Untersuchung von Naturstoffen als MHC-II-Beladungskatalysatoren am Beispiel des HLA-DR1-Serotyps: neue biologische Aktivität pflanzlicher Sekundärstoffe als HLA-DR-Beladungskatalysatoren
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2015
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| Beschreibung: | 303 S. Ill., graph. Darst. 21 cm |
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS 1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 6
ZUSAMMENFASSUNG 8
1 EINLEITUNG 10
1.1 HLA-SYSTEM 10
1.2 MHC ANTIGENE 11
1.2.1 GENETIK UND NOMENKLATUR 11
1.2.2 STRUKTUR UND FUNKTION 12
1.2.B MHC PATHWAYS 15
1.2.4 WECHSELWIRKUNGEN ZWISCHEN HLA-KOMPLEX UND PEPTIDEN 19
1.2.5 SEROTYP HLA-DR 21
1.3 MHC-KLASSE-IL-IOADING ENHANCER (MLE) 22
1.3.1 BISHER BEKANNTE MLE-VERBINDUNGEN 23
1.3.2 2-(L-ADAMANTYL)-ETHANOL (ADAETOH) 29
1.3.3 BEEINFLUSSUNG DER IMMUNANTWORT DURCH MLES 29
1.3.4 IN VITRO-ASSAY-SYSTEM ZUM NACHWEIS UND ZUR QUANTIFIZIERUNG DER
MLE-
AKTIVITAET 30
1.3.5 BIOLOGISCHE UND MOEGLICHE PHARMAKOLOGISCHE RELEVANZ
NIEDERMOLEKULARER
MLE-VERBINDUNGEN 31
1.3.6 NATURSTOFFE ALS POTENTIELLE MLES 31
1.4 ZIELSETZUNG 32
2 MATERIAL UND METHODEN 34
2.1 VERWENDETE GERATE 34
2.1.1 GERAETE ZUR DURCHFUEHRUNG ALLGEMEINER ARBEITEN 34
2.1 2 GERATE ZUR DURCHFUHRUNG ANALYTISCHER ARBEITEN 34
2.1.3 GERATE FUER PROTEINCHEMISCHE METHODEN 35
2.1.4 GERATE FUER DIE ZELLKULTUR 35
2.2 VERBRAUCHSMATERIALIEN 36
2.2.1 VERBRAUCHSMATERIALIEN FUER DIE ANALYTIK 36
2.2.2 VERBRAUCHSMATERIALIEN FUER PROTEINCHEMIE UND ZELLKULTUR 36
2.3 CHEMIKALIEN UND REAGENZIEN 37
2.3.1 CHEMIKALIEN UND REAGENZIEN FUER DIE ANALYTIK 37
2.3.2 CHEMIKALIEN UND REAGENZIEN FUER PROTEINCHEMIE UND ZELLKULTUR 37
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2 INHALTSVERZEICHNIS
2.3.3 LOSUNGEN FUER DIE ANALYTIK 38
2.3.4 PUFFER, MEDIEN UND LOESUNGEN FUER PROTEINCHEMIE UND ZELLKULTUR 38
2.4 TESTSUBSTANZEN 39
2.4.1 REINSUBSTANZEN 39
2.4.2 AETHERISCHE OELE 42
2.4.3 PFLANZENEXTRAKTE 43
2.5 ANTIKOERPER 44
2.6 PEPTIDE 44
2.7 LOESLICHE MHC KLASSE II MOLEKUELE 44
2.8 ZELLLINIEN 45
2.9 HERSTELLUNG DER DICHLORMETHAN-EXTRAKTE (DCM-EXTRAKTE) 45
2.9.1 VERWENDETES LOSUNGSMITTEL 45
2.9.2 PFLANZENMATERIAL 45
2.10 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 47
2.10.1 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 47
2.10.2 SAULENCHROMATOGRAPHIE (SC) 48
2.10.3 GASCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEKTROMETRIE (GC-MS) 49
2.10.4 CD-SPEKTOSKOPIE 51
2.10.5 POLARIMETRIE 52
2.10.6
ULTRAHOCHLEISTUNGSFLUSSIGCHROMATOGRAPHIE-MASSENSPEKTROMETRIE-KOPPLUNG
