DNA-gesteuerte Ligandenpräsentation für Untersuchungen eines Östrogenrezeptors und eines X-linked Apoptoseinhibitorproteins:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
2015
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*
EINLEITUNG.........................................................................................................
1
2. ALLGEMEINER
TEIL...............................................................................................3
2.1
MULTIVALENZ.................................................................................................3
2.2
DNA........................................................................................................
5
2.2.1
DNA-NANOTECHNOLOGIE...................................................................
6
2.2.2
KONJUGATIONSTECHNIKEN...................................................................7
2.3
DERESTROGENREZEPTOR(ER).......................................................................
10
2.3.1
GENAKTIVIERUNG.............................................................................
11
2.3.2 BIVALENTE ESTROGENMODULIERENDE
VERBINDUNGEN.......................... 16
2.4
APOPTOSE...................................................................................................
19
2.4.1
REGULATION.....................................................................................20
2.5 X-LINKED INHIBITOR O F APOPTOSIS PROTEIN (****)
.......................................
22
2.6
ANTISENSE-METHODEN.................................................................................24
2.6.1
ANTISENSE.......................................................................................24
3.
ZIELSTELLUNG.....................................................................................................
29
4. SPEZIELLER
TE*J.................................................................................................
32
4.1 DNA-GESTEUERTE LIGANDENPRAESENTATION AM
ER-A.....................................32
4.1.1 DARSTELLUNG VON DNA-KONJUGATEN DURCH OXIM.LIGATION........... 33
4.1.2 DARSTELLUNG VON DNA-KONJUGATEN DURCH 1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITION
(*****)
...............................................................49
4.1.3 SELBSTASSEMBLIERUNG DER DNA-SERM-KONJUGATE
57
4.1.4 AFFINITAETSMESSUNGEN AM ER-* UND RUECKSCHLUESSE AUF DAS
BINDUNGSVERHALTEN........................................................................59
4.
1
.5 DARSTELLUNG VON
SERMFARBSTOFFKONJUGATEN...................................67
4.1.6 DARSTELLUNG VON N IR .S EM FARBSTOINJUGATEN
.......................... 74
4.1.7 E VALUI^NG DER SEMFARBSTOFFE IN
....................................
84
4.2 X-LINKED INHIBITOR O F APOPTOSIS PROTEIN (XI AP)
.......................................
92
4.2 1 KONJUGATIONSTRATEGIE ZUR DARSTELLUNG VON
PEPTID-OLIGONUKLEOTIDKO^^^
................................................
94
4.2.2 SYNTHESE VON SMACPEPTIDMIMETIKA
.............................................
95
4.2.3 DARSTELLUNG VON SMACPEPTID-DNA.KONJUGATEN.........................
101
4.2.4 LIGATIONEN UEBER DIE KUPFERVERMITTELTE 1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITION (CUAAC)
.............................................................
103
4.2.5 LIGATIONEN UEBER RINGSPANNUNGSINDAEERTE 1,3-DIPOLARE
CYCLOADDITION
(*****)
* * ** * * * * * * * * * * * * *
104
4.2.6 SELBSTASSEM BLI^GDERD N A -^^
4.2.7 ETABLIERUNG EINES XIAP-FLUORESZENZPOLARISATIO^^^ 110
4.2.8 I I
5
*
-MESSUNGEN..........................................................................
113
4.2.9 DARSTELLUNG VON PEPTIDPHOSPHORTHIOATKONJUGATEN^R
INHIBIERUNG VON ANTIAPOPTOTISCHEN SIGNALWEGEN
121
4.2.10 BIOLOGISCHE EVALUIERUNG DER PEPTIDPHOSPHORTHIOATKONJUGATE^^ 131
5
*
ZUSAMMENFASSUNG.......................................................................................
145
6.
AUSBLICK........................................................................................................
155
7. EXPERIMENTELLER
TEIL....................................................................................
156
7.1 MESSGERAETE
*
METHODEN UND 156
7.1.1
CHEMIKALIEN................................................................................
156
7.1.2
HPLC..........................................................................................
157
7.1.3
DTONSCHICHTCHROMATO^APHIE.....................................................158
7.1.4
SAEULENCHROMATO^APHIE..............................................................158
7.1.5
NMR-SPEKTROSKOPIE...................................................................158
7.1.6
MASSENSPEKTROMETRIE..................................................................
158
7.1.7
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE...............................................................
159
7.1.8
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE...........................................................159
7.1.9 OPTISCHE SPEKTROSKOPIE AN SEM-FARBSTOFFKONJUGATEN............. 160
7.2 BIOLOGISCHE
EXPERIMENTE........................................................................
162
7.2.1
ZELLKULTUREN:...............................................................................
162
7.2.2 BESTIMMUNG DER RELATIVEN BINDUNGSAFFINITAETEN AM 163
7.23 BESTIMMUNG DER RELATIVEN BINDUNGSAFFINITAETEN AM GPR
30
PATHUNTER
ZELLSYSTEM................................................................
169
/*2.4
FLUORESZENZMIKROSKOPIE..............................................................170
7.2.5
XIAP...........................................................................................
173
7.2.6 FLUORESZENZPOLARISATIONSMESSUNGEN AN EINEM
BIR2-BIR3-KONSTRUKT................................................................173
7.2.7 TRANSFEKTION DER PHOSPHORTHIOATE BEI INTEMER MODIFIKATION 176
7.2.8 TRANSFEKTION DERPHOSPHORTHIOATE BEI 5,-MODIFIKATION.............
177
7.2.9 IC
5
*
-BESTIMMUNG AN DER A549-ZEHLIME................................... 177
7.2.10 BESTIMMUNG DER
ZELLVIABILLITAT...................................................178
7.2.11
CASPASE-3,7-ASSA*......................................................................
178
7.2.12 REVERSE TRANSKRIPTASE
PCR........................................................179
7.3 HERGESTELLTE
VERBINDUNGEN.....................................................................
183
7.3.1 SYNTHESE VON WEINMOLEKUELVERBINDUNGEN UND PEPTIDEN. 183
7.3.2 OLIGONUKLEOTIDSYNTHESE
.............................................................
246
7.3.3 ANALYTIK DER OLIGONUKLEOTIDE:
...................................................
254
8
*
LITERATUR.......................................................................................................
283
9
ANHANG..........................................................................................................
299
9.1
ABKURZUNGSVERZEICHNIS.........................................................................
299
9.2
NMR-SPEKTREN.......................................................................................
304
93 CHROMATOGRAMME UND ESIMS SPUREN AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 440
9.4 CHROMATOGRAMME UND MALDI-TOF-SPEKTREN DER OLIGONUKLEOTIDE *444
9.5
GELELEKTROPHORESE...................................................................................475
DANKSAGUNG.......................................................................................................476
PUBLIKATIONSVERZEICHNIS...................................................................................477
SELBSTAENDIGKEITSERKLAERUNG...............................................................................478
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