Grundlagen der organischen Chemie:
Gespeichert in:
| Späterer Titel: | Schmidt, Bernd |
|---|---|
| Vorheriger Titel: | Buddrus, Joachim |
| Hauptverfasser: | , |
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin ; München ; Boston
De Gruyter
[2015]
|
| Ausgabe: | 5., überarbeitete und aktualisierte Auflage |
| Schriftenreihe: | De Gruyter Studium
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXVII, 946 Seiten Illustrationen, Diagramme 1 Faltblatt (Periodensystem) |
| ISBN: | 9783110305593 |
Internformat
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Datensatz im Suchindex
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KURZER INHALT
KAP. 1 ELEKTRONENSTRUKTUR UND REAKTIVITAET
VON KOHLENSTOFFVERBINDUNGEN 1
KAP. 2 STRUKTURAUFKLAERUNG DURCH SPEKTROSKOPIE 33
KAP. 3 ALKANE. RADIKALISCHE SUBSTITUTION 69
KAP. 4 CYCLOALKANE 103
KAP. 5 STEREOISOMERIE 119
KAP. 6 ALKENE. ELEKTROPHILE ADDITIONEN 149
KAP. 7 ALKINE 199
KAP. 8 KONJUGIERTE DIENE UND POLYENE 221
KAP. 9 HALOGENKOHLENWASSERSTOFFE 245
KAP. 10 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN 255
KAP. 11 SS-ELIMINIERUNGEN 281
KAP. 12 ALKOHOLE 299
KAP. 13 ETHER, EPOXIDE, ORGANOSCHWEFELVERBINDUNGEN 331
KAP. 14 BENZOL UND AROMATIZITAET 361
KAP. 15 REAKTIONEN VON AROMATEN 381
KAP. 16 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN 433
KAP. 17 ALDEHYDE UND KETONE 467
KAP. 18 CARBONSAEUREN 513
KAP. 19 DERIVATE VON CARBONSAEUREN 545
KAP. 20 REAKTIONEN AM A-C-ATOM VON CARBONYLVERBINDUNGEN 595
KAP. 21 A,SS-UNGESAETTIGTE CARBONYLVERBINDUNGEN 641
KAP. 22 AMINE 659
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VIII KURZER INHALT
KAP. 23 PHENOLE 705
KAP. 24 AROMATISCHE HETEROCYCLEN 731
KAP. 25 KOHLENHYDRATE 757
KAP. 26 LIPIDE 781
KAP. 27 AMINOSAEUREN, PEPTIDE, PROTEINE 791
KAP. 28 NATURSTOFFE 839
KAP. 29 PERICYCLISCHE REAKTIONEN 867
KAP. 30 SYNTHETISCHE POLYMERE 887
SACHREGISTER 911
INHALT
KAPITEL 1
ELEKTRONENSTRUKTUR UND REAKTIVITAET VON KOHLENSTOFFVERBINDUNGEN
1.1 SONDERSTELLUNG DES KOHLENSTOFFS 1
1.2 IONISCHE UND KOVALENTE BINDUNG 2
1.3 MESOMERIE 4
1.4 ELEKTRONEGATIVITAET UND POLARITAET 6
1.5 INDUKTIVE UND MESOMERE EFFEKTE 10
1.6 ELEKTRONENPAARABSTOSSUNG UND MOLEKUELGEOMETRIE 12
1.7 HYBRIDORBITALE UND MOLEKUELGEOMETRIE 15
1.8 MOLEKUELORBITALE 17
1.8.1 LOKALISIERTE MOLEKUELORBITALE 18
1.8.2 DELOKALISIERTE MOLEKUELORBITALE 21
1.9 BINDUNGSENERGIE 24
1.10 ZUM ABLAUF EINER REAKTION 26
1.10.1 THERMODYNAMIK EINER REAKTION 26
1.10.2 KINETIK EINER REAKTION 26
1.10.3 ELEKTRONISCHER VERLAUF EINER REAKTION 28
1.11 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 1 31
KAPITEL 2
STRUKTURAUFKLAERUNG DURCH SPEKTROSKOPIE
2.1 BEDEUTUNG DER SPEKTROSKOPISCHEN METHODEN 33
2.2 MASSENSPEKTROMETRIE 34
2.2.1 GRUNDLAGEN 35
2.2.2 MASSENSPEKTREN ORGANISCHER VERBINDUNGEN 37
2.2.3 HERLEITUNG DER SUMMENFORMEL AUS DEM MASSENSPEKTRUM 43
X INHALT
2.3 KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE 44
2.3.1 GRUNDLAGEN 45
2.3.2 CHEMISCHE VERSCHIEBUNG VON PROTONENSIGNALEN 47
2.3.3 FLAECHE EINES PROTONENSIGNALS 49
2.3.4 KOPPLUNG ZWISCHEN PROTONEN 49
2.3.5 KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE VON
L3
C 54
2.4 INFRAROTSPEKTROSKOPIE 57
2.4.1 GRUNDLAGEN 57
2.4.2 INTERPRETATION VON LR-SPEKTREN 60
2.5 ULTRAVIOLETTSPEKTROSKOPIE 63
2.5.1 GRUNDLAGEN 63
2.5.2 UV-SPEKTREN UNGESAETTIGTER VERBINDUNGEN 65
