Tetraarylbenzidin-funktionalisierte ionische Flüssigkeiten als Lochleiter für Farbstoff- und Perowskit-Solarzellen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Ulm
2016
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Literaturverzeichnis: Seite 248-263 |
| Beschreibung: | VIII, 274 Seiten Illustrationen, Diagramme |
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Datensatz im Suchindex
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG...........................................................
1
2
GRUNDLAGEN.......................................................................
3
2.1 IO N ISCH E F LUE SSIG K E ITE N
........................................................................................
3
2.1.1
DEFINITION...........................................................................................................
3
2.1.2 HISTORISCHE ENTWICKLUNG
............................................
5
2.1.3 SYNTHESE IONISCHER
FLUESSIGKEITEN......................................................................
11
2.1.3.1 ALLGEMEINE SYNTHESEMETHODEN
.........
...........................................................11
2.1.3.2 SYNTHESE DES
KATIONS...................................................................................11
2.1.3.3
ANIONENAUSTAUSCH........................................................................................13
2.1.3.3.1 LEWIS-SAEURE BASIERTE IONISCHE FLUESSIGKEITEN
......................................
14
2.1.3.3.2
ANIONENMETATHESE..............................................................................14
2.1.4 SYNTHESE FUNKTIONALISIERTER IONISCHER FLUESSIGKEITEN
.........................................
16
2.1.4.1 SYNTHESE VON ILS MIT FUNKTIONALISIERTEM KATION
.........................................
17
2.1.4.2 SYNTHESE VON ILS MIT FUNKTIONALISIERTEM
ANION..........................................27
2.1.5 EIGENSCHAFTEN IONISCHER
FLUESSIGKEITEN....................................................... 32
2.1.5.1 SCHMELZPUNKT UND GLASUEBERGANG
...............................................................
32
2.1.5.2 DAMPFDRUCK UND THERMISCHE
STABILITAET........................................................37
2.1.5.3
VISKOSITAET.............................................................................................
39
2.1.5.4
DICHTE.........................................................................................................
40
2.1.5.5 LOESLICHKEIT
..........................................................
41
2.1.5.6 ELEKTROCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN
................................................................
42
2.1.5.7 TOXIZITAET UND BIOLOGISCHE ABBAUBARKEIT
.....................................................
44
2.1.6 ANWENDUNGEN IONISCHER FLUESSIGKEITEN
..............
47
2.1.6.1 IONISCHE FLUESSIGKEITEN ALS LOESUNGSMITTEL
...................................................
47
2.1.6.2 IONISCHE FLUESSIGKEITEN IN DER UEBERGANGSMETALLKATALYSE
..............................
49
2.1.6.2.1 IONISCHE FLUESSIGKEITEN ALS *UNSCHULDIGE*
LOESUNGSMITTEL...................49
2.1.6.2.2 IONISCHE FLUESSIGKEITEN ALS LOESUNGSMITTEL UND COKATALYSATOREN
.........
50
2.1.6.2.3 IONISCHE FLUESSIGKEITEN ALS LOESUNGSMITTEL UND LIGANDENQUELLE
..........
51
2.1.6.2.4 TSIL UND SILP-KATALYSE
........
............................................................55
2.1.6.3 IONISCHE FLUESSIGKEITEN IN INDUSTRIELLEN
PROZESSEN........................ 58
2.1.6.3.1
BASIL*-PROZESS................................................................................58
2.1.6.3.2
DIMERSOL/DIFASOL-PROZESS....................................................................59
2.1.6.3.3 GASGUARD SAS,
CGT........................................................................60
2.2
T RIA R Y LA M IN E
..........................................................................................................61
2.2.1 STRUKTUR UND EIGENSCHAFT.............................. 61
2.2.2 BUCHWALD-HARTWIG-KIEUZKUPPLUNGSTEAKTION
...................................................
67
2.3
F A RB STO FFSE N SIB ILISIE RTE S O LARZELLEN U N D P E RO W S K IT-S O
LA RZ E LLE N
.........
