Verfügbarkeit: Bifunktionell katalysierte Cycloaddition von Enalen durch Kooperation von Lewis-Säuren und N-heterocyclischen Carbenen zur asymmetrischen Synthese von δ-Lactonen

Bifunktionell katalysierte Cycloaddition von Enalen durch Kooperation von Lewis-Säuren und N-heterocyclischen Carbenen zur asymmetrischen Synthese von δ-Lactonen:

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Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Latendorf, Katja 1985- (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Stuttgart 2017
Schlagworte:	Lactone Katalyse Cycloaddition Enole Asymmetrische Synthese Hochschulschrift
Online-Zugang:	Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
Beschreibung:	371 Seiten Illustrationen, Diagramme 21 cm

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adam_text	BIFUNKTIONELL KATALYSIERTE CYCLOADDITION VON ENALEN DURCH KOOPERATION VON LEWIS-SAEUREN UND N-HETEROCYCLISCHEN CARBENEN ZUR ASYMMETRISCHEN SYNTHESE VON 6-LACTONEN VON DER FAKULTAET 3 CHEMIE DER UNIVERSITAET STUTTGART ZUR ERLANGUNG DER WUERDE DES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) GENEHMIGTE ABHANDLUNG. VORGELEGT VON KATJA LATENDORF GEBOREN AM 05.07.1985 IN ERFURT. HAUPTBERICHTER: PROF. DR. RENE PETERS MITBERICHTERIN: PROF. DR. SABINE LASCHAT MITPRUEFER: PROF. DR. DIETRICH GUDAT TAG DER MUENDLICHEN PRUEFUNG: 16.01.2017 INSTITUT FUER ORGANISCHE CHEMIE DER UNIVERSITAET STUTTGART 2017 INHALTSVERZEICHNIS ABKUERZUNGSVERZEICHNIS................................................................................................................................................................... 1 KURZZUSAMMENFASSUNG................................................................................................................................................................... 5 ABSTRACT....................................................................................................................................................................................................6 TEIL I ..............................................................................................................................................................................................................1 1 STRUKTUR UND VERWENDUNG VON SALEN-KOMPLEXEN..............................................................................................2 1.1 S YNTHESE UND S TRUKTUR VON S ALEN -K OMPLEXEN ..................................................................................................................... 2 1.2 V ERWENDUNG VON S ALEN -K OMPLEXEN ALS K ATALYSATOREN ......................................................................................................4 1.3 V ERWENDUNG VON T ITAN (IV)-S CHIFF -B ASE -K OMPLEXEN IN DER ASYMMETRISCHEN K ATALYSE ..................................................8 2 EIGENSCHAFTEN UND SYNTHESE VON /V-HETEROCYCL1SCHEN CARBENEN..............................................................15 2.1 D URCH NHC KATALYSIERTE R EAKTIONEN VON E NALEN - KONKURRIERENDE R EAKTIONSMECHANISMEN ....................................17 2.2 A NWENDUNGEN VON /V- HETEROCYCLISCHEN C ARBENEN IN K ATALYSEREAKTIONEN ....................................................................19 3 KOOPERATIVE KATALYSE - PRINZIPIEN UND AN W EN DUN G .........................................................................................26 3.1 P RINZIPIEN DER DUALEN A KTIVIERUNG ................................................................................................................................... 26 3.2 D ESAKTIVIERUNG DES K ATALYSATORSYSTEMS ..............................................................................................................................26 3.3 B IFUNKTIONELLE K ATALYSATOREN ............................................................................................................................................... 28 3.4 B IMETALL -K ATALYSE ................................................................................................................................................................... 29 3.5 L EWIS -S AEURE - /I ONENPAAR -K ATALYSE ........................................................................................................................................ 34 3.6 L EWIS -S AEURE -/O RGANO -K ATALYSE ............................................................................................................................................35 3.7 L EWIS -S AEURE -/B ASE -K ATALYSE ..................................................................................................................................................36 3.8 L E WIS -S AEU RE-/N H C-K ATALYSE ..................................................................................................................................................39 4 SYNTHESE VON ENOL-A-LACTONEN..................................................................................................................................... 