Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie:
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| Format: | Elektronisch E-Book |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart ; New York
Georg Thieme Verlag
[2016]
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| Ausgabe: | 9., überarbeitete und erweiterte Auflage |
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Titel: Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie
Autor: Bienz, Stefan
Jahr: 2016
Inhalt
1 UV/Vis-Spektren
H. Meier
I.1 Theoretische Einführung — 2
1.1.1 Elektromagnetische Wellen und
Elektronenübergänge — 2
1.1.2 Lichtabsorption und Spektrum —7
1.2 Probenvorbereitung und Aufnahme der Spektren -7 0
1.3 Chromophore -77
1.3.1 Einzelne chromophore Gruppen und ihre
Wechselwirkung - 7 7
1.3.2 Olefine, Polyene —72
1.3.3 Benzen und benzoide Aromaten —75
1.3.4 Heteroaromaten — 79
1.3.5 Carbonyl-Verbindungen - 20
1.3.6 Konjugierte Oligomere und Polymere 22
1.3.7 Aggregierte Moleküle, Charge-Transfer-Komplexe - 25
1.4 Anwendungen der UV/Vis-Spektroskopie - 26
1.5 Derivativ-Spektroskopie —29
1.6 Chiroptische Methoden -29
Literatur - 34
Infrarot- und Raman-Spektren
T.Fox
2.1 Einführung — 38
2.2 Grundlagen - 38
2.3 IR-Spektrometer ••• 40
2.3.1 Klassisches (scanning) IR-Spektrometer —47
2.3.2 Fourier-Transform-(FT)-Spektrometer -47
2.4 Probenzubereitung - 42
2.4.1 Messungen in Transmission - 43
2.4.2 Reflexionsmessungen ••• 43
2.4.3 Raman-Messungen 44
2.5 IR-Spektrum ••• 44
2.5.1 Anzahl und Arten von Schwingungen —44
2.5.2 Spektreninterpretation — 45
2.6 Charakteristische Absorptionen: Übersicht - 48
2.7 IR-Absorptionen von Einfachbindungen zu
Wasserstoff - 49
2.7.1 (C—H)-Absorption -49
2.7.2 (O—H)-und (N—H)-Absorptionen —49
2.8 IR-Absorptionen von Dreifachbindungen und
kumulierten Doppelbindungen - 54
2.9 IR-Absorptionen von Doppelbindungen
C=0,C=N,C=C,N=N,N=0 -54
2.10 IR-Absorptionen aromatischer Verbindungen -59
2.11 IR-Absorptionen im fingerprint-Bereich -59
2.12
Beispiele von IR-Spektren
. 59
2.13
EDV als Hilfsmittel für die IR-Spektroskopie
- 63
2.14
Quantitative IR-Spektroskopie
- 67
2.15
Raman-Spektroskopie
-68
2.15.1
Anregungsmechanismen
-68
2.15.2
Auswahlregeln
-69
2.15.3
Raman-Spektrometer
-70
2.15.4
Anwendungen
. 7)
2.15.5
Gegenüberstellung von IR und Raman
-73
Literatur
-74
3
Kernresonanz-Spektren
75
H. Meier
3.1
3.1.1
3.1.2
3.1.3
3.1.4
3.1.5
3.2
3.2.1
3.2.2
3.2.3
3.3
3.3.1
3.3.2
3.3.3
3.3.4
3.3.5
3.3.6
3.3.7
3.3.8
3.3.9
3.3.10
3.3.11
3.3.12
3.4
3.4.1
3.4.2
3.4.3
3.4.4
3.4.5
3.4.6
3.4.7
3.4.8
3.4.9
3.4.10
Physikalische Grundlagen
Resonanzphänomen
Chemische Verschiebung
Spin-Spin-Kopplung
Linienbreite
Intensität
NMR-Spektren und Molekülstruktur
Moleküle mit „festen" Kernpositionen
Innermolekulare Beweglichkeit
Chemische Austauschprozesse
1 H-Kernresonanz-Spektroskopie
Probenvorbereitung und Aufnahme von
'H-NMR-Spektren
'H-chemische Verschiebungen
1H, 1H-Kopplungen
Kopplungen mit anderen Kernen
Korrelation von 'H-Verschiebungen mit Struktur¬
elementen
Inkrement-Systeme zur Abschätzung von
'H-Verschiebungen
'H-NMR-Daten exemplarischer Vertreter
der wichtigsten Verbindungsklassen
Besondere Methoden
Zweidimensionale 'H-NMR-Spektroskopie