2.6 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 2 68
KAPITEL 3
ALKANE. RADIKALISCHE SUBSTITUTION
3.1 EINTEILUNG DER KOHLENWASSERSTOFFE 69
3.2 ALKANE UND KONSTITUTIONSISOMERIE 70
3.3 NOMENKLATUR VON ALKANEN 72
3.4 NOMENKLATUR VON ALKANEN MIT FUNKTIONELLEN GRUPPEN 74
3.5 KONFORMATIONEN VON ALKANEN 76
3.6 LOESLICHKEIT, SIEDE-UND SCHMELZPUNKTE VON ALKANEN 79
3.7 NMR-SPEKTREN VON ALKANEN 80
3.8 VORKOMMEN VON ALKANEN 81
3.9 HERSTELLUNG VON ALKANEN 82
3.10 RADIKALISCHE SUBSTITUTIONEN AN ALKANEN 82
3.10.1 ERZEUGUNG VON RADIKALEN 83
3.10.2 HALOGENIERUNG VON ALKANEN MIT MOLEKULAREM HALOGEN 84
3.10.3 CHLORIERUNG VON ALKANEN MIT SULFURYLCHLORID 90
3.10.4 EXKURS: REAKTIONSENTHALPIE DER HALOGENIERUNG VON ALKANEN 91
3.10.5 HALOGENIERUNG VON ALKENEN IN ALLYLSTELLUNG 93
3.10.6 CHLORIERUNG VON ALKANEN IN GEGENWART VON SCHWEFELDIOXID 95
3.10.7 OXIDATION MIT MOLEKULAREM SAUERSTOFF 96
INHALT XI
3.11 PYROLYSE VON ALKANEN 98
3.12 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 3 100
KAPITEL 4
CYCLOALKANE
4.1 EINTEILUNG DER CYCLOALKANE 103
4.2 CIS-TRANS-ISOMERIE BEI CYCLOALKANEN 104
4.3 KONFORMATION UNSUBSTITUIERTER CYCLOALKANE 105
4.4 KONFORMATION SUBSTITUIERTER CYCLOHEXANE 107
4.5 HERSTELLUNG VON CYCLOALKANEN 110
4.6 REAKTIONEN VON CYCLOALKANEN 112
4.6.1 VERBRENNUNG UND RINGSPANNUNG 112
4.6.2 RINGOEFFNUNG KLEINER RINGE 114
4.7 POLYCYCLISCHE ALKANE 115
4.8 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 4 117
KAPITEL 5
STEREOISOMERIE
5.1 EINTEILUNG VON ISOMEREN. CHIRALITAET 119
5.2 MOLEKUELE MIT EINEM CHIRALITAETSZENTRUM. AE.S-NOMENKLATUR 121
5.3 MOLEKUELE MIT ZWEI CHIRALITAETSZENTREN. DIASTEREOMERE 124
5.4 MOLEKUELE MIT EINER CHIRALITAETSACHSE 126
5.5 SYMMETRIEEIGENSCHAFTEN VON CHIRALEN MOLEKUELEN 127
5.6 PHYSIKALISCHE UNTERSCHIEDE VON ENANTIOMEREN 130
5.7 CHEMISCHE UNTERSCHIEDE VON ENANTIOMEREN 132
5.8 AUFTRENNUNG EINES RACEMATS IN ENANTIOMERE 133
XII
INHALT
5.9 PROCHIRALITAET 137
5.9.1 TOPIZITAET VON SUBSTITUENTEN 137
5.9.2 TOPIZITAET VON MOLEKUELSEITEN 141
5.9.3 PROCHIRALE MOLEKUELE 142
5.10 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 5 145
KAPITEL 6
ALKENE. ELEKTROPHILE ADDITIONEN
6.1 CIS-TRANS-ISOMERIE VON ALKENEN 149
6.2 NOMENKLATUR VON ALKENEN 151
6.3 HYDRIERUNG VON ALKENEN. DEHYDRIERUNG VON ALKANEN 153
6.4 HYDRIERUNGSWAERME UND STABILITAET SUBSTITUIERTER ALKENE 155
6.5 HERSTELLUNG VON ALKENEN 157
6.6 ZUR REAKTIVITAET VON ALKENEN 159
6.7 ELEKTROPHILE ADDITIONEN AN ALKENE 160
6.7.1 ERZEUGUNG UND STABILITAET VON CARBENIUM-IONEN 160
6.7.2 ADDITION VON SAEUREN AN ALKENE. MARKOWNIKOW-REGEL 162
6.7.3 ADDITION VON WASSER AN ALKENE 166
6.7.4 ADDITION VON HALOGENEN AN ALKENE 167
6.7.5 ADDITION VON HYPOHALOGENIGER SAEURE AN ALKENE 170
6.7.6 EXKURS: ADDITION VON HALOGEN AN DAS TRIEN MYRCEN 172
6.7.7 ADDITION VON BORAN AN ALKENE 174
6.7.8 OXIDATION VON TRIALKYLBORANEN 176
6.7.9 ADDITION VON CARBENEN ODER CARBENOIDEN AN ALKENE 179
6.7.10 ELEKTROPHILE ADDITIONEN - EIN STEREOCHEMISCHER VERGLEICH 185
6.8 OXIDATION VON ALKENEN 185
6.8.1 EPOXIDIERUNG VON ALKENEN 185
6.8.2 HYDROXYLIERUNG VON ALKENEN 188
6.8.3 OZONOLYSE VON ALKENEN 189
6.9 RADIKALISCHE ADDITIONEN AN ALKENE 192
6.10 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 6 195
INHALT XIII
KAPITEL 7
ALKINE
7.1 UEBERSICHT UND NOMENKLATUR VON ALKINEN 199
7.2 STRUKTUR UND IR-SPEKTREN VON ALKINEN 200
7.3 HERSTELLUNG VON ALKINEN 202
