Hydrometallierungen von Hydrazonen, Keteniminen und Thiosemicarbazonen: Eigenschaften, Strukturen und Anwendungen in der organischen Synthese
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German English |
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2014
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
A EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1
A.L EINLEITUNG 3
A.2 ZIELSETZUNG 7
* B LITERATURUEBERBLICK 9
B.L ALUMINIUM-STICKSTOFF-VERBINDUNGEN 11
B.L.L VERWENDUNGEN DER ALUMINIUMORGANYLE 11
B.L.2 HYDROALUMINIERUNG 17
B.2 HYDRAZONE 20
B.2.1 EIGENSCHAFTEN UND SYNTHESEN 20
B.2.2 REAKTIONEN DER HYDRAZONE 22
B.3 KETENIMINE 23
B.3.1 EIGENSCHAFTEN UND REAKTIVITAET 23
B.3.2 SYNTHESEN VON KETENIMINEN 25
C DISKUSSION DER ERGEBNISSE 29
C.L REAKTIONEN DER HYDRAZONE MIT DIALKYLMETALLHYDRIDEN 31
C.L.L HYDROMETALLIERUNG VON HYDRAZONEN 31
C.L.2 UMSETZUNGEN VON N-MONOSUBSTITUIERTEN HYDRAZONEN MIT
DIALKYLALUMINIUMHYDRIDEN 41
C.L.3 REAKTIONEN DES MONOMEREN ALUMINIUMHYDRAZIDS MIT ISOCYANATEN 46
C.1.4 HYDROLYSE DER UMSETZUNGSPRODUKTE VON HYDROALUMINIERTEN HYDRAZONEN
MIT
ISOCYANATEN 55
C.L.5 VERWENDUNG DER AKTIVEN ALUMINIUMHYDRAZIDE IN DER ORGANISCHEN
SYNTHESE 61
C.2 REAKTIONEN DER KETENIMINE MIT DIALKYLALUMINIUMHYDRIDEN 76
C.2.1 HYDROALUMINIERUNG VON KETENIMINEN 76
C.2.1.1 EINLEITUNG 76
C.2.1.2 DARSTELLUNG DER VORSTUFEN - KETENIMINE 119A-K 77
C.2.1.3 SYNTHESE VON CARBONSAEUREAMIDEN 117A-K 78
C.2.1.4 SYNTHESE VON IMIDOYLCHLORIDEN 118A-F 79
C.2.1.5 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER KETENIMINE 119A-J 80
C.2.1.6 REAKTIONEN DER KETENIMINE MIT DIALKYLALUMINIUMHYDRIDEN 83
C.2.2 REAKTIONEN VON AKTIVEN MONOMEREN ALUMINIUMENAMIDEN MIT
HETEROCUMULENEN
87
HTTP://D-NB.INFO/1047830906
C.2.2.1 INSERTIONSPRODUKT DURCH UMSETZUNG VON HYDROALUMINIERTEN
KETENIMINEN MIT
CARBODIIMIDEN 87
C.2.2.2 HYDROLYSE DER UMSETZUNGSPRODUKTE VON HYDROALUMINIERTEN
KETENIMINEN MIT
CARBODIIMIDEN 90
C.2.2.3 REAKTIONEN VON MONOMEREN ALUMINIUMENAMIDEN MIT ISOCYANATEN 93
C.2.2.4 HYDROLYSE DER UMSETZUNGSPRODUKTE VON HYDROALUMINIERTEN
KETENIMINEN MIT
ISOCYANATEN 122B-G 97
C.2.2.5 REAKTIONEN VON MONOMEREN ALUMINIUMENAMIDEN MIT ISOTHIOCYANATEN
105
C.2.2.6 HYDROLYSE DER UMSETZUNGSPRODUKTE VON HYDROALUMINIERTEN
KETENIMINEN MIT
ISOTHIOCYANATEN 108
C.2.2.7 REAKTIONEN VON HYDROALUMINIERTEN KETENIMINEN MIT KETENIMINEN 110
C.2.2.8 HYDROLYSE DER UMSETZUNGSPRODUKTE VON HYDROALUMINIERTEN
KETENIMINEN MIT
KETENIMINEN 117
C.2.3 VERWENDUNG DER MONOMEREN ALUMINIUMENAMIDE IN DER ORGANISCHEN
SYNTHESE 124
C.3 REAKTIONEN VON THIOSEMICARBAZONEN MIT DIALKYLMETALLHYDRIDEN 131
C.3.1 THIOSEMICARBAZONE 131
C.3.2 REAKTIONEN VON W,W-DISUBSTITUIERTEN THIOSEMICARBAZONEN MIT
DIALKYLMETALLHYDRIDEN (AI, GA) 135
C.3.3 REAKTIONEN VON DEPROTONIERTEN THIOSEMICARBAZONEN MIT
CARBONSAEURECHLORIDEN