46 4.1.1 SYNTHETISCHER NUTZEN VON ENOL-6-LACTONEN ........................................................................................ 46 4.1.2 SYNTHESE VON OE-LACTONEN MITTELS NHC-KATALYSE ................................................................................. 48 5 AUFGABENSTELLUNG.................................................................................................................................................................59 TEIL I I ......................................................................................................................................................................................................... 61 6 VIELFAELTIG MODIFIZIERBARE SYNTHESE DER SALEN-LIGANDEN................................................................................ 62 6.1 V ARIATION DES S UBSTITUENTEN AN C5, C5 DES S ALEN -G ERUESTES ........................................................................................... 63 6.2 E INFUEHREN DER G EGENIONEN ........................................................................................................................................... 64 6.3 S YNTHESE DER H ETEROCYCLEN UND DER IONISCHEN S ALICYLALDEHYDE ..................................................................................... 65 6.4 V ARIATION DES R UECKGRATES ...................................................................................................................................................... 70 6.4.1 SYNTHESE VON SALEN-LIGANDEN UNTER VERWENDUNG VON (LR,2R)-CYCLOHEXANDIAMIN .............................. 71 6.4.2 SYNTHESE VON SALEN-LIGANDEN UNTER VERWENDUNG VON (R)-6,6 -DIMETHYL-[L, 1 -BIPHENYL]-2,2 -DIAMIN 73 6.4.3 SYNTHESE VON SALEN-LIGANDEN UNTER VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN ETHANDIAMINEN ........................ 74 6.4.4 SYNTHESE VON NICHT C2-SYMMETRISCHEN LIGANDEN .................................................................................76 6.4.5 SYNTHESE VON ACHIRALEN BZW. RACEMISCHEN SALEN-LIGANDEN .................................................................77 7 SYNTHESE VERSCHIEDENER METALL-SALEN-KOMPLEXE................................................................................................ 79 7.1 T I (IV)-S ALEN -K OMPLEXE .............................................................................................................................................................79 7.1.1 SYNTHESE VON TITAN(IV)-SALEN-KOMPLEXEN AUSGEHEND VON LIGANDEN M IT EINEM CYCLOHEXAN-RUECKGRAT80 7.1.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON TITAN(IV)-SALEN-KOMPLEXEN M IT LIGANDEN M IT EINEM BIPHENYL-RUECKGRAT. 92 7.1.3 SYNTHESE VON TITAN(IV)-SALEN-KOMPLEXEN M IT LIGANDEN M IT CHIRALEN DISUBSTITUIERTEN ETHAN- RUECKGRATEN ..................................................................................................................................................... 94 7.1.4 SYNTHESE VON TITAN(IV)-SALEN-KOMPLEXEN M IT WEITEREN LIGANDEN ...................................................... 97 7.2 P D (II)-, N I (II)-, M N (II)- UND C U (II)-K OMPLEXE AUS DEN M ETALLSALZEN ............................................................................. 101 7.3 A L (III)-, M G (II)- U N D Z N (II)-K OMPLEXE AUS DEN M ETALLORGANYLEN .................................................................................102 7.4 V ERSUCHE ZUR D ARSTELLUNG VON S C (III) UND V(V)-K OMPLEXEN ........................................................................................ 103 8 CARBENERZEUGUNG UNTER MILDEN BEDINGUNGEN M IT A G (I).............................................................................. 106 9 SYNTHESE SYMMETRISCHER CARBENPRAEKURSOREN UND ACHIRALER SILBER(L)-NHC-KOMPLEXE...............109 10 LS./NHC-KATALYSIERTE CYCLOADDITION VON ZIMTALDEHYD ZUR SYNTHESE VON ENOL-A-LACTONEN..111 10.1 L EWIS -S AEURE -/N H C - KATALYSIERTE D IMERISIERUNG VON Z IMTALDEHYD M IT IM ES .......................................................... 112 10.1.1 VARIATION DER REAKTIONSBEDINGUNGEN ZUR SYNTHESE VON LACTONEN M IT IMES UND TI(OIPR)4 ........... 112 10.1.2 REPRODUZIERBARKEITSPROBLEME BEI DER VERWENDUNG VON IMES ALS KATALYSATOR ............................. 126 10.2 V ARIATION VON L IGANDEN UND B ASEN BEI DER T I (IV)/NHC- KATALYSIERTEN S YNTHESE VON A -L ACTONEN .................... 128 10.2.1 EINFLUSS DES HETEROCYCLUS UND DER VERWENDETEN BASE ................................................................. 