7.4 REAKTIONEN VON ALKINEN 203
7.4.1 EINTEILUNG DER REAKTIONEN VON ALKINEN 203
7.4.2 ELEKTROPHILE ADDITION AN DIE DREIFACHBINDUNG 205
7.4.3 NUCLEOPHILE ADDITION AN DIE DREIFACHBINDUNG 209
7.4.4 ADDITION VON WASSERSTOFF AN DIE DREIFACHBINDUNG 210
7.4.5 ACIDITAET VON 1-ALKINEN. ACETYLIDE 212
7.4.6 EXKURS: PHEROMONE AUS ALKINEN. RETROSYNTHESE 213
7.4.7 OXIDATIVE KUPPLUNG VON 1-ALKINEN ZU 1,3-DIINEN 215
7.4.8 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN VON ALKINEN 216
7.4.9 ACETYLEN ALS INDUSTRIELLE AUSGANGSVERBINDUNG 217
7.5 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 7 219
KAPITEL 8
KONJUGIERTE DIENE UND POLYENE
8.1 EINTEILUNG UND NOMENKLATUR 221
8.2 STABILITAET KONJUGIERTER DIENE 222
8.3 KONFORMATION KONJUGIERTER DIENE 224
8.4 UV-SPEKTREN KONJUGIERTER POLYENE 224
8.5 KONSTITUTION UND FARBE ORGANISCHER VERBINDUNGEN 226
8.6 HERSTELLUNG KONJUGIERTER DIENE 228
8.7 REAKTIONEN KONJUGIERTER DIENE 230
8.7.1 ADDITION VON BROMWASSERSTOFF AN KONJUGIERTE DIENE 231
8.7.2 KINETISCHE/THERMODYNAMISCHE STEUERUNG DER HBR-ADDITION 232
8.7.3 WEITERE ADDITIONEN AN KONJUGIERTE DIENE 233
8.7.4 DIELS-ALDER-REAKTION 234
8.8 EXKURS: DIE PHOTOCHEMIE DES SEHVORGANGS 240
8.9 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 8 242
XIV INHALT
KAPITEL 9
HALOGENKOHLENWASSERSTOFFE
9.1 BEDEUTUNG VON HALOGENKOHLENWASSERSTOFFEN 245
9.2 HERSTELLUNG VON HALOGENKOHLENWASSERSTOFFEN 247
9.3 HALOGENKOHLENWASSERSTOFFE IM ALLTAG 249
9.4 REAKTIONEN - EIN UEBERBLICK 253
9.5 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 9 253
KAPITEL 10
NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN
10.1 NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN - UEBERSICHT 255
10.2 DIE S
N
2-REAKTION 256
10.3 DIE S
N
L-REAKTION 258
10.4 EINFLUSS DES SUBSTRATS AUF DIE SUBSTITUTION 261
10.4.1 REAKTIVITAET GESAETTIGTER ALKYLHALOGENIDE 261
10.4.2 REAKTIVITAET VON ALLYL-UND BENZYLHALOGENIDEN 263
10.5 DAS NUCLEOPHIL 265
10.6 DIE ABGANGSGRUPPE 268
10.7 EINFLUSS DES LOESUNGSMITTELS 269
10.8 VERGLEICH VON S
N
1-UND S
N
2-REAKTIONEN 271
10.9 EXKURS: PESTIZIDE DURCH NUCLEOPHILE SUBSTITUTION 274
10.10 EXKURS: NUCLEOPHILE METHYLIERUNGEN IN DER ZELLE 276
10.11 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 10 278
INHALT XV
KAPITEL 11
SS-ELIMINIERUNGEN
11.1 A- UND SS-ELIMINIERUNGEN 281
11.2 SS-ELIMINIERUNGEN ZUR HERSTELLUNG VON ALKENEN 282
11.3 MECHANISTISCHE ABLAEUFE VON SS-ELIMINIERUNGEN 283
11.4 DIE E2-REAKTION 284
11.4.1 REGIOSELEKTIVITAET BEI E2-REAKTIONEN 284
11.4.2 STEREOSELEKTIVITAET BEI E2-REAKTIONEN 286
11.5 DIE EL-REAKTION 289
11.6 DIE ELCB-REAKTION 290
11.7 EXKURS: KINETISCHE ISOTOPENEFFEKTE 292
11.8 SS-ELIMINIERUNG UND SUBSTITUTION IN KONKURRENZ 293
11.9 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 11 295
KAPITEL 12
ALKOHOLE
12.1 EINTEILUNG UND NOMENKLATUR VON ALKOHOLEN 299
12.2 WASSERSTOFFBRUECKEN UND IR-SPEKTREN VON ALKOHOLEN 300
12.3 NMR-UNTERSCHEIDUNG VON ALKOHOLISCHEN GRUPPEN 302
12.4 EIGENSCHAFTEN UND VERWENDUNG VON ALKOHOLEN 304
12.5 HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN 305
12.6 REAKTIONEN VON ALKOHOLEN 308
12.6.1 ACIDITAET VON ALKOHOLEN. ALKOHOLATE 308
12.6.2 VERESTERUNG VON ALKOHOLEN MIT CARBONSAEUREN 310
12.6.3 VERESTERUNG VON ALKOHOLEN MIT SULFONSAEURECHLORIDEN 310
12.6.4 UMWANDLUNG VON ALKOHOLEN IN ALKYLHALOGENIDE 312
12.6.5 DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN ZU ALKENEN 314
