Immobilisierung von Kohlenhydratbausteinen auf Nanodiamant-Partikeln mit Hilfe von C-C-Verknüpfungsreaktionen:
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2014
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| adam_text | IMMOBILISIERUNG VON KOHLENHYDRATBAUSTEINEN AUF
NANODIAMANT-PARTIKELN MIT HILFE VON C-C-
VERKNUEPFUNGSREAKTIONEN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES NATURWISSENSCHAFTLICHEN
DOKTORGRADES AN DER JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WUERZBURG
VORGELEGT VON
PATRICK PETER BETZ
AUS
H
EMAU
WUERZBURG
2014
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1 HERSTELLUNG VON
DIAMANTNANOPARTIKEL 1
1.2 * OBERFLAECHENFUNKTIONALISIERUNG 3
1.3 BINGEL-HIRSCH-REAKTION 8
1.4 TOXIZITAET UND ANWENDUNG
VON NANODIAMANT 11
1.5 KOHLENHYDRATE IN DER NANOTECHNOLOGIE 15
2. AUFGABENSTELLUNG 19
3. HAUPTTEIL 21
3.1 ANBINDUNG
VON SACCHARIDEN
AN NANODIAMANT MITTELS DIELS-ALDER-REAKTION UND
DER DIAZONIUMSALZ-METHODE 22
3.1.1 UNTERSUCHUNG
DES VERHALTENS
VON GLYKOSYLIERTEN
NANODIAMANTEN GEGENUEBER
F. COLI BAKTERIEN 34
3.2 BINGEL-HIRSCH-REAKTION AUF
NANODIAMANT 37
3.2.1 AUSWAHL GEEIGNETER
MALONSAEUREDERIVATE 38
3.2.2 FUNKTIONALISIERUNG VON
THERMISCH BEHANDELTEN NANODIAMANT ND
750
1 MIT
TESTSUBSTANZEN 40
3.2.2.1 FUNKTIONALISIERUNG MIT DIBENZYLMALONAT (28) 41
3.2.2.2 FUNKTIONALISIERUNG MIT BIS(2-(2-(2-METHOXYETHOXY)ETHOXY)ETHYL)
MALO-
NAT (29) 43
3.2.2.3 FUNKTIONALISIERUNG
MIT DIPROP-2-YNYLMALONAT (30) 45
3.2.2.4 FUNKTIONALISIERUNG MIT 1,3-LNDANDION (31) 47
3.2.2.5 FUNKTIONALISIERUNG MIT MALONODINITRIL (32) 49
3.2.3 FUNKTIONALISIERUNG VON
THERMISCH UNBEHANDELTEN NANODIAMANT 23 51
3.2.3.1 FUNKTIONALISIERUNG
MIT DIBENZYLMALONAT (28) 51
3.2.3.2 FUNKTIONALISIERUNG
MIT BIS(2-(2-(2-METHOXYETHOXY)ETHOXY)ETHYL) MALO-
NAT (29) 53
3.2.3.3 FUNKTIONALISIERUNG
MIT DIPROP-2-YNYLMALONAT (30) 55
3.2.3.4 FUNKTIONALISIERUNG
MIT 1,3-LNDANDION (31) 57
3.2.3.5 FUNKTIONALISIERUNG MIT MALONODINITRIL (32) 59
3.2.4 KONTROLLEXPERIMENTE ZUR UNTERSUCHUNG DER NEBENREAKTIONEN 63
I
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.4.1 KONTROLLEXPERIMENT AM NANODIAMANT ND
JOQ
24 63
3.2.4.2 KONTROLLEXPERIMENT AM NANODIAMANT
ND
GOO
25 65
3.2.4.3 KONTROLLEXPERIMENT AM NANODIAMANT NDGOO 26 67
3.2.5 KONTROLLEXPERIMENTE ZUM ANBINDUNGSMECHANISMUS 69
3.2.5.1 KONTROLLEXPERIMENT AM THERMISCH UNBEHANDELTEN NANODIAMANT 23
OHNE
ZUGABE VON
CBR
4
69
3.2.5.2 KONTROLLEXPERIMENT AM THERMISCH BEHANDELTEN NANODIAMANT N0
7SO
1
OHNE
ZUGABE VON
CBR
4
71
3.2.5.3 KONTROLLEXPERIMENT AM THERMISCH UNBEHANDELTEN NANODIAMANT 23
OHNE
ZUGABE VON
DBU 73
3.2.5.4 KONTROLLEXPERIMENT AM THERMISCH BEHANDELTEN NANODIAMANT ND
7S0
1
OHNE
ZUGABE VON DBU 75
3.2.5.5 KONTROLLEXPERIMENT AM THERMISCH UNBEHANDELTEN NANODIAMANT 23
OHNE
ZUGABE VON
CBR
4
UND DBU 78
3.2.5.6 KONTROLLEXPERIMENT AM THERMISCH BEHANDELTEN NANODIAMANT ND
7S0
1
OHNE
ZUGABE VON
CBR
4
UND DBU 80
3.2.6 KONTROLLEXPERIMENT ZUR BASIZITAET DES NANODIAMANTEN 82
3.2.7 KONTROLLEXPERIMENT ZU REAKTIONSZEITEN UND
PARTIKELGROESSE DER BINGEL-HIRSCH-
REAKTION 84
3.3 BINGEL-HIRSCH-REAKTION ZUR ANBINDUNG
VON SACCHARIDEN 88
3.3.1.1 ANBINDUNG
VON 59 AN THERMISCH
BEHANDELTEN DIAMANTEN ND
750
1 MITTELS
BINGEL-HIRSCH-REAKTION 91
3.3.1.2 ANBINDUNG
VON GLUCOSAMINDERIVAT 70 AN NANODIAMANT ND
7SA
1 94
4. ZUSAMMENFASSUNG UND
AUSBLICK 105
5. SUMMARY AND OUTLOOK 112
6. EXPERIMENTALTEIL 119
6.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN UND CHEMIKALIEN 119
6.2 ORGANISCHE VERBINDUNGEN
FUER DIE ENTWICKLUNG
DER BINGEL-HIRSCH-REAKTION
...122
6.3 SYNTHESE VON
KOHLENHYDRATDERIVATEN 125
6.3.1 SYNTHESE VON
GLUCOSEDERIVATEN 125
6.3.2 SYNTHESE VON MANNOSEDERIVATEN 126
6.3.3 SYNTHESE VON
GLUCOSAMINDERIVATEN 135
II
INHALTSVERZEICHNIS
6.4 DIAMANTREAKTIONEN 144
6.4.1 UNBEHANDELTER, SAEURE-GEREINIGTER DETONATIONSNANODIAMANT (23) 144
6.4.2 THERMISCH BEHANDELTER DETONATIONSNANODIAMANT 145
6.4.3 FUNKTIONALISIERUNG
VON NANODIAMANT DURCH DIELS-ALDER
REAKTION 146
6.4.4 FUNKTIONALISIERUNG VON
THERMISCH BEHANDELTEM NANODIAMANT MIT IN SITU
ERZEUGTEN DIAZONIUMSALZEN 151
6.4.5 FUNKTIONALISIERUNG VON
NANODIAMANT MITTELS BINGEL-HIRSCH-REAKTION 153
7. LITERATURVERZEICHNIS 193
8. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 201
9. ANHANG 203
III
|
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