................................................248 VN DANKSAGUNG 257
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