128 10.2.2 VARIATION DES CHIRALEN LIGANDEN-RUECKGRATES ............................................................................... 135 10.2.3 WEITERE VARIATIONEN DER LIGANDEN-SUBSTITUENTEN AN C3/C3 UND C5/C5 ..................................... 139 10.2.4 L.-S./NHC-KATALYSIERTE DIMERISIERUNG VON ZIMTALDEHYD M IT EINEM ACHIRALEN LIGANDEN ............... 141 10.2.5 L.-S./NHC-KATALYSIERTE DIMERISIERUNG VON ZIMTALDEHYD M IT NICHT-C2-SYMMETRISCHEN LIGANDEN... 142 10.3 L OESUNGSMITTELSCREENING FUER DIE L EWIS -S AEURE -/N HC - KATALYSIERTEN S YNTHESE VON A -L ACTONEN ......................... 144 10.4 Z USATZ WEITERER A DDITIVE BEI DER T I (IV)/NH C- KATALYSIERTEN S YNTHESE VON A -L ACTONEN ...................................... 148 10.4.1 SILBERSALZE .................................................................................................................................... 149 10.4.2 UNTERSCHIEDLICHE LIGANDEN FUE R DIE FREISETZUNG DES NHC .............................................................. 150 10.4.3 ZUSATZ VON WEITEREN BASEN BEI VERWENDUNG VON AG-NHC-KOMPLEXEN ........................................ 151 10.5 V ARIATION DES M ETALL -Z ENTRUMS FUER DIE L EWIS -S AEURE -/N HC - KATALYSIERTEN S YNTHESE VON A -L ACTONEN ............ 153 10.5.1 VERSCHIEDENE TITAN(IV)-QUELLEN ................................................................................................... 153 10.5.2 PALLADIUM(LL)-, NICKEL(LL), MANGAN(LL)- UND KUPFER(LL)-KATALYSATOREN ........................................... 154 10.5.3 MAGNESIUM(LL)-, ALUMINIUM(LLL)- UND ZINK(LL)-KATALYSATOREN ........................................................ 155 10.5.4 VANADIUM(V)-KATALYSATOREN ........................................................................................................ 157 10.6 V ERMINDERUNG DER K ATALYSATORLADUNG BEI DER T I (IV)/NHC- KATALYSIERTEN S YNTHESE VON A -L ACTONEN ............ 158 10.7 V ARIATION VON P ROTONENQUELLEN UND K ATALYSATOR -V ORBEREITUNG .........................................................................159 10.8 R EPRODUZIERBARKEITSPROBLEME BEI DER V ERWENDUNG DER T ITAN (IV)-S ALEN -K OMPLEXE ALS K ATALYSATOREN IN DER L EWIS -S AEURE -/N HC - KATALYSIERTEN S YNTHESE VON A -L ACTONEN ....................................................................................................165 10.9 V ERSUCHE ZUR D ERIVATISIERUNG DER E NOL - A -L ACTONE ....................................................................................................167 10.9.1 VERSUCHE ZUR BROMIERUNG DER DOPPELBINDUNG ............................................................................. 169 10.9.2 VERSCHIEDENE CYCLOADDITIONSVERSUCHE AN DER DOPPELBINDUNG .................................................... 171 10.9.3 VERSUCHE ZUR OXIDATION DER DOPPELBINDUNG M IT M-CPBA ............................................................ 173 10.9.4 VERSUCHE ZUR REDUKTION DER DOPPELBINDUNG ............................................................................... 173 10.9.5 UMSETZUNG DER ENOL-6-LACTONE M IT AMINEN ZUR SYNTHESE VON ENOL-OE-LACTAMEN .......................... 174 10.9.6 NUKLEOPHILER ANGRIFF AN DER C-O-LACTON-BINDUNG M IT GRIGNARD-REAGENZ ODER ALKOHOLATEN ....... 177 10.9.7 REDUKTIVER ANGRIFF AM LACTON ....................................................................................................... 183 10.10 E XPERIMENTE ZUR S UBSTRATBANDBREITE DER L EWIS -S AEURE -/N HC - KATALYSIERTEN S YNTHESE VON A -L ACTONEN ........ 188 10.10.1 SCREENING SUBSTITUIERTER ZIMTALDEHYDE ........................................................................................ 189 10.10.2 EXPERIMENTE ZU KREUZREAKTIONEN ................................................................................................. 193 10.10.3 EXPERIMENTE M IT TRIFLUORACETOPHENON ......................................................................................... 194 10.10.4 EXPERIMENTE M IT BENZALDEHYD UND PENTANAL ............................................................................... 195 TEIL I I I ...................................................................................................................................................................................................... 199 11 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK............................................................................................................................... 200 11.1 S ALEN -L IGANDEN ................................................................................................................................................................. 