Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum
Gespeichert in:
| Weitere Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
Wiley-VCH
2015
|
| Ausgabe: | 24., vollst. überarb. und aktualisierte Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke |
| Beschreibung: | XIX, 893 S. Ill., graph. Darst. 25 cm |
| ISBN: | 9783527339686 352733968X |
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INHALT
A EINFUEHRUNG IN DIE LABORATORIUMSTECHNIK
A.L. HILFSMITTEL UND METHODEN ZUR DURCHFUEHRUNG ORGANISCH-CHEMISCHER
REAKTIONEN 1
A.L.L. GLASSORTEN
UND -VERBINDUNGEN
1
A.1.2. ARBEITSGEFAESSE 3
A.L.3. KUEHLER 3
A.1.4. STANDARDAPPARATUREN FUER ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN . 5
A.1.5. RUEHREN UND SCHUETTELN 8
A.L.5.1. RUEHRERTYPEN 8
A.L.5.2. FUEHRUNGEN UND ABDICHTUNGEN 9
A.L.5.3. ANTRIEB 10
A.L.5.4. SCHUETTELN 11
A.L.6. DOSIEREN UND EINLEITEN VON GASEN 11
A.1.7. HEIZEN UND KUEHLEN 14
A.L.7.1. WAERMEQUELLEN. WAERMEUEBERTRAGUNG, WAERMEBAEDER . 14
A.L.7.2. ERHITZEN BRENNBARER FLUESSIGKEITEN 15
A.L.7.3. KUEHLMITTEL 16
A.1.8. ARBEITEN UNTER DRUCK 17
A.L.8.1. BOMBENROHRE 17
A.L.8.2. AUTOKLAVEN 18
A.L.8.3. DRUCKGASFLASCHEN 19
A.1.9. ARBEITEN UNTER VERMINDERTEM DRUCK 21
A.L.9.1. VAKUUMERZEUGUNG 21
A.L.9.2. VAKUUMMESSUNG 22
A.L.9.3. ARBEITEN UNTER VAKUUM 23
A.1.10. TROCKNEN 24
A.L.10.1. TROCKNEN VON GASEN 25
A.L.10.2. TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 26
A.L.10.3. TROCKNEN VON FESTSTOFFEN 27
A.L.10.4. GEBRAEUCHLICHE TROCKENMITTEL 29
A.2. TRENNVERFAHREN 29
A.2.1. FILTRIEREN UND ZENTRIFUGIEREN 29
A.2.2. KRISTALLISIEREN 32
A.2.2.1. WAHL DES LOESUNGSMITTELS 32
A.2.2.2. UMKRISTALLISIEREN 33
A.2.2.3. KRISTALLISATION AUS DER SCHMELZE 33
A.2.3. DESTILLATION UND REKTIFIKATION 34
A.2.3.1. ABHAENGIGKEIT DER SIEDETEMPERATUR VOM DRUCK 34
A.2.3.2. EINFACHE DESTILLATION 35
A.2.3.2.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DES TRENNVORGANGS 35
A.2.3.2.2. DURCHFUEHRUNG EINER EINFACHEN DESTILLATION . . 37
A.2.3.2.3. ABDESTILLIEREN VON LOESUNGSMITTELN 40
A.2.3.2.4. KURZWEGDESTILLATION. KUGELROHRDESTILLATION . . 42
A.2.3.3. REKTIFIKATION 42
A.2.3.3.1. PHYSIKALISCHE GRUNDLAGEN DER REKTIFIKATION . . 42
A.2.3.3.2. DURCHFUEHRUNG DER REKTIFIKATION 45
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VIII
INHALT
A.2.3.4. WASSERDAMPFDESTILLATION 48
A.2.3.5. AZEOTROPE DESTILLATION 50
A.2.4. SUBLIMATION 52
A.2.5. EXTRAKTION UND VERTEILUNG 53
A.2.5.1. EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN 53
A.2.5.1.1. EINMALIGE EINFACHE EXTRAKTION 53
A.2.5.1.2. WIEDERHOLTE EINFACHE EXTRAKTION 54
A.2.5.2. EXTRAKTION VON FLUESSIGKEITEN 54
A.2.5.2.1. AUSSCHUETTELN VON LOESUNGEN BZW. SUSPENSIONEN 55
A.2.5.2.2. PERFORATION 56
A.2.6. ADSORPTION 57
A.2.6.1. ENTFAERBEN VON LOESUNGEN 58
A.2.7. CHROMATOGRAPHIE 59
A.2.7.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 60
A.2.7.2. SAEULENFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 63
A.2.7.3. HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 66
A.2.7.4. GASCHROMATOGRAPHIE 68
A.3. ARBEITEN IM MIKROMASSSTAB 70
A.3.1. APPARATUREN UND TECHNIKEN 71
A.4. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN
. 75
A.4.1. SCHMELZTEMPERATUR 75
A.4.1.1. BESTIMMUNG DER SCHMELZTEMPERATUR IN DER KAPILLARE . . 76
A.4.1.2. MIKROSCHMELZTEMPERATURBESTIMMUNG AUF DEM HEIZTISCH . 77
A.4.2. SIEDETEMPERATUR 78
A.4.3. REFRAKTOMETRIE 79
A.4.4. POLARIMETRIE 80
A.4.5. OPTISCHE SPEKTROSKOPIE 81
A.4.5.1. UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 83
A.4.5.2. INFRAROTSPEKTROSKOPIE 88
A.4.6. KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE 93
A.4.6.1. 'H-NMR-SPEKTROSKOPIE 97
A.4.6.2.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE 102
A.4.7. MASSENSPEKTROMETRIE 108
A.4.8. HINWEISE ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG MIT HILFE SPEKTROSKOPISCHER
METHODEN 114
A.4.9. ROENTGEN-STRUKTURANALYSE 115
A.5. AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN, ENTSORGUNG GEFAEHRLICHER ABFAELLE .
