Instrumentelle, psychophysikalische und rezeptorbasierte Analytik süßer und bitterer Naturstoffe aus Stevia Rebaudiana (Bert.) Bertoni:
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München
Verl. Dr. Hut
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 SUESSSTOFFE 1
1.1.1 SYNTHETISCHE SUESSSTOFFE 2
1.1.2 NATUERLICHE SUESSSTOFFE 3
12 ALLGEMEINES ZU STEVIA 8
12.1 STEVIA REBAUDIANA (BERT.)
BERTONI 8
122 STRUKTUREN UND SUESSKRAFT VON
STEVIOLGLYKOSIDEN 9
123 ANALYTIK VON STEVIOLGLYKOSIDEN 11
13 DER MENSCHLICHE
GESCHMACKSSINN 13
13.1 GRUNDLAGEN DER GESCHMACKSWAHMEHMUNG 13
132 DER SUESSGESCHMACK 14
133 DER BITTERGESCHMACK 16
1.4 ANALYTIK VON GESCHMACKSSTOFFEN
IN LEBENSMITTELN 17
15 PROBLEMSTELLUNG 18
2 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 21
2.1 IDENTIFIZIERUNG VON GESCHMACKSSTOFFEN IN STEVIABLAETTERN 21
2.1.1 FRAKTIONIERTE LOESUNGSMITTELEXTRAKTION 21
2.12 AKTIVITITSGELEITETE IDENTIFIZIERUNG
VON GESCHMACKSSTOFFEN IN FRAKTION M. 22
2.13 AKTIVITITSGELEITETE IDENTIFIZIERUNG VON
GESCHMACKSSTOFFEN IN FRAKTION
H 31
2.1.4 DISKUSSION 39
22 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG
VON STEVIOLGLYKOSIDEN 42
2.2.1 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG
VON STEVIOSID (1),
REBAUDIOSID A (2),
RUBUSOSID (9)
UND DULCOSID A (10) 42
222 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VAN REBAUDIOSID C (4) UND REBAUDIOSID
F (7) 50
123 ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON
REBAUDIOSID D (5) UND REBAUDIOSID
E (6) 52
22.4 SYNTHESE VON REBAUDIOSID B (3)
UND STEVIOLBIOSID (8) 53
225 EXTRAKTION VON RUBUSOSID (9) AUS
RUBUS SUAVISSIMUS 53
2:2.6 VERGLEICHENDE NMR-STUDIEN ZU STEVIOLGLYKOSIDEN 54
2.2.7 DISKUSSION 56
23 REZEPTORBASIERTE UND HUMANE PSYCHOPHYSIKALISCHE
STUDIEN ANHAND AUSGEWAEHLTER
STEVIOLGLYKOSIDE 56
23.1 GESCHMACKSREZEPTOR AKTIVIERUNG DURCH
STEVIOLGLYKOSIDE 56
23.1.1 AKTIVIERUNG DES
TASLR2/TASLR3-SFISSREZEPTORS DURCH
STEVIOLGLYKOSIDE 57
23.12 AKTIVIERUNG VON TAS2R-BITTENEZEPTOREN DURCH STEVIOLGLYKOSIDE 60
232 HUMANE PSYCHOPHYSIKALISCHE CHARAKTERISIERUNG
DER STEVIOLGLYKOSIDE 65
23.2.1 HUMANE SCHWELLENWERTSKONZENTRATIONEN FUER
SUESS- UND BITTERWAHMEHMUNG 66
2322 KONZENTRATIONS-WIRKUNGSVERHALTEN DER STEVIOLGLYKOSIDE 68
2323 SQSSKRAFT DER STEVIOLGLYKOSIDE 73
233 DISKUSSION 75
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2.4 ENTWICKLUNG EINER
LC-MS/MS-METHODE ZUR
QUANTIFIZIERUNG VON STEVIOLGLYKOSIDEN.