70
2.3.1 FARBSTOFFSENSIBILISIERTE SOLARZELLEN
...................................................................
71
2.3.1.1 AUFBAU UND
FUNKTIONSPRINZIP.................................................................
71
2.3.1.2 ELEKTROLYTSYSTEME FARBSTOFFSENSIBILISIERTER SOLARZELLEN
................................
73
2.3.1.2.1
FLUESSIGELEKTROLYTE...............................................................................
74
2.3.1.2.2
QUASI-FESTELEKTROLYTE..........................................................................
79
2.3.1.2.3 FESTKOERPER-LADUNGSTRANSPORTMATERIALIEN
............................................
82
2.3.2
PEROWSKIT-SOLARZELLEN........................................................................................89
2.3.2.1 ORGANISCH-ANORGANISCHE PEROWSKITE
............................................................
90
2.3.2.2 AUFBAU UND FUNKTIONSWEISE
........................................................................
91
2.3.2.3
LOCHTRANSPORTMATERIALIEN...................................................................
93
3 AUFGABENSTELLUNG
............................................................
97
4 EIGENE ERGEBNISSE
..........................................................
101
4.1
SYNTHESE.......................................................................................................
101
4.1.1 UEBERSICHT UEBER DIE
SYNTHESEROUTE...................................................................
101
4.1.2 SYNTHESE DER
NMN .N -TETRAARYLBENZIDIN-BAUSTEINE 123 UND 125
...............
104
4.1.2.1 SYNTHESE DER BIS(4-ALKKOXYPHENYL)AMINE 118A,B
....................................
104
4.1.2.2 SYNTHESE DER 4-BOM-4 -DIARYLAMINO-BIPHENYLE 120A-C
..........................
106
4.1.2.3 SYNTHESE DER MM/V -TRIARYLBENZIDINE 121A-C
........................................
109
4.1.2.4 SYNTHESE DER MMM/V -TETRAARYLBENZIDINE 123A-C UND
125A,B..............110
4.1.3 SYNTHESE DER TETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN IMIDAZOLIUMSALZE
127-
129.........................................................................................
115
4.1.3.1 SYNTHESE DER T ETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN IMIDAZOLIUM-
TOSYLATE
127...............................................................................................
115
4.1.3.2 ANIONENAUSTAUSCH ZU DEN IMIDAZOLIUM-TRIFLIMIDEN 128 UND
IMIDAZOLIUM-OCTYLSULFATEN
129..................................................................119
4.1.4 SYNTHESE DER SALZE MIT TETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN
ANIONEN
..........
123
4.1.4.1 SYNTHESE DER TETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN SULFONATE
130/131.......123
4.1.4.2 SYNTHESE DER TETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN CARBOXYLATE
135.........127
4.2
THERMISCHE EIGENSCHAFTEN
................................. 131
4.3
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
............................................
142
4.4
PHOTOELEKTROCHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG
.............................................
150
4.4.1 UNTERSUCHUNG DER FUNKTIONALISIERTEN SALZE ALS REDOXELEKTROLYTE IN
FARBSTOFFSOLARZELLEN.......................................................................................
150
4.4.2 UNTERSUCHUNG DER FUNKTIONALISIERTEN SALZE ALS ELEKTROCHROME
MATERIALIEN.... 153
4.4.3 UNTERSUCHUNG DER FUNKTIONALISIERTEN SALZE ALS
LOCHTRANSPORTMATERIALIEN
IN PEROWSKIT-SOLARZELLEN
.............................................................
156
5 ZUSAMMENFASSUNG -SUM M ARY
.....................................
I6I
5.1
ZUSAMMENFASSUNG.......................................................................................161
5.1.1 PRAEPERATIVE
BEFUNDE........................................................................................
162
5.1.2 THERMISCHE UND OPTISCHE
EIGENSCHAFTEN.........................................................166
5.1.3 EINSATZ DER FUNKTIONALISIERTEN TSILS IN FARBSTOFFSENSIBILISIERTEN
SOLARZELLEN UND
PEROWSKIT-SOLARZELLEN............................................................167
5.1.4 FAZIT & AUSBLICK.......................... 169
5.2
SUMMARY
...............................................................................................................