116
A.5.1. AUFBEWAHRUNG VON CHEMIKALIEN 116
A.5.2. ABFAELLE UND IHRE ENTSORGUNG 118
A.6. DIE ERSTE AUSRUESTUNG 119
A.7. LITERATURHINWEISE 121
INHALT IX
B ORGANISCH-CHEMISCHE LITERATUR. PROTOKOLLFUEHRUNG
B.L ORIGINALLITERATUR 127
B.L.L. FACHZEITSCHRIFTEN 127
B.1.2. PATENTSCHRIFTEN 128
B.2. ZUSAMMENFASSUNGEN UND UEBERSICHTEN 129
B.3. REFERIERENDE LITERATUR 131
B.3.1. BEILSTEINS HANDBUCH DER ORGANISCHEN CHEMIE 131
B.3.2. REFERATEORGANE 132
B.3.3. SCHNELLREFERATEDIENSTE 134
B.4. TABEUENBUECHER 134
B.5. NOMENKLATURRICHTLINIEN 136
B.6. DURCHFUEHRUNG EINER RECHERCHE 137
B.6.1. RECHERCHE UEBER EINE DEFINIERTE CHEMISCHE VERBINDUNG 137
B.6.1.1. VOLLSTAENDIGE LITERATURRECHERCHE 137
B.6.1.2. SUCHE NACH EINER GUENSTIGEN DARSTELLUNGSMOEGLICHKEIT . . . 138
B.6.1.3. RECHERCHE UEBER VERBINDUNGSKLASSEN 138
B.6.2. COMPUTERGESTUETZTE RECHERCHE 139
B.6.2.1. SCIFINDER SCHOLAR 140
B.6.2.2. REAXYS 145
B.7. PROTOKOLLFUEHRUNG 146
B.8. LITERATURHINWEISE 147
C EINIGE ALLGEMEINE GRUNDLAGEN
C.L. KLASSIFIZIERUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 148
C.2. ENERGIEAENDERUNGEN BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 149
C.3. ZUM ZEITLICHEN ABLAUF ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 153
C.3.1. FOLGEREAKTIONEN 153
C.3.2. KONKURRENZREAKTIONEN 154
C.3.3. EINFLUSS VON LOESUNGSMITTELN AUF DIE REAKTIVITAET 155
C.3.4. KATALYSE 156
C.4. SAEURE-BASE-REAKTIONEN 157
C.5. EINFLUESSE VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG UND
DIE REAKTIVITAET ORGANISCHER MOLEKUELE 160
C.5.1. POLARE EFFEKTE VON SUBSTITUENTEN 160
C.5.2. QUANTITATIVE BEHANDLUNG VON POLAREN SUBSTITUENTENEFFEKTEN.
HAMMETT-GLEICHUNG 164
C.5.3. STERISCHE EFFEKTE 166
X INHALT
C.6. ZUR STOERUNGSTHEORETISCHEN BEHANDLUNG DER
CHEMISCHEN REAKTIVITAET . . . 167
C.7. STEREOISOMERIE 170
C.7.1. KONFORMATION 170
C.7.2. OS-RRAMS-ISOMERIE 173
C.7.3. CHIRALITAET UND STEREOISOMERIE 174
C.7.3.1. ENANTIOMERIE 174
C.7.3.2. DIASTEREOMERIE 176
C.7.3.3. SYNTHESE CHIRALER VERBINDUNGEN 177
" C.7.3.3.1. RACEMATSPALTUNG 178
C.7.3.3.2. STEREOSELEKTIVE SYNTHESE 179
C.8. SYNTHESEPLANUNG 181
C.8.1. RETROSYNTHESE 181
C.8.2. SCHUTZGRUPPEN 183
C.9. LITERATURHINWEISE 185
D ORGANISCH-PRAEPARATIVER TEIL
ZUR BENUTZUNG DER ARBEITSVORSCHRIFTEN UND TABELLEN 189
D.I. RADIKALISCHE SUBSTITUTION 191
D.L.L. ERZEUGUNG UND STABILITAET VON RADIKALEN 192
D.1.2. REAKTIONEN UND LEBENSDAUER VON RADIKALEN. RADIKALKETTEN
REAKTIONEN 194
D.1.3. REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET BEI RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONEN . .
