Untersuchungen zur enantioselektiven Synthese Guaianolid-artiger Strukturen sowie der enantioselektiven Totalsynthese von (-)-Dehydrocostuslacton: Aufbau des Hydroazulens via Domino-Metathese
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2014
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS III
THEORETISCHER TEIL 1
1 EINLEITUNG 3
1.1 DER NATURSTOFF DEHYDROCOSTUSLACTON (1) 3
1.2 EINORDNUNG DER SESQUITERPENLACTONE 4
1.3 STRUKTURAUFKLAERUNG DES DEHYDROCOSTUSLACTONS (1) 4
1.4 PHARMAKOLOGIE 5
1.5 BIOSYNTHESE 7
1.6 BISHERIGE ARBEITEN ZUR SYNTHESE VON DEHYDROCOSTUSLACTON (1) 8
1.6.1 SYNTHESE DURCH RLGBY 8
1.6.2 TOTALSYNTHESE NACH ANDO 9
1.6.3 STUDIEN IM ARBEITSKREIS METZ 10
1.7 AUFBAU VON HYDROAZULENSTRUKTUREN IM ARBEITSKREIS 11
2 PROBLEMSTELLUNG 14
2.1 ZIELSTELLUNG 14
2.2 RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNGEN 15
2.2.1 RETROSYNTHESE DER MODELLSYSTEME 37A UND 37B 15
2.2.2 RETROSYNTHESE VON DEHYDROCOSTUSLACTON (1) 16
3 STUDIEN AN DEN MODELLSYSTEMEN 18
3.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 18
3.2 DARSTELLUNG DER ALDOLVORLAEUFER 19
3.2.1 DARSTELLUNG DES ALDEHYDS 42 19
3.2.2 SYNTHESE DER HEXENSAEURE 49B 20
3.3 STUDIEN ZUR ALDOLADDTION 21
3.3.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 21
3.3.2 ALDOLADDITION NACH MASAMUNE UND ABIKO 22
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IV INHALTSVERZEICHNIS
3.3.3 SYNTHESE DES MASAMUNE-ABIKO-AUX!AEIASS 43 24
3.3.4 SYNTHESE DER AUXILIARESTER 41A UND 41B 24
3.3.5 SYNTHESE DES DICYCLOHEXYLBORTRLFLATS (55) 25
3.3.6 ERGEBNISSE DER A/ITF-ALDOLADDITION 26
3.3.7 AULKLAERUNG DER RELATIVEN UND ABSOLUTEN KONFIGURATION 27
3.3.8 ZUSAMMENFASSUNG 31
3.4 SYNTHESE DER METATHESESUBSTRATE 31
3.4.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 31
3.4.2 EINFUEHRUNG DER TBS-SCHUTZGRUPPE 32
3.4.3 REDUKTLVE SPALTUNG ZU 59A SOWIE 59B 33
3.4.4 OXLDATLON ZU DEN ALDEHYDEN 60A SOWIE 60B 33
3.4.5 ALKLNYLLERUNG ZU DEN METATHESESUBSTRATEN 35A UND 35B 34
3.4.6 ZUSAMMENFASSUNG 36
3.5 DOMINO-DIEN-IN-METATHESE 37
3.5.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 37
3.5.2 ERGEBNISSE DER DOMINO-METATHESE ZUM HYDROAZULEN 36A 40
3.5.3 ERGEBNISSE DER DOMINO-METATHESE ZUM HYDROAZULEN 36B 42
3.5.4 ZUSAMMENFASSUNG 44
3.6 WEITERE FUNKTLONALISIERUNG DER HYDROAZULENE 36A UND 36B 44
3.6.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 44
3.6.2 DEBLOCKLERUNG DER HYDROAZULENE 36A SOWIE 36B 46
3.6.3 STUDIEN ZUR INTRAMOLEKULAREN CYCLOPROPANLERUNG 47
3.6.4 DISKUSSION 49
3.7 ZUSAMMENFASSUNG 50
3.8 AUSBLICK 52
INHALTSVERZEICHNIS V
4 STUDIEN ZUR ENANTIOSELEKTIVEN TOTALSYNTHESE VON H-DEHYDROCOSTUS-
LACTON (1) 54
4.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 54
4.2 SYNTHESE DER ALDOLSUBSTRATE 55
4.2.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 55
4.2.2 DARSTELLUNG DES ALDEHYDS 45 55
4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR ALDOLADDITION 57
4.3.1 BISHERIGE ARBEITEN 57
4.3.2 ERGEBNISSE DER ANTF-ALDOLADDITION 58
4.4 DARSTELLUNG DES METATHESESUBSTRATES 38 59
4.5 DOMINO-DIEN-IN-METATHESE 60
4.5.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 60
4.5.2 ERGEBNISSE DER DOMINO-METATHESE 61
4.5.3 ZUSAMMENFASSUNG 62
4.6 WEITERE FUNKTIONALISIERUNG 62
4.6.1 ALLGEMEINE BETRACHTUNGEN 62
4.6.2 STUDIEN ZUR HYDROBORIERUNG 64
4.7 ZUSAMMENFASSUNG 67
4.8 AUSBLICK 69
5 ZUSAMMENFASSUNG 71
EXPERIMENTELLER TEIL 79
1 ALLGEMEINE ANGABEN 81
1.1 ANALYTIK 81
1.2 VERFAHREN 82
1.3 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 83
VI INHALTSVERZEICHNIS
1.4 SONSTIGES 84
2. SYNTHESE DER REAGENZIEN 85