170
5.2.1 PREPARATIVE
RESULTS..........................................................................................
171
5.2.2 THERMAL AND OPTICAL
PROPERTIES.......................................................................
175
5.2.3 APPLICATION AS HTMS IN DSSCS AND
PSCS.....................................................176
5.2.4 CONCLUSION AND
OUTLOOK..................................................................................177
6 EXPERIMENTELLER TEIL
...........................................
NS
6.1
ALLGEMEINES............................................................................................178
6.2
ANALYSEMETHODEN
.
.................................................. 179
6.3
AUSGANGSVERBINDUNGEN
...................
181
6.4
ARBEITSVORSCHRIFTEN...............................................................................183
6.4.1 DARSTELLUNG DER MMMIV-TETRAARYLBENZIDINE 123 UND
125............................183
6.4.1.1 BIS(4-METHOXYPHENYL)AMIN
(118A)[268]......................................................183
6.4.1.2 BIS(4-N-OCTYLOXYPHENYL)AMIN
(118B).........................................................184
6.4.1.3 4-BROM-4 -BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO-BIPHENYL
(120A).........................185
6.4.1.4 4-BROM-4 -BIS(4-N-OCTYLOXYPHENYL)AMINO-BIPHENYL (1208)
......................
187
6.4.1.5 4-BROM-4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)BIPHENYL
(1200).........................188
6.4.1.6 MMA-TRIS(4-METHOXYPHENYL)BENZIDIN
(121A).........................................190
6.4.1.7 MMV-TRIS(4-RE-OCTYLOXYPHENYL)BENZIDIN (1218)
6.4.1.8
4-(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-4 -(4-METHOXYPHENYL)AMINO-BIPHENYL
(121C).........................................................................................
193
6.4.1.9
JV-(4-HYDROXYMETHYLPHENYL)-MA R,,AF-TRIS(4-METHOXYPHENYL)BENZIDIN
(123A)
........................
194
6.4.1.10 AF-(4-HYDROXYMETHYLPHENYL)-/V,M7V -TRIS(4-N-
OCTYLOXYPHENYL)BENZIDIN (1238)
...............................................................
196
6.4.1.11
4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-4 -[./V-(4-HYDROXYMETHYLPHENYL)-/V-
(4-METHOXYPHENYL)]AMINOBIPHENYL (1230)
...............................................
198
6.4.1.12 A-(4-HYDROXYPHENYL)-MIV,,IV,-TRIS(4-METHOXYPHENYL)BENZIDIN
(125A).... 199
6.4.1.13 4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-IV-(4-HYDROXYPHENYL)-A-(4-
METHOXYPHENYL)-BIPHENYL-4-AMIN
(1250).................................................201
6.4.2 DARSTELLUNG DER TETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN
IMIDAZOLIUMSALZE
127-129..........................................................................................................203
6.4.2.1 3- {4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL] (4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-4-
METHYLBENZOLSULFONAT
(127AA)..................................................................203
6.4.2.2 3-{4-([4-(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -OCTYLIMIDAZOLIUM-4-
METHYLBENZOLSULFONAT (127AB)
........................
205
6.4.2.3 3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-4-
METHYLBENZOLSULFONAT (127CA)
..................
206
6.4.2.4 3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -OCTYLIMIDAZOLIUM-4-
METHYLBENZOLSULFONAT (127CB)
...................................
208
OE.4.2.5 3-{4-([4-(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-
BIS(TRIFLUORMETHANSULFONYL)IMID
(128AA)..................................................209
6.4.2.OE 3-{4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -OCTYLLIMIDAZOLIUM-
BIS(TRIFLUORMETHANSULFONYL)IMID (128AB)
...........................
.
.....................211
OE.4.2.7 3-{4-([4 -(BIS(4-OCTYLOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
OCTYLOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-
BIS(TRIFLUORMETHANSULFONYL)IMID (1288S)
.................................................
