Synthesen und Abbau von Oligosacchariden:
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| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Wiesbaden
VS Verlag für Sozialwissenschaften
1974
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| Schriftenreihe: | Forschungsberichte des Landes Nordrhein-Westfalen
2393 |
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| Online-Zugang: | FLA01 Volltext |
| Beschreibung: | Der vorliegende Forschungsbericht schließt an den Bericht "Synthese und Abbau von Oligosacchariden mit verzweigten Ketten" (1) an. Wie dort (5. 15) ausgeführt, wurde die Synthese von 2.3-Bis [~-D-glucosido (1.5) )-D-glucose ausgehend von ~-Benzyl-4- benzal-D.glucosid durch Umsatz mit 2 Mol a-Aceto-brom-D-glucose unter den Bedingungen der Koenigs-Knorr-Reaktion versucht. Obwohl die alkoholische Komponente am c und C je eine freie Hy- 2 3 droxylkomponente enthält, entstand statt der erwarteten 2.3-Bis l~-D-glucosido ('.5) ) -D-glucose das 3.6-verknüpfte Trisaccharid. Dies ergab sich eindeutig aus der Methylierung des Trisaccharides und der Hydrolyse seines Undeca-O-methylathers zu 2.4-Dimethyl D-glucose und 2 Mol 2.3.4.6-Tetra-O-methyl-D-glucose. Modifizierung dieser Synthese und Identifizierung der als Nebenprodukte gebildeten Disaccharide führten zur Aufklärung dieser unerwarteten Reaktion. Insgesamt zeigten die Untersuchungen, daß die 4.6-Benzylidengruppierung am C -Sauerstoff unter Bildung einer 6 C -glucosidischen Bindung durch a-Acetobrom-D-glucose geöffnet 6 wird. 4.6-Benzal-Reste sind demgemäß als Schutzgruppen für gezielte Synthesen 2.3-verknüpfter Trisaccharide ungeeignet. B. Hauptteil I. Synthese von 2.3-Bis-[~-D-glucosido ('.5) )-D-glucose In Fortführung dieser Arbeiten planten wir die Synthese der 2.3-Bis-[~-D-glucosido ('.5) )-D-glucose ausgehend von einem C - 2 und C -freien Glucose-Derivat mit stabilen Schutzgruppen. Hierfür 3 schienen uns die Benzylather-Reste geeignet zu sein, da sie sich sehr milde (durch Hydrierung) nach erfolgter Synthese wieder entfernen lassen. Von Nachteil ist, daß sie auf Grund ihrer räumlichen Beanspruchung zur sterischen Hinderung bei Oligosaccharidsynthesen führen können (2) |
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