12.6.6 DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN ZU ETHERN 317
12.6.7 OXIDATION VON ALKOHOLEN 318
12.6.8 EXKURS: DEHYDRIERUNG VON ALKOHOLEN IN DER BIOLOGISCHEN ZELLE.
321
XVI INHALT
12.7 MEHRWERTIGE ALKOHOLE 323
12.7.1 HERSTELLUNG UND VERWENDUNG MEHRWERTIGER ALKOHOLE 324
12.7.2 GLYKOLSPALTUNG VON 1,2-DIOLEN 325
12.8 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 12 327
KAPITEL 13
ETHER, EPOXIDE, ORGANOSCHWEFELVERBINDUNGEN
13.1 UEBERSICHT UND NOMENKLATUR VON ETHERN 331
13.2 HERSTELLUNG VON ETHERN 333
13.3 REAKTIONEN VON ETHERN 336
13.3.1 BILDUNG VON OXONIUMSALZEN 336
13.3.2 ETHERSPALTUNG DURCH STARKE SAEUREN 337
13.3.3 AUTOXIDATION VON ETHERN 338
13.4 KRONENETHER 339
13.5 EXKURS: CYCLISCHE ETHER ALS IONOPHORE 341
13.6 EPOXIDE 342
13.6.1 DARSTELLUNG VON EPOXIDEN 342
13.6.2 REAKTIONEN VON EPOXIDEN 345
13.7 EXKURS: VOM CHIRALEN EPOXID ZUM CHIRALEN ARZNEISTOFF 349
13.8 ORGANISCHE SCHWEFELVERBINDUNGEN 350
13.9 EXKURS: SCHWEFELVERBINDUNGEN IN DER BIOCHEMIE 355
13.10 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 13 357
KAPITEL 14
BENZOL UND AROMATIZITAET
14.1 AROMATEN IM UEBERBLICK 361
14.2 NOMENKLATUR SUBSTITUIERTER AROMATEN 362
14.3 EXKURS: KREBSERREGENDE AROMATEN 364
14.4 BINDUNG IN BENZOL 365
INHALT XVII
14.5 BENZOIDE UND NICHTBENZOIDE AROMATEN. HUECKEL-REGEL 368
14.6 ANTIAROMATEN 370
14.7 NMR-SPEKTREN VON AROMATEN UND ANTIAROMATEN 373
14.8 GEWINNUNG VON AROMATEN AUS ERDOEL UND TEER 375
14.9 GEWINNUNG VON AROMATEN DURCH SYNTHESE 376
14.9.1 SYNTHESE VON BENZOIDEN AROMATEN 376
14.9.2 SYNTHESE VON NICHTBENZOIDEN AROMATEN/ANTIAROMATEN 377
14.10 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 14 379
KAPITEL 15
REAKTIONEN VON AROMATEN
15.1 REAKTIVITAET VON BENZOL 381
15.2 REAKTIONEN VON AROMATEN IM UEBERBLICK 381
15.3 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AM BENZOLRING 382
15.3.1 NITRIERUNG VON BENZOL 384
15.3.2 HALOGENIERUNG VON BENZOL 385
15.3.3 SULFONIERUNG VON BENZOL 387
15.3.4 SULFOCHLORIERUNG VON BENZOL 389
15.3.5 ACYLIERUNG VON BENZOL DURCH FRIEDEL-CRAFTS-REAKTION 390
15.3.6 ALKYLIERUNG VON BENZOL DURCH FRIEDEL-CRAFTS-REAKTION 395
15.3.7 ZUSAMMENFASSUNG ELEKTROPHILER SUBSTITUTIONEN VON BENZOL 401
15.4 ELEKTROPHILE ZWEITSUBSTITUTION AM BENZOLRING 402
15.4.1 LENKUNG DER ZWEITSUBSTITUTION DURCH ERSTSUBSTITUENTEN 402
15.4.2 MECHANISMUS DER ZWEITSUBSTITUTION 406
15.4.3 GESCHWINDIGKEIT DER ZWEITSUBSTITUTION 408
15.4.4 EXKURS: SCHMERZMITTEL IBUPROFEN DURCH
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 409
15.5 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AN KONDENSIERTEN AROMATEN 410
15.6 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN AROMATEN 413
15.7 ELIMINIERUNG AN AROMATEN: ARINE 416
XVIII INHALT
15.8 ADDITIONEN AN AROMATEN 419
15.9 REAKTIONEN DER SEITENKETTE VON ALKYLAROMATEN 423
15.10 EXKURS: SUESSSTOFF SACCHARIN DURCH SULFOCHLORIERUNG 427
15.11 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 15 428
KAPITEL 16
METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN
16.1 BEDEUTUNG METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 433
16.2 BINDUNG IN METALLORGANISCHEN VERBINDUNGEN 433
16.2.1 IONISCHE BINDUNG 433
16.2.2 KOVALENTE BINDUNG 434
16.2.3 MEHRZENTRENBINDUNG 435
16.2.4 N-BINDUNG UND 18-ELEKTRONENREGEL 435
16.3 DARSTELLUNG METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 437