. 196
D.1.4. RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN 200
D.L.4.1. CHLORIERUNG 200
D.L.4.2. BROMIERUNG 206
D.1.5. PEROXYGENIERUNG 209
D.1.6. WEITERE RADIKALISCHE SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 211
0.1.7. LITERATURHINWEISE 213
D.2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AM GESAETTIGTEN KOHLENSTOFFATOM 214
D.2.1. ALLGEMEINER VERLAUF UND MECHANISMUS DER REAKTION 214
D.2.1.1. MONOMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION (S
N
1) . 216
D.2.1.2. BIMOLEKULARE NUCLEOPHILE SUBSTITUTION (S\2) 217
D.2.2. FAKTOREN, DIE DEN VERLAUF NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN
BEEINFLUSSEN . 218
D.2.2.1. REAKTIVITAET DES SUBSTRATES RX 218
D.2.2.2. NUCLEOPHILIE VON REAGENZIEN 222
D.2.3. ZUR REGIOSELEKTIVITAET AMBIFUNKTIONELLER NUCLEOPHILE 225
D.2.4. REAKTIONSBEDINGUNGEN NUCLEOPHILER SUBSTITUTIONEN MIT ANIONISCHEN
NUCLEOPHILEN 226
D.2.4.1. MOEGLICHKEITEN DER REAKTIONSFUEHRUNG 226
D.2.4.2. PHASENTRANSFERKATALYSE 227
D.2.5. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN UND ETHERN 229
D.2.5.1. ERSATZ DER HYDROXYLGRUPPE IN ALKOHOLEN DURCH
ANORGANISCHE SAEURERESTE 230
D.2.5.2. SAURE VERETHERUNG VON ALKOHOLEN. ETHERSPALTUNG . . . 235
INHALT XI
D.2.6. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKYLHALOGENIDEN, -SULFATEN UND
-SULFONATEN 237
D.2.6.1. HYDROLYSE 237
D.2.6.2. SYNTHESE VON ETHERN AUS ALKOHOLATEN BZW. PHENOLATEN . . 240
D.2.6.3. SYNTHESE VON CARBONSAEUREESTERN 244
D.2.6.4. ALKYLIERUNG VON AMMONIAK UND AMINEN 245
D.2.6.5. ALKYLIERUNG VON PHOSPHORVERBINDUNGEN 249
2.6.5.1. ALKYLIERUNG VON TERTIAEREN PHOSPHINEN . 249
D.2.6.5.2. MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION 250
D.2.6.6. ALKYLIERUNG VON SCHWEFELVERBINDUNGEN 251
D.2.6.7. SYNTHESE VON ALKYLHALOGENIDEN DURCH FINKELSTEIN-REAKTION 255
D.2.6.8. DARSTELLUNG VON NITROALKANEN 257
D.2.6.9. DARSTELLUNG VON ALKYLCYANIDEN (KOLBE-NITRILSYNTHESE) . . 259
D.2.7. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN SUBSTITUIERTEN SILANEN 262
D.2.8. LITERATURHINWEISE 264
D.3. ELIMINIERUNG UNTER BILDUNG VON C-C-MEHRFACHBINDUNGEN 266
D.3.1. IONISCHE A,/?-ELIMINIERUNGEN 266
D.3.1.1. SUBSTITUTION UND ELIMINIERUNG ALS KONKURRENZREAKTIONEN.
MECHANISMUS IONISCHER ELIMINIERUNGEN 267
D.3.1.1.1. MONOMOLEKULARE ELIMINIERUNG 269
D.3.1.1.2. BIMOLEKULARE ELIMINIERUNG 270
D.3.1.2. EINFLUSS DER MOLEKULARITAET UND DER ALLGEMEINEN RAEUMLICHEN
VERHAELTNISSE AUF DIE RICHTUNG DER ELIMINIERUNG 271
D.3.1.3. STEREOELEKTRONISCHE VERHAELTNISSE UND RICHTUNG DER
ELIMINIERUNG. STEREOCHEMISCHER VERLAUF VON ELIMINIERUNGEN 273
D.3.1.4. ELIMINIERUNG VON WASSER AUS ALKOHOLEN (DEHYDRATISIERUNG)
UND VON ALKOHOLEN AUS ETHERN 276
D.3.1.5. ELIMINIERUNG VON HALOGENWASSERSTOFF AUS ALKYLHALOGENIDEN 280
D.3.1.6. ELIMINIERUNG VON TRIALKYLAMIN AUS QUARTAEREN
AMMONIUMBASEN (HOFMANN-ABBAU) 284
D.3.2. THERMISCHE SYN-ELIMINIERUNGEN 286
D.3.3. A,OF-ELIMINIERUNG 288
D.3.4. LITERATURHINWEISE 289
D.4. ADDITION AN NICHTAKTIVIERTE C-C-MEHRFACHBINDUNGEN 291
D.4.1. ELEKTROPHILE ADDITION AN OLEFINE UND ACETYLENE 293
D.4.1.1. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN ADDITION 293
D.4.1.2. ZUR ADDITIONSRICHTUNG UND ZUM STEREOCHEMISCHEN VERLAUF
ELEKTROPHILER ADDITIONEN 295
D.4.1.3. ADDITION VON PROTONENSAEUREN UND WASSER AN OLEFINE UND
ACETYLENE 297
D.4.1.4. ADDITION VON HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN AN
OLEFINE UND ACETYLENE 301
D.4.1.5. OXYMERCURIERUNG 304
D.4.1.6. EPOXIDIERUNG UND DIHYDROXYLIERUNG 305
D.4.1.7. OZONIERUNG 310
D.4.1.8. HYDROBORIERUNG 311