82
2.4.1 CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG VON
STEVIOLGLYKOSIDEN 82
2.4.2 SYNTHESE INTERNER
STANDARDS 84
2.43 ENTWICKLUNG EINER
QUANTIFIZIERUNGSMETHODE 89
2.4.4 QUANTIFIZIERUNG VON STEVIOLGLYKOSIDEN IN STEVIABLAETTERN 93
2.4.5 .DISKUSSION 96
3 EXPERIMENTELLER TEIL 97
3.1 VERWENDETE MATERIALIEN 97
3.1.1 UNTERSUCHUNGSMATERIALIEN 97
3.12 CHEMIKALIEN UND MATERIALIEN 97
3.13 CHEMIKALIEN UND MATERIALIEN FUER
DIE ZELLKULTURVERSUCHE 98
32 RRAKTIONIERUNG VON STEVIA
BLAETTERN 100
3.2.1 FRAKTIONIERTE LOESUNGSMITTELEXTRAKTION VON STEVIA
BLAETTERN 100
322 ISOLIERUNG VON GESCHMACKSSTOFFEN AUS
DER ETHYLACETATFRAKTION 100
323 ISOLIERUNG VON GESCHMACKSSTOFFEN
AUS DER
DICHLORMETHANFRAKTION 100
33 ISOLIERUNG VON STEVIOLGLYKOSIDEN AUS
STEVIAEXTRAKTEN 101
3.4 ZELLEXPERIMENTE MIT HTAS2R-BITTENEZEPTOREN UND HTAS
1 R2-HTAS
1R3-
SUESSRCZEPTOREN .". 103
35 PSYCHOPHYSIKALISCHE UNTERSUCHUNGEN 10S
3.5.1 SENSORIKPANEL UND ALLGEMEINE BEDINGUNGEN 105
35.2 BESTIMMUNG VON GESCHMACKSPROFILEN 105
333 GESCHMACKS
VERDUENNUNGSANALYSE (GVA) 105
3.5.4 BESTIMMUNG VON SCHWELLENWERTEN 106
355 BESTIMMUNG VON KONZENTRAUEONS-WIIKNNGSKURVEN 106
3 5.6 SENSORISCHE STUDIEN ZUM
SUESSWASSEREFFEKT 107
3.5.6.1 SOBWASSEREFFEKT VON KAFFEESAEUREDERIVATEN 107
3.5.7 EINFLUSS VON LACTISOL AUF DIE
SUESS- UND
BITTERGESCHMACKSWAHMEHMUNG VON
STEVIOSID 108
3.6 QUANTIFIZIERUNG VON STEVIOLGLYKOSIDEN MITTELS
LC-MS/MS 109
3/5.1 SYNTHESE INTERNER STANDARDS 109
3.6.1.1 DARSTELLUNG VON 2H-STEV 109
3.6.1.2 DEUTERIERUNG VON STEVIOLGLYKOSIDEN 109
3.6.2 QUANTITATIVE ANALYTIK VON STEVIOLGLYKOSIDEN 109
3.7 LC-MS/MS-SCREENING FUER KAFFEESAEUREMETHYLESTER
(16) UND KAFFEESAEUREETHYLESTER.
112
3 .8 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 114
3.8.1 MEDIUM PRESSURE
LIQUID CHROMATOGRAPHY (MPLC) 114
3 JS2 HIGH PERFORMANCE LIQUID
CHROMATOGRAPHY (HPLC) 115
3.8.2.1 HPLC-SYSTEME 115
3Z22 HPLC-GRADIENTENSYSTEME 116
3.9 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 120
3.9.1 HPLC/MASSENSPEKTROMETRIE (LC/MS) 120
3.9
2 UFLC-TIME-OF-FLIGHT-MASSENSPEKTROMETRIE (UPLC/TOF-MS) 120
3.93 KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE 121
3.93.1 'H-NMR 121
3.93.2 QUANTITATIVE NUCLEAR MAGNETIC
RESONANCE (QNMR)
SPECTROSCOPY 121
3.933 "C-NMR 122
3.93.4 GRADIENT SELECTED 'H-'H-VERSCHIEBUNGSKONELATION (GS-COSY) 122
3.933 GRADIENT SELECTED HETERONUCLEARE INVERSE
VERSCHIEBUNGSKORRELATION (GS-HMQC) 122
3.93.6 GRADIENT SELECTED HETERONUCLEARE
INVERSE LONG-RANGE-VERSCHIEBUNGSKONELATION
(GS-HMBC) 122
3.93.7 "C-DEPT (135) EXPERIMENT 123
4 7JIGQMMPNFGGGNNG 125
5 LITERATURVERZEICHNIS 129
6 ANHANG 147 |
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