200 11.2 M ETALL -S ALEN -K OMPLEXE ..................................................................................................................................................201 11.3 L EWIS -S AEURE -/N H C - KATALYSIERTE D IMERISIERUNG VON E NALEN ....................................................................................202 11.4 A USBLICK .............................................................................................................................................................................205 12 CONCLUSION AND OUTLOOK................................................................................................................................................206 12.1 S AELEN LIGANDS .....................................................................................................................................................................206 12.2 M ETAL - SALEN - COMPLEXES ..................................................................................................................................................207 12.3 L E WIS-ACI D /N H C- CATALYZE D DIMERIZATION OF ENALS ......................................................................................................208 12.4 O UTLOOK .............................................................................................................................................................................210 TEIL I V ...................................................................................................................................................................................................... 211 13 ALLGEMEINE INFORMATIONEN............................................................................................................................................212 14 SYNTHESE DER SUBSTRATE................................................................................................................................................... 215 14.1 A LLGEMEINE A RBEITSVORSCHRIFTEN .................................................................................................................................. 215 14.2 S YNTHESE DER SUBSTITUIERTEN (E)-Z IMTSAEU RE ETHYLESTER ...............................................................................................217 14.3 S YNTHESE DER Z IMTALKOHOLE .................................................................................................. 220 14.4 S YNTHESE SUBSTITUIERTER Z IMTALDEHYDE .........................................................................................................................224 14.5 S YNTHESE VON E THYL -2- OXO -4- PHENYL -3- BUTENOAT ......................................................................................................228 15 SYNTHESE DER HETEROCYCLEN .231 15.1 S YNTHESE DER I M IDAZOLE ................................................................................................................................................... 231 15.2 S YNTHESE DER B ENZIM IDAZOLE ...........................................................................................................................................232 15.3 S YNTHESE DER T RIAZOLE ......................................................................................................................................................234 15.4 S YNTHESE EINES I MIDAZOLINS ............................................................................................................................................. 235 16 SYNTHESE DER LIGANDENVORSTUFEN.............................................................................................................................. 237 16.1 A LLGEMEINE A RBEITSVORSCHRIFTEN ...................................................................................................................................237 16.2 S YNTHESE DER 5-A LKYL -2- HYDROXYBENZALDEHYDE ...........................................................................................................238 16.3 S YNTHESE DER 5-A LKYL -3-( BROMMETHYL )-2- HYDROXYBENZALDEHYDE ............................................................................. 241 16.4 S YNTHESE DER IONISCHEN A LDEHYDE ...................................................................................................................................243 17 SYNTHESE VERSCHIEDENER D IAM INE.................................................................................................................................251 18 SYNTHESE DER SALEN-LIGANDEN........................................................................................................................................ 253 18.1 S YNTHESE DER S ALEN -L IGANDEN M IT EINEM (1/?,2/?)