Alkohole der aromatischen Reihe, Aldehyde, Ketone, Säuren, Heterocyclische Verbindungen:
Gespeichert in:
| Format: | Elektronisch E-Book |
|---|---|
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin, Heidelberg
Springer Berlin Heidelberg
1911
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| Schriftenreihe: | Biochemisches Handlexikon
I. Band, 2. Hälfte. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Volltext |
| Beschreibung: | Das Isochinolin steht zum Naturreich in ähnlicher Beziehung wie das Chinolin. Einerseits geht es durch tiefere chemische Eingriffe (insbesondere durch Hitze) aus Produkten derLebewelt hervor. Wie das Chinolin findet es sich, wenn auch nur in sehr geringer Menge, im Steinkohlenteer. Es wurde darin im Jahre 1885 von Hoogewerff und van Dorp aufgefunden. Das Hauptinteresse bietet das Isochinolin als Muttersubstanz verschiedener, sehr wichtiger Pflanzenalkaloide. Erst in verhältnismäßig neuerer Zeit wurde es mit Bestimmtheit als solche erkannt. Die Ergebnisse der Oxydation der betreffenden Alkaloide waren auch hier ein Wegweiser. Das Papaverin, ein Hauptalkaloid des Opiums, war das erste Alkaloid, welches als ein Abkömmling des Isochinolins erkannt wurde. Es gelang G. Goldschmidtl) mittels Kalischmelze ein Dimethoxylisochinolin zu erhalten, das durch Oxydation in die Cinchomeronsäure übergeführt werden konnte, eine Pyridindicarbonsäurc von der Zusammensetzung: eH HOOC""C/'\CH 11 I HOOC/C""jN CH Es ist dies dieselbe Säure, welche Isochinolin bei der Oxydatioll mit Kaliumpermanganat in saurer Lösung (neben Phthalsäure) liefert. Das Isochinolin wurde als Muttersubstanz von wichtigen Opiumalkaloiden, wie Papaverin Laudanosin Narkotin, dann von Hydrastin Berberin und der Corydalisalkaloide erkannt. In seiner Zusammensetzung steht das Isochinolin auch 2 dem Opiumalkaloid Narcein nahe ). Der Zusammensetzung nach unterscheidet sich das Isochinolin vom Chinolin nur in betreff der Stellung des Stickstoffatomes. Wie die angegebene Konstitutionsformel zeigt, befindet sich das Stickstoffatom in Metastellnng zu dem einen, dem Benzol- und Pyridinkern gemeinsam angehörenden Kohlenstoffatome |
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| spelling | Alkohole der aromatischen Reihe, Aldehyde, Ketone, Säuren, Heterocyclische Verbindungen herausgegeben von H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. St. Faust, C. Funk, O. Fürth, O. Gerngross, V. Grafe, O. Hesse, K. Kautzsch, Fr. Knoop, R. Kobert, R. Leimbach, J. Lundberg, O. Neubauer, C. Neuberg, M. Nierenstein, O. A. Oesterle, Th. B. Osborne, L. Pincussohn, H. Pringsheim, K. Raske, B. Reinbold, Br. Rewald, A. Rollett, P. Rona, H. Rupe, Fr. Samuely, H. Scheibler, J. Schmid, J. Schmidt, E. Schmitz, M. Siegfried, E. Strauss, A. Thiele, G. Trier, W. Weichardt, R. Willstätter, A. Windaus, E. Winterstein, E. Witte, G. Zemplén, E. Zunz, Emil Abderhalden Berlin, Heidelberg Springer Berlin Heidelberg 1911 1 Online-Ressource (II, 1499 S.) txt rdacontent c rdamedia cr rdacarrier Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. Das Isochinolin steht zum Naturreich in ähnlicher Beziehung wie das Chinolin. Einerseits geht es durch tiefere chemische Eingriffe (insbesondere durch Hitze) aus Produkten derLebewelt hervor. Wie das Chinolin findet es sich, wenn auch nur in sehr geringer Menge, im Steinkohlenteer. Es wurde darin im Jahre 1885 von Hoogewerff und van Dorp aufgefunden. Das Hauptinteresse bietet das Isochinolin als Muttersubstanz verschiedener, sehr wichtiger Pflanzenalkaloide. Erst in verhältnismäßig neuerer Zeit wurde es mit Bestimmtheit als solche erkannt. Die Ergebnisse der Oxydation der betreffenden Alkaloide waren auch hier ein Wegweiser. Das Papaverin, ein Hauptalkaloid des Opiums, war das erste Alkaloid, welches als ein Abkömmling des Isochinolins erkannt wurde. Es gelang G. Goldschmidtl) mittels Kalischmelze ein Dimethoxylisochinolin zu erhalten, das durch Oxydation in die Cinchomeronsäure übergeführt werden konnte, eine Pyridindicarbonsäurc von der Zusammensetzung: eH HOOC""C/'\CH 11 I HOOC/C""jN CH Es ist dies dieselbe Säure, welche Isochinolin bei der Oxydatioll mit Kaliumpermanganat in saurer Lösung (neben Phthalsäure) liefert. Das Isochinolin wurde als Muttersubstanz von wichtigen Opiumalkaloiden, wie Papaverin Laudanosin Narkotin, dann von Hydrastin Berberin und der Corydalisalkaloide erkannt. In seiner Zusammensetzung steht das Isochinolin auch 2 dem Opiumalkaloid Narcein nahe ). Der Zusammensetzung nach unterscheidet sich das Isochinolin vom Chinolin nur in betreff der Stellung des Stickstoffatomes. Wie die angegebene Konstitutionsformel zeigt, befindet sich das Stickstoffatom in Metastellnng zu dem einen, dem Benzol- und Pyridinkern gemeinsam angehörenden Kohlenstoffatome Chemistry Chemistry, Organic Organic Chemistry Chemistry/Food Science, general Chemie Altenburg, H. Sonstige oth Bang, I. Sonstige oth Bartelt, K. Sonstige oth Baum, Fr Sonstige oth Brahm, C. Sonstige oth Cramer, W. Sonstige oth Dieterich, K. Sonstige oth Ditmar, R. Sonstige oth Dohrn, M. Sonstige oth Einbeck, H. Sonstige oth Euler, H. Sonstige oth Faust, E. St Sonstige oth Funk, C. Sonstige oth Fürth, O. Sonstige oth Gerngross, O. Sonstige oth Grafe, Viktor 1878-1936 Sonstige (DE-588)13406321X oth Hesse, O. Sonstige oth Kautzsch, K. Sonstige oth Knoop, Fr Sonstige oth Kobert, R. Sonstige oth Leimbach, R. Sonstige oth Lundberg, J. Sonstige oth Neubauer, O. Sonstige oth Neuberg, C. Sonstige oth Nierenstein, M. Sonstige oth Biochemisches Handlexikon I. Band, 2. Hälfte. (DE-604)BV007983889 1,2 https://doi.org/10.1007/978-3-642-51421-0 Verlag Volltext |
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