Synthese, Radiomarkierung und biochemische sowie präklinische Evaluierung neuer Aminopeptidase N- und Fibroblasten-Aktivierungs-Protein alpha- affiner Verbindungen für die molekulare Bildgebung mittels Positronen-Emissions-Tomographie:
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2014
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| adam_text | SYNTHESE, RADIOMARKIERUNG UND BIOCHEMISCHE
SOWIE PRAEKLINISCHE
EVALUIERUNG NEUER AMINOPEPTIDASE N- UND
FIBROBLASTEN-AKTIVIERUNGS-PROTEIN A-
AFFINER
VERBINDUNGEN FUER DIE
MOLEKULARE BILDGEBUNG MITTELS
POSITRONEN-EMISSIONS-T
OMOGRAPHIE
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES NATURWISSENSCHAFTLICHEN DOKTORGRADES
DER
JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WUERZBURG
VORGELEGT VON
DIPLOM-CHEMIKERIN MAGDALENA SCHNEIDER
AUS LOEBAU
WUERZBURG 2014
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INHALTSVERZEICHNIS
11
INHALTSVERZEICHNIS
L EINFUEHRUNG 15
1 EINLEITUNG 15
1.1 HERZ-KREISLAUF-ERKRANKUNGEN 15
1.2 MYOKARDINFARKT 15
1.3 REMODELING 17
1.4 ANGIOGENESE UND BETEILIGTE PROTEASEN SOWIE REZEPTOREN 18
1.5 NUKLEARMEDIZINISCHE UNTERSUCHUNGEN DES HERZENS 27
2 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG
DER ARBEIT 33
2.1 AUFGABENSTELLUNG ZU DEN PET-TRACERN FUER FAP 35
2.2 AUFGABENSTELLUNG ZUM PET-TRACER FUER APN 38
II ERGEBNISSE UND
DISKUSSION 40
3 SYNTHESEN VON
VORSTUFEN UND REFERENZEN
DER PET-TRACER FUER
FAP 40
3.1 GLYCIN-TEIL 42
3.2 PROLIN-TEIL 51
3.3 GLYCIN-PROLIN-ANALOGA 53
3.4 R6SUME KAPITEL 3 58
4 ENZYMKINETIK 61
4.1 MICHAELIS-MENTEN-GLEICHUNG 61
4.2 ANALYSE KINETISCHER DATEN 63
4.3 HEMMUNG 64
4.4 FLUORIMETRISCHE ENZYM-ASSAYS 68
4.5 RESUME KAPITEL 4 75
5 RADIOMARKIERUNGEN 77
5.1 ALLGEMEINES 77
5.2 POSITRONEN-EMITTER-MARKIERTE FAP-AFFINE VERBINDUNGEN 77
5.3 [
68
GA]GALLIUM-MARKIERTE APN- UND INTEGRIN A
V
SS3
-AFFINE PEPTIDE 96
5.4 ROESUME KAPITEL 5 103
6 /W-WVO-UNTERSUCHUNGEN 105
6.1 KLEINTIER-PET 105
6.2 TIERMODELL 106
6.3 ABLAUF EINER PET-UNTERSUCHUNG 106
6.4 PET-UNTERSUCHUNGEN MIT [
18
F]FLUDEOXYGLUCOSE 107
12
INHALTSVERZEICHNIS
6.5 AUSWERTUNG DER PET-AUFNAHMEN 109
6.6
68
GA-NOTA-NGR/-RGD VERGLEICHSSTUDIE 113
6.7 [
124
L]LOD-MARKIERTER PET-TRACER FUER FAP 140
6.8 R6SUME KAPITEL 6 144
7 AUTORADIOGRAPHIE 145
7.1 ALLGEMEINES 145
7.2 TIERMODELL 145
7.3 GEWEBESCHNITTE 146
7.4 VERGLEICH MIT HE-FAERBUNG 146
7.5 AUSWERTUNG DER AUTORADIOGRAPHIE-AUFNAHMEN 147
7.6 DURCHFUEHRUNG MIT 1-(2-[
124
L]LODHIPPURSAEURE)-PYRROLIDIN-(2S)-CARBONITRIL 147
7.7 DURCHFUEHRUNG MIT
68
GA-NOTA-NGR 147
7.8 RESUME KAPITEL 7 150
8 GEWEBEFAERBUNGEN 151
8.1 HE-FAERBUNGEN 151
8.2 IMMUNOHISTOCHEMIE 154
8.3 R6SUME KAPITEL 8 166
9 ZUSAMMENFASSUNG 167
10 SUMMARY 174
III EXPERIMENTELLERTEIL 180
11 GERAETE, MATERIALIEN UND
METHODEN 180
11.1 VERWENDETE CHEMIKALIEN UND REAGENZIEN 180
11.2 VERWENDETE RADIONUKLIDE FUER DIE MARKIERUNG 181
11.3 VERWENDETE GERAETE 181
11.4 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 185
12 SYNTHESE UND
CHARAKTERISIERUNG ORGANISCHER VERBINDUNGEN 187
12.1 GLYCIN-TEIL 188
12.2 PROLIN-TEIL 217
12.3 GLYCIN-PROLIN-ANALOGA 218
13 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG
RADIOMARKIERTER VERBINDUNGEN 238
13.1 FLUORIERUNG 238
13.2 LODIERUNG 239
13.3 MARKIERUNGEN MIT GALLIUM-68 242
14 ENZYMASSAYS 244
INHALTSVERZEICHNIS
13
14.1 TESTUNG DER INHIBITOREN AN FAP 244
14.2 TESTUNG DER INHIBITOREN AN DPP IV 245
15 TIEREXPERIMENTE 247
15.1 TIERMODELL 247
15.2 KLEINTIER-PET 248
15.3 AUTORADIOGRAPHIE 250
16 GEWEBESCHNITTE 251
16.1 ANFERTIGUNG VON GEWEBESCHNITTEN 251
16.2 HE-FAERBUNG 251
16.3 IMMUNOHISTOCHEMIE 251
17 LITERATUR 255
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