Pd(II)-katalysierte asymmetrische 1,2- Additionen - Zugang zu hoch-enantiomerenreinen Aminen:
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Stuttgart
2016
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| adam_text | PD(II)-KATAIYSIERTE ASYMMETRISCHE 1,2-
ADDITIONEN - ZUGANG ZU HOCH-ENANTIOMERENREINEN
AMINEN
VON DER FAKULTAET 3: CHEMIE DER UNIVERSITAET STUTTGART ZU ERLANGUNG DER
WUERDE EINES
DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT) GENEHMIGTE ABHANDLUNG
VORGELEGT VON
ANNETTE CARMEN SCHRAPEL
AUS OSCHATZ
HAUPTBERICHTER: PROF. DR. RENE PETERS
MITBERICHTER: PROF. DR. BERND PLIETKER
TAG DER MUENDLICHEN PRUEFUNG: 12. MAI 2016
INSTITUT FUER ORGANISCHE CHEMIE DER UNIVERSITAET STUTTGART
2016
I. INHALTSVERZEICHNIS
I.
INHALTSVERZEICHNIS....................................................................................................................
I
II.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS..........................................................................................................
VI
III.
PROLOG.....................................................................................................................................
XI
TEIL I - KATALYTISCH ASYMMETRISCHE MANNICH-ADDITIONEN
1
EINLEITUNG.................................................................................................................................1
1.1
MANNICH-ADDITION..........................................................................................................1
1.2 AZLACTONE
.....................................................
1
1.3 ASYMMETRISCHE MANNICH-ADDITIONEN VON
AZLACTONEN.................................................3
1.4 DER BISPALLADACYCLUS
[FBIP-CLH.....................................................................................6
2 MOTIVATION UND
AUFGABENSTELLUNG........................................................................................
9
2.1 EIGENE
VORARBEITEN.........................................................................................................9
2.2 MOTIVATION UND
ZIELSETZUNG.........................................................................................
15
3 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION...................................................................................................17
3.1 SYNTHESE DES PRAEKATALYSATORS
[FBIP-CLH.....................................................................17
3.2 SYNTHESE DER
SUBSTRATE................................................................................................18
3.2.1 SYNTHESE DER
ALDIMINE.........................................................................................
18
3.2.2 SYNTHESE DER
AZLACTONE.......................................................................................
20
3.3 TEILOPTIMIERUNG DER MANNICH-ADDITION
.....................................................................
22
3.3.1 EINFLUSS DES ELEKTRONENCHARAKTERS DER
ALDIMINE................................................22
3.3.2 MANNICH-ADDITION VORGEBILDETER
AZLACTONE....................................................... 24
3.3.3 DERIVATISIERUNG DER
MANNICH-ADDITIONSPRODUKTE..............................................26
3.3.4
TEMPERATURBETRACHTUNG......................................................................................
28
3.3.5 BESTIMMUNG DER ENANTIOSELEKTIVITAETEN
..............................................................
29
3.3.6 MANNICH-ADDITION VON A-CYANOACETATEN AN ALDIMINE
......................................
31
TEIL II - KATALYTISCH ASYMMETRISCHE ARYLIERUNGEN
4
EINLEITUNG..............................................................................................................................
34
4.1 DIE BEDEUTUNG DER ASYMMETRISCHEN KATALYSE
...........................................................
34
4.2 PD-KATALYSIERTE
KREUZKUPPLUNGEN...............................................................................36
4.3 DIE
SUZUKI-MIYAURA-KUPPLUNG.....................................................................................
39
4.4 ASYMMETRISCHE ARYLIERUNGEN ZUR GENERIERUNG CHIRALER AM INE
................................
48
4.4.1 RHODIUM-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE
ARYLIERUNGEN..........................................49
4.4.2 PALLADIUM-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE
ARYLIERUNGEN.........................................59
4.4.3 RUTHENIUM-KATALYSIERTE ASYMMETRISCHE
ARYLIERUNGEN.......................................67
4.5 PALLADIUM-KATALYSIERTE 1,4-ADDITIONEN VON
BORORGANYLEN.........................................68
4.6 KATALYSE MIT
FERROCEN-IMIDAZOLIN-MONOPALLADACYCLEN..............................................71
4.7 DER MONOPALLADACYCLUS [FIP-CI]Z
.................................................................................