D.4.1.9. KATIONISCHE OLIGOMERISIERUNG UND POLYMERISATION. . . . 313
D.4.2. NUCLEOPHILE ADDITION 315
XII INHALT
D.4.2.1. ANIONISCHE POLYMERISATION VON OLEFINEN 315
D.4.2.2. NUCLEOPHILE ADDITION AN ACETYLENE 316
D.4.3. RADIKALISCHE ADDITIONS- UND POLYMERISATIONSREAKTIONEN . 319
D.4.4. CYCLOADDITIONEN 326
D.4.4.1. [1 + 2]-CYCLOADDITIONEN. ADDITION VON CARBENEN UND
CARBENOIDEN 328
D.4.4.2. [2 + 2]-CYCLOADDITIONEN 330
D.4.4.3. [3 + 2]-CYCLOADDITIONEN (1,3-DIPOLADDITIONEN) . 331
D.4.4.4. [4 + 2]-CYCLOADDITIONEN (DIELS-ALDER-REAKTION) . 333
TD.4.5. METALL- UND METALLKOMPLEXKATALYSIERTE UMSETZUNGEN VON OLEFINEN .
337
D.4.5.1. HOMOGENKATALYSIERTE REAKTIONEN VON OLEFINEN UND
ACETYLENEN 337
D.4.5.2. HETEROGENKATALYSIERTE HYDRIERUNG 344
D.4.6. LITERATURHINWEISE 350
D.5. REAKTIONEN AN AROMATEN 355
D.5.1. ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 356
D.5.1.1. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION 357
D.5.1.2. EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE REAKTIVITAET DES
AROMATEN UND AUF DEN ORT DER ZWEITSUBSTITUTION . . . 358
D.5.1.3. NITRIERUNG 361
D.5.1.4. SULFONIERUNG 364
D.5.1.5. HALOGENIERUNG 370
D.5.1.6. THIOCYANIERUNG (RHODANIERUNG) 375
D.5.1.7. FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 376
D.5.1.8. ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DURCH
CARBONYLVERBINDUNGEN 380
D.5.1.8.1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 381
D.5.1.8.2. GATTERMANN-SYNTHESEN 385
D.5.1.8.3. VILSMEIER-SYNTHESE 386
D.5.1.8.4. ELEKTROPHILE SUBSTITUTION DURCH FORMALDEHYD . 389
D.5.1.8.5. SAUER KATALYSIERTE UND BEFOERDERTE REAKTIONEN
VON AROMATEN MIT ANDEREN ALDEHYDEN UND
KETONEN 392
D.5.1.8.6. CARBOXYLIERUNGEN 395
D.5.1.9. NITROSIERUNG 397
D.5.2. NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 398
D.5.2.1. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN AKTIVIERTEN AROMATEN . . . 398
D.5.2.2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN NICHTAKTIVIERTEN AROMATEN 402
D.5.3. METALLVERMITTELTE SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 404
D.5.3.1. METALLIERUNG VON AROMATEN 404
D.5.3.2. KUPPLUNGEN VON ARYL- MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN. . 408
D.5.3.2.1. KUPPLUNGEN MIT ALKALIMETALL- UND
KUPFERORGANISCHEN VERBINDUNGEN 408
D.5.3.2.2. UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE KREUZKUPPLUNGEN 409
D.5.3.3. HECK-REAKTION 414
D.5.3.4. ARYL-HETEROATOM-KUPPLUNGEN 417
D.5.4. REDUKTION VON AROMATEN (BIRCH-REDUKTION) 418
D.5.5. LITERATURHINWEISE 421
INHALT XIII
D.6. OXIDATION UND DEHYDRIERUNG 424
D.6.1. ALLGEMEINE GESETZMAESSIGKEITEN 424
D.6.2. OXIDATION VON METHYL- UND METHYLENGRUPPEN 427
D.6.2.1. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU AROMATISCHEN
CARBONSAEUREN 429
D.6.2.2. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU ALDEHYDEN UND KETONEN . 433
D.6.2.3. OXIDATION VON AKTIVIERTEN METHYL- UND METHYLENGRUPPEN
ZU CARBONYLGRUPPEN 434
D.6.2.3.1. OXIDATION MIT SELENDIOXID 434
D.6.2.3.2. WILLGERODT-REAKTION 435
D.6.3. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN
UND ALDEHYDEN SOWIE VON AMINEN 439
D.6.3.1. OXIDATION VON PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU
ALDEHYDEN BZW. KETONEN 440
D.6.3.2. OXIDATION VON PRIMAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN ZU
CARBONSAEUREN 446
6.3.3. OXIDATION PRIMAERER AROMATISCHER AMINE ZU AROMATISCHEN
NITROSOVERBINDUNGEN 449
D.6.4. CHINONE DURCH OXIDATION 450
D.6.4.1. CHINONE AUS AROMATISCHEN KOHLENWASSERSTOFFEN . 450
D.6.4.2. CHINONE AUS SUBSTITUIERTEN AROMATEN 452
D.6.4.3. CHINONIMINE DURCH OXIDATIVE KUPPLUNG 454
D.6.5. OXIDATIONEN UNTER C-C-SPALTUNG 456
