Elektronenarme und kernerweiterte Naphthalindiimide und Diketopyrrolopyrrole für organische Dünnschichttransistoren:
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| adam_text | ELEKTRONENARME UND KERNERWEITERTE NAPHTHALINDIIMIDE
UND DIKETOPYRROLOPYRROLE FUER ORGANISCHE
DUENNSCHICHTTRANSISTOREN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
NATURWISSENSCHAFTLICHEN DOKTORGRADES
DER JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WUERZBURG
VORGELEGT VON
SABIN-LUCIAN SURARU
AUS TEMESCHBURG
WUERZBURG 2013
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INHALTSVERZEICHNIS
KAPITEL I - ZIEL DER ARBEIT 1
KAPITEL II - KENNTNISSTAND 5
1. AUFBAU UND FUNKTIONSWEISE ORGANISCHER FELDEFFEKTTRANSISTOREN 5
2. ORGANISCHE HALBLEITER 8
2.1 ALLGEMEINES 8
2.2 LADUNGSTRANSPORT 9
2.3 P- UND N-HALBLEITER 11
2.4 PACKUNG IM FESTKOERPER UND IN DER DUENNSCHICHT 13
3. MOLEKUELDESIGN ORGANISCHER HALBLEITER 15
3.1 ERWEITERUNG DES N-SYSTEMS 15
3.2 EINFLUSS VON ELEKTRONISCH INAKTIVEN SUBSTITUENTEN AUF DAS
PACKUNGSVERHALTEN 15
3.3 ELEKTRONENZIEHENDE SUBSTITUENTEN 17
4. NAPHTHALINDIIMIDE.. 21
4.1 ALLGEMEINES 21
4.2 KERNSUBSTITUIERTE NAPHTHALINDIIMIDE 22
4.3 KERNERWEITERTE NAPHTHALINDIIMIDE 27
4.4 NDI-DERIVATE ALS ORGANISCHE HALBLEITER 36
4.5 WECHSELWIRKUNG VON NDI-DERIVATEN MIT ANIONEN 40
5. CARBAZOLOCARBAZOLE 43
6. DIKETOPYRROLOPYRROLE 44
6.1 SYNTHESE DES DPP-GRUNDKOERPERS 44
6.2 DERIVATISIERUNG DES DPP-GRUNDKOERPERS 46
6.3 KERNERWEITERUNG DES DPPS 48
6.4 DPP-DERIVATE FUER DIE ORGANISCHE ELEKTRONIK 49
KAPITEL III - ERGEBNISSE UND DISKUSSION 53
1. 2,6-KERNHALOGENIERTE NAPHTHALINDIIMIDE ALS LUFTSTABILE N-HALBLEITER
53
1.1 SYNTHESE 53
1.2 OPTISCHE UND ELEKTROCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN 54
1.3 EINKRISTALLSTRUKTURANALYSE 57
1.4 EIGENSCHAFTEN IM DUENNSCHICHTTRANSISTOR 59
2. DISUBSTITUTIONSREAKTIONEN AM TETRABROMNAPHTHALINDIIMID 67
2.1 SYNTHESE UND IDENTIFIZIERUNG DER PRODUKTE 67
2.2 OPTISCHE EIGENSCHAFTEN 76
VII
2.3 MECHANISTISCHE AUFKLAERUNG DER DISUBSTITUTIONSREAKTIONEN 78
3. KERNERWEITERTE NAPHTHALINDIIMIDE 88
3.1 SYNTHESE 88
3.2 NMR-ANALYSE DER CARBAZOLOCARBAZOLDIIMIDE 98
3.3 OPTISCHE EIGENSCHAFTEN 102
3.4 ELEKTROCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN 106
3.5 GRENZORBITALENERGIEN 109
3.6 EINKRISTALLSTRUKTURANALYSE 110
3.7 EIGENSCHAFTEN IN ORGANISCHEN DUENNSCHICHTTRANSISTOREN 116
3.8 STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG BEI CBDL-HALBLEITERN 121
4. ELEKTRONENARME UND KERNERWEITERTE DIKETOPYRROLOPYRROLE 123
4.1 SYNTHESE 123
4.2 OPTISCHE UND ELEKTROCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN 130
4.3 EIGENSCHAFTEN DER THIOPHEN-2-YL-DPP-DERIVATE IM
DUENNSCHICHTTRANSISTOR 136
4.4 DPP-DERIVATE MIT 2-ETHY HEXYL-GRUPPE 139
KAPITEL IV - ZUSAMMENFASSUNG 143
1. ZUSAMMENFASSUNG 143
2. SUMMARY 149
KAPITEL V - EXPERIMENTELLER TEIL 155
1. MATERIALIEN UND METHODEN 155
2. SYNTHESEN 158
3. LOESUNGSPROZESSIERTE TRANSISTOREN 207
4. KRISTALLSTRUKTURDATEN 209
LITERATUR 223
VIII
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