77
5 MOTIVATION UND
ZIELSETZUNG..................................................................................................80
6 ERGEBNISSE UND
DISKUSSION...................................................................................................
82
6.1 SYNTHESE DER
PRAEKATALYSATOREN...................................................................................
82
6.1.1 SYNTHESE VON
[FIP-CIJZ..........................................................................................83
6.1.2 AKTIVIERUNG DER
PRAEKATALYSATOREN........................................................................90
6.1.3 VERSUCHE ZUR DIREKTEN SYNTHESE VON FIP-OAC
..................................................
113
6.2 SYNTHESE DER
SUBSTRATE..............................................................................................115
6.2.1 SYNTHESE DER
IMINE.............................................................................................115
6.2.2 SYNTHESE DER
ARYLIERUNGSREAGENZIEN.................................................................121
6.3 ARYLIERUNG VON ALDIMINEN MIT BORONSAEUREN
............................................................
129
6.3.1 TEILOPTIMIERUNG DER REAKTIONSPARAMETER
........................................................
133
6.3.2 ARYLIERUNG MIT
BORONSAEUREDERIVATEN.................................................................158
6.3.3 ARYLIERUNG MIT WEITEREN ARYLIERUNGSREAGENZIEN
..............................................
161
6.4 ASYMMETRISCHE ARYLIERUNGEN MIT BOROXINEN
...........................................................
163
6.4.1 OPTIMIERUNG DER FIP-OAC-KATALYSIERTEN ARYLIERUNG VON ALDIMINEN
................
174
6.4.2 SUBSTRATBREITE DER REAKTION UND MECHANISTISCHE BETRACHTUNGEN
..................
188
6.4.3 ARYLIERUNG VON KETIMINEN MIT BOROXINEN
.........................................................
198
6.4.4 VERSUCHE ZUR UEBERTRAGBARKEIT AUF DIE ARYLIERUNG VON ENONEN
.......................
211
6.4.5 VERSUCHE ZUR UEBERTRAGBARKEIT AUF DIE ALLYLIERUNG VON ALDIMINEN
...................
216
TEIL III - ZUSAMMENFASSUNG / ABSTRACT
7
ZUSAMMENFASSUNG..............................................................................................................
223
8
ABSTRACT...............................................................................................................................
229
TEIL IV - EXPERIMENTELLER TEIL
9 EXPERIMENTELLER T
EIL...........................................................................................................
235
9.1 ALLGEMEINES
9.2 LOESUNGSMITTEL UND
CHEMIKALIEN................................................................................236
9.3
NMR-SPEKTROSKOPIE...................................................................................................237
9.4
ROENTGENSTRUKTURANALYSE............................................................................................
237
9.5 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)......................................................................238
9.5.1 AAV ZUR SYNTHESE VON AZ-TOSYL-ALDIMINEN (AAV1)
...........................................
238
9.5.2 AAV ZUR SYNTHESE VON ALKYL-SUBSTITUIERTEN /V-TOSYL-ALDIMINEN
(AAV2)
.........
238
9.5.3 AAV ZUR SYNTHESE VON /V-NOSYL-ALDIMINEN (AAV3)
...........................................
239
9.5.4 AAV ZUR SYNTHESE VON PMP-ALDIMINEN (AAV4)
................................................
239
9.5.5 AAV ZUR SYNTHESE VON CYCLISCHEN ARYL-KETIMINEN
(AAV5)................................240
9.5.6 AAV ZUR SYNTHESE VON BOROXINEN
(AAV6)..........................................................240
9.5.7 AAV ZUR SYNTHESE DER AZLACTONE
(AAV7)...........................................................241
9.5.8 AAV ZUR MONOMERISIERUNG DER PALLADACYCLEN (AAV8)
...................................
241
9.5.9 AAV ZUR KATALYTISCH ASYMMETRISCHEN MANNICH-ADDITION AN IN-SITU
GENERIERTE
AZLACTONE
(AAV9)................................................................................................242
9.5.10 AAV ZUR KATALYTISCH ASYMMETRISCHEN MANNICH-ADDITION AN ISOLIERTE
AZLACTONE
(AAV10)...............................................................................................................
243
9.5.11 AAV ZUR KATALYTISCH ASYMMETRISCHEN MANNICH-ADDITION AN
CYANOACETATE
(AAV11)...............................................................................................................