(UHPLC-/ESI-QTOF MS) 53
2.11 KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) 55
2 12 ORGANISCH-CHEMISCHE METHODEN 56
2.12.1 ALKALISCHE ESTERHYDROLYSE VON FETTEN 56
2.13 PROTEINCHEMISCHE METHODEN 56
2.13.1 EUROPIUM BASIERTER TIME-RESOLVED FLUOROIMMUNOASSAY (TRFIA/
DELFIA) 56
2.13.2 HERSTELLUNG DER STAMMLOESUNGEN 61
2.13.3 AUSWERTUNG 61
2.14 ZELLBIOLOGISCHE METHODEN 62
2.14.1 KULTURBEDINGUNGEN 62
2.14.2 BESTIMMUNG DER LEBENDZAHL MIT TRYPANBLAU 63
2.14.3 HERSTELLUNG DER STAMMLOSUNGEN UND PROBELOSUNGEN DER
TESTSUBSTANZEN 64
2.14.4 UNTERSUCHUNG ZUM ZYTOTOXISCHEN POTENZIAL VERSCHIEDENER
LOSUNGSMITTELKONZENTRATIONEN 64
2.14.5 BESTIMMUNG DER ZYTOTOXIZITAET MITTELS DURCHFLUSSZYTOMETRIE UND
PL-FAERBUNG ... 66
2.14.6 DURCHFLUSSZYTOMETRIE 66
2.14.7 DURCHFLUSSZYTOMETRISCHE UNTERSUCHUNG DER EXPRESSION VON HLA-DR1
MOLEKUELEN AUF DER ZELLOBERFLAECHE MURINER FIBROBLASTEN 68
3
2.14.8 DURCHFLUSSZYTOMETRISCHE UNTERSUCHUNG DER HA-BELADUNG VON HLA-DR1
MOLEKUELEN AUF DER ZELLOBERFLACHE MURINER FIBROBLASTEN 69
2.15 AUSWERTUNG DER DATEN 71
3 ERGEBNISSE 73
3.1 SCREENING VERSCHIEDENER NATURSTOFFE AUF IHRE MLE-AKTIVITAT 73
3.1.1 MONOTERPENE 73
3.1.2 SESQUITERPENE 79
3.1.3 DI-UND TRITERPENE 82
3.1.4 WEITERE NATURSTOFFE ANDERER SUBSTANZKLASSEN 84
3.1.5 AETHERISCHE OELE 86
3.2 AKTIVITAETSGELEITETE FRAKTIONIERUNG UND ISOLIERUNG DER MLE-AKTIVEN
INHALTSSTOFFE VON MATRICARIAE AETHEROLEUM 90
3.2.1 IDENTIFIZIERUNG VON SESQUITERPENEN IN MLE-AKTIVEN FRAKTIONEN 94
3.2.2 MLE-AKTIVITAET ISOLIERTER SESQUITERPENE DES KAMILLENOELS 108
3.2.3 IDENTIFIZIERUNG DER ISOMEREN EN-IN-DICYCLOETHER IN MLE-AKTIVEN
FRAKTIONEN.. 108
3.2.4 MLE-AKTIVITAET DER EN-IN-DICYCLOETHER 115
3.3 SCREENING VERSCHIEDENER EXTRAKTE AUF IHRE MLE-AKTIVITAT 115
3.3.1 ASTERACEAE EXTRAKTE 117
3.3.2 APIACEAE 118
3.4 IDENTIFIZIERUNG UND ISOLIERUNG DER FUER DIE MLE-AKTIVITAT
VERANTWORTLICHEN
INHALTSSTOFFE AKTIVER EXTRAKTE 120
3.4.1 AKTIVITAETSGELEITETE FRAKTIONIERUNG DES DCM-EXTRAKTES AUS
BLUTENKOPFCHEN
VON ARNICA MONTANA 120
3.4.2 AKTIVITAETSGELEITETE FRAKTIONIERUNG DER UNTERIRDISCHEN
PFLANZENTEILE DES
DCM-EXTRAKTES VON FOENICULUM VULGARE SSP. VULGARE VAR AZORICUM 129
3 4.3 AKTIVITAETSGELEITETE FRAKTIONIERUNG DER OBERIRDISCHEN PFLANZENTEILE
DES DCM-
EXTRAKTES VON FOENICULUM VULGARE SSP. VULGARE VAR. AZORICUM 141
3.4.4 AKTIVITAETSGELEITETE FRAKTIONIERUNG DES DCM-EXTRAKTES VON PASTINACA
SATIVA
SSP. SATIVA 147
3.5 SCREENING VERSCHIEDENER FETTER PFLANZENOELE UND FETTSAUREN AUF IHRE
MLE-
AKTIVITAET 152
3.5.1 FETTE PFLANZENOELE 152
