Neue Zink-vermittelte Reaktionen von Alkinen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2014
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| Ausgabe: | 1. Aufl |
| Schriftenreihe: | Organische Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 198 S. graph. Darst. 210 mm x 148 mm, 323 g |
| ISBN: | 9783843917292 3843917299 |
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NEUE ZINK-VERMITTELTE REAKTIONEN
VON ALKINEN
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN
(DR. RER. NAT.)
DEM
FACHBEREICH CHEMIE DER PHILIPPS-UNIVERSITAET MARBURG
VORGELEGT VON
DIPLOM-CHEMIKERIN
ANNE MIERSCH
AUS FREIBERG
MARBURG, 2014
HTTP://D-NB.INFO/105596035X
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1 SYNTHESE VON ALKENEN 1
1.2 ALKENYLHALOGENIDE 2
1.2.1 HYDROMETALLIERUNG 2
1.2.2 CARBOMETALLIERUNG 2
1.2.3 LEWIS-SAEURE VERMITTELTE SYNTHESE VON ALKENYLHALOGENIDEN 3
1.3 AUSGEWAEHLTE SYNTHESEN VON TRI- UND TETRASUBSTITUIERTEN ALKENEN 3
1.4 .SIFZUFOE-KREUZKUPPLUNG 5
1.5 ZINK IN DER ORGANISCHEN SYNTHESE 6
1.5.1 DARSTELLUNG
ZINKORGANISCHER REAGENZIEN 7
1.5.2 AUSGEWAEHLTE UMSETZUNGEN ZINKORGANISCHER VERBINDUNGEN 9
1.6 PYRANONE 11
1.6.1 NATUERLICHE VORKOMMEN VON 2//-PYRAN-2-ONEN 11
1.6.2 DARSTELLUNG VON 2//-PYRAN-2-ONEN 11
1.7 A-KETOAMIDE 13
1.7.1 DARSTELLUNG
VON A-KETOAMIDEN 13
2. AUFGABENSTELLUNG 16
2.1 ENTWICKLUNG NEUER SYNTHESEN MIT L-(BROMETHYL)BENZOL 16
2.2 ENTWICKLUNG NEUER SYNTHESEN MIT A-HALOGENESTERN 16
3. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 18
3.1 ZINKIODID-VERMITTELTE UMSETZUNGEN MIT L-(BROMETHYL)BENZOL 18
3.1.1 VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON INDANEN 18
3.1.2 UMSETZUNG MIT CYCLOHEXEN UND
NORBORNEN 18
3.1.3 8-RINGSYNTHESE MITTELS DIALLYL-VERBINDUNGEN 19
3.2 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON VINYLBROMIDEN 20
3.2.1 VARIATION DER EINGESETZTEN AEQUIVALENTE UND LOESUNGSMITTEL 21
3.2.2 ZUORDNUNG DER /Z-ISOMERE 22
3.2.3 ZEITABHAENGIGE BILDUNG VON E- ODER Z-VINYLBROMIDEN 23
3.2.4 MECHANISTISCHE BETRACHTUNGEN 24
3.2.5 UMSETZUNGEN MIT TERMINALEN ALKINEN 25
3.2.7 VARIATION DER VERWENDETEN BENZYLBROMIDE 30
3.2.8 VARIATION DER METALLE UND METALLSALZE 31
3.3 DREIKOMPONENTEN-SYNTHESE VON TRI- UND TETRASUBSTITUIERTEN ALKENEN 33
3.3.2 SYNTHESE VON TETRASUBSTITUIERTEN ALKENEN 37
3.4 SCALE-UP DER SYNTHESESEQUENZ 38
3.4.1 METHODENANPASSUNG
FUER DEN
MULTIGRAMM BEREICH 39
3.4.2 VARIATION DER VERWENDETEN SUBSTRATE 40
3.4.3 SCALE-UP DER DREIKOMPONENTEN-REAKTION 41
3.4.4 WEITERE UMSETZUNGEN MIT ZINK 42
3.5 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON VINYLMALONATEN 44
3.5.1 VARIATION DER EINGESETZTEN AEQUIVALENTE UND LOESUNGSMITTEL 44
3.5.2 ADDITIVE UND AUFARBEITUNG DER REAKTION 45
3.5.3 UMSETZUNGEN MIT TERMINALEN ALKINEN 46