D.6.5.1. OXIDATION VON C-C-MEHRFACHBINDUNGEN 457
D.6.5.2. GLYCOLSPALTUNG 459
D.6.5.3. OXIDATIVE SPALTUNG VON SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND KETONEN 460
D.6.6. DEHYDRIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN UND HYDROAROMATEN . . . 462
D.6.7. LITERATURHINWEISE 465
D.7. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN 468
D.7.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN
470
D.7.1.1. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT
AMINOVERBINDUNGEN 474
D.7.1.2. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT WASSER UND
ALKOHOLEN 480
D.7.1.3. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN ZU THIOACETALEN
UND BISULFITADDUKTEN 484
D.7.1.4. REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN
MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN 484
D.7.1.4.1. DARSTELLUNG VON ESTERN DURCH ALKOHOLYSE VON CARBONSAEUREN
UND CARBONSAEUREDERIVATEN 486
D.7.1.4.2. DARSTELLUNG VON SAEUREAMIDEN DURCH AMINOLYSE
VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN . . . 493
D.7.1.4.3. HYDROLYSE VON CARBONSAEUREDERIVATEN . 500
D.7.1.4.4. ACIDOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN 506
D.7.1.5. ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN NITRILE 512
D.7.1.6. ADDITION VON NUCLEOPHILEN AN SPEZIELLE
CARBONYLVERBINDUNGEN 516
D.7.1.7. THIONIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 520
D.7.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT KOHLENSTOFF-NUCLEOPHILEN
522
XIV
INHALT
D.7.2.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT CH-ACIDEN
VERBINDUNGEN 524
D.7.2.1.1. ANLAGERUNG VON BLAUSAEURE AN ALDEHYDE UND
KETONE 526
D.7.2.1.2. ETHINYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . 530
D.7.2.1.3. ALDOLREAKTION 532
D.7.2.1.4. KNOEVENAGEL-REAKTION 541
D.7.2.1.5. MANNICH-REAKTION 544
D.7.2.1.6. ACYLOINKONDENSATION UND UMPOLUNG . 547
D.7.2.1.7. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT
ALKYLPHOSPHONSAEUREESTERN UND
ALKYLIDENPHOSPHORANEN 550
D.7.2.1.8. ESTERKONDENSATION 554
D.7.2.1.9. ESTERSPALTUNG UND SAEURESPALTUNG VON
SS-DICARBONYLVERBINDUNGEN 563
D.7.2.1.10. REAKTION VON CARBONSAEURECHLORIDEN MIT
/F-DICARBONYLVERBINDUNGEN 565
D.7.2.1.11. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN
HETEROCUMULENE 567
D.7.2.1.12. POLYMETHINKONDENSATION 569
D.7.2.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN
MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 571
D.7.3. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN 580
D.7.3.1. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH H-NUCLEOPHILE 582
D.7.3.1.1. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH
ALUMINIUM- UND BORHYDRIDE 582
D.7.3.1.2. MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-REDUKTION UND
OPPENAUER-OXIDATION 586
D.7.3.1.3. REAKTIONEN NACH CANNIZZARO UND
CLAISEN-TISHCHENKO 589
D.7.3.1.4. LEUCKART-WALLACH-REAKTION 591
D.7.3.1.5. ENZYMATISCHE REDUKTION 593
D.7.3.1.6. WOLFF-KIZHNER-REDUKTION 593
D.7.3.2. KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . 596
D.7.3.3. REDUKTION VON CARBONYLVERBINDUNGEN DURCH UNEDLE
METALLE UND NIEDERVALENTE METALLVERBINDUNGEN . 600
D.7.4. REAKTIONEN VINYLOGER CARBONYLVERBINDUNGEN UND ANDERER VINYLOGER
SYSTEME 606
D.7.4.1. REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENACCEPTORVERBINDUNGEN -
A,^-UNGESAETTIGTER CARBONYLVERBINDUNGEN 608
D.7.4.1.1. ADDITION VON AMINEN AN VINYLOGE
CARBONYLVERBINDUNGEN 609
D.7.4.1.2. ADDITION VON WASSER, HALOGENWASSERSTOFF,
SCHWEFELWASSERSTOFF, ALKOHOLEN UND THIOLEN AN
VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 611
D.7.4.1.3. ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN
VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN
(MICHAEL-ADDITION) 613
D.7.4.1.4. ADDITION VON SAEUREAMIDEN AN VINYLOGE
CARBONYLVERBINDUNGEN 619
INHALT XV
D.7.4.1.5. SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN VINYLOGEN
CARBONYLVERBINDUNGEN 619
D.7.4.2. REAKTIONEN VINYLOGER ELEKTRONENDONORVERBINDUNGEN -
ENOLATE. ENOLE, ENOLETHER, ENAMINE 621
D.7.4.2.1. ALKYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . . 622
D.7.4.2.2. HALOGENIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN . . 627
D.7.4.2.3. ACYLIERUNG UND ALKYLIERUNG VON ENAMINEN . . 630
D.7.5. LITERATURHINWEISE 633
D.8. REAKTIONEN WEITERER HETEROANALOGER CARBONYLVERBINDUNGEN 638
D.8.1. REDUKTION VON NITROVERBINDUNGEN UND NITROSOVERBINDUNGEN . 641
D.8.2. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE 645
D.8.2.1. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT AMINOVERBINDUNGEN . 645
D.8.2.2. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT ALKOHOLEN
(VERESTERUNG) 649
D.8.2.3. REAKTIONEN DER SALPETRIGEN SAEURE MIT CH-ACIDEN
VERBINDUNGEN 650
D.8.3. REAKTIONEN DER DIAZONIUMSALZE 651
D.8.3.1. VERKOCHUNG UND REDUKTION 651
D.8.3.2. SANDMEYER-REAKTIONEN 654
D.8.3.3. AZOKUPPLUNG, AZOFARBSTOFFE 657
D.8.4. ALIPHATISCHE DIAZOVERBINDUNGEN 662
D.8.4.1. DARSTELLUNG VON DIAZOALKANEN 662
D.8.4.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN 663
D.8.4.2.1. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN MIT
PROTONENSAEUREN 663
D.8.4.2.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN MIT
CARBONYLVERBINDUNGEN 665
D.8.5. REAKTIONEN DER SULFONSAEUREDERIVATE 667
D.8.6. LITERATURHINWEISE 673
D.9. UMLAGERUNGEN 675
D.9.1. [1,2]-UMLAGERUNGEN 676
D.9.1.1. NUCLEOPHILE [1,2]-UMLAGERUNGEN AM KOHLENSTOFFATOM . . 678
D.9.1.1.1. PINACOLON-UMLAGERUNG 678
D.9.1.1.2. WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG 681
D.9.1.1.3. WOLFF-UMLAGERUNG 682
D.9.1.2. UMLAGERUNGEN AM STICKSTOFFATOM 684
D.9.1.2.1. HOFMANN-ABBAU 684
D.9.1.2.2. CURTIUS-ABBAU 686
D.9.1.2.3. SCHMIDT-REAKTION 687
D.9.1.2.4. BECKMANN-UMLAGERUNG 689
D.9.1.3. UMLAGERUNGEN AM SAUERSTOFFATOM 690
D.9.2. [3,3]-UMLAGERUNGEN 693
D.9.3. LITERATURHINWEISE 697
XVI INHALT
E IDENTIFIZIERUNG ORGANISCHER SUBSTANZEN
E.L. VORPROBEN UND PRUEFUNG AUF
FUNKTIONELLE GRUPPEN 699
E.L.L. VORPROBEN 700
E.L.1.1. AEUSSERE ERSCHEINUNG DER SUBSTANZ 700
E.L.1.2. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER KONSTANTEN 701
E.L.1.3. BRENN- UND GLUEHPROBE 701
E.L.1.4. NACHWEIS DER ELEMENTE 701
E.L.1.5. BESTIMMUNG DER LOESLICHKEIT 703
E:1.2. PRUEFUNG AUF FUNKTIONELLE GRUPPEN 704
E.L.2.1. HINWEISE AUF UNGESAETTIGTE VERBINDUNGEN 705
E.L.2.1.1. UMSETZUNG MIT BROM 705
E.L.2.1.2. UMSETZUNG MIT PERMANGANAT 705
E.L.2.2. HINWEISE AUF AROMATEN 706
E.L.2.2.1. UMSETZUNG MIT SALPETERSAEURE 706
E.L.2.2.2. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM UND
ALUMINIUMCHLORID 706
E.L.2.3. HINWEIS AUF STARK REDUZIERENDE SUBSTANZEN
(UMSETZUNG MIT AMMONIAKALISCHER SILBERSALZLOESUNG) . . 706
E.L.2.4. HINWEISE AUF ALDEHYDE UND KETONE 707
E.L.2.4.1. UMSETZUNG MIT DINITROPHENYLHYDRAZIN . . . 707
E.L.2.4.2. UMSETZUNG MIT FEHLINGSCHER LOESUNG . 707
E.L.2.4.3. UMSETZUNG MIT FUCHSINSCHWEFLIGER SAEURE
(SCHIFFSCHES REAGENS) 707
E.L.2.5. HINWEISE AUF ALKOHOLE, PHENOLE, ENOLE 707
E.L.2.5.1. UMSETZUNG MIT CERAMMONIUMNITRAT-REAGENS . 707
E.L.2.5.2. UMSETZUNG MIT EISEN(III)-CHLORID 708
E.L.2.5.3. UMSETZUNG MIT KUPFER(II)-SALZEN 708
E.L.2.5.4. UMSETZUNG MIT ZINKCHLORID/SALZSAEURE
(LUKAS-REAGENS) 708