3.5.2 HYDROLYSE DER PFLANZENOLE 152
3.5.3 MLE-AKTIVITAT DIVERSER FETTSAUREN UND FETTSAEUREESTER 156
3.6 UEBERPRUEFUNG DER MLE-AKTIVITAT AUSGEWAEHLTER NATURSTOFFE IM ZELLULAREN
TESTSYSTEM 163
3.6.1 NACHWEIS DER HLA-DFTL-PRAESENTATION AUF MURINEN FIBROBLASTEN 164
3.6.2 UNTERSUCHUNG DES KATALYTISCHEN EFFEKTES DER TESTSUBSTANZEN AUF DIE
PEPTIDBELADUNG AUF HLA-DR1 PRAESENTIERENDEN ZELLEN 166
4 INHALTSVERZEICHNIS
3.7 PEPTID-AUSTAUSCHEXPERIMENTE AN CLIP-BELADENEN LOESLICHEN HLA-DR1
MOLEKUELEN 177
3 8 VERGLEICH VON CLIP-UNBELADENEN HLA-DR4 MIT UNBELADENEN HLA-DR1
MOLEKUELEN 180
4 DISKUSSION 182
4.1 TESTUNG VON REINSUBSTANZEN AN LOESLICHEM HLA-DR1 UND STRUKTUR-
WIRKUNGSBEZIEHUNGEN 182
4.1.1 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN DIVERSER TERPENE 183
4.1.2 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN BEI DEN EN-IN-DICYCLOETHERN 185
4.1.3 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN VON FETTSAEUREN UND DEREN ESTERN 186
4.2 ISOLIERUNG DER FUER DIE MLE-AKTIVITAT VERANTWORTLICHEN INHALTSSTOFFE
AUS
AKTIVEN AETHERISCHEN OELEN UND DCM EXTRAKTEN 187
4.3 EINFLUSS VON HLA-DRL-BELADUNGSAKTIVATOREN AUF DEN PEPTIDAUSTAUSCH AN
BEREITS BELADENEN MHC-IL-MOLEKUELEN 190
4.4 ZUR MOEGLICHEN RELEVANZ DER WIRKUNG VON NATURSTOFFEN AUF DIE MHC-II-
BELADUNG 192
5 ANHANG 194
5.1 STRUKTUREN DER GETESTETEN SUBSTANZEN 194
5.2 DIAGRAMME SOWIE ERGEBNISTABELLEN ZUR MLE-AKTIVITAT VERSCHIEDENER
AETHERISCHER OELE 199
5.3 DIAGRAMME SOWIE ERGEBNISTABELLEN ZUR MLE-AKTIVITAT VERSCHIEDENER
REINSUBSTANZEN 213
5.3.1 GETESTETE MONOTERPENE 213
5.3.2 GETESTETE SESQUITERPENE 225
5.3.3 GETESTETE DI- UND TRITERPENE 232
5.3.4 WEITERE GETESTETE SUBSTANZEN 235
5 4 DIAGRAMME SOWIE ERGEBNISTABELLEN ZUR MLE-AKTIVITAT VERSCHIEDENER
EXTRAKTE 240
5.4.1 ASTERACEAE 240
5 4.2 APIACEAE 246
5.4.3 SONSTIGE PFLANZENEXTRAKTE 252
5.5 DIAGRAMME SOWIE ERGEBNISTABELLEN ZUR MLE-AKTIVITAT VERSCHIEDENER
REINSUBSTANZEN MITTELS DURCHFLUSSZYTOMETRIE 254
5.5.1 EXPERIMENT 1 255
5.5.2 EXPERIMENT 2 256
5.5.3 EXPERIMENT 3 257
5.6 GASCHROMATOGRAMME 258
5.6.1 ARNICA MONTANO 258
5.6.2 OLEUM CHAMOMILLAE 260
5
5.6.3 FETTSAEUREN - REINSUBSTANZEN ALS FETTSAURETRIMETHYLSILYLESTER 265
5.7 EI-MS-SPEKTREN 268
5.7.1 ARNICA MONTANA 268
5.7.2 OLEUM CHAMOMILLAE 272
A-BISABOLOL 274
5.7.3 FETTSAURETRIMETHYLSILYLESTER - FRAKTIONEN N004 UND NO05 280
5.7.4 FETTSAURETRIMETHYLSILYLESTER - REINSUBSTANZEN 282
6 LITERATURVERZEICHNIS 286
VEROEFFENTLICHUNGEN 300
DANKSAGUNG 301
LEBENSLAUF 303
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