3.6 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON PYRANONEN 49
3.6.1 OPTIMIERUNG DER AEQUIVALENTE UND AUFARBEITUNG 49
3.6.2 REAKTIONSTEMPERATUR UND ADDITIVE 51
3.6.3 DREIKOMPONENTEN-REAKTION ZUR SYNTHESE VON 2//-PYRAN-2-ONEN 53
3.7 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON TETRACARBONYL-DERIVATEN 59
3.7.1 VARIATION DER EINGESETZTEN AEQUIVALENTE 59
3.7.2 VARIATION VON REAKTIONSTEMPERATUR/-ZEIT 60
3.7.3 VIERKOMPONENTEN-REAKTION ZUR SYNTHESE VON TETRACARBONYL-DERIVATEN
62
3.7.4 MECHANISTISCHE BETRACHTUNGEN - EXPERIMENTE MIT DEUTERIERTEN
EDUKTEN 64
4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK . 67
4.1 ZINKIODID-VERMITTELTE UMSETZUNGEN MIT L-(BROMETHYL)BENZOL 67
4.2. ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON VINYLBROMIDEN 68
4.3 DREIKOHIPONENTEN-SYNTHESE VON TRI- UND TETRASUBSTITUIERTEN ALKENEN
69
4.4 SCALE-UP DER SYNTHESESEQUENZEN 70
4.5 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON VINYLMALONATEN 71
4.6 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON PYRANONEN 71
4.7 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON TETRACARBONYL-DERIVATEN 72
4.8 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG - EXPERIMENTE MIT DEUTERIERTEN EDUKTEN 73
5. SUMMARY AND OUTLOOK 75
5.1 ZINC IODIDE MEDIATED REACTIONS WITH L-(BROMOETHYL)BENZENE 75
5.2 ZINC MEDIATED REACTION OF VINYL BROMIDES 76
5.3 THREE COMPONENT REACTIONS OF TRI- AND TETRASUBSTITUTED ALKENES 77
5.4 SCALE-UP OF THE REACTION SEQUENCES 78
5.5 ZINC MEDIATED REACTION OF VINYL MALONATES 78
5.6 ZINC MEDIATED REACTION OF PYRANONES 79
5.7 ZINC MEDIATED REACTION OF TETRACARBONYL DERIVATIVES 80
5.8 MECHANISTICAL CONSIDERATION - EXPERIMENTS WITH DEUTERATED REAGENTS
81
6. EXPERIMENTELLER TEIL 82
6.1 GERAETE, REAGENZIEN UND LOESUNGSMITTEL 82
6.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 85
6.3 SONOGASA/RA-KUPPLUNG ZUR SYNTHESE VON ALKINEN 88
6.4 ZINKIODID-VERMITTELTE UMSETZUNGEN MIT L-(BROMETHYL)BENZOL 89
6.5 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON VINYLBROMIDEN 92
6.6 SUZUKI-KUPPLUNG ZUR SYNTHESE VON SUBSTITUIERTEN ALKENEN 111
6.7 ZINK-VERMITTELTE DREIKOMPONENTEN-REAKTION ZUR SYNTHESE VON TRI- UND
TETRASUBSTITUIERTEN ALKENEN 113
6.8 SYNTHESE VON L-(L-CHLORVINYL)-4-HEXYLBENZOL (209) 127
6.9 ZINK-VERMITTELTE SYNTHESE VON VINYLMALONATEN 128
6.10 ZINK-VERMITTELTE DREIKOMPONENTEN-REAKTION ZUR SYNTHESE VON
2Z/-PY
RAN-2-ONEN 138
6.11 ZINK-VERMITTELTE VIERKOMPONENTEN-REAKTION ZUR SYNTHESE VON
TETRACARBONYL-
DERIVATEN 149
6.12 SYNTHESE VON /-DIETHYL-2-BROMMALONAT (298) 154
7. ANHANG 155
7.1 ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 155
7.2 KRISTALLOGRAPHISCHE DATEN 158
7.3 NMR-SPEKTREN AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 183
7.4 LITERATUR 190 |
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