Synthese von Dithiol-Linkern für die Fmoc-SPPS von Peptidthioestern und deren Anwendung in der nativen chemischen Ligation:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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Berlin
2015
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INHALT
1. EINLEITUNG 1
2. STAND DER FORSCHUNG 3
2.1 CHEMOSELEKTIVE LIGATIONSMETHODEN UNGESCHUETZTER PEPTIDSEGMENTE 3
2.2 NATUERLICHE CHEMISCHE LIGATION 4
2.3 ALTERNATIVEN ZUR CYSTEINLIGATIONSSTELLE 6
2.3.1 AUXILIAR-TECHNIKEN 7
2.3.2 ENTSCHWEFELUNG VON THIOLMODIFIZIERTEN AMINOSAEUREDERIVATEN 9
2.4 STRATEGIEN ZUR DARSTELLUNG VON PEPTIDTHIOESTERN NACH DER
FMOC/?BU-STRATEGIE. 13
2.4.1 ALTERNATIVE FMOC-ABSPALTREAGENZIEN 13
2.4.2 SYNTHESE NACH DEM *SAFETY-CATCH"-PRINZIP 14
2.4.3 SYNTHESE VON PEPTIDTHIOESTERN DURCH O-S ODER /V-S-ACYLTRANSFER 16
2.4.4 SYNTHESE VON PEPTIDTHIOESTERN AUS PEPTIDHYDRAZIDEN 19
2.5 STRUKTURELLE EINFLUESSE AUF DIE THIOESTERREAKTIVITAET 20
2.5.1 EINFLUSS DER C-TERMINALEN AMINOSAEURE 20
2.4.2 EINFLUSS DER THIOLGRUPPE 21
3. ZIELSTELLUNG 25
4. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 27
4.1 SYNTHESE EINES EINTEILIGEN DITHIOL-LINKERS UND ERSTE VERSUCHE DER
THIOESTERSYNTHESE NACH DER FMOC-STRATEGIE 27
4.1.1 KONZEPT ZUR ARCHITEKTUR DES LINKERS 27
4.1.2 SYNTHESE EINES DISULFIDGESCHUETZTEN 1,3-DITHIOL-LINKERS 28
4.1.2 SYNTHESE EINES TRITYL-GESCHUETZTEN 1,3-DITHIOL-LINKERS 32
4.2 SYNTHESE EINES ZWEITEILIGEN DITHIOL-LINKERS UND DESSEN ANWENDUNG IN
DER
PEPTIDTHIOESTERSYNTHESE FUER DIE NCL 38
4.2.1 KONZEPT UND WAHL DER THIOLBAUSTEINE ! 38
4.2.2 ANWENDUNG DES 3-METHYL-3-MERCAPTOBUTYRYL-LINKERS IN DER FMOC-
FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE 40
HTTP://D-NB.INFO/1082314587
4.2.3 SYNTHESE EINES 3-METHYL-3-MERCAPTOBUTYL-LINKERBAUSTEINS 44
4.2.4 FMOC-SYNTHESE VON THIOESTERN AM 3-METHYL-3-MERCAPTOBUTYL-LINKER 47
4.2.5 UNTERSUCHUNGEN ZUM INTRAMOLEKULAREN S-S ACYLTRANSFER HINSICHTLICH
POSITION
UND ZAHL DER CYSTEINE 57
4.3 ANWENDUNG DER INTRAMOLEKULAREN THIOESTERAKTIVIERUNG AUF THIOESTER
MIT EINEM
MERCAPTOPROPIONSAEURELINKER 63
4.3.1 EIGENSCHAFTEN UND REAKTIVITAETEN DER MPA-THIOESTER 63
4.3.2 ANWENDUNG IN DER SEQUENTIELLEN NCL 70
4.3.3 ANWENDUNG IN DER LIGATION-ENTSCHWEFELUNGS-STRATEGIE 73
5. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 79
5.1 ZUSAMMENFASSUNG 79
5.2 AUSBLICK 84
6. EXPERIMENTELLER TEIL 87
6.1 MESSGERAETE UND HILFSMITTEL 87
6.2 ALLGEMEINE ARBEITS- UND SYNTHESEPROTOKOLLE 92
6.2.1 FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE NACH DER FMOC/FBU-STRATEGIE 92
6.2.2 MODIFIZIERTE FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE NACH DER FMOC/TBU-STRATEGIE
93
6.2.3 FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE NACH DER BOC/BZL-STRATEGIE 93
6.2.4 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DURCHFUEHRUNG DER NATIVEN CHEMISCHEN
LIGATION.95
6.2.5 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DURCHFUEHRUNG EINER SEQUENTIELLEN
LIGATION 95
6.2.6 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DURCHFUEHRUNG DER ENTSCHWEFELUNG 95
6.3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN FUER EINTEILIGEN DITHIO-LINKER 97
6.3.1 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.1.1 97
6.3.1 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.1.2 102
6.4 SYNTHESEVORSCHRIFTEN FUER THIOL-BAUSTEINE 105
6.4.1 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.2.1 105
6.4.2 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.2.2 107
6.4.3 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.2.3 112
6.4.4 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.2.4 117
6.4.5 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.2.5 122
6.5 VERSUCHE ZU KAPITEL 4.3 125
F
7. LITERATURVERZEICHNIS 137
8. ANHANG 143
8.1 NMR-SPEKTREN 143
8.2 HPLC-CHROMATOGRAMME 161
8.3 ABKUERZUNGSVERZEICHNI S 170 |
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