Entwicklung neuartiger Inhibitoren der cytosolischen Phospholipase [A2 Alpha] und der Fatty Acid Amide Hydrolase: Synthese, Struktur-Wirkungsbeziehungen und Metabolisierungsverhalten
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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2014
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. ARACHIDONSAEUREMETABOLITEN ALS LIPIDMEDIATOREN I
1.1.1. ARACHIDONSAEUREKASKADE 2
1.1.2. ENDOCANNABINOIDSYSLEM 6
1.2. SERINHYDROLASEN 10
1.2.1. DIE CYTOSOLISCHE PHOSPHOLIPASE A2C1 (CPLA2A) 10
1.2.2. DIE FATTY ACID AMIDE MYDROLASO (FAAH) 15
1.3. INHIBITOREN DER CPLA
2
A UND FAAH 17
1.3.1. BEKANNTE INHIBITOREN DER EPLA
2
A 17
1.3.2. BEKANNTE INHIBITOREN DER FAAH 18
1.3.3. INHIBITOREN DER CPLA
2
OT UND DER FAAH IN DER ARBEITSGRUPPE LEHR 20
1.4. ZIELSETZUNG DER ARBEIT 23
2. BIOCHEMISCHE TESTMETHODEN 25
2.1. TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER HEMMUNG DER CPLA
2
A 25
2.2. TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER HEMMUNG DER FAAH 27
2.3. TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER METABOLISCHEN STABILITAET GEGENUEBER
DER
S9-FRAKTION AUS RATTENLEBERN 29
3. SYNTHESE UND BIOCHEMISCHE TESTUNG 31
3.1. INTERPRETATION DER 'I-L-NMR-UND
L3
C-NMR-SPEKTREN 31
3.2. AUSTAUSCH DES ETHER-SAUERSTOFLS DURCH VERSCHIEDENE SCHWEFEL- UND
STICKSTOFF-RESTE BEI INHIBITOREN MIT PHENOXYPROPAN-2-ON-STRUKTUR 32
3.2.1. SYNTHESE 32
3.2.2. BIOCHEMISCHE TESTUNG 47
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3.3. AUSTAUSCH DER PHENOXYPROPAN-2-ON-GRUNDSTRUKTUR DURCH EINE
A-KETOHETEROCYCLUS-STRUKTUR 52
3.3.1. SYNTHESE 53
3.3.2. BIOCHEMISCHE TESTUNG 59
3.4. ENANTIOMERENREINE HERSTELLUNG VON L-METHYLPROPAN-2-ONEN 60
3.4.1. SYNTHESE 61
3.4.2. BIOCHEMISCHE TESTUNG 67
3.5. AUSTAUSCH DER KETOFUNKTION VON INHIBITOREN DER FAAH MIT
PROPAN-2-ON-GRUNDSTRUKTUR DURCH EINE CARBANIAT-GRUPPIERUNG 68
3.5.1. SYNTHESE 68
3.5.2. BIOCHEMISCHE TESTUNG 76
3.6. AUSTAUSCH DES ETHER-SAUERSTOFFS DURCH SCHWEFEL- UND
STICKSTOIT-RESTE
BEI INHIBITOREN MIT L-PHENOXYPROPAN-2-YL-CARBAMAT-GRUNDSTRUKTUR 77
3.6.1. SYNTHESE 77
3.6.2. BIOCHEMISCHE TESTUNG 84
3.7. ENANTIOMERENREINE SYNTHESE VON L-PHENOXYPROPAN-2-YL-CARBAMATEN 86
3.7.1. SYNTHESE 87
3.7.2. BIOCHEMISCHE TESTUNG 95
3.8. AUSTAUSCH DER KETOFUNKTION VON INHIBITOREN MIT
PROPAN-2-ON-GRUNDSTRUKTUR
DURCH ANDERE SERIN-FALLEN 97
3.8.1. SYNTHESE 98
3.8.2. BIOCHEMISCHE TESTUNG 109
3.9. ZUSAMMENFASSUNG 112
4. EXPERIMENTAL SECTION 122
4.1. BIOCHEMICAL ASSAYS 122
4.1.1. CPLAIA ASSAY 122
4.1.2. FAAH ASSAY 126
4.1.3. METABOLIE STABILITY OF TEST COMPOUNDS 129
4.2. GENERAL METHODS 133
4.2.1. GENERAL REMARKS 133
4.2.2. SOLVENTS AND REAGENTS 133
4.2.3. CHROMATOGRAPHIE METHODS 133
4.3. ANALYTICS 135
4.3.1. MELTING POINLS (MP) 135
4.3.2. NMR SPECTROSCOPY 135
4.3.3. MASS SPECTROMCTRY 136
4.3.4. POLARIMETRY 136
4.3.5. INFRARED SPECTROSCOPY (IR) 136
4.3.6. HPLC 137
4.4. SYNTHETIC PROCEDURCS 139
4.4.1. GENERAL SYNTHETIC PROCEDURES 139
4.4.2. SYNTHESIS OF THE DCSCRIBED COMPOUNDS 139
5. LITERATURVERZEICHNIS 286
6. ANHANG 298
6.1. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 298
6.2. FORMELVERZEICHNIS 301
6.3. 'L L-NMR-SPEKTREN DER NEU HERGESTELLTEN TESTVERBINDUNGEN 321
6.4. LEBENSLAUF 343 |
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