16.3.1 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN AUS
C-H-ACIDEN VERBINDUNGEN 437
16.3.2 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN AUS HALOGENVERBINDUNGEN 438
16.3.3 METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN AUS WEITEREN VORSTUFEN 441
16.4 REAKTIONEN METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 442
16.4.1 REAKTIVITAET METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 442
16.4.2 LITHIUM- UND MAGNESIUMORGANISCHE VERBINDUNGEN 443
16.4.3 KUPFERORGANISCHE VERBINDUNGEN 443
16.4.4 ALUMINIUMORGANISCHE VERBINDUNGEN 445
16.5 UEBERGANGSMETALLVERBINDUNGEN ALS KATALYSATOREN 447
16.5.1 HOMOGENE HYDRIERUNG VON ALKENEN 449
16.5.2 HYDROFORMYLIERUNG VON ALKENEN 452
16.5.3 METATHESE VON OLEFINEN 453
16.5.4 POLYMERISATION VON ALKENEN 456
16.5.5 PALLADIUMKATALYSIERTE C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTIONEN 459
16.6 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 16 464
INHALT XIX
KAPITEL 17
ALDEHYDE UND KETONE
17.1 ALDEHYDE UND KETONE IM ALLTAG 467
17.2 JI-BINDUNG IN ALDEHYDEN UND KETONEN 470
17.3 IR- UND NMR-SPEKTREN VON ALDEHYDEN UND KETONEN 470
17.4 HERSTELLUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 471
17.5 NUCLEOPHILE ADDITIONEN AN DIE CARBONYLGRUPPE 475
17.5.1 ZUR REAKTIVITAET VON ALDEHYDEN UND KETONEN 475
17.5.2 ADDITION VON WASSER. GE/N-DIOLE 477
17.5.3 ADDITION VON ALKOHOLEN. HALBACETALE UND ACETALE 479
17.5.4 ADDITION VON THIOLEN. THIOACETALE 481
17.5.5 ADDITION VON AMINOVERBINDUNGEN. IMINE UND ENAMINE 483
17.5.6 EXKURS: IMINE IN DER ZELLE 487
17.5.7 ADDITION VON CYANWASSERSTOFF ODER 1-ALKINEN 489
17.5.8 ADDITION VON METALLORGANISCHEN VERBINDUNGEN 491
17.5.9 ADDITION VON YLIDEN. WITTIG-REAKTION 493
17.5.10 ADDITION VON PHOSPHONATCARBANIONEN 496
17.5.11 EXKURS: TECHNISCHE SYNTHESE VON VITAMIN A 498
17.6 OXIDATION VON ALDEHYDEN UND KETONEN 501
17.7 REDUKTION VON ALDEHYDEN UND KETONEN ZU ALKOHOLEN 503
17.8 REDUKTION VON ALDEHYDEN UND KETONEN ZU KOHLENWASSERSTOFFEN 506
17.8.1 REDUKTION MIT ZINK: CLEMMENSEN-REDUKTION 506
17.8.2 REDUKTION MIT HYDRAZIN: WOLFF-KISHNER-REDUKTION 507
17.9 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 17 509
KAPITEL 18
CARBONSAEUREN
18.1 UEBERSICHT UND NOMENKLATUR VON CARBONSAEUREN 513
18.2 VORKOMMEN UND EIGENSCHAFTEN VON CARBONSAEUREN 515
18.3 HERSTELLUNG VON CARBONSAEUREN 516
XX INHALT
18.4 REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN 519
18.4.1 ACIDITAET VON CARBONSAEUREN 519
18.4.2 CARBOXYLATE - SALZE VON CARBONSAEUREN 521
18.4.3 EXKURS: TENSIDE 522
18.4.4 VERESTERUNG VON CARBONSAEUREN MIT ALKOHOL 525
18.4.5 METHYLIERUNG VON CARBONSAEUREN MIT DIAZOMETHAN 526
18.4.6 UEBERFUHRUNG VON CARBONSAEUREN IN CARBONSAEUREHALOGENIDE 527
18.4.7 REDUKTION VON CARBONSAEUREN ZU PRIMAEREN ALKOHOLEN 528
18.4.8 DECARBOXYLIERUNG VON CARBONSAEUREN DURCH ERHITZEN 529
18.4.9 DECARBOXYLIERUNG VON CARBOXYLATEN DURCH ELEKTROLYSE 530
18.4.10 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN AN DER CARBOXYLGRUPPE 531
18.5 PEROXYCARBONSAEUREN 532
18.6 DICARBONSAEUREN 533
18.6.1 HERSTELLUNG VON DICARBONSAEUREN 535
18.6.2 REAKTIONEN VON DICARBONSAEUREN 536
18.7 HYDROXY-UND KETOCARBONSAEUREN 538
18.8 EXKURS: SYNTHESE DES KONSERVIERUNGSSTOFFS SORBINSAEURE 539
18.9 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 18 541
KAPITEL 19