E.L.2.5.5. UMSETZUNG MIT DENIGES-REAGENS 709
E.L.2.6. IODOFORMPROBE (UMSETZUNG MIT NATRIUMHYPOIODID) . . 709
E.L.2.7. HINWEISE AUF ALKALISCH HYDROLYSIERBARE VERBINDUNGEN . . 709
E.L.2.7.1. UMSETZUNG MIT WAESSRIGER NATRONLAUGE
(ROJAHN-PROBE) 709
E.L.2.7.2. UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMIN (HYDROXAMSAEURETEST) . . 710
E.L.2.7.3. UMSETZUNG MIT KONZENTRIERTER KALILAUGE . . . 710
E.L.2.8. HINWEISE AUF AMINE 710
E.L.2.8.1. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM (ISOCYANIDPROBE) . 710
E.L.2.8.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE 711
E.1.2.8.3. UMSETZUNG MIT NINHYDRIN 711
E.L.2.9. HINWEISE AUF NITRO-UND NITROSOVERBINDUNGEN . 711
E.L.2.9.1. UMSETZUNG MIT ZINK UND AMMONIUMCHLORID 711
E.L.2.9.2. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT EISEN(III)-CHLORID 711
E.L.2.9.3. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT SALPETRIGER SAEURE . 712
E.L.2.10. HINWEIS AUF HYDROLYSIERBARES HALOGEN 712
E.L.2.11. HINWEISE AUF THIOLE UND THIOPHENOLE 712
E.L.2.11.1. UMSETZUNG MIT SCHWERMETALLSALZEN . 712
E.L.2.11.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE 712
E.L.2.11.3. UMSETZUNG MIT DINATRIUMPENTACYANONITROSYL-
FERRAT(III) (NITROPRUSSIDNATRIUM) 713
INHALT XVII
E.2. DERIVATE UND SPEKTREN 713
E.2.1. IDENTIFIZIERUNG VON AMINOVERBINDUNGEN 714
E.2.1.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE AMINE 714
E.2.1.1.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE 714
E.2.1.1.2. DARSTELLUNG DER BENZEN- UND TOLUENSULFONAMIDE
UND HINSBERG-TRENNUNG 714
E.2.1.1.3. DARSTELLUNG DER PIKRATE 714
E.2.1.1.4. DARSTELLUNG DER PHENYLTHIOHARNSTOFFE . 714
E.2.1.1.5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 714
E.2.1.2. TERTIAERE AMINE 718
E.2.1.2.1. DARSTELLUNG DER PIKRATE 718
E.2.1.2.2. DARSTELLUNG DER METHOIODIDE UND METHOTOSYLATE 718
E.2.1.2.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 718
E.2.1.3. AMINOSAEUREN 719
E.2.1.3.1. DARSTELLUNG DER BENZAMIDE 719
E.2.1.3.2. DARSTELLUNG DER PHENYLHARNSTOFFE 719
E.2.1.3.3. PAPIERCHROMATOGRAPHIE 720
E.2.2. IDENTIFIZIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 721
E.2.2.1. ALDEHYDE UND KETONE 721
E.2.2.1.1. DARSTELLUNG DER PHENYLHYDRAZONE 721
E.2.2.1.2. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 721
E.2.2.1.3. DARSTELLUNG DES DIMEDONDERIVATS 721
E.2.2.1.4. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG DURCH OXIMTITRATION 721
E.2.2.2. CHINONE 725
E.2.2.2.1. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 725
E.2.2.2.2. DARSTELLUNG DER HYDROCHINONDIACETATE . 725
E.2.2.3. MONOSACCHARIDE 726
E.2.2.3.1. DARSTELLUNG DER OSAZONE 726
E.2.2.4. ACETALE 728
E.2.2.5. CARBONSAEUREN 728
E.2.2.5.1. DARSTELLUNG DER P-BROM- UND P-PHENYL-
PHENACYLESTER 728
E.2.2.5.2. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 728
E.2.2.5.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEURE-N-BENZYL-AMIDE 729
E.2.2.5.4. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE 729
E.2.2.5.5. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 729
E.2.2.6. CARBONSAEUREAMIDE UND NITRILE 732
E.2.2.6.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN 732
E.2.2.6.2. DARSTELLUNG DER AMINE (BOUVEAULT-BLANC-
REDUKTION) 732
E.2.2.7. CARBONSAEUREESTER 732
E.2.2.7.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN UND ALKOHOLE . . 732
E.2.2.7.2. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITRO-BENZOESAEUREESTER 733
E.2.2.7.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 733
E.2.3. IDENTIFIZIERUNG VON ETHERN 734
E.2.3.1. ETHERSPALTUNG MIT IODWASSERSTOFF- BZW.