-C YCLOHEXAN -R UECKGRAT ...............................................................253 18.2 S YNTHESE DER S ALEN -L IGANDEN M IT EINEM (/?)-6,6 -D IMETHYL -[1,1 - BIPHENYL ]-R UECKGRAT ....................................... 266 18.3 S YNTHESE DER S ALEN -L IGANDEN M IT EINEM (1/?,2/?)-1,2-D IPHENYLETHAN -R UECKGRAT ..................................................271 18.4 S YNTHESE VON S AELEN L IGANDEN M IT WEITEREN CHIRALEN R UECKGRATEN ..........................................................................279 18.5 S YNTHESE NICHT C2- SYM METRISCH ER S ALEN -L IGANDEN .....................................................................................................281 18.6 S YNTHESE EINES ACHIRALEN S ALEN -L IGANDEN .................................................................................................................... 283 19 SYNTHESE DER METALL-SALEN-KOMPLEXE......................................................................................................................285 19.1 A LLGEMEINE A RBEITSVORSCHRIFT ....................................................................................................................................... 285 19.2 S YNTHESE DER T ITAN (IV)-S ALEN -K OMPLEXE AUSGEHEND VON T ITAN -/ SO - PROPYLAT ........................................................285 19.3 S YNTHESE DER T ITAN (IV)-S ALEN -K OMPLEXE AUSGEHEND VON T ITAN (IV) CHLORID ........................................................... 328 19.4 S YNTHESE DER P ALLADIUM (II)-S ALEN -K OMPLEXE .............................................................................................................. 330 19.5 S YNTHESE DER N ICKEL (II)-S ALEN -K OMPLEXE .......................................................................................................................332 19.6 S YNTHESE DER A L U M IN IU M (III)-S ALEN -K OMPLEXE ............................................................................................................334 19.7 S YNTHESE DER M AGNESIUM (II)-S ALEN -K OMPLEXE ............................................................................................................337 19.8 S YNTHESE DER Z INK (II)-S ALEN -K OMPLEXE .......................................................................................................................... 339 19.9 S YNTHESE DER K UPFER (II)-S ALEN -K OMPLEXE ..................................................................................................................... 341 19.10 S YNTHESE DER M ANGAN (II)-S ALEN -K OMPLEXE ..................................................................................................................343 19.11 S YNTHESE DER S ILBER (NHC)/T ITAN (IV)-S ALEN -K OMPLEXE -..............................................................................................345 20 SYTHESE DER LACTONE...........................................................................................................................................................347 20.1 A LLGEMEINE A RBEITSVORSCHRIFT ....................................................................................................................................... 347 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR LEWIS-SAEURE / NHC-KATALYSIERTEN DIMERISIERUNG VON ZIMTALDEHYD M IT TITAN(IV)-SALEN-KOMPLEXEN UNTER VERWENDUNG VON SILBER(L)OXIDFUER DIE CARBEN-ERZEUGUNG (AAV9) .............. 347 20.2 S YNTHESE DER E NOL - A -L ACTONE ........................................................................................................................................ 353 20.3 S YNTHESE DER G A M M A -L ACTONE ....................................................................................................................................... 356 20.4 S YNTHESE DER BETA -L ACTONE 358 21 DERIVATISIERUNG DER DELTA-LACTONE, .362 22 LIZENZ FUER ABBILDUNGEN.....................................................................................................................................................363 22.1.1 LIZENZ FUE R ABBILDUNG 23: ROENTGENKRISTALLSTRUKTUREN DER TITAN(IV)-SALALEN-KOMPLEXE VON BERKESSEL; LINKS: DI-P-OXOTITAN-KOMPLEX; RECHTS: PEROXO-SPEZIES DES VERBRUECKTEN TITAN(IV)-KOMPLEXES ........................ 363 TEIL V ........................................................................................................................................................................................................365 23 LITERATURVERZEICHNIS.,.......................................................................................................................................................366
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