Mehrfache Funktionalisierung aromatischer Verbindungen durch sequentielle Palladium-katalysierte Reaktionen:
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Veröffentlicht: |
2014
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1 EINLEITUNG 1
2 ZIELSTELLUNG 6
3 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 8
31 FUJIWARA-MORITANI-REAKTION 8
3 2 KONVENTIONELLE PALLADHUN-KATALYSIERTE REAKTIONEN 15
3.2.1
MLZOROKL-HECK-REAKTION
15
3.2.2 MATSUDA-HECK-REAKTION 16
3.2.3
SLIZUKI-MLYAURA-RCAKTION
21
4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 25
4.1
MATSUDA-HECK
-REAKTION VON PHENOLISCHEN DIAZOMUMSALZEN MIT STYROLEN 25
4.1.1 4-HYDROXY- VS. 4-METHOXYBENZOLCHAZONIUMSALZ . . .... 28
4 1.2 3-HYDROXY- VS. 3-METHOXYBENZOLDIAZONIUMSALZ 30
4.1.3 2-HYDROXY- VS. 2-METHOXYBENZOLDIAZONIUMSALZ .... .32
4 14 NITRO- UND BROMO-4-PHENOLDIAZONIUMSALZE 35
4 2 SEQUENZ AUS OXIDATIVEN UND KONVENTIONELLEN PALLADIUM-KATALYSIERTEN
RE
AKTIONEN ... 41
4 2 1 ORF/IO-DIALKENYLIERTE AROMATEN 41
4.2 2 BENZOPHENONDERIVATE . 54
4.3 MEHRFACHE FUNKTIONALISIERUNG VON AROMATISCHEN VERBINDUNGEN . . . .
67
4 3 1 SYNTHESE VON ACCTAMIDOBENZOLDIAZONIUMSALZEN . ... 67
4.3.2 PALLADIUM-KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGSREAKTIONEN MIT ACCTAMIDO
BENZOLDIAZONIUMSALZEN . .... 71
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 89
6 EXPERIMENTALTEIL 96
6.1 VERWENDETE GERAETE UND REAGENZIEN 96
6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN FUER DIE SYNTHESE VON STILBENEN
(KAPITEL 4.1) 98
6.3
FUJIWARA-MORLTANL
-REAKTION MIT METHYLACRYLAT (KAPITEL 4.2.1) .... 125
6.4
FUJIWARA-MORITANI
-REAKTION MIT ALDEHYDEN (KAPITEL 4.2.2) . 148
6.5 AAV: ACETANUDOBENZOLDIAZONIUMSALZE (KAPITEL 4 3) 175
6.6 ROENTGENKRISTALLSTRUKTUR . 204
7 LITERATUR 213
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