La chimie des huiles essentielles: tradition et innovation
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Paris
Vuibert
2012
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adam_text | Table des matières
Liste des auteurs
.................................................ix
Chapitre l.l. La production des huiles essentielles en France
........
ι
Introduction
.................................................... 1
Les volumes produits par espèce
................................... 1
La production agricole
............................................ 4
La valorisation des huiles essentielles françaises en parfumerie
......... 7
Conclusion
..................................................... 8
Références bibliographiques
...................................... 8
Chapitre
1.2.
Chimie des substances odorantes
..................... 9
introduction
.................................................... 9
Structures des composés odorants
.................................. 9
Les mécanismes de l olfaction
..................................... 11
Le bulbe olfactif, l organe de la perception des odeurs
............. 12
La perception des odeurs d un point de vue moléculaire
........... 14
La détection du signal
:
les récepteurs olfactifs
................... 16
Conclusion
.................................................... 20
Références bibliographiques
...................................... 21
Chapitre
1.3.
Sécrétion et stockage des huiles essentielles
par les végétaux
................................................. 22
Introduction
................................................... 22
Compartiments cellulaires de biosynthèse des COV
.................. 24
Mécanismes de transport des COV au niveau intracellulaire
........... 26
Compartiments cellulaires de stockage des COV
..................... 27
Excrétion des COV au travers de la membrane plasmique
et de la paroi cellulaire
.......................................... 28
Structures biologiques de stockage des COV
......................... 29
Conclusion
.................................................... 31
Références bibliographiques
...................................... 32
IV
LA CHIMIE DES HUILES ESSENTIELLES
Chapitre
1.4.
Voies de biosynthèse des huiles essentielles
.......... 35
Introduction
................................................... 35
Organisation générale des voies de biosynthèse des HE
............... 37
Voies de synthèse des composés terpéniques volatils
.................. 38
Voies de synthèse des dérivés volatils des acides gras
................. 46
Voies de biosynthèse des composés aromatiques volatils
.............. 49
Voies de dégradation des acides aminés
non aromatiques
............................................... 53
Voie de synthèse des furanones et pyrones volatiles
.................. 54
Conclusion
.................................................... 55
Références bibliographiques
.................................... 57
Chapitre
2.1.
Extraction des huiles essentielles à travers l histoire
.. 59
Introduction
................................................... 59
La macération, la décoction, l enfleurage
:
les débuts de l extraction
.... 59
La distillation
.................................................. 65
Les techniques d extraction des huiles essentielles d agrumes
.......... 70
L extraction
.................................................... 71
Références
..................................................... 75
Chapitre
2.2.
Les techniques de distillation des plantes
............ 78
Introduction
................................................... 78
Principe de la distillation
......................................... 79
Les différentes catégories d alambics
............................... 80
Alambics à feu nu
......................................... 80
Alambics classiques
....................................... 82
Les alambics sous pression
.................................. 85
Alambic caisson de type menthe pour les grandes cultures
......... 87
Alambics en continu
....................................... 88
Alambic hydrodiffusion
.................................... 92
Alambic type
«
turbodistillateur
»............................. 92
Cas particulier des huiles essentielles de
citrus
:
essences d expression
.. 93
Hydrodistillation sous vide
....................................... 95
Hydrodistillation sous vide et sous micro-ondes
................. 95
Hydrodistillation cyclique sous vide en flash détente
.............. 96
Alambics mobiles
............................................... 97
LA PRODUCTION DES HUILES ESSENTIELLES EN FRANCE
V
Paramètres à prendre en compte pour la distillation des plantes
........ 98
Matière première
..........................................98
Optimisation des rendements/qualité de l huile essentielle
selon la matière première
...................................98
Influence des techniques de distillation
........................ 99
influence du chargement de l alambic
........................ 100
influence de la température de condensation
................... 100
Valeurs caractéristiques moyennes pour un alambic de
3 000
litres
. . 100
Références bibliographiques
..................................... 101
Chapitre
2.3.
Eco-extraction des huiles essentielles
:
intensification et innovation
................................... 102
Éco-extraction des huiles essentielles
:
définition et principes
.......... 102
Optimisation des procédés existants
:
la turbodistillation
............. 103
Assistance aux procédés existants
................................ 104
Innovation et intensification
..................................... 105
Les micro-ondes
:
interaction onde-matière
.................... 105
Entraînement à l air assisté par micro-ondes
(Compressed
Air Microwave Distillation, CAMD)
................ 108
Hydrodistillation par micro-ondes sous vide puisé
(Vacuum
Microwave Hydrodistillation, VMHD)
................. 109
Extraction sans solvant assistée par micro-ondes
(Solent Free Microwave Extraction, SFME)
..................... 109
Hydrodiffusion assistée par micro-ondes et gravité
(Microwave Hydro-diffusion and Gravity,
M
HG)................ 113
Mécanisme
............................................. 118
Conclusion
................................................... 121
Références
................................................... 123
Chapitre
3.1.
Analyses physico-chimiques des huiles essentielles
.. 125
Introduction
.................................................. 125
Mesures pour assurer la sécurité
................................ 127
Analyses olfactives
............................................. 128
Tests divers
.................................................. 129
Mesures physiques
............................................. 129
La densité
.............................................. 130
L indice de réfraction
........................................... 131
Le pouvoir rotatoire
...................................... 132
VI LA
CHIMIE DES HUILES ESSENTIELLES
Estimation de la concentration d une classe de composés, les indices
... 134
Détermination de la teneur en eau
-
Méthode de Karl Fischer
...... 135
Indice d acide
........................................... 137
Indice d ester
........................................... 137
Indice de carbonyle
...................................... 138
Indice d iode
............................................ 139
Indice de peroxyde
....................................... 140
Teneur en alcools libres et en alcools totaux
................... 140
Teneur en phénols
....................................... 141
Mesures spécifiques
............................................ 142
Références bibliographiques
..................................... 143
Chapitre
3.2.