212
6.4.2.8 3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-
BIS(TRIFLUORMETHANSULFONYL)IMID (128CA)
.................................................
214
6.4.2.9 3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -OCTYL- 1/F-IMIDAZOLIUM-
BIS(TRIFLUORMETHYLSULFONYL)IMID (128CB)
..................................................
215
6.4.2.10 3-{4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-OCTYLSULFAT
(129AA)......................................................................................
216
6.4.2.11 3-{4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -OCTYLIMIDAZOLIUM-OCTYLSULFAT
(129 AB).
...............
218
6.4.2.12 3-{4-([4-(BIS(4-OCTYLOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
OCTYLOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-OCTYLSULFAT
(1298A).......................................................................................................219
6.4.2.13 3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -METHYLIMIDAZOLIUM-OCTYLSULFAT
(1290A).......................................................................................................221
6.4.2.14 3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)BENZYL} -1 -OCTYLIMIDAZOLIUM-OCTYLSULFAT
(1290B).......................................................................................................222
6.4.3 DARSTELLUNG DER TETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN SULFONATE
130/131
......
224
6.4.3.1 1 -BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM-3-{4-([4 -(BIS(4-
METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY }PROPAN-1 -SULFONAT (130A)
.....................
224
6.4.3.2 L-BUTYL-3-METHYLIMIDAZOLIUM-3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-
YL)-BIPHENYL-4-YL] (4-METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} PROPAN-1 -
SULFONAT (130C)
..............................
226
6.4.3.3 TETRA-RT-BUTYLAMMONIUM-3-{4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-
BIPHENYL-4-YL] (4-METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} PROPAN-1 -SULFONAT
(131A)........................................................................................................228
6.4.3.4 TETRA-RT-BUTYLAMMONIUM-3-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-
BIPHENYL-4-YL](4-METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY}PROPAN-L-SULFONAT
(131C)........................................................................................................229
6.4.4 DARSTELLUNG DER TETRAARYLBENZIDIN-FUNKTIONALISIERTEN CARBOXYLATE
135
........
231
6.4.4.1 2- {4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL] (4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} ESSIGSAEUREMETHYLESTER (133AA)
...........
231
6.4.4.2 2-{4-([4-(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} ESSIGSAEUREMETHYLESTER (133CA)
.............
232
6.4.4.3 6- {4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL] (4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY}HEXANSAEUREMETHYLESTER (133AB)
...........
233
6.4.4.4 6-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} HEXANSAEUREMETHYLESTER (133CB)
...........
235
6.4.4.5 2-{4-([4-(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} ESSIGSAEURE (134AA)
...............................
236
OE.4.4.6 2-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} ESSIGSAEURE (134CA)
...............................
237
6.4.4.7 6-{4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY}HEXANSAEURE (134AB)
.............................
239
6.4.4.5 6-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-BIPHENYL-4-YL](4-
METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} HEXANSAEURE (134CB)
.............................
240
OE.4.4.9 TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-2-{4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-
BIPHENYL-4-YL] (4-METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} ACETAT (135 AA)
...........
241
6.4.4.10 TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-2-{4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-
BIPHENYL-4-YL] (4-METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} ACETAT (135 CA)
.
...........
243
6.4.4.11 TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-6- {4-([4 -(BIS(4-METHOXYPHENYL)AMINO)-
BIPHENYL-4-YL] (4-METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} HEXANOAT (135 AB)
.....
244
6.4.4.12 TETRA-N-BUTYLAMMONIUM-6- {4-([4 -(3,6-DIMETHOXYCARBAZOL-9-YL)-
BIPHENYL-4-YL] (4-METHOXYPHENYL)AMINO)PHENOXY} HEXANOAT (135CB)
.....
246
7 V E R Z E I C H N I S S E ..........................................
248
7.1
LITERATURVERZEICHNIS
................................. 248
7.2
ABBILDUNGSVERZEICHNIS
.....................................................................................264
7.3
SCHEMENVERZEICHNIS
..........................................................................................268
7.4
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
....................................................................................272
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