(2D-' H-NMR)
Spektren-Simulation
Kernresonanz-Spektren von orientierten
Phasen und Festkörpern
Kopplung von Trennmethoden und NMR-Messung
'3C-Kernresonanz-Spektroskopie
Probenvorbereitung und Aufnahme von
13C-NMR-Spektren
13C-chemische Verschiebungen
Korrelation von ,3C-Verschiebungen
mit Strukturelementen
Inkrement-Systeme zur Abschätzung
von '^-Verschiebungen
13C, 'H-Kopplungen
Kopplungen von 13C mit anderen Kernen
(D, F, N, P)
hC'3C-K
C-Kopplungen
Besondere Methoden
Mehrdimensionale ,3C-NMR-Spektren
Festkörperspektren
- 76
-76
. 77
. 79
-86
-87
-89
-89
-97
7 04
¦¦ 104
¦¦ 108
¦¦ 113
7 20
¦¦ 121
•• 729
•• 729
•• 729
•• 743
¦¦ 757
•• 752
753
•• 754
•• 754
•• 756
•• 767
•• 767
•• 772
•• 173
176
180
191
202
3.5
3.5.1
3.5.2
3.5.3
3.6
3.6.1
3.6.2
3.6.3
3.6.4
3.6.5
B
Kombination von 1H- und
13C-NMR-Spektroskopie
Vollständige Zuordnung der 1H- und
13C-NMR-Signale
Verwendung von Datenbanken
1H- und 13C-NMR-Daten exemplarischer Vertreter
der wichtigsten Verbindungsklassen
Kernresonanz-Spektroskopie anderer Kerne
19F-Kernresonanz-Spektroskopie
31P-Kernresonanz-Spektroskopie
15N-Kernresonanz-Spektroskopie
Vollständige Zuordnung der Signale von 'H, 13C
und Heterokernen
Weitere Kerne
Literatur
Massenspektren
4.5
- 205
4.5.1
4.5.2
••• 205
4.5.3
- 208
4.6
-212
4.6.1
4.6.2
-244
4.6.3
-244
4.6.4
••• 246
¦¦• 248
4.7
4.7.1
- 253
4.7.2
- 255
4.7.3
- 256
4.7.4
4.7.5
4.8
S. Bienz und L. Bigler
4.1
Einfuhrung
- 262
4.2
Grundsätzliches zur Massenspektrometrie
- 263
4.2.1
Prinzip der Massenspektrometrie
••• 263
4.2.2
Das Massenspektrum
-264
4.3
Instrumentelle Aspekte
-275
4.3.1
Probenzuführung und Ionen-Typen
- 275
4.3.2
Ionisation
-277
4.3.3
Analysatoren und Detektoren
••• 288
4.3.4
Kopplung zu chromatographischen Methoden
. 299
4.3.5
Auswahl der Methode
- 303
4.4
Strukturaufklärung
- 306
4.4.1
Vorbereitung der Interpretation
- 306
4.4.2
Strukturinformation aus der HR-MS
¦¦• 308
4.4.3
Fragmentierungen in der EI-MS
-310
4.4.4
Collision Induced Decomposition (CID)
- 329
4.4.5
Nachbargruppenwechselwirkung und Stereo¬
isomere
- 335
4.4.6
Spektrenbibliotheken
-337
4.4.7
Spezielle Techniken
- 340
4.4.8
Aufklärung von Fragmentierungsmechanismen
-344
Probenvorbereitung
Reinigung, Aufbereitung und Aufkonzentration
Abgabe und Angabe der Probeneigenschaften
Spezifische Vorbereitungen für die Messung
Artefakte
Memory-Effekt
Artefakt-Bildung in der Quelle
Erkennen von Artefakten
Verhinderung von Artefakt-Bildung
Tabellen zur Massenspektrometrie
Häufig detektierte Ionen
Häufig beobachtete Massendifferenzen
Isotopenverhältnisse halogenierter Verbindungen
Lösungsmittel und Verunreinigungen
Isotopen der natürlichen Elemente
Literatur
Umgang mit Spektren und
analytischen Daten an Beispielen
•346
¦346
•348
•349
¦351
¦351
¦351
¦354
¦355
¦355
¦356
¦365
•• 372
¦373
- 379
¦384
S. Bienz und L. Bigler
5.1
5.2
5.3
5.4
5.5
6.1
6.2
Einführung
Charakterisierung von Verbindungen
Strukturaufklärung von vermeintlich
bekannten Verbindungen und unerwarteten
Produkten aus Synthesen
Strukturaufklärung von vollständig
unbekannten Verbindungen
Literatur
Anhang
Sachverzeichnis
Spezifische Verbindungen
¦388
¦388
-397
- 405
. 424
¦426
¦433 |
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