Synthese und In-vitro-Testung von C-8-und C-2-substituierten Derivaten des Naphtho[2,3-b]thiophen-4,9-dions mit antileishmanieller Aktivität bei gleichzeitig reduzierter antiproliferativer Aktivität gegenüber humanen Keratinozyten:
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
A EINLEITUNG 1
1. LEISHMANIOSE I
1.1. ALLGEMEINES 1
1.2. DIE KUTANE LEISHMANIOSE 3
1.2.1. ALLGEMEINES 3
1.2.2. DIAGNOSTIK DER KUTANEN LEISHMANIOSE 4
1.3. UEBERTRAGUNG UND LEBENSZYKLUS DES LEISHMANIEN-ERREGERS 4
1.4. TRYPANOTHION-REDUKTASE 6
2. THERAPIE DER LEISHMANIOSE 9
2.1. EINFUEHRUNG 9
2.2. UEBERSICHT DER THERAPEUTIKA 10
2.2.1. PENTAVALENTE ANTIMONVERBINDUNGEN 10
2.2.2. AMPHOTERICIN B 12
2.2.3. MILTEFOSIN 13
2.2.4. PENTAMIDIN 14
2.2.5. ITRACONAZOL, KETOCONAZOL, FLUCONAZOL 14
2.2.6. PAROMOMYCIN 15
3. MARKER FUER DEN ZELLTEST 18
3.1. LEISHMANIA TARENTOLAE ALS UNGEFAEHRLICHER MARKER 18
3.2. HACAT-KERATINOZYTEN ALS MARKER FUER DIE WIRKUNG AUF DER HAUT 19
4. REFERENZSUBSTANZEN DER TESTSYSTEME 20
4.1. PENTAMIDIN UND DITHRANOL 20
B PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG DER ARBEIT 25
1. GRUNDLEGENDE KONSTRUKTION DER ARBEIT 25
2.
LEITSTRUKTUREN UND ZIELSETZUNGEN
25
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C PRAEPARATIVER TEIL 31
1. ERWEITERUNG DER GRUNDKOERPER 31
1.1. EINFUHRUNG 31
1.2. SYNTHESE VON 8-AMINO-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-4,9-DION ALS ERSTE
ZENTRALE
AUSGANGSVERBINDUNG 32
1.2.1. SYNTHESEPLANUNG 32
1.2.2. DARSTELLUNG VON 3-NITRO-/6-NITRO-2-(2-THENOYL)-BENZOESAEURE 34
1.2.3. REDUKTION DER AROMATISCHEN NITRO-GRUPPE MIT EISEN(LL)-SULFAT 35
1.2.4. CYCLISIERUNG ZU 8-AMINO-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-4,9-DION 36
1.3. DARSTELLUNG VON 8-TRIFLUORMETHYL-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-4,9-DION 38
1.3.1. SYNTHESEPLANUNG 38
1.3.2. SYNTHESE VON 8-IOD-NAPHTHO[2,3-I]THIOPHEN-4,9-DION 38
1.3.3. SYNTHESE VON 8-TRIFLUORMETHYL-NAPHTHO[2,3-I]THIOPHEN-4,9-DION 39
1.4. DARSTELLUNG VON 8-FIUOR-NAPHTHO[2,3-]THIOPHEN-4,9-DION 40
1.4.1. SYNTHESEPLANUNG 40
1.4.2. BALZ-SCHIEMANN-REAKTION - DIREKTE FLUORIERUNG AM AROMATEN 40
1.4.3. POSTULIERTER REAKTIONSMECHANISMUS DER BALZ-SCHIEMANN-REAKTION 41
1.5. DARSTELLUNG VON
8-(4-METHOXYPHENYL)-NAPHTHO[2,3-FR]THIOPHEN-4,9-DION 42
1.5.1. SYNTHESEPLANUNG 42
1.5.2. SYNTHESE VON 8-(4-METHOXYPHENYL)-NAPHTHO[2,3-FT]THIOPHEN-4,9-DION
MITTELS
SUZUKI-KUPPLUNG 43
1.6. DARSTELLUNG VON ANTHRA[2,3-6]THIOPHEN-4,L 1-DION 45
1.6.1. SYNTHESEPLANUNG 45
1.6.2. DARSTELLUNG VON NAPHTHALIN-2,3-DI-CARBONSAEUREANHYDRID 46
1.6.3. GRIGNARD-REAKTION ZU 3-(THENOYL)-2-NAPHTHOESAEURE UND CYCLISIERUNG
47
1.7. WAHL EINES GEEIGNETEN GRUNDKOERPERS 48
2. VERSCHIEBUNG DES BROM-SUBSTITUENTEN 49
2.1. EINFUHRUNG 49
2.2. DARSTELLUNG VON 5-NITRO-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-4,9-DION 51
2.3. VERSUCH DER DARSTELLUNG VON 6- UND
7-BROM-NAPHTHO[2,3-^]THIOPHEN-4,9-DION 52
2.4. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 54
3. DARSTELLUNG VON 8-BROM-4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO|2,3-6]THIOPHEN UND
8-BROM-4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO|2,3-A]THIOPHCN-2-CARBONSAEURE ALS ZENTRALE
AUSGANGSVERBINDUNGEN
55
3.1. SYNTHESEPLANUNG 55
3.2. REDUKTIVE METHYLIERUNG DER CHINONSTRUKTUR ZU 8-BROM-4,9-DIMETHOXY-
NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-4,9-DION 56
3.3. DARSTELLUNG VON
8-BRONI-4,9-DINIETHOXY-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-2-CARBONSAEURE 57