DERIVATE VON CARBONSAEUREN
19.1 CARBONSAEUREDERIVATE UND IHRE REAKTIVITAET 545
19.2 CARBONSAEUREHALOGENIDE 547
19.2.1 HERSTELLUNG VON CARBONSAEURECHLORIDEN 547
19.2.2 REAKTIONEN VON CARBONSAEURECHLORIDEN 548
19.3 CARBONSAEUREANHYDRIDE 553
19.3.1 HERSTELLUNG VON CARBONSAEUREANHYDRIDEN 553
19.3.2 REAKTIONEN VON CARBONSAEUREANHYDRIDEN 555
19.3.3 EXKURS: HERSTELLUNG DES SUESSSTOFFS ASPARTAM 556
19.4 CARBONSAEUREESTER 558
19.4.1 NOMENKLATUR UND VORKOMMEN 558
19.4.2 HERSTELLUNG VON ESTERN 559
19.4.3 REAKTIONEN AN DER ESTERGRUPPE 560
19.4.4 LACTONE 566
INHALT XXI
19.5 THIOCARBONSAEUREESTER 569
19.6 CARBONSAEUREAMIDE 570
19.6.1 STRUKTUR UND VORKOMMEN 570
19.6.2 BINDUNG UND WASSERSTOFFBRUECKEN BEI CARBONSAEUREAMIDEN 571
19.6.3 'H-NMR-SPEKTREN VON CARBONSAEUREAMIDEN 573
19.6.4 HERSTELLUNG VON CARBONSAEUREAMIDEN 574
19.6.5 REAKTIONEN VON CARBONSAEUREAMIDEN 574
19.6.6 LACTAME 580
19.7 NITRILE 582
19.7.1 HERSTELLUNG VON NITRILEN 583
19.7.2 REAKTIONEN VON NITRILEN 584
19.8 KOHLENSAEUREDERIVATE 585
19.9 VERGLEICH: METALLORGANISCHE ADDITIONEN AN CARBONYLVERBINDUNGEN 586
19.10 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 19 590
KAPITEL 20
REAKTIONEN AM A-C-ATOM VON CARBONYLVERBINDUNGEN
20.1 A-CH-ACIDITAET VON CARBONYLVERBINDUNGEN, NITRILEN, NITROVERBINDUNGEN
595
20.2 KETO-ENOL-TAUTOMERIE 598
20.3 RACEMISIERUNG A-CHIRALER CARBONYLVERBINDUNGEN 602
20.4 A-HALOGENIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 603
20.5 A-HALOGENIERUNG VON CARBONSAEUREN 607
20.6 ALKYLIERUNG VON MALONESTER UND ACETESSIGESTER 608
20.7 A-ALKYLIERUNG VON KETONEN, MONOESTERN UND NITRILEN 612
20.8 A-ALKYLIERUNG UND A-ACYLIERUNG VON ALDEHYDEN/KETONEN
UEBERENAMINE 615
20.9 ALDOLADDITION UND ALDOLKONDENSATION 616
20.9.1 GEMISCHTE ALDOLREAKTION 620
20.9.2 ALDOLE: TECHNISCH WICHTIGE ZWISCHENPRODUKTE 623
20.9.3 EXKURS: ALDOLADDITION IN DER LEBENDEN ZELLE 625
XXII INHALT
20.10 KNOEVENAGEL-KONDENSATION 628
20.11 A-AMINOMETHYLIERUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN 629
20.12 ESTERKONDENSATION NACH CIAISEN 631
20.13 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 20 637
KAPITEL 21
A,SS-U NGESAETTIGTE CARBONYLVERBINDUNGEN
21.1 UEBERSICHT UND HERSTELLUNG 641
21.2 REAKTIVITAET A,SS-UNGESAETTIGTER CARBONYLVERBINDUNGEN 643
21.3 ELEKTROPHILE ADDITIONEN 644
21.4 NUCLEOPHILE ADDITIONEN 645
21.4.1 VERLAUFNUCLEOPHILER ADDITIONEN 645
21.4.2 ADDITION VON ALKOHOLEN, AMINEN, THIOLEN 645
21.4.3 ADDITION CH-ACIDER VERBINDUNGEN. MICHAEL-ADDITION 647
21.4.4 DIE ROBINSON-ANELLIERUNG 651
21.4.5 ADDITION VON ALDEHYDEN: DIE STETTER-REAKTION 652
21.4.6 ADDITION METALLORGANISCHER VERBINDUNGEN 653
21.5 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 21 655
KAPITEL 22
AMINE
22.1 EINTEILUNG UND NOMENKLATUR VON AMINEN 659
22.2 STRUKTUR UND INVERSION VON AMINEN 661
22.3 EXKURS: PHARMAKOLOGISCHE WIRKUNG VON AMINEN 663
22.4 HERSTELLUNG VON AMINEN 664
22.5 REAKTIONEN VON AMINEN 670
22.5.1 AMINE ALS SCHWACHE BASEN 671
22.5.2 AMINE ALS SCHWACHE SAEUREN 674
22.5.3 REAKTION VON AMINEN MIT ALKYLHALOGENIDEN 675
22.5.4 QUARTAERE AMMONIUMSALZE 677
INHALT XXIII
22.5.5 QUARTAERE AMMONIUMSALZE UND PHASENTRANSFER 679
22.5.6 REAKTION VON AMINEN MIT CARBONSAEURECHLORIDEN
UND MIT SULFONSAEURECHLORIDEN 680
22.5.7 EXKURS: SULFONAMIDE ALS ARZNEIMITTEL 683
22.5.8 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AN AROMATISCHEN AMINEN 685
