Verfügbarkeit: Herstellung von Copolymerisaten/Monomeren auf Terpenbasis

Herstellung von Copolymerisaten/Monomeren auf Terpenbasis:

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
1. Verfasser:	Kinzl, Florian (VerfasserIn)
Format:	Abschlussarbeit Buch
Sprache:	German
Veröffentlicht:	Straubing Verlag Attenkofer 2016
Schriftenreihe:	Nachwachsende Rohstoffe in Forschung und Praxis 24
Schlagworte:	Dinitrile Isophoron Chemische Synthese Carvon Campher Terpenderivate Ausgangsmaterial Diamine Diisocyanate Hochschulschrift
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adam_text	INHALTSVERZEICHNIS Z USAM M ENFASSUNG....................................................................................................................................11 S UM M ARY..................................................................................................................................................... 13 1 EINLEITUNG UND STAND DER F ORSCHUNG......................................................................................... 15 1.1 TERPENE, VORKOMMEN UND WERT ALS NACHWACHSENDE ROHSTOFFE ..................................... 15 1.2 ANWENDUNGEN VON TERPENAMINEN ......................................................................................... 17 1.3 TERPENDIAMINE ALS KOMPONENTEN VON POLYAMIDEN ........................................................... 19 1.4 ISOCYANATE UND POLYURETHANE.................................................................................................. 21 2 Z IELE....................................................................................................................................................... 25 3 ERGEBNISSE............................................................................................................................................29 3.1 SYNTHESE VON AUF CAMPHER BASIERENDEN DIAMINEN ............................................................ 29 3.2 REDUKTION VON L,2,2-TRIMETHYLCYCLOPENTAN-L,3-DICARBONITRIL ZU (1,2,2- TRIMETHYLCYCLOPENTAN-L,3-DIYL)DIMETHANAMIN.................................................................... 33 3.2.1 UNTERSUCHUNGEN ZUM EINSATZ VON METALLHYDRIDEN ALS REDUKTIONSMITTEL....................33 3.2.2 REDUKTION DURCH NATRIUMMETALL....................................................................................39 3.2.3 KATALYTISCHE HYDRIERUNG DURCH HETEROGENE KATALYSATOREN ........................................ 40 3.2.4 KATALYTISCHE HYDRIERUNG DURCH HOMOGENE KATALYSATOREN ........................................... 51 3.3 REINIGUNG VON (L,2,2-TRIMETHYLCYCLOPENTAN-L,3-DIYL)DIMETHANAMIN ............................. 56 3.4 STRUKTURDISKUSSION VON (L,2,2-TRIMETHYLCYCLOPENTAN-L,3-DIYL)DIMETHANAMIN ............. 61 3.5 HYDROCYANIERUNG ZU TERPENNITRILEN...................................................................................... 62 3.5.1 SYNTHESEPLAN...................................................................................................................62 3.5.2 HYDROCYANIERUNGSMETHODEN, STAND DER FORSCHUNG....................................................63 3.5.3 EIGENE VERSUCHE............................................................................................................ 65 3.5.3.1 LIMONENDINITRIL..............................................................................................65 3.5.3.2 CARVONNITRIL.................................................................................................... 66 3.5.3.3 CARVONDIAMIN................................................................................................. 67 3.5.3.4 CARVONOXIM.................................................................................................... 69 3.5.3.5 2,6,6-TRIMETHYL-4-OXOBICYCLO[3.1. L]HEPTAN-2-CARBONITRIL ......................... 70 3.5.3.6 HYDROCYANIERUNG VON 2-(2,2,3-TRIMETHYLCYCLOPENT-3-EN-1 -YL)ACETONITRIL72 3.5.3.7 MYRTENALNITRIL................................................................................................. 81 3.6 RITTERREAKTIONEN........................................................................................................................ 83 3.6.1 RITTERREAKTIONEN MIT ALKALICYANIDEN............................................................................ 84 3.6.2 RITTERREAKTIONEN MIT ALKYLNITRILEN ............................................................................... 86 3.7 CAMPHERDIISOCYANATSYNTHESE AUS CAMPHERFUROXAN .......................................................... 87 3.8 NITROSIERUNGSREAKTIONEN..........................................................................................................89 3.8.1 PINENNITROSOCHLORID........................................................................................................89 3.8.2 LIMONENNITROSOCHLORID.................................................................................................. 90 3.9 METATHESEN VON TERPENEN MIT NITRILOLEFINEN.......................................................................92 4 ZUSAM M ENFASSENDE BEW ERTUNG ALLER M ETHODEN 99 5 EXPERIM ENTELLER T EIL.....................................................................................................................101 5.1 ALLGEMEINER EXPERIMENTELLER T EIL ........................................................................................ 101 5.1.1 CHEMIKALIEN........................................................................................................... . 101 5.1.2 GERAETE UND METHODEN...................................................................................................101 5.2 SYNTHESEN...................................................................................................................................102 5.2.1 HYDROCYANIERUNG......................................................................................................... 102 5.2.1.1 KATALYSATOREN FUER DIE HYDROCYANIERUNG ..................................................... 102 5.2.1.2 HYDROCYANIERUNGEN VON ALKENEN ................................................. 103 5.2.2 CAMPHERDINITRILSYNTHESE............................................................................................. 104 5.2.3 REDUKTIONSREAKTIONEN ZU CAMPHERDIAMIN ................................................................ 108 5.2.3.1 FUROXANREDUKTION MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID......................................108 5.2.3.2 HYDRIERUNG VON CAMPHERDINITRIL DURCH HOMOGENE KATALYSE .................... 108 5.2.3.3 REDUKTION VON CAMPHERDINITRIL MIT LITHIUMALUMINIUMHYDRID ............... 110 5.2.3.4 REDUKTION VON CAMPHERDINITRIL MIT NATRIUMBORHYDRID............................112 5.2.3.5 REDUKTION MIT ELEMENTAREN M ETALLEN ........................................................ 112 5.2.3.6 HYDRIERUNG VON CAMPHERDINITRIL DURCH HETEROGENE KATALYSE..................113 5.2.4 SYNTHESE VON CARVONDIAMIN........................................................................................115 5.2.5 SYNTHESE VON VERBENONNITRIL ...................................................................................... 118 5.2.6 SYNTHESE VON CYCLOPENTENNITRIL.................................................................................. 119 5.2.7 SYNTHESE VON CAMPHERDIISOCYANAT ................ ...........................................................121 5.2.8 RITTERREAKTIONEN........................................................................................................... 122 5.2.9 BECKMANNUMLAGERUNGEN............................................................................................. 125 5.2.10 M ETATHESE..................................................................................................................... 125 5.2.11 NITROSOCHLORIDE.............................................................................................................126 6 L ITERATURVERZEICHNIS...................................................................................................................... 129 A NHANG A A BBILDUNGSVERZEICHNIS.....................................................................................................143 A NHANG B TABELLENVERZEICHNIS.......................................................................................................... 147 A NHANG C A BK UERZUNGSVERZEICHNIS.................................................................................................. 148 A NHANG D VEROEFFENTLICHUNGEN 149
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