2.1 SYNTHESE DES DESS-MARTIN-PERIODINANS 85
2.1.1 OXIDATION ZUR IODOXYBENZOESAEURE 85
2.1.2 DARSTELLUNG VON DMP 85
2.2 DARSTELLUNG DES DICYCLOHEXYLBORTRIILATS (55) 86
2.2.1 DARSTELLUNG VON DICYCLOHEXYLBORAN (56) 86
2.2.2 DARSTELLUNG VON DICYCLOHEXYLBORTRIFLAT (55) 87
2.3 ALKINYLIERUNGSREAGENZIEN 87
2.3.1 DARSTELLUNG VON TOSYLAZLD 87
2.3.2 SYNTHESE DES OHIRA-BESUENANN-REAGENZES (62) 88
2.3.3 SYNTHESE DES WU-REAGENZES 65 89
2.4 DARSTELLUNG DES GRUBBS II-KATALYSATORS (RU-2) 91
2.5 SYNTHESE DES SAEURECHLORIDS 79 92
2.5.1 SYNTHESE DER TOSYLHYDRAZONOESSIGSAEURE 92
2.5.2 DARSTELLUNG DES SAEURECHLORIDS 79 93
3 STUDIEN ZUR DARSTELLUNG DER MODELLSYSTEME 94
3.1 SYNTHESE DER ALDOLVORLAEUFER 42, 41A UND 41B 94
3.1.1 I/OHNSCUI-CJAISEN-UINLAGERUNG 94
3.1.2 REDUKTION ZUM ALKOHOL 48 95
3.1.3 OXIDATION DES ALKOHOLS 48 96
3.1.4 SYNTHESE DER METHYLHEXENSAEURE 49B 97
3.1.5 SYNTHESE DES SULFONAMIDS 54 98
3.1.6 SYNTHESE DES MASAMUNE-ABIKO-AUXUEIARS 43 100
3.1.7 DARSTELLUNG DER AUXILIARESTER 41A UND 41B 101
3.2 A/JTF-ALDOLADDITON NACH MASAMUNEUND ABIKO 105
INHALTSVERZEICHNIS VII
3.2.1 SYNTHESE DES ALDOLPRODUKTES 40A 105
3.2.2 DARSTELLUNG DES ALDOLPRODUKTES 40B 107
3.3 AUFKLAERUNG DER RELATIVEN KONFIGURATION 109
3.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR REDUKTION 109
3.3.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR ACETALBILDUNG 112
3.4 DARSTELLUNG DER DIENINE 35A UND 35B 115
3.4.1 EINFUHRUNG DER TBS-SCHUTZGRUPPE 115
3.4.2 ABSPALTUNG DES MASAMUNE-ABLKO-AUXQLARS (43) 119
3.4.3 OXIDATLON DER ALKOHOLE 59A UND 59B 123
3.4.4 ALKLNYLIERUNG MIT DEM WU-REAGENZ 65 126
3.5 DOMINO-METATHESE DER DIENINE 35A UND 35B 130
3.5.1 CYCLISIERUNG ZUM HYDROAZULEN 36A 130
3.5.2 ISOLATION DES CYCLOPENTENS 72A 131
3.5.3 SYNTHESE DES HYDROAZULENS 36B 132
3.5.4 ISOLATION DER NEBENPRODUKTE 73B SOWIE 74B 134
3.6 WEITERE FUNKTIONALISIERUNG DER BICYCLEN 36A UND 36B 136
3.6.1 DEBLOCKIERUNG DER HYDROAZULENE 36A SOWIE 36B 136
3.6.2 DARSTELLUNG DES DIAZOACETATS 76A 139
4 STUDIEN ZUR TOTALSYNTHESE VON DEHYDROCOSTUSLACTON (1) 141
4.1 DARSTELLUNG DER ALDOLVORLAEUFER 45 UND 41A 141
4.1.1 SYNTHESE DES MEM-GESCHUETZTEN ALKOHOLS 89 141
4.1.2 DARSTELLUNG DES ALKOHOLS 88 142
4.1.3 ESCHENMOSER-C/AISEN-UMLAGERUNG ZUM AMLD 90 143
4.1.4 REDUKTION DES AMLDS 90 144
4.1.5 OXIDATLON ZUM ALDEHYD 45 145
4.2 A/ITF-ALDOLADDITION ZU 44 146
VIII INHALTSVERZEICHNIS
4.3 SYNTHESE DES DIENINS 38 149
4.3.1 BLOCKIERUNG DER ALKOHOLFUNKTIONALITAET 149
4.3.2 REDUKTION ZUM ALKOHOL 94 151
4.3.3 OXLDATLON ZUM ALDEHYD 95 154
4.3.4 DARSTELLUNG DES ALKINS 38 154
4.4 DOMINO-DIEN-IN-METATHESE 156
4.5 HYDROBORIERUNG VON 39 158
4.5.1 HYDROBORIERUNG MITTELS THEXYLBORAN (102) 158
4.5.2 HYDROBORIERUNG MITTELS BH
3
163
KRISTALLOGRAPHLSCHE DATEN 165
ABKTIRZUNGSVERZEICHNIS 169
LITERATURVERZEICHNIS 175
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| title_full | Untersuchungen zur enantioselektiven Synthese Guaianolid-artiger Strukturen sowie der enantioselektiven Totalsynthese von (-)-Dehydrocostuslacton Aufbau des Hydroazulens via Domino-Metathese von Franziska Höfner |
| title_fullStr | Untersuchungen zur enantioselektiven Synthese Guaianolid-artiger Strukturen sowie der enantioselektiven Totalsynthese von (-)-Dehydrocostuslacton Aufbau des Hydroazulens via Domino-Metathese von Franziska Höfner |
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| title_short | Untersuchungen zur enantioselektiven Synthese Guaianolid-artiger Strukturen sowie der enantioselektiven Totalsynthese von (-)-Dehydrocostuslacton |
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