142
C.4 N-AMINOKETENIMINE 147
C.4.1 SYNTHESEPLANUNG DER N-AMINOKETENIMINE 147
C.4.2 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER CARBONSAEUREHYDRAZIDE 181 148
C.4.3 SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER VERBINDUNGEN 183 149
D ZUSAMMENFASSUNG 153
D.L REAKTIONEN DER HYDRAZONE MIT DIALKYLMETALLHYDRIDEN 155
D.L.L REAKTIONEN DER N-MONO- UND W,/V-DISUBSTITUIERTEN HYDRAZONE MIT
DIALKYLMETALLHYDRIDEN (AI, GA) 155
D.I.2 REAKTIONEN DER HYDROALUMINIERTEN HYDRAZONE MIT ISOCYANATEN 156
D.1.3 VERWENDUNG DER HYDROALUMINIERTEN HYDRAZONE IN DER SYNTHESE 157
D.2 REAKTIONEN DER KETENIMINE MIT DIALKYLALUMINIUMHYDRIDEN 158
D.2.1 HYDROALUMINIERUNG VON KETENIMINEN 158
D.2.2 REAKTIONEN VON HYDROALUMINIERTEN KETENIMINEN MIT HETEROCUMULENEN
159
D.2.3 VERWENDUNG DER HYDROALUMINIERTEN KETENIMINE IN DER SYNTHESE 163
II
D.3 REAKTIONEN VON THIOSEMICARBAZONEN MIT DIALKYLMETALLHYDRIDEN (AI, GA)
164
D.4 W-AMINOKETENIMINE 165
E EXPERIMENTAL PART 167
E.L MATERIALS AND CHARACTERIZATION METHODS 169
E.2 LIST OF ABBREVIATIONS 172
E.3 SYNTHESIS OF HYDRAZONES 90A-H 173
GENERAL PROCEDURE A FOR THE PREPARATION OF HYDRAZONES 173
E.3.1 W-(ADAMANTAN-2-YLIDENE)PIPERIDIN-L-AMINE (90A) 173
E.3.2 2-BENZYLIDENE-L,L-DIMETHYLHYDRAZINE (90B) 174
E.3.4 A/-(L,2-DIPHENYLETHYLIDENE)PIPERIDIN-L-AMINE (90C) 174
E.3.5 W-(ADAMANTAN-2-YLIDENE)INDOLIN-L-AMINE (90D) 175
E.3.6 /V-(ADAMANTAN-2-YLIDENE)-3, 4-DIHYDROQUINO1IN-L(2H)-AMINE (90E)
176
E.3.7 L-BENZYLIDENE-2-PHENYLHYDRAZINE (90F) 177
E.3.8 2,2-(BUTANE-2,3-DIYLIDENE)BIS(L,L-DIMETHYLHYDRAZINE) (90G) 177
E.4 PRECURSORS 179
E.4.1 ACID
CHLORIDE
116 179
E.4.2 SYNTHESIS OF AMIDES 117A-K 179
GENERAL PROCEDURE B FOR THE PREPARATION OF 2,2-DIPHENYLACETAMIDES 117A-E
179
GENERAL PROCEDURE C FOR THE PREPARATION OF 2-ALKYLACETAMIDES 117F-K 179
E.4.3 SYNTHESIS
OF
IMIDOYL
CHLORIDES
118A-K 187
GENERAL PROCEDURE D FOR
THE
PREPARATION OF IMIDOYL
CHLORIDES
118A-E 187
E.4.4 N,/V-DIMETHYL-2-(PHENYLMETHYLENE)HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE (156A)
191
E.4.5 W-BENZYLIDENEAZEPANE-L-CARBOTHIOHYDRAZIDE (156B) 192
E.5 SYNTHESIS OF BIFUNCTIONAL ALUMINUM/GALLIUM-NITROGEN COMPOUNDS FROM
HYDRAZONES.. 193
E.5.1 SYNTHESIS OF ACTIVE AI/N COMPOUNDS FROM HYDRAZONES 193
E.5.2 SYNTHESIS OF ACTIVE GA/N COMPOUNDS FROM HYDRAZONES 194
E.5.3 REACTIONS OF THE ACTIVE AI/N COMPOUNDS 92A WITH ISOCYANATES 195
E.6 REACTIONS OF HYDRAZONE 90F WITH DIALKYL METAL HYDRIDES 199
E.6.1 SYNTHESIS OF THE FIVE-MEMBERED HETEROCYCLE 97A 199
E.6.2 SYNTHESIS OF THE FIVE-MEMBERED HETEROCYCLE 97B 199
E.7 REACTIONS OF AI/N COMPOUNDS WITH FUNCTIONAL ELECTROPHILES 201
E.7.1 REACTIONS OF AI/N COMPOUND 92 WITH ISOCYANATES (HYDROLYSIS
COMPOUNDS 101) 201
III
GENERAL PROCEDURA E FOR THE PREPARATION OF HYDROLYSIS COMPOUNDS 101A-E
201
E.7.1.1 L-(ADAMANTAN-2-YL)-3-PHENYL-L-(PIPERIDIN-L-YL)UREA (101A) 201