3.3.1. SYNTHESEPLANUNG 57
3.3.2. DURCHFUEHRUNG 58
4. DARSTELLUNG DER 1,2,4-OXADIAZOL-DERIVATE 58
4.1. EINFUEHRUNG 58
4.2. SYNTHESEPLANUNG 60
4.3. SYNTHESE DER AMIDOXIME 60
4.4. DARSTELLUNG DER 1,2,4-OXADIAZOL-DERIVATE 61
5. DARSTELLUNG VERSCHIEDENER CARBONSAEUREESTER 63
5.1. SYNTHESEPLANUNG 63
5.2. MECHANISMUS DER STEGLICH-VERESTERUNG 64
5.3. DARSTELLUNG VERSCHIEDENER CARBONSAEUREESTER MIT
8-BROM-NAPHTHO[2,3-AE]-
THIOPHEN-4,9-DION ALS GRUNDKOERPER 66
5.4. DARSTELLUNG VON NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-4,9-DION-2-CARBONSAEURE-
PHENETHYLESTER 68
6. DARSTELLUNG DER ACYLDERIVATE 70
6.1. PLANUNG 70
6.2. C-2-ACYLIERUNG DURCH METALLORGANISCHE REAKTION 71
6.3. DARSTELLUNG VON
2-(3-PHCNYLPROPANOYL)-NAPHTHO[2,3-6]THIOPHEN-4,9-DION 74
D BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 77
1. EINLEITUNG 77
2. PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET GEGENUEBER LEISHMANIA
TARENTOLAC
UND HACAT-KERATINOZYTEN 77
2.1. KULTUR UND PASSAGE VON LEISHMANIA TARENTOLAE 77
2.2. KULTUR UND PASSAGE VON HACAT 78
2.3. BESTIMMUNG DER IC5O-WERTE 78
3. ERGEBNISSE DER BIOCHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 80
3.1. BIOLOGISCHE AKTIVITAET DER GRUNDKOERPER 80
3.1.1. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 82
3.2. BIOLOGISCHE AKTIVITAET DER 1,2,4-OXADIAZOLE 83
3.2.1. BIOLOGISCHE AKTIVITAET DER 3-ETHYL-1,2,4-OXADIAZOLE 83
3.2.2. BIOLOGISCHE AKTIVITAET VERSCHIEDENER 3-PHENETHYL-L
,2,4-OXADIAZOL-DERIVATE 85
3.2.3. DISKUSSION DER ERGEBNISSE UND WEITERES VORGEHENS 86
3.3. BIOLOGISCHE AKTIVITAET VERSCHIEDENER CARBONSAEUREESTER 86
3.3.1. EINFUHRUNG 86
3.3.2. HOMOLOGE REIHE DER ALKYLESTER 86
3.3.3. PHENYLESTER MIT VARIIERENDER C-SPACER-KETTE 88
3.3.4. EINFLUSS PARA-STAENDIGER SUBSTITUENTEN AM BEISPIEL DES
PHENYLESTERS 90
3.4. BIOLOGISCHE AKTIVITAET VERSCHIEDENER ACYLDERIVATE 92
4. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 96
4.1. EINFLUSS DER CHINONSTRUKTUR 96
4.2. EINFLUSS DER CHINONSTRUKTUR BEI DEN OXADIAZOL-DERIVATEN 99
4.3. ERHOEHUNG DER LEISHMANIZIDEN AKTIVITAET 101
4.4. DIFFERENZIERUNG DER ANTILEISHMANIELLEN AKTIVITAET GEGENUEBER DER
WIRKSAMKEIT
GEGEN HACAT-KERATINOZYTEN 103
4.5. EINFLUSS DES SUBSTITUENTEN IN POSITION 8 AUF DIE BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
GEGENUEBER LEISHMANIA TARENTOLAE UND HACAT-KERATINOZYTEN 106
E ZUSAMMENFASSUNG HL
F EXPERIMENTELLER TEIL 119
1. ALLGEMEINES 119
1.1. GENERELLES VORGEHEN BEI REAKTIONEN 119
1.2. SYNTHESE 119
1.3. BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 121
1.3.1. LEISHMANIA TARENTOLAE 123
1.3.2. HACAT-ZELLEN 124
2. BIOLOGISCHE EVALUIERUNG 125
2.1. LEISHMANIA TARENTOLAE - KULTUR UND PASSAGE 125
2.2. HACAT - KULTUR UND PASSAGE 125
2.3. PRUEFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAET 126
2.3.1. HERSTELLUNG DER UNTERSUCHUNGSLOESUNGEN 126
2.3.2. LEISHMANIA TARENTOLAE: HERSTELLUNG DER ZELLSUSPENSION UND AUSSAAT
DER ZELLEN 127
2.3.3. HACAT: HERSTELLUNG DER ZELLSUSPENSION UND AUSSAAT DER ZELLEN 127
2.3.4. INKUBATION MIT DER TESTSUBSTANZ 127
2.3.5. ERMITTLUNG DER HALBMAXIMALEN HEMMUNG 128
3. EXPERIMENTELLER TEIL - SYNTHESE 129
3.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 129
3.2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 132
G ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 185
II LITERATURVERZEICHNIS 191
I FORMELUEBERSICHT 211
J ANHANG 223
K CURRICULUM VITAE 231
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