22.5.9 EXKURS: VOM ANILIN ZUM ARZNEISTOFF DICLOFENAC 687
22.6 DIAZONIUMVERBINDUNGEN 688
22.6.1 REAKTION VON ALIPHATISCHEN AMINEN MIT SALPETRIGER SAEURE 689
22.6.2 REAKTION VON AROMATISCHEN AMINEN MIT SALPETRIGER SAEURE 691
22.6.3 SUBSTITUTION DER DIAZONIUMGRUPPE. SANDMEYER-REAKTION 692
22.6.4 REDUKTION DER DIAZONIUMGRUPPE 696
22.6.5 VON DIAZONIUMVERBINDUNGEN ZU AZOFARBSTOFFEN 697
22.7 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 22 701
KAPITEL 23
PHENOLE
23.1 EINFUHRUNG UND NOMENKLATUR 705
23.2 HERSTELLUNG VON PHENOLEN 707
23.3 REAKTIONEN VON PHENOLEN 710
23.3.1 ACIDITAET VON PHENOLEN 710
23.3.2 REAKTIONEN DER PHENOLISCHEN OH-GRUPPE 712
23.3.3 CLAISEN-UMLAGERUNG VON ALLYL-PHENYL-ETHERN 714
23.3.4 ELEKTROPHILE SUBSTITUTION AM BENZOLRING VON PHENOLEN 715
23.3.5 OXIDATION VON PHENOLEN. CHINONE 720
23.3.6 ZUSAMMENFASSUNG DER REAKTIONEN VON PHENOLEN 724
23.4 EXKURS: HERSTELLUNG DES AROMASTOFFS MENTHOL 725
23.5 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 23 728
KAPITEL 24
AROMATISCHE HETEROCYCLEN
24.1 UEBERSICHT 731
24.2 FURAN, THIOPHEN UND PYRROL 732
24.2.1 BINDUNG IN FURAN, THIOPHEN UND PYRROL 732
24.2.2 HERSTELLUNG VON FURAN-, THIOPHEN- UND PYRROLVERBINDUNGEN 733
XXIV INHALT
24.2.3 ZUR REAKTIVITAET VON FURAN, THIOPHEN UND PYRROL 736
24.2.4 REAKTIONEN DES FURANS 737
24.2.5 REAKTIONEN DES THIOPHENS 738
24.2.6 REAKTIONEN DES PYRROLS 739
24.3 PYRIDIN UND PYRIDINVERBINDUNGEN 740
24.3.1 BINDUNG IM PYRIDIN 740
24.3.2 GEWINNUNG VON PYRIDINVERBINDUNGEN 740
24.3.3 REAKTIONEN VON PYRIDINVERBINDUNGEN 742
24.4 KONDENSIERTE RINGE: CHINOLIN, ISOCHINOLIN UND INDOL 747
24.5 EXKURS: BENZODIAZEPINE. KOMBINATORISCHE SYNTHESE 750
24.6 EXKURS: DER FARBSTOFF INDIGO UND SEINE HERSTELLUNG 752
24.7 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 24 754
KAPITEL 25
KOHLENHYDRATE
25.1 EINTEILUNG DER KOHLENHYDRATE 757
25.2 STRUKTUR VON MONOSACCHARIDEN 757
25.3 FURANOSEN UND PYRANOSEN 762
25.4 VORKOMMEN VON MONOSACCHARIDEN 765
25.5 REAKTIONEN VON MONOSACCHARIDEN 766
25.5.1 VERESTERUNG VON MONOSACCHARIDEN 766
25.5.2 GLYKOSIDIERUNG VON MONOSACCHARIDEN 767
25.5.3 REDUKTION VON MONOSACCHARIDEN 769
25.5.4 OXIDATION VON MONOSACCHARIDEN 770
25.6 EXKURS: ASCORBINSAEURE AUS GLUCOSE 771
25.7 DISACCHARIDE 112
25.8 CYCLISCHE SACCHARIDE: CYCLODEXTRINE 774
25.9 POLYSACCHARIDE 775
25.10 POLYSACCHARIDE: SEKUNDAERSTRUKTUR UND HYDROLYSE III
25.11 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 25 779
INHALT XXV
KAPITEL 26
LIPIDE
26.1 EIGENSCHAFTEN VON LIPIDEN 781
26.2 FETTE UND OELE 781
26.2.1 REAKTIONEN AN DER ESTERGRUPPE VON FETTEN 784
26.2.2 REAKTIONEN AN DER UNGESAETTIGTEN SEITENKETTE. FETTHAERTUNG 785
26.3 WACHSE 787
26.4 PHOSPHOLIPIDE UND ZELLMEMBRANE 787
26.5 EXKURS: NACHWACHSENDE ROHSTOFFE 789
26.6 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 26 790
KAPITEL 27
AMINOSAEUREN, PEPTIDE, PROTEINE
27.1 AMINOSAEUREN 791
27.1.1 STRUKTUR VON AMINOSAEUREN 791
27.1.2 KONFIGURATION VON AMINOSAEUREN 793
27.1.3 VERWENDUNG VON AMINOSAEUREN 794
27.1.4 HERSTELLUNG RACEMISCHER AMINOSAEUREN 794