BROMWASSERSTOFFSAEURE 734
E.2.3.2. ETHERSPALTUNG MIT ZINKCHLORID/3,5-DINITRO-BENZOYLCHLORID . 734
E.2.4. IDENTIFIZIERUNG VON HALOGENVERBINDUNGEN 734
E.2.4.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE 735
E.2.4.2. DARSTELLUNG DER S-ALKYL-THIOURONIUMPIKRATE 735
XVIII
INHALT
E.2.5. IDENTIFIZIERUNG VON HYDROXYVERBINDUNGEN 737
E.2.5.1. PRIMAERE UND SECUNDAERE ALKOHOLE 737
E.2.5.1.1. DARSTELLUNG DER NITROBENZOESAEUREESTER . . . 737
E.2.5.1.2. DARSTELLUNG DER HALBESTER DER 3-NITRO-
PHTHALSAEURE 737
E.2.5.1.3. DARSTELLUNG DER URETHANE 737
E.2.5.2. TERTIAERE ALKOHOLE 738
E.2.5.2.1. DARSTELLUNG DER S-ALKYL-THIOURONIUMPIKRATE 738
E.2.5.2.2. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 738
E.2.5.3. PHENOLE 740
E.2.5.3.1. DARSTELLUNG DER BENZOATE 740
E.2.5.3.2. DARSTELLUNG DER URETHANE 740
E.2.5.3.3. DARSTELLUNG DER BROMPHENOLE 740
E.2.5.3.4. DARSTELLUNG DER ARYLOXYESSIGSAEUREN . 740
E.2.6. IDENTIFIZIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN 742
E.2.6.1. ALKANE UND CYCLOALKANE 742
E.2.6.2. AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE 743
E.2.6.2.1. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 743
E.2.6.2.2. DARSTELLUNG DER O-AROYL-BENZOESAEUREN . . . 743
E.2.6.2.3. DARSTELLUNG DER NITRODERIVATE 743
E.2.6.2.4. DARSTELLUNG DER PIKRINSAEUREADDUKTE . 743
E.2.6.2.5. OXIDATION MIT PERMANGANAT ODER CHROMSAEURE . 743
E.2.6.3. ALKENE UND ALKINE 744
E.2.6.3.1. UEBERFUEHRUNG IN DIE CARBONYLVERBINDUNGEN . . 745
E.2.6.3.2. HYDRATATION VON ACETYLENDERIVATEN . 745
E.2.7. IDENTIFIZIERUNG VON NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN 745
E.2.7.1. DARSTELLUNG DER AMINE MIT ZINN/SALZSAEURE 746
E.2.7.2. DARSTELLUNG DER AMINE MIT HYDRAZINHYDRAT/RANEY-NICKEL 746
E.2.8. IDENTIFIZIERUNG VON SULFANYLVERBINDUNGEN 746
E.2.8.1. DARSTELLUNG DER 3,5-DINITRO-THIOBENZOATE 746
E.2.8.2. DARSTELLUNG DER 2,5-DINITRO-PHENYLSULFIDE UND DEREN
OXIDATION ZU SULFONEN 746
E.2.8.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 746
E.2.9. IDENTIFIZIERUNG VON SULFONSAEUREN 747
E.2.9.1. DARSTELLUNG DER 5-BENZYL-THIOURONIUMSULFONATE . 747
E.2.9.2. DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 747
E.2.9.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 748
E.3. TRENNUNG VON GEMISCHEN 748
E.4. AUFGABEN ZUR IDENTIFIZIERUNG UND TRENNUNG
ORGANISCH-CHEMISCHER
VERBINDUNGEN
749
INHALT
XIX
F EIGENSCHAFTEN, REINIGUNG UND DARSTELLUNG WICHTIGER REAGENZIEN,
LOESUNGSMITTEL UND HILFSSTOFFE (REAGENZIENANHANG) 751
LITERATURHINWEISE 774
G EIGENSCHAFTEN GEFAEHRLICHER STOFFE (GEFAHRSTOFFANHANG) 775
G.L. GEFAHRENPIKTOGRAMME, GEFAHREN- UND SICHERHEITSHINWEISE UND ANGABEN
ZUR
TOXIZITAET GEFAEHRLICHER STOFFE 778
G.2. WORTLAUT DER H- UND
P-SAETZE 794
G.2.1. H-SAETZE DES EU-GHS-SYSTEMS 794
G.2.2. DIE P-SAETZE DES EU-GHS-SYSTEMS 799
LITERATURHINWEISE 805
REGISTER 807
TABELLE: IR-, UV-,
NMR- UND MS-SPEKTROSKOPISCHE DATEN WICHTIGER
STRUKTURELEMENTE ORGANISCHER VERBINDUNGEN 886
MASSNAHMEN ZUR ERSTEN HILFE IM LABOR: VORDERER INNERER BUCHDECKEL |
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