E.7.1.2 L-(ADAMANTAN-2-YL)-3-CYCLOHEXYL-L-(PIPERIDIN-L-YL)UREA (101B)
202
E.7.1.3 L-BENZYL-L-DIMETHYLAMINO-3-PHENYLUREA (101C) 203
E.7.1.4
L-(ADAMANTAN-2-YL)-3-PHENYL-3-(PHENYLCARBAMOYL)-L-(PIPERIDIN-L-YL)UREA
(LOLD)
204
E.7.1.5
L-(ADAMANTAN-2-YL)-3-CYCLOHEXYL-3-(CYCLOHEXYLCARBAMOYL)-L-(PIPERIDIN-L-YL)UREA
(LOLE) 205
E.7.2 REACTIONS OF ACTIVE AI/N COMPOUNDS
WITH
CARBONYL
CHLORIDES
207
GENERAL PROCEDURE F FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS 104A,B 207
E.7.2.1
/V-(-ADAMANTAN-2-YL)-/V-(3,4-DIHYDROQUINOLIN-L(2H)-YL)-4-METHYL-BENZAMIDE
(104A) 207
E.7.2.2 A/,W-(BUTANE-2,3-DIYL)BIS(/V ,/ / -DIMETHYLBENZOHYDRAZIDE)
(104B) 208
E.7.3 REACTIONS OF ACTIVE AI/N COMPOUNDS
WITH
IMIDOYL
CHLORIDES
210
E.7.3.1
/V-(ADAMANTAN-2-YL)-4-METHYL-N-(PIPERIDIN-L-YL)-W -(4-(TRIFLUOROMETHYL)-PHENYL)-
BENZIMIDAMIDE) (105A) 210
E.7.3.2
A/-(ADAMANTAN-2-YL)-2-ETHYL-/V -PHENYL-A/-(PIPERIDIN-L-YL)BUTANIMIDAMIDE
(105B)
211
E.7.3.3
A/-(L,2-DIPHENYLETHYL)-2-ETHYL-A/ -PHENYL-W-(PIPERIDIN-L-YL)BUTANIMID-AMIDE
(105C)
212
E.7.3.4
N-BENZYL-A/ ,/ / -DIMETHYL-/ / -(P-TOLYL)CYCLOHEXANECARBOXIMIDHYDRAZIDE
(105D) 213
E.7.3.5 W-BENZYL-2-ETHYL-W ,A/ -DIMETHYL-A/ -PHENYLBUTANIMIDHYDRAZIDE
(105E) 214
E.8 SYNTHESIS OF KETENIMINES 119A-K 216
GENERAL PROCEDURE G FOR THE PREPARATION OF KETENIMINES 119A-E 216
GENERAL PROCEDURE H FOR THE PREPARATION OF KETENIMINES 119F-J 216
E.9 SYNTHESIS OF BIFUNCTIONAL ALUMINUM/ NITROGEN COMPOUNDS FROM
KETENIMINES 223
E.9.1 SYNTHESIS OF ACTIVE AI/N COMPOUNDS FROM KETENIMINES 223
E.9.2 REACTIONS OF THE ACTIVE AI/N COMPOUNDS WITH HETEROCUMULES 224
GENERAL PROCEDURE I FOR THE PREPARATION OF HYDROLYSIS COMPOUNDS 122B-G
228
GENERAL PROCEDURE J FOR THE PREPARATION OF HYDROLYSIS PRODUCTS 124C-F
240
E.10 REACTIONS OF ACTIVE AI/N COMPOUNDS (ALUMINIUMENAMIDES) WITH
FUNCTIONAL
ELECTROPHILES 245
E.10.1 REACTIONS WITH CARBONYL
CHLORIDES
245
E.10.2 REACTIONS WITH ISOCYANATES AND FUNCTIONAL ELECTROPHILES 247
IV
E.LL REACTIONS OF THIOSEMICARBAZONES WITH DIALKYL METAL HYDRIDES 250
E.LL.L REACTIONS OF THIOSEMICARBAZONES WITH DI(TERT-BUTYL)GALLIUM
HYDRIDE 250
E.LL.2 REACTIONS OF THIOSEMICARBAZONES WITH DIALKYLALUMINIUM HYDRIDE AND
ELECTROPHILES 251
(5-(DIMETHYLAMINO)-2-PHENYL-L,3,4-THIADIAZOL-3(2H)-YL)(PHENYL)METHANONE
(176A)....251
(5-(AZEPAN-L-YL)-2-PHENYL-L,3,4-THIADIAZOL-3(2H)-YL)(P-TOLYL)METHANONE
(176B) 252
E.12 A-AMINO-SUBSTITUTED CARBONITRILES 254
E.12.1 N-DISUBSTITUTED CARBOHYDRAZIDES 181 254
GENERAL PROCEDURE L FOR THE PREPARATION OF /V-DISUBSTITUTED
CARBOHYDRAZIDES 181 254
E.12.2 A-AMINO-SUBSTITUTED CARBONITRILES 183 256
GENERAL PROCEDURE M FOR THE PREPARATION OF A-AMINO-SUBSTITUTED
CARBONITRILES 183.. 256
F ANHANG 259
F.L KRISTALLSTRUKTUREN 261
G LITERATURVERZEICHNIS 283
V
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