243
9.5.12 AAV ZUR IN-SITU GENERIERUNG DER AMINOSAEUREESTER AUS DEN MANNICH-
ADDITIONSPRODUKTEN
(AAV12)............................................................................244
9.5.13 AAV ZUR SYNTHESE DER RACEMISCHEN MANNICH-ADDITIONS-PRODUKTE 15
UND 17
(AAV13)...............................................................................................................244
9.5.14 AAV ZUR IN-SITU GENERIERUNG DER RACEMISCHEN AMINOSAEUREESTER
(AAV14).... 245
9.5.15 AAV FUER SCREENINGS ZU KATALYTISCH ASYMMETRISCHEN ARYLIERUNGEN
(AAV15).. 246
9.5.16 AAV ZUR KATALYTISCH ASYMMETRISCHEN SYNTHESE DER
ARYLIERUNGSPRODUKTE
AUSGEHEND VON ALDIMINEN (AAV16)
..................................................................
246
9.5.17 AAV ZUR KATALYTISCH ASYMMETRISCHEN SYNTHESE DER
ARYLIERUNGSPRODUKTE
AUSGEHEND VON CYCLISCHEN KETIMINEN
(AAV17)...............................................247
9.5.18 AAV ZUR SYNTHESE DER RACEMISCHEN ARYLIERUNGSPRODUKTE AUSGEHEND
VON
ALDIMINEN
(AAV18)...........................................................................................
247
9.5.19 AAV ZUR SYNTHESE DER RACEMISCHEN ARYLIERUNGSPRODUKTE AUSGEHEND
VON
CYCLISCHEN KETIMINEN
(AAV19)..........................................................................248
9.6 SYNTHESE DER
PRAEKATALYSATOREN........................................................................
9.6.1 SYNTHESE VON
[FIP-CIJZ..............................................................................
9.6.2 SYNTHESE VON ENT-[FIP-CI
] 2
........................................................................
9.6.3 SYNTHESE VON [FIP(TF)-CI
]2
.........................................................................
9.6.4 SYNTHESE VON [FIP(4-MEOBZ)-CI]2
............................................................
9.6.5 SYNTHESE VON
[FBIP-CLH............................................................................
9.6.6 CHARAKTERISIERUNG VON
NEBENPRODUKTEN.................................................
9.7 SYNTHESE DER MONOMEREN PALLADACYCLEN
........................................................
9.7.1 FIP(4-MEOBZ)-CI
PPH3...............................................................................
9.7.2
FIP-ACAC......................................................................................................
9.7.3
[FIP-OACH..................................................................................................
9.7.4 FIP-OAC
......
...............................................................................................
9.7.5
FIP-OACPPHS..............................................................................................
9.8 SYNTHESE DER
IMINE............................................................................................
9.8.1 SYNTHESE DER
ALDIMINE..............................................................................
9.8.2 SYNTHESE MASKIERTER
ALDIMINE..................................................................
9.8.3 SYNTHESE DER
KETIMINE.....................................................
9.9 KATALYTISCH ASYMMETRISCHE MANNICH-ADDITIONEN (TEIL I)
...............................
9.9.1 SYNTHESE DER
AZLACTONE...................................................
9.9.2 SYNTHESE DER MANNICH-ADDITIONSPRODUKTE....................
9.9.3 SYNTHESE DER AMINOSAEUREESTER AUS DEN MANNICH-ADDITIONSPRODUKTEN
9.9.4 CHARAKTERISIERUNG VON
NEBENPRODUKTEN.................................................
9.10 KATALYTISCH ASYMMETRISCHE ARYLIERUNGEN (TEIL
II)............................................
9.10.1 SYNTHESE DER
BOROXINE..............................................................................
9.10.2 SYNTHESE WEITERER
ARYLIERUNGSREAGENZIEN...............................................
9.10.3 SYNTHESE DER ASYMMETRISCHEN ARYLIERUNGSPRODUKTE
.............................
9.10.4 CHARAKTERISIERUNG DER NEBENPRODUKTE
...................................................
10
LITERATURVERZEICHNIS...................................................................................................
11 ANHANG
.......................................................................................................................
11.1 DATEN ZU ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.................................................................
LEBENSLAUF......................................................................................................................
248
248
253
256
259
261
263
266
266
267
268
268
269
270
270
278
279
282
282
283
285
289
289
289
292
293
317
318
331
331
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