Analyses chromatographiques
....................... 145
Introduction
.................................................. 145
La
Chromatographie
en phase Gazeuse (GC)
....................... 145
Le chromatographe
....................................... 147
Le chromatogramme
...................................... 153
Analyses quantitatives
.................................... 154
Autres techniques chromatographiques
........................... 167
La
Chromatographie
sur couche mince
........................ 168
La
Chromatographie
liquide
................................ 170
Références bibliographiques
.................................... 172
Chapitre
3.3.
Vers la découverte de nouveaux composés.
Méthodes modernes d analyse
.................................
1
74
Introduction
.................................................. 174
La préparation d échantillon
.................................... 175
Les techniques de l espace de tête
............................ 175
L extraction sur phase solide
................................ 178
Innovations en
Chromatographie
en phase gazeuse
................. 179
Chromatographies en phase gazeuse rapide et ultrarapide
......... 179
Le couplage
Chromatographie
en phase gazeuse/olfactométrie
..... 181
La
Chromatographie
en phase gazeuse bidimensionnelle
(GC-GC et GCxGC)
....................................... 185
Innovations en
Chromatographie
liquide haute performance
et
Chromatographie
sur couche mince
............................ 189
Chromatographie
liquide à haute performance (HPLC)
........... 189
Chromatographie
sur couche mince haute performance (HPTLC)
. . . 189
Références bibliographiques
................................... 190
LA PRODUCTION DES HUILES ESSENTIELLES EN FRANCE
VII
Chapitre
4.1.
Applications des huiles essentielles dans le domaine
des arômes et parfums
......................................... 193
Parfums et cosmétiques
:
réglementation et marché
................. 193
Introduction
............................................ 193
Définition légale d un produit cosmétique
..................... 193
Règles de formulation fortement conseillées mais pas obligatoires
:
le guide de l IFRA
........................................ 196
Usage des huiles essentielles en parfumerie
....................... 197
Usage des huiles essentielles en cosmétique
....................... 199
La formulation cosmétique avec les huiles essentielles
............ 200
Les huiles essentielles, ingrédients aux divers usages
............. 201
Quelle qualité d huile essentielle choisir
?..................... 201
Le marché pour les parfums et cosmétiques à base d huiles essentielles
202
Usage des huiles essentielles dans le domaine
des arômes alimentaires
........................................ 202
Aspect législatif
.......................................... 203
Usage des huiles essentielles dans les arômes salés
............... 206
Utilisation des huiles essentielles dans les arômes sucrés
.......... 207
Transformation des huiles essentielles et produits dérivés
......... 209
Avantages à employer des huiles essentielles
................... 209
Références bibliographiques
..................................... 210
Chapitre
4.2.
Activités chimiques et biologiques des huiles
essentielles
..................................................... 212
Les huiles essentielles en tant au antioxydants
..................... 212
Les principales techniques de détermination de l activité
antioxydante des huiles essentielles
.......................... 213
Application des huiles essentielles en tant qu antioxydants
en agroalimentaire
....................................... 219
Application des huiles essentielles en tant qu antioxydants
en cosmétique
................................................. 219
Mécanismes de dégradation
................................ 221
Les huiles essentielles en tant qu antimicrobiens
.................... 226
Méthodes d étude de l activité antimicrobienne des HE
........... 226
Propriétés antimicrobiennes des huiles essentielles
.............. 232
Applications antimicrobiennes des HE dans différents domaines.
. . . 234
Les huiles essentielles comme bio-insecticides
...................... 238
Évaluation de l activité insecticide
........................... 239
Calcul de la mortalité
..................................... 240
VIII LA CHIMIE
DES HUILES ESSENTIELLES
Efficacité d un produit toxique
.............................. 241
Potentialités phytosanitaires
................................ 241
Mode d action des HE
.................................... 246
Références
.................................................... 246
Chapitre
4.3.
Les huiles essentielles comme ingrédients
pour une chimie
«
verte
»...................................... 249
Introduction
.................................................. 249
Composition des huiles essentielles
.......................... 249
Métabolisme primaire et secondaire
.......................... 250
Synthèse organique et pétrochimie
.......................... 250
Synthèse organique et chimie verte
............................... 251
Chimie verte
............................................ 251
Hémisynthèse
........................................... 252
Commodités vs chimie fine
................................ 252
Sources pour la chimie de base à gros volumes
..................... 253
Chimie fine
................................................... 256
Citral
.................................................. 256
Valencène
.............................................. 257
Pulégone
............................................... 257
Népétalactone
........................................... 258
Dérivés phénoliques
...................................... 259
Carotol
................................................ 260
Linaloi
................................................ 261
Les huiles essentielles comme agrosolvants utilisés dans l extraction
de substances naturelles
....................................... 263
Évaluation physico-chimique
............................... 264
Extraction des huiles et graisses
............................. 265
Extraction de l eau intrinsèque
.............................. 269
Extraction des colorants
....................................270
Conclusion
................................................... 271
Références bibliographiques
..................................... 272
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