Synthese und Eigenschaften von heterocyclischen Verbindungen mit Adamantan-Struktur:
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1. Verfasser: | |
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Format: | Elektronisch E-Book |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
Wiesbaden
VS Verlag für Sozialwissenschaften
1973
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Schriftenreihe: | Forschungsberichte Des Landes Nordrhein-Westfalen
2380 |
Schlagworte: | |
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Beschreibung: | Betrachtet man das Valenzgitter des Diamanten und versucht, aus diesem Gitter die kleinste Einheit herausschälen, bei welcher die Kohlenstoffatome in den für das Diamantgitter charakteristischen Lagen fixiert sind, so gelangt man zu einer Einheit von 10 Kohlenstoffatomen, die durch vier 6-Ringe begrenzt ist, die alle in der Sesselform fixiert sind. Die Absättigung der Valenzen an diesem Ringsystem führt zu einem Kohlenwasserstoff der Summenformel C H , der unter dem Namen Adamantan 10 16 bekannt ist. Die Chemie dieses Kohlenwasserstoffes hat in den letzten 15 Jahren eine sehr stürmische Entwicklung erfahren. Man kann nun im Adamantan ein oder mehrere Ringkohlenstoffatome durch Heteroatome ersetzen und gelangt dann zu einer Fülle von heterocyclischen Ringsystemen der gleichen Struktur, von denen das am längsten bekannte das Urotropin (Hexamethylentetramin) ist, das sich vom Adamantan durch Ersatz der Brückenkohlenstoffatome durch Stickstoff ableitet. 1950 waren 8 Ringsysteme dieser Struktur bekannt. Die Zahl der Ringsysteme hat sich unterdessen ganz erheblich erhöht und betragt nunmehr mehr als 50 1 (vergleiche hierzu zusammenfassende Literatur». - 3 - Die Starrheit dieser Ringsysteme sowie ihr fast kugelförmiger Aufbau bedingt in Verbindung mit der Spannungsfreiheit solcher Ringsysteme besondere physikalische und chemische Eigenschaften. Bei den physikalischen Eigenschaften ist vor allem auffällig die hohe Flüchtigkeit solcher Verbindungen, die auf die Kugelgestalt der Moleküle zurückzuführen ist |
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