27.1.5 HERSTELLUNG ENANTIOMERENREINER AMINOSAEUREN 797
27.1.6 SAEURE-BASE-VERHALTEN VON AMINOSAEUREN 804
27.1.7 VERESTERUNG UND ACETYLIERUNG VON AMINOSAEUREN 809
27.1.8 NACHWEIS VON AMINOSAEUREN: DIE NINHYDRIN-REAKTION 810
27.2 PEPTIDE 810
27.2.1 STRUKTUR UND NOMENKLATUR VON PEPTIDEN 810
27.2.2 BEDEUTUNG VON PEPTIDEN 812
27.2.3 HERSTELLUNG VON PEPTIDEN IN LOESUNG 813
27.2.4 HERSTELLUNG VON PEPTIDEN AN FESTER PHASE. MERRIFIELD-SYNTHESE .
820
27.2.5 CHEMISCHE UND ENZYMATISCHE HYDROLYSE VON PEPTIDEN 822
27.2.6 SEQUENZANALYSE VON PEPTIDEN DURCH EDMAN-ABBAU 824
27.2.7 EXKURS: SEQUENZANALYSE DURCH MASSENSPEKTROMETRIE 826
27.3 PROTEINE 828
27.3.1 PRIMAERSTRUKTUR VON PROTEINEN 829
27.3.2 SEKUNDAERSTRUKTUR VON PROTEINEN 829
XXVI INHALT
27.3.3 TERTIAERSTRUKTUR UND DOMAENEN VON PROTEINEN 831
27.3.4 QUARTAERSTRUKTUR VON PROTEINEN 833
27.3.5 KONJUGIERTE PROTEINE 834
27.3.6 PROTEINE ALS ENZYME 835
27.4 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 27 836
KAPITEL 28
NATURSTOFFE
28.1 EINTEILUNG DER NATURSTOFFE 839
28.2 TERPENE UND ISOPRENREGEL 840
28.3 STEROIDE 844
28.4 HORMONE 846
28.4.1 STEROIDHORMONE 846
28.4.2 AMIN-UND PEPTIDHORMONE 848
28.4.3 PROSTAGLANDINHORMONE 849
28.5 STICKSTOFFHETEROCYCLEN 850
28.5.1 ALKALOIDE 850
28.5.2 PORPHYRINFARBSTOFFE 853
28.6 NUCLEINSAEUREN 856
28.7 ANTIBIOTIKA 859
28.8 VITAMINE 861
28.9 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 28 865
KAPITEL 29
PERICYCLISCHE REAKTIONEN
29.1 EINTEILUNG PERICYCLISCHER REAKTIONEN 867
29.2 ELEKTROCYCLISCHE REAKTIONEN 868
29.2.1 STEREOCHEMIE ELEKTROCYCLISCHER REAKTIONEN 869
29.2.2 ORBITALSYMMETRIE UND DREHRICHTUNG 870
29.2.3 REGELN FUER ELEKTROCYCLISCHE REAKTIONEN 871
INHALT XXVII
29.3 CYCLOADDITIONEN 873
29.3.1 SYNCHRONE CYCLOADDITIONEN 873
29.3.2 STEREOCHEMIE SYNCHRONER CYCLOADDITIONEN 874
29.3.3 ORBITALSYMMETRIE SYNCHRONER CYCLOADDITIONEN 876
29.3.4 REGELN FUER SYNCHRONE CYCLOADDITIONEN 878
29.3.5 THERMISCH ERLAUBTE [2+2]CYCLOADDITIONEN 878
29.3.6 STUFENWEISE CYCLOADDITIONEN 879
29.4 SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 880
29.4.1 STEREOCHEMIE SIGMATROPER UMLAGERUNGEN 880
29.4.2 ORBITALSYMMETRIE SIGMATROPER UMLAGERUNGEN 881
29.4.3 REGELN FUER SIGMATROPE UMLAGERUNGEN 884
29.5 EXKURS: PERICYCLISCHE REAKTIONEN IN DER BIOCHEMIE 884
29.6 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 29 886
KAPITEL 30
SYNTHETISCHE POLYMERE
30.1 EINTEILUNG VON SYNTHETISCHEN POLYMEREN 887
30.2 VINYLPOLYMERE 887
30.2.1 VINYLPOLYMERE DURCH KATIONISCHE POLYMERISATION 888
30.2.2 VINYLPOLYMERE DURCH ANIONISCHE POLYMERISATION 889
30.2.3 VINYLPOLYMERE DURCH RADIKALISCHE POLYMERISATION 890
30.2.4 VINYLPOLYMERE DURCH KOORDINATIVE POLYMERISATION 892
30.2.5 VERWENDUNG VON VINYLPOLYMEREN 894
30.3 POLYMERE AUS 1,3-DIENEN 896
30.4 COPOLYMERE 897
30.5 POLYETHER 898
30.6 POLYESTER 899
30.7 POLYAMIDE 900
30.8 POLYURETHANE 904
30.9 PHENOL-FORMALDEHYD-HARZE 905
30.10 HARNSTOFF-FORMALDEHYD-HARZE 907
30.11 WEICHMACHER 907
30.12 LOESUNG DER AUFGABEN ZU KAPITEL 30 908
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