Studien zur Totalsynthese von Skyllamycin A:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2014
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. NICHT RIBOSOMALE PEPTIDSYNTHESE (NRPS) 1
1.2. DAS CYCLODEPSIPEPTID SKYLLAMYCIN 4
2. THEORETISCHER HINTERGRUND 8
2.1. DER WACHSTUMSFAKTOR PDGF (PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR) 8
2.2. BIOSYNTHESE VON SKYLLAMYCIN 13
3. SYNTHESEMETHODEN ZUR DARSTELLUNG UNGEWOEHNLICHER NICHT
PROTEINOGENER AMINOSAEUREN UND FETTSAEUREN 16
3.1. A-HYDROXYGLYCIN (O-OH-GLY) 16
3.2. AROMATISCHE SS-HYDROXYLIERTE AMINOSAEUREN 25
3.3. SYNTHESE DER ALIPHATISCHEN SS-HYDROXYAMINOSAEURE SS-HYDROXYLEUCIN
(SS-OH-LEU). 35
3.4. SYNTHESE VON SS-METHYLASPARAGINSAEURE (SS-MEASP) 44
3.5. KREUZKUPPLUNG NACH STILLE 48
4. ZIELSETZUNG 52
4.1. AUFGABENSTELLUNG 52
4.2. RETROSYNTHETISCHE BETRACHTUNG 52
5. ERGEBNISSE UND DISKUSSION 57
5.1. SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE 57
5.2. DIE SYNTHESE DES SUEDFRAGMENTS 57
5.3. DIE SYNTHESE DES NORDWESTFRAGMENTS 71
5.3.1. DARSTELLUNG DER 2-[L'-Z-PROPENYL]-ZIMTSAEURE 71
5.3.2. DARSTELLUNG DES SS-HYDROXYLEUCINS 77
5.3.3. DARSTELLUNG DES NORDWESTFRAGMENTS 80
5.4. SYNTHESE DES OSTFRAGMENTS 83
5.4.1. DARSTELLUNG DES SS-METHYL-ASPARAGINS 83
5.4.2. DARSTELLUNG DES OSTTEILFRAGMENTS (H-SS-MEASP-GLY-OH) 86
5.4.3. DARSTELLUNG DER SS-HYDROXYLIERTEN AROMATISCHEN AMINOSAEUREN 87
5.4.4. DARSTELLUNG DES OSTTEILFRAGMENTS
(H-SS-OH-PHE-PRO-SS-OH-O-ME-TYR-OH) 90
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INHALTSVERZEICHNIS
5.5. FRAGMENTKUPPLUNGEN & ZYKLISIERUNG 93
6. ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICKE 109
7. EXPERIMENTELLER TEIL 116
7.1. ALLGEMEINE INFORMATIONEN 116
7.1.1. REAKTIONEN 116
7.1.2. CHROMATOGRAPHIE 116
7.1.3. NMR-SPEKTROSKOPIE 117
7.1.4. IR-SPEKTROSKOPIE 118
7.1.5. MASSENSPEKTROMETRIE 118
7.1.6. POLARIMETRIE 121
7.1.7. NOMENKLATUR 121
7.2. SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND SPEKTROSKOPISCHE DATEN 122
8. ANHANG 169
8.1. ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 169
8.2. NMR-SPEKTREN AUSGEWAEHLTER VERBINDUNGEN 173
8.3. LITERATURVERZEICHNIS 176 |
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