Oxidative Dimerisierung neuartiger Dinitrile, konvergente Synthese monodisperser Oligonitrile und Darstellung Succinimid-abgeleiteter Cyano-Heterocyclen: [vom kleinsten unbekannten Succinonitril zum Nonanitril]
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. NKRILE 1
1.1.1. ALLGEMEINES ZU NITRILEN 1
1.1.2. DARSTELLUNGEN VON NITRILEN 2
1.1.3. REAKTIVITAET VON NITRILEN 9
1.1.4. VERWENDUNG VON NITRILEN UND OLIGONITRILEN 15
1.2. SUCCINIMID-ABGELEITETE STICKSTOFFHETEROCYCLEN 19
1.2.1. SUCCINIMIDE 19
1.2.2. BISSUCCINIMIDE 21
1.2.3. CYCLISCHE A -ACYLAMIDINE 22
2. MOTIVATION UND ZIELSETZUNG 25
2.1. MOTIVATION 27
2.2. ZIELSETZUNG 27
3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 29
3.1. AUFBAU MONODISPERSER OLIGONITRILE 31
3.1.1. EINFUEHRUNG 31
3.1.2. OXIDATIVE DIMERISIERUNG VON SUCCINONITRILEN 32
3.1.3. ALLGEMEINE SYNTHESE DER SUCCINONITRILE 35
3.1.4. SYNTHESE DES 2,2-DIMETHYLSUCCINONITRIIS (103) 36
3.1.5. SYNTHESE DES 3-BENZYL-2,2-DIMETHYLSUCCINONITRILS (104) 39
3.1.6. SYNTHESE DER TRINITRILE 105 UND 107 41
3.1.7. SYNTHESE DER ESTER-SUBSTITUIERTEN SUCCINONITRILE 106 UND 110 45
3.1.8. SYNTHESE DER AMID-SUBSTITUIERTEN SUCCINONITRILE 108 UND 109 48
3.1.9. DIMERISIERUNG DER SUCCINONITRILE 103 - 107, 110 UND 145 56
3.1.10. A-NITRIL-FUNKTIONALISIERUNG DES DINITRILESTERS 106 67
3.1.11. OXIDATI VE DIMERISIERUNG VON AROMATISCHEN NITRILEN 71
3.1.12. OXIDATIVE DIMERISIERUNG ZUM DIMETHYLTETRANITRIL 191 91
3.1.13. RESUEMEE DER DIMERISIERUNGSREAKTIONEN 101
3.2. VOM TRINITRIL ZUM NONANITRIL 102
3.2.1. DARSTELLUNG DES TRINITRILS 197 103
3.2.2. DARSTELLUNG DER TRICYANOARYLBROMIDE 194 112
3.2.3. DARSTELLUNG DER NONANITRILE 198 114
3.2.4. RESUEMEE DER TRI- UND NONANITRILSYNTHESEN 117
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3.3. CYANOIMIDE 119
3.3.1. CYANOIMIDE * SYNTHESEN DER VORSTUFEN 120
3.3.2. CYANOIMID-SYNTHESEN - EIN-TOPF-VERFAHREN 129
3.3.3. CYANOIMID-SYNTHESEN - AUSGEHEND VON DER A,SS-UNGESAETTIGTEN
CYANOAMID-SPEZIES 209 135
3.3.4. EIGENSCHAFTEN DER ZWISCHENSTUFEN 218A UND 218B 140
3.3.5. FUNKTIONALISIERUNG DES CYANOIMIDS 210B 152
3.4. BISCYANOIMIDE 155
3.4.1. KONZEPTION 155
3.4.2. SYNTHESEN DER VORSTUFEN 156
3.4.3. BISCYANOIMID-SYNTHESE: EIN-TOPF-VERFAHREN 159
3.4.4. POTENTIELLE EINSATZGEBIETE DER BISCYANOIMIDE 240 162
3.5. CYANO-A
T
-ACYLAMIDINE 164
3.5.1. ALTERNATIVE ROUTE ZU DEN BISCYANOIMIDEN 232 164
3.5.2. REAKTIONSBEDINGUNGEN DES AMINOLYSE-SCHRITTS 165
3.5.3. BEOBACHTUNGEN UND ANPASSUNG DES POSTULIERTEN MECHANISMUS 166
3.5.4. QUANTENMECHANISCHE BETRACHTUNGEN 169
4. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 173
4.1. AUFBAU MONODISPERSER OLIGONITRILE 175
4.1.1. SUCCINONITRIL-ABGELEITETE DIMERISIERUNGSEDUKTE 176
4.1.2. DIMERISIERUNG DER SUCCINONITRILE 178
4.1.3. AROMATISCHE NITRILE UND DEREN DIMERISIERUNG 179
4.1.4. DARSTELLUNG DES DIMETHYLTETRANITRILS 191 182
4.1.5. VOM TRI- ZUM NONANITRIL 183
4.2. SUCCINIMID-ABGELEITETE STICKSTOFFHETEROCYCLEN 184
4.3. AUSBLICK 188
5. EXPERIMENTELLER TEIL 193
5.1. VERWENDETE ABKUERZUNGEN 195
5.2. ALLGEMEINE VERFAHREN 196
5.3. SYNTHESE DER SUCCINONITRILE 200
5.4. DIMERISIERUNGSREAKTIONEN DER SUCCINONITRILE 218
5.5. FUNKTIONALISIERUNG DES SUCCINONITRILS 106 221
5.6. SYNTHESE AROMATISCHER NITRILE UND IHRE DIMERISIERUNG 223
5.7. SYNTHESE DES TRINITRILS 197 245
5.8. SYNTHESE DERTRICYANOARYLBROMIDE 194 250
5.9. SYNTHESE DER NONANITRILE 198 256
5.10. SYNTHESEN DER CYANOIMIDE 261
5.11. SYNTHESEN DER BISCYANOIMIDE 240 301
5.12. SYNTHESE DER CYCLISCHEN CYANO-IV-ACYLAMIDINE 249 314
5.13. SYNTHESE UND ENTSCHUETZUNG DES HYDRAZONS 254 31B
6. ANHANG 323
6.1. KRISTALLSTRUKRUREN 325
7. LITERATURVERZEICHNIS 351
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